3.3 课时1 乙醛 课件高二下学期化学人教版选择性必修3

乙醛第三章

烃的衍生物自然中的醛天然醛类化合物多见于各类香草，具有特殊的香味肉桂醛苯甲醛1.从官能团和化学键可能的断键部位预测乙醛的化学性质，并能在结构分析和实验事实的基础上书写相关反应的化学方程式，强化“结构决定性质”的观念。2.通过乙醇，乙醛和乙酸之间的相互转化。加深对有机反应中氧化反应和还原反应的理解，初步构建烃的含氧衍生物间的转化关系。一、醛醛是由烃基(或氢原子)与_______相连而构成的化合物。醛基饱和一元醛的通式为________________或__________________官能团—CHOCnH2nO(n≥1)CnH2n＋1CHOOHC—或—COH以碳原子为中心的4个原子在同一个平面内sp2杂化二、醛的命名与烷烃的命名相似，主要区别有：①主链一定含一CHO②一CHO中碳原子为1号位一元醛命名时，可根据分子中碳原子的个数命名为“某醛”01多元醛命名时，在一元醛的基础上，在“醛”的前面写清醛基的个数02HCOCOH乙二醛HCOH甲醛CH2COHCH3丙醛二、醛的命名03芳香醛命名时，习惯将脂肪醛部分作为母体，将苯环作为取代基COH苯甲醛系统命名法：选含有醛基的最长碳链为主链，编号从醛基一端开始，醛基碳原子为1号碳原子。命名时由于醛基一定在1号位，故醛基无需用阿拉伯数字标明位置04CHCOHCH3CH32-甲基丙醛思考与讨论C3H6O的同分异构体有

种，分别写出它们的结构简式。6CH3-CH2-CHOCH3-C-CH3OCH2＝CH－CH2－OHCH2＝C－O－CH3醛酮烯醇烯醚环醇环醚—OHO三、醛的代表物——乙醛颜色状态气味密度沸点溶解性挥发性无色液体有刺激性气味能与水、乙醇互溶易挥发比水小20.8℃醛基中的O与水、乙醇中的H形成氢键，不是所有的醛都易溶于水想一想：乙醛、苯、CCl4均为无色液体，如何用最简便的方法鉴别？用水，不分层的是乙醛，分层且水在下层的是苯，剩下的是CCl4。三、醛的代表物——乙醛分子式：C2H4O结构式：结构简式：CH3CHO核磁共振氢谱三、醛的代表物——乙醛分析醛基的结构，推测乙醛可能发生什么反应？CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH乙醇乙醛乙酸被还原被氧化羰基碳不饱和，C==O易断裂，可发生加成反应受C==O影响，C—H键极性较强，易断裂δ＋δ－①加成反应②氧化反应三、醛的代表物——乙醛1.加成反应＋H─H催化剂△CH3CH2─OH醛基催化加氢一定生成端醇①

催化加氢——还原反应②与HCN加成增长碳链δ＋δ－δ＋δ－2－羟基丙腈＋H─CN催化剂△三、醛的代表物——乙醛RCOHCH3COHABδ+δ-ABδ+δ-CH3—C—H＋H—NH2→O=CH3—C—H＋H—OCH3→O=OHCH3—CH—NH2OHCH3—C—OCH3H【注意】a.乙醛不能与X2、HX、H2O进行加成反应；b.酯基(-COO-)和羧基(-COOH)中的C＝O不能与H2发生加成反应。请类比上述反应写出乙醛与氨的衍生物(NH3)、醇(CH3OH)等发生的反应？三、醛的代表物——乙醛试剂名称化学式电荷分布与乙醛加成的产物氢氰酸氨及氨的衍生物(以胺为例)醇类(以甲醇为例)A(δ+)B(δ-)HCNδ+δ-HCNRNH2CH3OHHNHRδ+δ-HOCH3δ+δ-CH3COHHCNCH3COHHNHRCH3COHHOCH3三、醛的代表物——乙醛2.氧化反应

