高中化学第3章　阶段巩固课1　卤代烃　醇　酚

阶段巩固课1卤代烃醇酚［核心素养发展目标］1.掌握卤代烃、醇、酚的化学性质，会熟练书写有关化学方程式。2.能由官能团判断有机物的性质，形成结构决定性质的思维。3.掌握有关有机物性质的实验。一、化学方程式的书写书写下列反应的化学方程式，并注明反应条件。(1)(2)(3)的水解反应：

。

(4)(5)(6)(7)(8)已知卤代烃和NaOH的乙醇溶液共热可以得到烯烃，如CH3CH2Cl+NaOHCH2CH2↑+NaCl+H2O。现由制得，其合成流程如图所示：(1)从左向右依次填写每步反应的反应类型：(填字母)。

a.取代反应b.加成反应c.消去反应(2)写出A→B所需的试剂和反应条件：

。

(3)写出C这两步反应的化学方程式：

；

。

二、卤代烃、醇、酚相关实验1.卤代烃的制备及性质探究例1实验室制备并探究卤代烃的性质。Ⅰ.制备卤代烃实验室制备溴乙烷和1⁃溴丁烷的反应如下：NaBr+H2SO4HBr+NaHSO4①；R—OH+HBrR—Br+H2O②。可能存在的副反应：在浓硫酸的存在下醇脱水生成烯烃和醚，Br-被浓硫酸氧化为Br2等。有关数据如下表：乙醇溴乙烷正丁醇1⁃溴丁烷密度/(g·cm-3)0.78931.46040.80981.2758沸点/℃7838.4118101.6请回答下列问题：(1)实验得到的溴乙烷粗品中含有少量乙醇，可将粗品用蒸馏水洗涤，分液后向有机相加入无水CaCl2，经(填字母)后再蒸馏实现精制。

a.分液b.过滤c.萃取(2)将1⁃溴丁烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物在(填“上层”“下层”或“不分层”)。

(3)实验过程中，浓硫酸必须经适当稀释后方可使用，主要目的是(填字母)。

a.减少副产物烯烃和醚的生成b.减少Br2的生成c.减少HBr的挥发d.水是反应的催化剂Ⅱ.卤代烃的性质探究(4)实验1：取一支试管，滴入15滴溴乙烷，加入1mL5%的NaOH溶液，振荡后放入盛有热水的烧杯中水浴加热，请设计实验证明发生了反应：

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(5)实验2：如图向圆底烧瓶中加入2.0gNaOH和15mL无水乙醇，搅拌，再加入5mL溴乙烷和几片碎瓷片，微热(液体沸腾后，移开酒精灯)，产生的气体依次通过试管A和B，B中始终没有变化。烧瓶中换成1⁃溴丁烷后，其他试剂与操作同上，B中溶液褪色。请结合表格中数据分析溴乙烷实验失败的可能原因：

。

2.醇的消去实验例2实验室常用浓硫酸和乙醇混合加热制取乙烯，下列说法中正确的个数是()①浓硫酸只作催化剂②在反应容器中放入几片碎瓷片，是为了防止混合液暴沸③反应温度缓慢上升至170℃④用排水法或向下排空气法收集乙烯⑤圆底烧瓶中装的是4mL乙醇和12mL3mol·L-1H2SO4混合液⑥温度计应插入反应溶液液面下，以便控制温度⑦反应完毕后先熄灭酒精灯，再从水中取出导管⑧该反应类型属于取代反应⑨若a口出来的气体能使酸性KMnO4溶液褪色，说明有乙烯生成A.1 B.2 C.3 D.4例3(2024·济南高二检测)环己烯常用于有机合成、油类萃取及用作溶剂。醇脱水是合成烯烃的常用方法，某实验小组以环己醇合成环己烯：+H2O，其装置如图1所示。下表为可能用到的有关数据。相对分子质量密度/(g·cm-3)沸点/℃溶解性环己醇1000.9618161微溶于水环己烯820.810283难溶于水实验方案如下：①在a中加入21.0g环己醇和2小片碎瓷片，冷却搅动下慢慢加入1mL浓硫酸。②b中通入冷却水后，开始缓慢加热a，控制馏出物的温度不超过90℃。③反应后得到的粗产物倒入分液漏斗中，先用水洗，再分别用少量5%碳酸钠溶液和水洗涤，分离后加入无水氯化钙颗粒，静置一段时间后弃去氯化钙。最终通过蒸馏得到纯净的环己烯12.3g。回答下列问题：(1)环己醇沸点大于环己烯的主要原因是，

