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文档简介
第二章烃第二节炔烃2.2.1烯烃教学目标1、教学目标1)通过回顾和复习乙烯的结构与性质,从官能团和化学键的视角分析和认识烯烃的结构和性质。2)了解烯烃的系统命名,并能根据系统命名法对简单的烯烃进行命名。
3)掌握烯烃的同分异构体的书写。
4)从化学键的视角分析顺反异构产生的原因,并能识别烯烃的顺式和反式结构。生活情境为什么刚摘下的猕猴桃和苹果放在一起会更快变软成熟?为什么超市售卖的香蕉表皮是鲜亮的黄色,而刚采摘的香蕉是青绿色的?为什么聚乙烯塑料可以制成食品包装袋、水杯等日常生活用品?这些现象背后都有一种共同的物质在起作用——乙烯引入1.乙烯的结构分子式电子式结构式结构简式球棍模型空间填充模型C2H4H×C∷C×HHH···××·CH2==CH2σ键π键平面型分子杂化方式:sp2杂化至少多少原子共平面?共平面:6个(所有)原子,键角120°一、烯烃的组成与结构【思考与总结】
根据所给的几种简单烯烃的结构简式和分子结构模型,完成下列表格,并总结烯烃的结构特点。CH2=CH2CH2=CHCH3CH2=CHCH2CH3CH2=CHCH2CH2CH3单烯烃乙烯丙烯1-丁烯1-戊烯分子式碳原子杂化类型共价键类型(σ键或π键)C2H4C3H6C4H8C5H10sp2sp3、sp2sp3、sp2sp3、sp2σ键和π键σ键和π键σ键和π键σ键和π键一、烯烃的组成与结构单烯烃通式:CnH2n烯烃含有__________的烃类化合物,属于不饱和烃名称为___________,结构简式为___________官能团通式单烯烃:只有一个碳碳双键的烯烃__________
如CH2=CH2
CnH2n(n≥2)结构特点碳碳双键碳原子均采取sp2杂化以碳碳双键为中心的6个原子一定在同一平面碳碳双键碳碳双键CC[思考]
丙烯中最多可有多少个原子共平面?共平面:7个原子2.烯烃的组成与结构一、烯烃的组成与结构①命名方法
系统命名法——遵循最“长、多、近、简、小”原则。②命名步骤CH3—C=CH—CH—CH2—CH3CH3CH3选主链定编号写位置——含有碳碳双键的最长碳链——从距离双键最近一端编号——取代基由简到繁,并标明碳碳双键的位置和数目2,4-二甲基-2-己烯3.烯烃的命名一、烯烃的组成与结构1.状态:2.熔沸点:3.密度:4.溶解性:随C数目的增加,熔沸点升高随C数目的增加而增大;但相对密度都小于1几乎不溶于水;但可溶于有机溶剂气态→液态→固态标准状况下C2—C4呈气态碳原子数相同时,支链越多,熔沸点越低。二、烯烃的物理性质1、氧化反应(1)可燃性(2)使酸性KMnO4溶液褪色用于鉴别烷烃和烯烃O2nCO2+nH2OCnH2n+烯烃被氧化的部位氧化产物
CH2=R—CH=C=R1R2CO2R—COOH羧酸C=O酮R1R2二氢成气一氢成酸无氢成酮(火焰明亮伴有黑烟)产物:CO2和(CH3)2C=O产物:CO2和CH3COOH能否用酸性KMnO4溶液除去乙烷中的乙烯?不能用KMnO4(H+)除去乙烷中的乙烯,会引入新的杂质CO2三、烯烃的化学性质试剂乙烯丙烯溴HCl水CH3CH=CH2+Br2→
CH3CHBrCH2BrCH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrCH2=CH2+HClCH3CH2Cl催化剂ΔCH3CH=CH2+HClCH3CH2CH2Cl催化剂ΔCH3CH=CH2+HClCH3CHClCH3催化剂ΔCH2=CH2+H2OCH3CH2OH催化剂加热加压CH3CH=CH2+H2OCH3CH2CH2OH催化剂加热加压CH3CH=CH2+H2OCH3CHCH3OH催化剂加热加压2、加成反应p35用溴水区别甲烷和乙烯(烷烃和烯烃)除去乙烷中的乙烯用溴水还是Br2的CCl4溶液?可以用溴水,不能用Br2的CCl4溶液,因为他们均溶于CCl4三、烯烃的化学性质【思考】写出1mol1,3-丁二烯(CH2=CH-CH=CH2)与足量氯气发生加成反应的方程式,与1mol氯气发生加成反应呢?CH2=CH-CH=CH2+Cl212341,2加成1,4加成CH2=CH-CH=CH2+
