高中化学第3章　第4节　第2课时　羧酸衍生物

第2课时羧酸衍生物［核心素养发展目标］1.能从酯基和酰胺基成键方式的角度了解酯和酰胺的结构特点和分类，理解酯和酰胺的化学性质。2.结合乙酸乙酯和酰胺水解反应的原理，能推出酯类物质和酰胺水解反应后的产物。一、酯1.酯的结构特点(1)概念酯是羧酸分子羧基中的被取代后的产物，可简写为。

(2)官能团：酯基()。

(3)通式①酯的通式一般为或，其中R代表任意的烃基或氢原子，R'是任意的烃基，R和R'都是烃基时，可以相同，也可以不同。

②饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯的通式是。

2.酯的物理性质、存在及命名(1)物理性质低级酯是具有气味的液体，密度一般比水，难溶于水，溶于有机溶剂，许多酯也是常用的有机溶剂。

(2)存在酯类广泛存在于自然界，如苹果里含有，菠萝里含有，香蕉里含有乙酸异戊酯等。

(3)命名酯的命名是根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯，如HCOOCH2CH3命名为甲酸乙酯。命名为，命名为，命名为。

3.酯的化学性质酯可以发生水解反应，生成相应的和。

(1)酯的水解原理酯化反应形成的键，即酯水解反应的键。酯的水解反应是酯化反应的。请用化学方程式表示水解反应的原理：

。

(2)实验探究①酸碱性对酯的水解的影响实验操作试管中均先加入1mL乙酸乙酯实验现象a试管内酯层厚度；

b试管内酯层厚度；

c试管内酯层

实验结论乙酸乙酯在条件下基本不水解，在条件下的水解速率比条件下的慢

②温度对酯的水解的影响实验操作实验现象试管内酯层消失的时间比试管的长实验结论温度，乙酸乙酯的水解速率越快思考(1)根据化学平衡移动原理，解释乙酸乙酯在碱性条件下发生的水解反应是不可逆的。(2)控制实验条件是科学研究中的重要方法，通过乙酸乙酯水解条件的探究，你对这一方法有何体会？(3)酯在酸性或碱性条件下的水解反应在酸性条件下，酯的水解是反应。乙酸乙酯在稀硫酸存在下水解的化学方程式为。

在碱性条件下，酯的水解是反应。乙酸乙酯在氢氧化钠存在下水解的化学方程式为

。

(1)分子式相同的羧酸和酯类互为同分异构体()(2)既有酯类的性质也有醛类的性质()(3)所有的酯类物质均有果香味，均可作为香料()(4)乙醛、乙酸和乙酸乙酯中都有碳氧双键，因此都能与H2发生加成反应()(5)在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH()1.在阿司匹林的结构简式中，①②③④⑤⑥分别表示其分子中不同的键。将阿司匹林与足量NaOH溶液共热时，发生反应时断键的位置是()A.①④ B.②⑥C.③④ D.②⑤2.某有机物的结构简式如图所示，下列关于该有机物的说法错误的是()A.该有机物的分子式为C19H12O8B.1mol该有机物最多可与8molH2发生加成反应C.该有机物与稀硫酸混合加热可生成2种有机物D.1mol该有机物与NaOH溶液反应，最多消耗7molNaOH3.某有机化合物的结构简式为，则1mol该有机化合物消耗NaOH的物质的量最多为多少？试写出反应的化学方程式。易错警示含苯环的酯水解后，一定要注意得到的有机物中的羟基是否直接连在苯环上，若羟基直接连在苯环上，则水解后得到的有机物含有酚羟基，能继续和NaOH溶液反应。酯化反应与酯的水解反应的比较酯化反应酯的水解反应反应关系CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O催化剂浓硫酸稀硫酸或NaOH溶液催化剂的其他作用吸水、提高CH3COOH和C2H5OH的转化率NaOH中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解程度加热方式酒精灯火焰加热水浴加热反应类型酯化反应(取代反应)水解反应(取代反应)二、油脂1.油脂的组成(1)油脂的成分主要是

与形成的酯，结构可表示为(R、R'、R″代表高级脂肪酸的烃基)

高级脂肪酸的种类较多，如饱和的(C17H35COOH)、不饱和的(C17H33COOH)等。

(2)状态常温下呈液态的油脂称为，如花生油、芝麻油、大豆油等油，是含较多不饱和高级脂肪酸的甘油酯；常温下呈固态的油脂称为，如牛油、羊油等油脂，是含较多饱和高级脂肪酸的甘油酯。

特别提醒酯和油脂的区别酯是由酸(有机羧酸或无机含氧酸)与醇相互作用失去水分子形成的一类化合物的总称。而油脂仅指高级脂肪酸与甘油形成的酯，因而它是酯中特殊的一类物质。2.油脂的性质(1)水解反应①硬脂酸甘油酯在酸性条件下发生水解反应的化学方程式为

。

②硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中水解的化学方程式为

。

油脂在碱性溶液中的水解反应又称为反应，工业上常用来制取肥皂。是肥皂的主要成分。

(2)油脂的氢化油酸甘油酯与氢气发生加成反应的化学方程式为

，

这一过程称为油脂的，也称为油脂的。由此制得的油脂叫，通常又称为硬化油。硬化油不易被空气氧化变质。

(1)油脂属于酯类，但酯类物质不一定是油脂()(2)所有的油脂在酸性条件下或碱性条件下都能发生水解反应()(3)能发生氢化反应的油脂都能使酸性高锰酸钾溶液褪色()(4)植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色()(5)豆油、汽油、牛油均属于油脂()(6)可以用NaOH溶液区别植物油和矿物油()区别油脂(酯)与矿物油(烃)的一般方法是加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅，最后不分层的为油脂(酯)，否则为矿物油(烃)。1.生活中常用烧碱来清洗抽油烟机上的油渍(主要成分是油脂)，下列说法不正确的是()A.油脂属于天然高分子B.热的烧碱溶液去油渍效果更好C.花生油、大豆油等植物油容易被空气氧化D.油脂在碱性条件下的水解反应，又称为皂化反应2.某物质的结构为，回答下列问题：(1)该油脂能否使溴水褪色？(填“能”或“不能”)。