加入碎瓷片的作用是。

(2)装置a的名称是，装置b进水口是(填“①”或“②”)。

(3)分液漏斗在使用前须清洗干净并；

在本实验分离过程中，产物应该从分液漏斗的(填“上口倒出”或“下口放出”)。

(4)分离提纯过程中每次洗涤后的操作是(填操作名称)，加入无水氯化钙的目的是。

(5)在制备环己烯粗产物的蒸馏过程中，不可能用到的仪器有(填字母)。

A.蒸馏烧瓶 B.球形冷凝管C.锥形瓶 D.温度计(6)粗产品蒸馏提纯时，图2中可能会导致收集到的产品中混有高沸点杂质的装置是。

(7)本实验所得到的环己烯产率约为(填字母)。

A.41.3% B.50%C.60% D.71.4%3.醇的氧化实验例4正丁醛是一种化工原料。某实验小组利用如图装置用正丁醇合成正丁醛。发生的反应如下：CH3(CH2)2CH2OHCH3(CH2)2CHO反应物和产物的相关数据如下表：沸点/℃密度/(g·cm-3)水中溶解性相对分子质量正丁醇1180.8109微溶74正丁醛75.70.8017微溶72实验步骤如下：将6.0gNa2Cr2O7放入100mL烧杯中，加30mL水溶解，再缓慢加入5mL浓硫酸，将所得溶液小心转移至B中。在A中加入4.0g正丁醇和几粒沸石，加热。当有蒸气出现时，开始滴加B中溶液。滴加过程中保持反应温度为90~95℃，在E中收集90℃以下的馏分。将馏出物倒入分液漏斗中，分去水层，有机层干燥后蒸馏，收集75~77℃馏分，产量2.0g。回答下列问题：(1)实验中，(填“能”或“不能”)将Na2Cr2O7溶液滴加到浓硫酸中，说明理由：

。

(2)加入沸石的作用是。反应中加入浓硫酸、Na2Cr2O7溶液的作用分别是、。

(3)上述装置图中，B仪器的名称是，D仪器的名称是。

(4)将正丁醛粗产品置于分液漏斗中分离水时，水在(填“上”或“下”)层。

(5)反应温度应保持在90~95℃，其原因是。

(6)该实验过程中正丁醛的产率约为(结果保留2位有效数字)。

4.苯酚性质的实验例5已知：苯酚的熔点为43℃。下列根据图示实验所得推论不合理的是()A.试管a中钠沉在底部，说明密度：甲苯<钠B.试管b、c中生成的气体均有H2C.苯酚中羟基的活性比乙醇中羟基的活性强D.羟基对苯环的影响使苯环上羟基邻、对位的C—H易于断裂例6查阅资料得酸性强弱：H2CO3>苯酚>HCO3-。若用如图装置(部分夹持仪器省略)进行探究碳酸和苯酚酸性强弱的实验，分析并回答以下问题。(1)②中试剂为，作用为。

(2)打开分液漏斗活塞，①中现象为；③中现象为。

(3)③中发生反应的化学方程式为

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答案精析一、(1)+NaOH+NaBr+NaOH+NaBr+H2O(2)+2NaOH+2NaBr+2NaOH(3)+3NaOH+H2O+2NaBr(4)2+2Na2+H2↑+H2O2+O22+2H2O+HBr+H2O(5)+2Na+H2↑+O2OHC—CHO+2H2O(6)CH3CH2OH++H2O2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O(7)2+2Na2+H2↑+NaOH+H2O+Na2CO3+NaHCO3+3H2+2Br2↓+2HBr(8)+2Na+H2↑+NaOH+H2O+2Br2+HBr应用体验(1)b、c、b、c、b(2)NaOH的乙醇溶液、加热(3)+2NaOH+2NaCl+2H2O+2Cl2二、例1(1)b(2)下层(3)abc(4)取反应后的上层清液，加入稀硝酸酸化，再加入硝酸银溶液，若生成浅黄色沉淀，则溴乙烷发生了反应(5)溴乙烷沸点低，加热时没有充分反应就挥发出去例2B例3(1)环己醇分子间可以形成氢键，环己烯分子间不能形成氢键防止暴沸(2)蒸馏烧瓶②(3)检漏上口倒出(4)分液干燥产物(5)B(6)C(7)D例4(1)不能浓硫酸的密度比Na2Cr2O7溶液的密度大，且溶于水放出大量的热，容易发生迸溅，产生危险(2)防止暴沸作催化剂、吸水剂作氧化剂(3)分液漏斗直形冷凝管(4)下(5)保证正丁醛及时蒸出，避免其被进一步氧化(6)51%解析(4)正丁醛的密度为0.8017g·cm-3，小于水的密度，则水在