2CH3－C－H＋O2催化剂△O（1）燃烧（2）与O2催化氧化2CH3CHO＋5O24CO2＋4H2O点燃2CH3C-O-HO（4）与银氨溶液的反应（5）与新制Cu(OH)2悬浊液的反应（3）与KMnO4（H+）和溴水的反应弱氧化剂CH3CHO

＋Br2＋H2O→a.被溴水氧化，使溴水褪色CH3COOH

＋2HBrb.被酸性KMnO4/K2Cr2O7氧化R—C—O—H=OR—C—H=O被氧化酸性高锰酸钾溶液褪色加入乙醛溶液加入乙醛溶液酸性K2Cr2O7溶液从橙色变为蓝绿色被强氧化剂氧化三、醛的代表物——乙醛被弱氧化剂氧化三、醛的代表物——乙醛a.与银氨溶液反应【实验3-7】在洁净的试管中加入1mL2%AgNO3溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水，使最初产生的沉淀溶解，制得银氨溶液。再滴入3滴乙醛，振荡后将试管放在热水浴中温热。观察实验现象。

实验现象：试管内壁产生光亮的银镜三、醛的代表物——乙醛银氨溶液的配制方法：取1mL2%的AgNO3溶液于洁净试管中，然后边振荡试管边逐滴滴入2%的稀氨水，至产生的沉淀恰好完全溶解，制得银氨溶液。化学反应方程式：（氢氧化二氨合银）AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓(白色)＋NH4NO3AgOH＋2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]OH＋2H2O三、醛的代表物——乙醛试管内壁应洁净银氨溶液需新制加热时不能振荡或摇动试管CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋H2O＋2Ag↓＋3NH3∆一水二银三氨检验醛基并测定醛基的个数：-CHO～2Ag应用：工业制镜或热水瓶胆镀银等（久置的银氨溶液会生成易爆炸的叠氮化银AgN3）实验结束后，试管内壁上附着的单质银可用稀硝酸进行洗涤思考与讨论试推测下列哪些物质可以发生银镜反应？CH2−CH−CH−CH−CH−CH−CHOOHOHOHOHOHOHCH3−C−OCH3OH−C−OCH3OH−C−OHO①②③CH3−C−CH3O④⑤⑥⑦H−C−HO−CHO√√√√√【规律】能发生银镜反应的有机物包括：醛类、还原糖（葡萄糖、果糖、麦芽糖等）、甲酸、甲酸盐、甲酸酯类等。被弱氧化剂氧化三、醛的代表物——乙醛b.与新制的氢氧化铜反应【实验3-8】在试管里加入2mL10%NaOH溶液，加入5滴5%CuSO4溶液，得到新制的Cu(OH)2，振荡后加入0.5mL乙醛溶液，加热。观察实验现象。(a)中溶液出现蓝色絮状沉淀；(c)溶液有砖红色沉淀(Cu2O)产生实验装置：实验现象：(1)新制氢氧化铜悬浊液；(2)碱要过量，因为醛基只有在强碱性环境中才具有强还原性；(3)直接加热。实验过程分析：CuSO4+2NaOH=Cu(OH)2↓+Na2SO4CH3CHO+2Cu(OH)2

+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O△

检验醛基并测定醛基的个数：-CHO～2Cu(OH)2

应用：医疗用新制氢氧化铜（斐林试剂）检验葡萄糖(尿糖)。砖红色加热时间不宜过长，避免Cu(OH)2分解三、醛的代表物——乙醛思考与讨论

乙醇、乙醛和乙酸三者之间的转化关系如下图所示。请结合具体反应，以及三者的分子结构和官能团的变化情况，谈谈有机反应中的氧化反应和还原反应的特点。氧化乙醛还原乙酸氧化乙醇CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2加O去H是氧化，去O加H是还原RCH2OHRCHORCOOHO2、Cu、△H2、催化剂、△Ag(NH3)2OH、Cu(OH)2、△或O2、催化剂、△使溴水、KMnO4（H+）溶液褪色的有机物及褪色原因的比较碳碳双键碳碳三键苯的同系物醇酚醛能否褪色原因能否褪色原因能否因反应褪色原因能否褪色原因能否褪色原因能否褪色原因溴水_____酸性高锰酸钾×加成反应×氧化反应加成反应氧化反应氧化反应取代反应