(2)为了促进该油脂的水解，可以采取的最有效的措施是(填字母)。

A.加浓硫酸并加热B.加稀硫酸并加热C.加热D.加入NaOH溶液并加热(3)写出该油脂与H2反应的化学方程式：。

(4)1mol该油脂要完全水解，需要消耗NaOH的物质的量为mol，写出该油脂在NaOH溶液中水解的产物：、

、、。

(5)与该油脂互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有两种，写出其同分异构体的结构简式：

。

三、酰胺1.胺(1)定义：烃基取代中的而形成的化合物叫做胺，一般可写作；胺也可以看作是烃分子中的原子被取代得到的化合物。

(2)官能团：。

(3)代表物：(甲胺)、(苯胺)。

(4)化学性质：胺类化合物与NH3类似，具有性，能与盐酸、醋酸反应。如苯胺能与盐酸反应，生成可溶于水的苯胺盐酸盐。

_______________苯胺苯胺盐酸盐2.酰胺(1)酰胺的结构酰胺是分子中被取代得到的化合物，其结构一般表示为，其中的叫做，

叫做。

常见的酰胺：乙酰胺()、

苯甲酰胺()、N，N⁃二甲基甲酰胺［］等。

(2)酰胺的性质酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。水解原理：在酸性条件下，生成的氨气转化为铵盐，如：RCONH2+H2O+HCl；

在碱性条件下，生成的酸转化为盐，如：RCONH2+NaOH。

(3)酰胺的用途酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如，N，N⁃二甲基甲酰胺是良好的溶剂，也用于合成农药、医药等。请举例说明氨、胺、酰胺和铵盐这4类物质在组成、结构、性质和用途上的不同，并设计表格进行比较。1.丙烯酰胺是一种重要的有机合成中间体，其结构简式为。下列有关丙烯酰胺的说法错误的是()A.丙烯酰胺分子中所有原子不可能共平面B.丙烯酰胺属于羧酸衍生物C.丙烯酰胺在任何条件下都不能水解D.丙烯酰胺能够使溴的四氯化碳溶液褪色2.(2024·洛阳高二月考)柳胺酚在临床上是一种用于治疗急、慢性胆囊炎、胆结石排石症，同时又有退黄疸作用的药物，其结构简式如图所示。下列有关该有机物的说法正确的是()A.1mol该有机物与足量NaOH溶液反应，最多消耗2molNaOHB.1mol该有机物与足量H2反应最多消耗7molH2C.能发生水解反应D.能与Br2发生加成反应

答案精析一、1.(1)—OH—OR'RCOOR'(2)(3)①RCOOR'②CnH2nO2(n≥2)2.(1)芳香小易(2)戊酸戊酯丁酸乙酯(3)苯甲酸乙酯二乙酸乙二酯乙二酸二乙酯3.羧酸醇(1)断裂逆反应+H—OH+R'—OH(2)①基本不变减小基本消失中性酸性碱性②ab越高思考(1)在碱性条件下乙酸乙酯水解生成的乙酸与碱反应生成了乙酸盐，消除了乙酸乙酯水解平衡中的生成物，使乙酸乙酯水解的平衡一直向正反应方向移动，即反应是不可逆的。(2)一是要设计对照实验；二是要使变量单一化，即在影响化学反应的多个因素中，只使其中的某一个因素在实验项和对照项中不同。(3)可逆CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH不可逆CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH正误判断(1)√(2)√(3)×(4)×(5)×应用体验1.B2.A［该有机物的分子式为C19H14O8，A项错误；1mol该有机物含有2mol苯环、2mol碳碳双键，故最多可与8molH2发生加成反应，B项正确；该有机物在酸性条件下水解生成和HCOOH，C项正确；1mol该有机物含有2mol酚酯基，可与4molNaOH反应，含有2mol酚羟基，可与2molNaOH反应，含有1mol羧基，可与1molNaOH反应，故1mol该有机物最多消耗7molNaOH，D项正确。］3.4mol。该反应的化学方程式：+4NaOH++CH3OH+2H2O。二、1.(1)高级脂肪酸甘油硬脂酸油酸(2)油植物脂肪动物2.(1)①+3H2O3C17H35COOH+②+3NaOH3C17H35COONa+皂化高级脂肪酸盐(2)+3H2氢化硬化人造脂肪正误判断(1)√(2)√(3)√(4)×(5)×(6)√应用体验1.A［油脂在碱性条件下水解，水解吸热，所以热的烧碱溶液可以促进油脂水解，去油渍效果更好，B正确；植物油中含较多的不饱和烃基，容易被空气氧化，C正确。］2.(1)能(2)D(3)+H2(4)3C17H35COONaC17H33COONaC15H31COONa(5)、三、1.(1)氨分子氢原子R—NH2氢氨基(2)氨基(—NH2)(3)CH3—NH2(4)碱2.(1)羧酸羟基氨基酰基酰胺基(2)RCOOH+NH4ClRCOONa+NH3↑深度思考组成结构性质用途氨N、H溶于水显碱性，能和酸或酸性物质发生反应制冷剂、制造化肥和炸药胺C、N、HR—NH2具有碱性合成医药、农药和染料等的化工原料酰胺C、N、O、H在酸或碱