高中化学第3章　第4节　第1课时　羧酸

第四节羧酸羧酸衍生物第1课时羧酸［核心素养发展目标］1.能从羧基的成键方式的角度了解羧酸的结构特点和分类，理解羧酸的化学性质及官能团与反应类型之间的关系。2.能根据酯化反应的原理优化乙酸乙酯制备的方案，提高乙酸乙酯的产率。一、羧酸的结构和物理性质1.羧酸的结构及分类(1)羧酸的概念：羧酸是由烃基(或氢原子)与羧基()相连而构成的有机化合物。(2)官能团：羧基羧基(或)。

(3)分子通式：饱和一元脂肪酸的分子通式为CnH2nO2(n≥1)或CnH2n+1COOH(n≥0)。(4)羧酸的分类①根据与羧基相连的烃基的不同羧酸②根据羧酸分子中羧基的数目羧酸一元羧酸2.常见的羧酸典型羧酸物理性质主要用途甲酸(蚁酸)HCOOH无色、有气味的液体，有性，能与等互溶

在工业上可用作，也是合成医药、农药和染料等的原料

苯甲酸(安息香酸)色晶体，易升华，微溶于，易溶于

可用于合成香料、药物等，其钠盐是常用的食品

乙二酸(草酸)HOOC—COOH色晶体，通常含有，可溶于和

是化学分析中常用的，也是重要的化工原料

3.羧酸的物理性质(1)溶解性甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水，随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速，甚至不溶于水。高级脂肪酸是水的蜡状固体。

(2)沸点一元羧酸的沸点随分子中碳原子数的增多而。羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点，这与羧酸分子间可以形成有关。

(1)乙酸的分子式为C2H4O2，所以乙酸属于四元酸()(2)苯甲酸钠可以作食品防腐剂()(3)软脂酸(C15H31COOH)和油酸(C17H33COOH)都属于饱和高级脂肪酸()(4)乙酸、草酸、硬脂酸和石炭酸均属于羧酸类有机物()(5)的名称为2⁃羟基丙酸，俗名乳酸()(1)请写出甲酸的结构式，从其结构上分析甲酸应具有哪些性质？(2)用什么试剂可以鉴别甲酸和乙酸？1.下列有关常见羧酸的说法正确的是()A.甲酸能与银氨溶液反应，也能与新制的Cu(OH)2反应B.乙酸的沸点低于丙醇，高于乙醇C.苯甲酸属于脂肪酸，易溶于水D.乙二酸具有酸性，因此可以使酸性KMnO4溶液褪色2.写出下列酸的名称：(1)；

(2)；

(3)；

(4)CH2CH—COOH；

(5)HOOC—COOH。

羧酸的系统命名法(1)选主链：选择含有羧基的最长碳链作为主链，按主链碳原子数称为某酸。(2)编号位：在选取的主链中，从羧基碳原子开始给主链上的碳原子编号。(3)定名称：在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。例如：二、羧酸的化学性质羧酸的化学性质主要取决于官能团。由于受氧原子电负性较大等因素的影响，当羧酸发生化学反应时，羧基结构中以下两个部位的化学键容易断裂。

当O—H断裂时，会解离出H+，使羧酸表现出；当C—O断裂时，—OH可以被其他基团取代，生成、等羧酸衍生物。

1.酸性羧酸是一类弱酸，具有酸类的共同性质。(1)设计实验探究羧酸的酸性提供的试剂：浓度均为0.01mol·L-1的甲酸、苯甲酸和乙二酸、0.01mol·L-1的NaOH溶液、酚酞、紫色石蕊溶液、pH试纸。方案实验内容实验现象实验结论①向含有酚酞的0.01mol·L-1NaOH溶液中分别滴入

溶液的红色最终均

②取0.01mol·L-1三种酸溶液，分别滴入

紫色石蕊溶液均变

③取0.01mol·L-1三种酸溶液，分别测pH(2)设计实验探究羧酸酸性的强弱利用如图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。①实验设计的原理是什么？写出有关反应的化学方程式。②要比较上述三种物质的酸性强弱，上述装置的连接顺序如何？(用字母表示)③饱和NaHCO3溶液的作用是什么？④盛装Na2CO3固体和苯酚钠溶液的仪器中分别有什么现象？⑤该实验得出的结论是什么？(3)小结：羧酸是一类弱酸，具有酸类的共同性质。如能使紫色石蕊溶液变红色，与活泼金属反应放出H2，与碱性氧化物、碱及某些盐反应。写出下列反应的化学方程式。①与Na：。

