高中化学第3章　第5节　第2课时　有机合成路线的设计与实施

第2课时有机合成路线的设计与实施［核心素养发展目标］1.结合碳骨架的构建及官能团衍变过程中的反应规律，能利用反应规律进行有机物的推断与合成。2.落实有机物分子结构分析的思路和方法，建立对有机反应多角度认识的模型并利用模型进一步掌握有机合成的思路和方法。3.体会有机合成在发展经济、提高生活质量方面的贡献及对健康、环境造成的影响，能用“绿色化学”的理念指导合成路线的选择。一、正合成分析法有机合成路线的确定，需要在掌握构建和转化基本方法的基础上，进行合理的设计与选择，以较低的和较高的，通过简便而对的操作得到目标产物。

1.常见有机物的转化2.正合成分析法(1)单官能团合成R—CHCH2卤代烃

酯(2)双官能团合成CH2CH2CH2X—CH2X

链酯、环酯等(3)芳香族化合物合成①

②

芳香酯3.合成路线的表示方法有机合成路线用反应流程图表示。示例：原料中间体(Ⅰ)中间体(Ⅱ)……目标化合物食醋的主要成分是乙酸，主要通过发酵法由粮食制备。工业乙酸是通过石油化学工业人工合成的。(1)请以乙烯为原料，设计合理的路线合成乙酸，写出反应流程图。(2)目前已经出现了将乙烯直接氧化生成乙酸的工艺。假定该工艺涉及的反应和(1)中合成路线的每一步反应的产率均为70%，请计算并比较这两种合成路线的总产率。1.(2023·沈阳高二调研)在一次有机化学课堂小组讨论中，某同学设计了下列合成路线，你认为最不可行的是()A.用氯苯合成环己烯：B.用甲苯合成苯甲醇：C.用乙炔合成聚氯乙烯：CH2CHClD.用乙烯合成乙二醇：CH2CH2CH3CH3CH2ClCH2ClHOCH2CH2OH2.分析下列合成路线，可推知B应为()CH2CH—CHCH2ABCA.B.C.D.3.请用流程图表示出最合理的合成路线。(1)将乙醇转化成乙二醇(改变官能团的数目)。(2)将1⁃丙醇转化成2⁃丙醇(改变官能团的位置)。二、逆合成分析法1.逆合成分析法在目标化合物的适当位置断开相应的化学键，目的是使得到的较小片段所对应的中间体经过反应可以得到目标化合物；继续断开中间体适当位置的化学键，使其可以从更上一步的中间体反应得来，依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和合成路线。2.逆合成分析法的应用由“逆合成分析法”分析由乙烯合成乙二酸二乙酯。(1)分析如下：根据以上逆合成分析，可以确定合成乙二酸二乙酯的有机基础原料为乙烯(CH2CH2)，通过5步反应进行合成，写出反应的化学方程式：①；

②；

③；

④；

⑤。

(2)合成路线如下：注意①上述合成路线中也可以先被氧化为OHC—CHO，再被氧化为HOOC—COOH。②表示合成步骤时，用箭头“→”表示每一步反应；而表示逆合成时，用“”表示逆推过程。思考在实际工业生产中，乙二醇还可以通过环氧乙烷与水直接化合的方法合成，而环氧乙烷则可由乙烯直接氧化得到。CH2CH2请比较该方法与以上合成乙二酸二乙酯中的①、②两步反应，分析生产中选择该路线的可能原因。3.合成路线设计应遵循的原则(1)合成步骤，副反应，反应产率。

(2)原料、溶剂和催化剂尽可能、。

(3)反应条件，操作，产物易于。

(4)污染排放，要贯彻“”

理念，选择最佳合成路线，以的经济成本和环境代价得到目标产物。

4.有机合成的发展及价值发展从生物体内提取有机物→人工设计并合成有机物→计算机辅助设计合成有机物价值为化学、生物、医学、材料等领域的研究和相关工业生产提供了坚实的物质基础，有力地促进了人类健康水平提高和社会发展进步1.由CH3CHCH2和乙酸合成时，需要依次经过的反应类型是()A.加成→取代→加成→取代B.取代→加成→取代→取代C.取代→取代→加成→取代D.取代→取代→取代→加成2.ABC，下列有关该合成路线的说法正确的是()A.反应①的反应条件为NaOH的水溶液、加热B.A分子中所有碳原子不可能共平面C.B和C分子中均含有1个手性碳原子D.反应③为加成反应3.以CH2CHCH2OH为主要原料(其他无机试剂任选)使用逆合成分析法设计合成CH2CHCOOH的路线流程图(已知CH2CH2可被氧气催化氧化为)，通过此题的解答，总结设计有机合成路线需注意的情况(至少写2条)。

答案精析一、碳骨架官能团成本产率环境友好2.(1)醇醛酸(2)HOCH2—CH2OHOHC—CHOHOOC—COOH(3)①②深度思考(1)CH2CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH。(2)若每一步反应的产率均为70%，第一种合成路线的总产率为70%×70%×70%=34.3%，远小于第二种工艺反应的产率70%。应用体验1.D2.D［A为Br—CH2—CHCH—CH2—Br；B为HO—CH2—CHCH—CH2—OH；C为。］3.(1)CH3CH2OHCH2CH2(2)CH3CH2CH2OHCH3CHCH2二、2.(1)①CH2CH2+Cl2②+2NaOH+2NaCl③+2O2+2H2O④CH2CH2+H2OCH3CH2OH⑤+2CH3CH2OH—OC2H5+2H2O思考该方法的原料H2O、O2廉价易得、无毒，原料利用率高，产物易于分离，符合“绿色化学”理念等。3.(1)较少少高(2)价廉易得低毒(3)温和简便分离提纯(4)少绿色化学较低应用体验1.B2.C［由原料到目标产物，去掉溴原子、引入羟基和醛基，由逆合成分析法可知，C为，羟基可通过卤代烃的水解引入，则B可为，与溴水发生加成反应可得到B，则A为。由上述分析可知，反应①为卤代烃的消去反应，反应条件为NaOH的乙醇溶液、加热，A项错误；苯分子和碳碳双键均是平面形结构，则通过碳碳单键的旋转，A()分子中所有碳原子可能共平面，B项错误；手性碳原子为连有4个不同原子或