高中化学第2章　第3节　芳香烃

第三节芳香烃［核心素养发展目标］1.从化学键的特殊性了解苯的结构特点，进而理解苯性质的特殊性。2.根据平面正六边形模型，能判断含苯环有机物分子中原子之间的空间位置关系。3.掌握苯的同系物的性质，了解有机反应类型与分子结构特点的关系。一、苯分子里含有一个或多个的烃类化合物属于芳香烃，是最简单的芳香烃。

1.苯的物理性质颜色状态密度、溶解性毒性熔、沸点挥发性_____色体溶于水且密度比水

毒

较

挥发2.苯的分子结构(1)实验探究实验操作实验现象液体分层，上层色，下层色

液体分层，上层色，下层色实验结论①苯被酸性高锰酸钾溶液氧化，也与溴水反应

注意：溴在苯中的溶解度比在水中的大，因此苯能将溴从溴水中萃取出来②苯分子具有不同于和的特殊结构

(2)苯的分子结构3.苯的化学性质(1)氧化反应——可燃性化学方程式：(火焰明亮，产生浓重的)。

(2)取代反应①苯与液溴：；

纯净的溴苯是一种液体，有的气味，溶于水，密度比水的。

②苯的硝化反应：；

纯净的硝基苯是一种液体，有气味，溶于水，密度比水的。

③苯的磺化反应：；

苯磺酸溶于水，是一种酸，可以看作是硫酸分子里的一个被苯环取代的产物。

(3)加成反应苯的大π键比较稳定，通常状态下不易发生加成反应，在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应：。

(1)1mol苯可以与3molH2发生加成反应，说明苯分子中含有3个碳碳双键()(2)乙烯、乙炔和苯都属于不饱和烃，所以它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色()(3)苯与溴水在FeBr3作催化剂时可发生取代反应()(4)除去溴苯中的溴可采用加入氢氧化钠溶液分液的方法()1.苯环实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有()①苯的间位二取代物只有一种②苯的邻位二取代物只有一种③苯分子中碳碳键的键长均相等④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色⑤苯在加热和催化剂存在条件下，与氢气发生加成反应⑥苯在FeBr3存在的条件下，与液溴发生取代反应，但不能因化学变化而使溴水褪色A.①②③④ B.②③④⑥C.③④⑤⑥ D.全部2.实验室制取硝基苯的反应装置如图所示，下列关于实验操作的叙述错误的是()A.试剂加入顺序：先加浓硝酸，再加浓硫酸，最后加入苯B.实验时，水浴温度需控制在50~60℃C.长玻璃导管兼起冷凝回流苯和硝酸的作用，以提高反应物的利用率D.反应后的混合液经水洗、碱溶液洗涤、结晶，得到硝基苯3.溴苯是不溶于水的液体，常温下不与酸、碱反应，可用如图装置制取(该反应放出热量)。制取时观察到烧瓶中有大量红棕色蒸气，锥形瓶中导管口有白雾出现等现象。下列说法正确的是()A.向反应后的锥形瓶中的“蒸馏水”加入AgNO3溶液，若出现浅黄色沉淀，即可证明苯与溴一定发生了取代反应B.白雾出现是因为HBr易挥发且极易溶于水C.装置图中长直玻璃导管的作用只是导气D.溴苯中溶有少量的溴，可用CCl4萃取后分液除去二、苯的同系物苯环上的氢原子被取代所得到的一系列产物称为苯的同系物，通式为。

1.常见的苯的同系物甲苯：________________________________________________________________________________乙苯：________________________________________________________________________________邻二甲苯：____________________________________________________________________________间二甲苯：____________________________________________________________________________对二甲苯：____________________________________________________________________________若将苯环上的6个碳原子编号，某甲基所连碳原子为1号，选取最小位次号给另一碳原子编号，则二甲苯的三种同分异构体命名为邻二甲苯：，间二甲苯：，对二甲苯：。