②与NaOH：。

③HCOOH与NaHCO3：

。

④CH3COOH与CaO：

。

2.酯化反应(1)酯化反应的机理羧酸和醇在酸催化下生成和的反应叫酯化反应，属于取代反应。

使用同位素示踪法，证实羧酸与醇发生酯化反应时，羧酸脱去羧基中的，醇脱去羟基中的。如在浓硫酸催化和加热条件下，醋酸与乙醇(CH3CH218OH)思考在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？请结合化学反应原理的有关知识进行说明。(2)酯化反应的基本类型①生成链状酯a.一元羧酸与一元醇的反应CH3COOH+CH3CH2OH。

b.一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的反应2CH3COOH+

，

+2CH3CH2OH

。

②生成环状酯a.多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯+。

b.羟基酸分子间脱水形成环酯+。

c.羟基酸分子内脱水形成环酯。

(1)乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO3溶液或者Na2CO3溶液反应生成CO2()(2)向苯酚和醋酸中分别滴加少量紫色石蕊溶液，溶液均变为红色()(3)1molC2H5OH和1molCH3COOH在浓硫酸作用下加热可以完全反应生成1molCH3COOC2H5()(4)乙酸分子中含有碳氧双键，一定条件下乙酸能与氢气发生加成反应()(5)乙酸显酸性，能电离出H+，因此发生酯化反应时断裂H—O()1.为探究草酸(H2C2O4)的性质，进行了如下实验。(已知：室温下，0.1mol·L-1H2C2O4溶液的pH=1.3)实验装置试剂a现象①Ca(OH)2溶液(含酚酞)溶液褪色，产生白色沉淀②少量NaHCO3溶液产生气泡③酸性KMnO4溶液紫红色溶液褪色④C2H5OH和浓硫酸加热后产生有香味的物质由上述实验所得草酸的性质与所对应的方程式不正确的是()A.H2C2O4有酸性：Ca(OH)2+H2C2O4CaC2O4↓+2H2OB.酸性：H2C2O4>H2CO3，则NaHCO3+H2C2O4NaHC2O4+CO2↑+H2OC.H2C2O4具有还原性：2MnO4-+5C2O42-+16H+2Mn2++10CO2D.H2C2O4可发生酯化反应：HOOCCOOH+2C2H5OHC2H5OOCCOOC2H5+2H2O2.某有机化合物M的结构简式为，按要求填空。(1)写出M与Na，M与NaOH溶液反应的化学方程式：

。

(2)M与足量的Na2CO3反应生成的有机物的结构简式为。

(3)1molM最多消耗molNaHCO3。

3.有机物A最早发现于酸牛奶中，A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如图所示的反应：(1)化合物的结构简式：A，

B，D。

(2)写出下列反应的化学方程式，并注明反应类型。A→E：

；

A→F：

。

醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较名称乙醇苯酚乙酸结构简式CH3CH2OHCH3COOH羟基氢原子的活泼性不能电离能电离能电离酸性中性极弱酸性弱酸性与Na反应放出H2放出H2放出H2与NaOH反应不反应反应反应与Na2CO3反应不反应反应反应与NaHCO3反应不反应不反应反应由上表可知，常见分子(离子)中羟基氢原子的活泼性顺序为RCOOH>H2CO3>>HCO3->ROH

答案精析一、1.(2)—COOH2.刺激性腐蚀水、乙醇还原剂无水乙醇防腐剂无两分子结晶水水乙醇还原剂3.(1)互溶减小不溶于(2)升高较高氢键正误判断(1)×(2)√(3)×(4)×(5)√深度思考(1)甲酸：，其结构中不但有羧基，也有醛基，因此具有羧酸和醛的性质，如能发生银镜反应，能与新制Cu(OH)2反应。(2)甲酸分子中含有醛基，利用银氨溶液或新制Cu(OH)2可以鉴别。应用体验1.A2.(1)3，4⁃二甲基戊酸(2)对甲基苯甲酸(3)邻羟基苯甲酸(4)丙烯酸(5)乙二酸二、羧基酸性酯酰胺1.(1)0.01mol·L-1的三种酸褪去紫色石蕊溶液红色pH均大于2甲酸、苯甲酸和乙二酸均具有弱酸性(2)①乙酸与Na2CO3反应，放出CO2气体，说明乙酸的酸性比碳酸强；将产生的CO2气体通入苯酚钠溶液中，生成苯酚，溶液变浑浊，说明碳酸的酸性比苯酚强。2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+CO2↑+H2O，CH3COOH+NaHCO3CH3COONa+CO2↑+H2O，CO2+H2O++NaHCO3。②A→D、E→B、C→F、G→H、I→J(B、C与H、I可以颠倒，D与E、F与G也可以颠倒)。实验装置如图所示：③除去CO2气体中的CH3COOH蒸气。④有气体生成，溶液变浑浊。⑤酸性：CH3COOH>H2CO3>。(3)①+2Na+H2↑②+NaOH+H2O③HCOOH+NaHCO3HCOONa+CO2↑+H2O④2CH3COOH+CaO(CH3COO)2Ca+H2O2.(1)酯水羟基氢思考酯化反应是可逆反应，根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：①使用浓硫酸作吸水剂，使平衡右移；②由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从体系中不断蒸出乙酸乙酯，使平衡右移；③增加乙酸或乙醇的量，使平衡右移。(2)①a.CH3COOC2H5+H2Ob.+2H2O+2H2O②a.+2