Cl221,3-丁二烯的1,2-加成和1,4-加成是竞争反应,到底哪一种加成占优势,取决于反应条件。在温度较高的条件下大多发生1,4-加成,在温度较低的条件下大多发生1,2-加成。CH2-CH-CH-CH2ClClClCl(2)二烯烃的加成反应:代表物:1,3-丁二烯(CH2=CH-CH=CH2)CH2-CH-CH=CH2ClClCH2-CH=CH-CH2ClCl三、烯烃的化学性质【思考】CH2=CH-CH=CH2与溴1:1加成可能有几种加成方式?用键线式表示+Br2BrBr1,2—加成+Br2BrBr1,4—加成(2)二烯烃的加成反应:三、烯烃的化学性质含有碳碳双键官能团的有机化合物在一定条件下能发生类似乙烯的加聚反应。3、加聚反应注意:n的值不固定聚氯乙烯是混合物一定条件下(1)单烯烃的加聚反应单体氯乙烯链节n为聚合度三、烯烃的化学性质请根据乙烯、氯乙烯发生的加聚反应,分别写出丙烯、异丁烯()发生加聚反应的化学方程式。一定条件下nCH2=CH[CH2—CH]nCH3CH3一定条件下nCH2=CH—CH3[CH2—CH]nCH3CH3CH3(PP)(PC)加聚原理:双键中的π键打开,双键碳原子在主链,其余C成为支链。3、加聚反应(1)单烯烃的加聚反应三、烯烃的化学性质你知道吗材质:杯盖:PP材质(0~100℃)杯身:PC材质(-20~140℃)3、加聚反应三、烯烃的化学性质单烯烃型加聚反应通式:丁二烯型加聚反应怎么写?nCH2=CH—CH=CH2
[CH2—CH=CH—CH2]n一定条件天然橡胶(聚异戊二烯)1,4-加成nCH2=C—CH=CH2
[CH2—C=CH—CH2]nCH3CH3一定条件1,4-加成1,3-丁二烯型加聚反应怎么写?(2)二烯烃的加聚反应一定条件下nY—C=C—B[C—C]nXAXAYB3、加聚反应三、烯烃的化学性质【思考】书写丁烯C4H8的全部,同分异构体。烯烃的同分异构——碳链异构、官能团位置异构——插入法(适用于烯烃、炔烃)1、构造异构(碳链异构、官能团位置异构)C—C—C—CC—C—CCC=C—C—CC—C=C—CC=C—CCCH2=CH—CH2—CH3CH3—CH=CH—CH3CH2=C—CH3CH3四、同分异构体搭建2-丁烯(CH3-CH=CH-CH3)的球棍模型,有几种空间排列方式?顺-2-丁烯反-2-丁烯通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同,产生顺反异构现象。顺-2-丁烯反-2-丁烯熔点/℃-138.9-105.5沸点/℃3.70.9密度/(g·cm-3)0.6210.604相同的原子或原子团位于双键同一侧为顺式结构;相同的原子或原子团位于双键两侧为为反式结构。化学性质基本相同,物理性质有一定差异2、烯烃的顺反异构(立体异构)四、同分异构体D1.具有碳碳双键;下列哪些物质存在顺反异构?()
A.
B.C.CH3CH=CH2
D.CH3-C=CH-CH3ClCH3-C=CH-CH3CH3CH3-C=CH2Cl2.双键两端碳原子必须连接两个不同的原子或原子团。形成顺反异构的条件:练一练CH2=C(CH3)2(2-甲基-1-丙烯)1.
写出符合分子式为C4H8的有机物可能的结构简式(考虑顺反异构)CH2=CHCH2CH3(1-丁烯)CH3CH3\/C=C/\HH顺-2-丁烯CH3H\/C=C/\HCH3反-2-丁烯练一练2.
完成下列加聚反应的化学方程式②苯乙烯加聚反应:③
CH3CH=CHCOOH①CH3C=CHCH3CH3④CH2=CH-CH=CH2一定条件下nCH2=CH—CH3[CH2—CH]nCH3CH3CH3一定条件下CH2=CH-CH=CH2一定条件下
[CH(CH3)—CH(COOH)]nCH3CH=CHCOOH一定条件下练一练3.柠檬烯是芳香植物和水果中的常见组分。
下列有关它的说法错误的是()A.属于不饱和烃
B.所含碳原子采取sp2或sp3杂化C.可发生聚合反应
柠檬烯D.与氯气能发生1,2-加成和1,4-加成D练一练4.桶烯结构简式如下图所示,有关说法不正确的是(
)A.桶烯分子中所有的原子在同一平面上B.桶烯在一定条件下能发生加聚反应C.桶烯与苯乙烯(C6H5CH=CH2)
互为同分异构体D.桶烯中的一个氢原子被氯原子取代,所得产物只有两种C8H8
A练一练5.始祖鸟烯(Pterodactyladiene)形状宛如一只展翅飞翔的鸟,其键线式结构表示如下,其中R1、R2为烷烃基。则下列有关始祖鸟烯的说法中正确的是(
)A.始祖鸟烯与乙烯互为同系物B.若R1=R2=甲基,则其化学式为C12H16C.若
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