2.苯的同系物的物理性质一般具有类似苯的气味，色液体，溶于水，溶于有机溶剂，密度比水的。

3.苯的同系物的化学性质(以甲苯为例)(1)实验探究①现象解释振荡前溴水在下层溴水的密度苯和甲苯振荡后液体分层，上层均为橙红色，下层几乎无色苯、甲苯与溴水均反应，但能溴②现象解释振荡前酸性KMnO4溶液在下层酸性KMnO4溶液的密度苯和甲苯

振荡后装苯的试管中液体分层，上层无色，下层紫红色；装甲苯的试管中紫红色褪去不与酸性KMnO4溶液反应，与酸性KMnO4溶液反应

(2)化学性质苯的同系物都含有苯环和烷基，其化学性质与和类似，由于苯环与烷基之间存在相互作用，所以化学性质又有差异，如甲苯中甲基使苯环上与甲基处于、位的氢原子活化而易被，而苯环也使甲基活化，易被。

①氧化反应a.苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液而使其。

。

苯的同系物侧链的烷基中，直接与苯环连接的碳原子上没有时，该物质一般不能被KMnO4(H+)氧化为苯甲酸。

b.燃烧②取代反应甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，硝基取代的位置以甲基的邻、对位为主。其中生成三硝基取代物的化学方程式为。

③加成反应在Pt作催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应。化学方程式：。

(1)苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物中都含有苯环，所以是官能团()(2)、都是苯的同系物()(3)苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色()(4)甲苯在一定条件下与硝酸反应生成2，4，6⁃三硝基甲苯，说明苯环对甲基产生了影响()1.在光照条件下，甲苯与氯气能发生类似甲烷与氯气的取代反应，请写出可能的有机产物的结构简式。分离提纯这些有机化合物的方法是什么？2.在FeBr3催化下，甲苯与溴发生取代反应可以生成一溴代甲苯，请写出该反应的主要有机产物的结构简式，并从化学键和官能团的角度分析反应中有机化合物的变化。3.对比苯与甲苯的结构，以及二者发生硝化反应的产物，你能得出什么结论？1.下列有关甲苯的实验事实中，能说明甲基对苯环有影响或苯环对甲基有影响的是()①甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯②甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而苯不能③甲苯燃烧产生带浓烟的火焰④1mol甲苯与3molH2发生加成反应A.①③ B.②④C.①② D.③④2.(2023·上海闵行高二期末)甲苯的转化关系如图所示(部分产物未标出)。下列说法正确的是()A.反应①的主要产物是B.反应②说明甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子易被取代C.反应③的两种物质刚混合时分层，上层呈紫红色D.反应④的产物的一氯取代物有4种(不考虑立体异构)(1)芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物的关系(2)稠环芳香烃由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃，如：、。

答案精析一、苯环苯1.无液不小有低易2.(1)无紫红橙红无不能不烯烃炔烃(2)C6H6平面正六边共平面sp2120°相等大π3.(1)2+15O212CO2+6H2O黑烟(2)①+Br2HBr↑无色特殊不大②+HO—NO2无色苦杏仁不大③+HO—SO3H易强羟基(3)+3H2正误判断(1)×(2)×(3)×(4)√应用体验1.B2.D3.B［因制取时观察到烧瓶中有大量红棕色蒸气，说明溴易挥发，则蒸馏水中含有挥发出的溴，加入AgNO3溶液，也会出现浅黄色沉淀，则不能证明苯与溴一定发生了取代反应，故A错误；HBr易挥发且溶于水易形成白雾，故B正确；苯和液溴在催化剂的作用下反应剧烈，可以达到沸腾，使苯和溴成为蒸气，在经过长导管时，可以将之冷凝并回流下来，则长导管的作用是导气和冷凝回流，故C错误；溴苯和溴都易溶于CCl4，不能用CCl4萃取分离溴苯和溴，故D错误。］二、烷基CnH2n-6(n≥7)1.1，2⁃二甲苯1，3⁃二甲苯1，4⁃二甲苯2.无不易小3.(1)①大于不萃取②大于苯甲苯(2)苯烷烃邻对取代氧化①a.氧化褪色氢原子②+3HO—NO2③+3H2正误判断(1)×(2)×(3)×(4)×深度思考1.、、。这些有机化合物可用蒸馏法分离。2.、。由