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人教版选择性必修3第二章

第二节

第1课时

《烯烃》自然界里存在许多烯烃,如番茄中的番茄红素、鲨鱼油中的角鲨烯都是烯烃。番茄中存在番茄红素

乙烯的产量是衡量国家石油化工水平的重要标志.乙烯是常见的烯烃。

新冠疫情爆发之初,口罩一度成为畅销品,甚至脱销,N95口罩成了抗疫“明星”,丙烯(CH3-CH=CH2)是制造N95口罩的原料之一。新课导入一、烯烃1、烯烃的结构烯烃的官能团是碳碳双键。烯烃只含有一个碳碳双键时,称为单烯烃,其通式一般表示为CnH2n(n≥2)。注:分子内每增加一个C=C或一个环,就减少两个H。2、乙烯C2H4分子式单烯烃中的碳和氢的质量分数为恒定值,碳为85.7%,氢为14.3%H—C

C—HHH∣∣电子式结构式结构简式H×C::C×H·HH··×·×CH2CH2碳碳双键不是两个碳碳单键的简单组合乙烯的结构碳原子均采取_____杂化sp2碳原子与氢原子之间以________

__相连接单键(σ键)碳原子与碳原子之间以______________________相连接双键(1个σ键和1个π键)相邻两个键之间的键角约为_____分子中的_____原子处在同一平面内120°所有物理性质颜色:____________无色溶解性:____________均难溶于水密度:______________熔沸点:一般随着分子中碳原子数n的增加而升高;

同碳时,支链越多熔沸点越低状态:一般随着分子中碳原子数的增加,在常温

下的状态由气态变为液态,再到固态均小于水与烷烃相似二、烯烃的物理性质物理性质化学性质纯净的乙烯为无色、稍有气味的气体,难溶于水,密度比空气略小。氧化反应加成反应加聚反应①可燃性C2H4+3O22CO2+2H2O点燃②使酸性KMnO4溶液褪色,生成CO2CH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrnCH2=CH2[CH2—CH2]n一定条件下CH2=CH2+HBrCH3CH2BrCH2=CH2+H2OCH3CH2OHCH2=CH2+H2CH3CH3乙烯的性质三、烯烃的化学性质①乙烯使酸性高锰酸褪色与使溴水褪色原理是否相同?②如何鉴别乙烷与乙烯?③如何除去乙烷中的乙烯?1、烯烃的氧化反应①可燃性②使酸性KMnO4溶液褪色。碳碳双键中的π键易断裂CH4C2H4火焰明亮,伴有黑烟(鉴别烷烃和烯烃)5CH2=CH2+12KMnO4+18H2SO410CO2↑+12MnSO4+6K2SO4+28H2O(x+y/4)O2xCO2+y/2H2OCxHy+三、烯烃的化学性质CH2=CO2KMnO4H+KMnO4H+C=OR'R''C=R'R''酮R—CH=R—COOHKMnO4H+羧酸二氢成气一氢成酸无氢成酮加成原理:碳碳双键中的π键打开加成反应:含不饱和键的有机物的π键断裂,两端碳原子上直接连接其他原子或原子团的反应。其特点是“断一加二”②加成反应(与X2、H2、HX、H2O等)现象:溴水褪色/溴的四氯化碳溶液褪色CH3CH=CH2+H2CH3CH2CH3

催化剂ΔCH2

=CH2+Br2→CH2Br–CH2Br应用:(1)以检验烯烃与烷烃(2)除去CH4(CH2=CH2)溴水洗气法三、烯烃的化学性质试剂乙烯丙烯溴水氯化氢水CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrCH3CH=CH2+Br2→CH3CHBrCH2BrCH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl催化剂CH2=CH2+H2O→CH3CH2OH催化剂CH3CH=CH2+HCl→CH3CH2CH2Cl催化剂CH3CH=CH2+HCl→CH3CHClCH3催化剂CH3CH=CH2+H2O→CH3CHOHCH3催化剂CH3CH=CH2+H2O→CH3CH2CH2OH催化剂思考与讨论:请写出丙烯(CH3-CH=CH2)与Br2、HCl、H2O的加成反应。(提示:丙烯与氯化氢、与水反应都可能有两种产物)。马氏规则:不对称烯烃和HX、H2O加成时,

氢主要加在含氢多的双键碳原子上。(主产物)(主产物)(乙烯制氯乙烷)(乙烯水化法制乙醇)课本p35页思考③加聚反应聚合反应:由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的聚合物的反应。加聚反应:由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的聚合物,

既是加成又是聚合的反应。nCH2=CH2[CH2—CH2]n

催化剂(聚乙烯PE)单体:合成高分子的小分子链节:高分子中重复的结构单元聚合度注意:n不定,混合物聚乙烯保鲜膜原理:双键中的π键打开,双键碳原子在主链,其余C成为支链。三、烯烃的化学性质(2)请根据乙烯发生的加聚反应,分别写出氯乙烯,丙烯(CH3-CH=CH2)、异丁烯(

)发生加聚反应的化学方程式。思考与讨论p35页(聚氯乙烯PVC)(聚丙烯PP)(聚异丁烯PC)

通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同,产生顺反异构现象。四、烯烃的顺反异构形成顺反异构的条件:(1)有碳碳双键(2)双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团.

【思考】下面烯烃有顺反异构现象吗?①CH3—CH=CH—CH3②CH2=CH—CH2—CH3课本p35页化学性质基本相同,物理性质有一定的差异C==CaabbC==Cbaad顺式反式【练习】写出C4H8所有同分异构体的结构简式:CH3−CH=CH−CH3CH2CCH3CH3CH2CHCH3CH2C=CCH3HCH3HC=CCH3HCH3H碳链异构:位置异构:顺反异构官能团异构:顺反CnH2n-22、代表物:CH2=CH-CH=CH24、链状二烯烃的通式:CH2=C-CH=CH2CH3异戊二烯五、二烯烃1、定义:3、类别:

①累积二烯烃②共轭二烯烃③孤立二烯烃依据两个双键在碳链中的不同位置C-C=C=C-CC=C-C=C-C性质同单烯烃稳定不稳定1,3-丁二烯

(n≥4)分子含有两个碳碳双键的烯烃Ω=2C=C-C-C=C1,3-丁二烯的加成反应(与Br2)CH2-CH-CH=CH2||BrBr低温CH2=CH-CH=CH2+Br2→高温CH2=CH-CH=CH2+Br2→CH2-CH=CH-CH2||BrBr1,2-加成1,4-加成

CH2=CH—CH=CH2+2Br2

CH2—CH—CH—CH2完全加成少量溴的四氯化碳溶液过量溴的四氯化碳溶液––––BrBrBrBr(1:1加成)(1:2加成)课本p36页1,3-丁二烯的1,2-加成和1,4-加成是竞争反应共轭二烯烃的特征反应+加热高压=CH2=CH2HCHC+HCHC=CCO==OO加热高压CCO=OO=加聚反应nCH2=CH-CH=CH2

催化剂P1234(1,3-丁二烯)聚1,3-丁二烯—CH2-CH=CH-CH2—[]n

俗称:异戊二烯

聚异戊二烯学名:2-甲基-1,3-丁二烯

(天然橡胶)nCH2=C-CH=CH2[CH

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