高中化学第3章　第2节　第2课时　酚

第2课时酚［核心素养发展目标］1.通过认识酚分子中羟基连接方式的不同，了解苯酚的主要性质，理解羟基和苯环的相互影响，形成物质结构决定性质的核心理念。2.通过对苯酚性质的学习，了解苯酚及酚类物质的毒性及其对环境的危害，学会合理应用。一、苯酚的结构与物理性质1.酚的概述2.苯酚的组成与结构3.苯酚的物理性质(1)分子中含有苯环和羟基的有机物一定是酚类()(2)萘()有两种一元羟基衍生物，它们都属于酚类()(3)苯酚有毒，但其水溶液可用作消毒剂()(4)用加水、分液的方法可以除去甲苯中混有的少量苯酚()1.苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用。若皮肤上沾有少量苯酚，应如何处理？2.C7H8O属于酚的同分异构体有种，其中核磁共振氢谱中峰面积之比为3∶2∶2∶1的结构简式为，

其系统命名为。

二、苯酚的化学性质由于苯酚中的羟基与直接相连，苯环与羟基之间的相互作用使酚羟基在性质上与醇羟基有显著差异。

1.酸性(1)实验探究实验操作实验现象①中得到液体

②中液体变

③或④中液体变

根据实验现象，完成下列反应的化学方程式：试管②：+NaOH。

试管③：+HCl。

试管④：+CO2+H2O。

(2)实验结论：苯酚在水溶液中呈性，故俗称，且酸性：H2CO3>>HCO3-。(3)理论解释：由于苯酚中的羟基和苯环直接相连，相互影响，苯环影响与其相连的羟基，使酚羟基中的氢原子比醇羟基中的氢原子。

2.取代反应(1)实验探究实验操作实验现象化学方程式(2)理论解释在苯酚分子中，羟基和苯环相互影响，羟基影响与其相连的苯环，使苯环在羟基的上的氢原子较易被取代。

(3)应用苯酚与溴的反应很灵敏，可用于苯酚的检验和测定。

3.显色反应实验操作实验现象溶液显色

结论苯酚能与溶液反应，使溶液显色应用：酚类物质一般都可以与FeCl3溶液作用显色，可用于检验其存在。4.酚的应用与危害苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等，含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染，排放前必须经过处理。(1)可以用NaOH溶液或酒精或高于65℃的热水清洗试管壁上附着的苯酚()(2)苯酚的酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色()(3)向苯酚钠溶液中通入少量CO2时生成Na2CO3，通入过量CO2时生成NaHCO3()(4)因酸性：H2CO3>>HCO3-，所以与Na2CO3反应只能生成NaHCO3和()(5)苯中溶有少量的苯酚，可先加适量的浓溴水，使苯酚生成2，4，6⁃三溴苯酚，再过滤除去()(6)苯酚钠溶液中通入CO2，出现白色浑浊：+CO2+H2O+NaHCO3()比较苯和苯酚分别与溴的取代反应(1)填写下表：苯苯酚①反应物②反应条件③被取代氢原子个数④反应速率(2)结合上述分析比较，说明苯酚分子中羟基对苯环的影响。1.下列有关性质实验中，能说明苯环对侧链产生影响的是()A.苯酚可以和烧碱溶液反应，而乙醇不能和烧碱溶液反应B.苯酚可以和浓溴水反应生成白色沉淀，而苯不能和浓溴水反应生成白色沉淀C.苯酚可以和氢气发生加成反应，而乙醇不能和氢气发生加成反应D.甲苯可以和硝酸发生三元取代，而苯很难和硝酸发生三元取代2.某有机化合物的结构简式为，下列说法错误的是()A.1mol该物质可以与4molH2加成B.等物质的量的该有机化合物与足量Na、NaOH反应，消耗Na和NaOH的物质的量之比为2∶1C.1mol该物质与足量溴水反应可消耗2molBr2D.该物质可以与FeCl3溶液作用显紫色3.(2023·石家庄高二检测)含苯酚的工业废水必须处理达标后才能排放，苯酚含量在1g·L-1以上的工业废水需进行相关处理从而回收苯酚。某研究性学习小组设计如下流程，从含苯酚的工业废水中回收苯酚。(1)可用(填试剂名称)检验苯酚的存在。

(2)过程Ⅰ为、(填操作名称，下同)，过程Ⅱ为。

(3)通入CO2发生反应生成苯酚的化学方程式为

。

基团间的相互影响(1)苯环对侧链的影响①烷烃和苯均不与酸性高锰酸钾溶液反应，而苯的同系物一般可被其氧化成苯甲酸。②苯环对羟基的影响，使得酚羟基部分电离显弱酸性。(2)支链对苯环的影响①甲基对苯环的影响，使得甲苯与硝酸反应生成2，4，6⁃三硝基甲苯。②酚羟基对苯环的影响，使得苯酚与饱和溴水反应生成2，4，6⁃三溴苯酚。

答案精析一、1.苯环羟基2.C6H6O3.腐蚀性无色氧气氧化粉红色43℃65℃正误判断(1)×(2)√(3)√(4)×深度思考1.应立即用酒精冲洗，再用水冲洗。2.34⁃甲基苯酚二、苯环1.(1)浑浊澄清浑浊+H2O+NaCl+NaHCO3(2)弱酸石炭酸(3)更活泼2.(1)有白色沉淀生成+3Br2+3HBr(2)邻、对位(3)定性定量3.紫FeCl3紫正误判断(1)√(2)√(3)×(4)√(5)×(6)√深度思考(1)苯、液溴苯酚溶液、浓溴水F