【化学】酚 课件 -2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修三

教学目标1.通过比较苯酚与苯、苯酚与乙醇性质的差异，理解有机化合物分子基团之间的相互影响。2.掌握苯酚的化学性质（弱酸性、取代反应、显色反应）。

第二节

醇

酚第三章

烃的衍生物

第二课时

酚

导醇：羟基与饱和碳原子相连的化合物。酚：羟基与苯环直接相连而形成的化合物。乙醇可以发生的化学反应：①与Na的置换反应②取代反应

a.与乙酸的酯化反应b.与氢卤酸（HBr)c.分子间脱水成醚③消去反应④氧化反应a.燃烧b. 催化氧化c.被强氧化剂氧化苯酚能否发生如上反应呢？√×一般不能️×√√×思+议

阅读课本P63-661.苯酚的结构及物理性质？2.结合实验3-4现象，思考每种现象出现的原因，写出相关化学方程式。3.猜测向苯酚浊液中加入滴加有酚酞的Na2CO3溶液可能出现的现象，写出相关化学方程式。试比较HCl、CH3COOH、H2CO3、苯酚、HCO3-的酸性强弱。4.对比苯酚/苯与溴发生取代反应时反应物的要求、反应条件及反应产物，思考为什么会出现这种情况。5.如何检验酚羟基？展+评

酚的命名1.母体确定：以苯酚为母体。2.编号原则：与—OH相连的苯环碳原子固定为1号碳，其余碳顺时针/逆时针编号，优先让其他取代基位次和最小。3.取代基排序：烷基、卤素、硝基等取代基，按位次+名称依次写在母体前，多取代基按字母顺序排列（中文按笔画/简单基团优先）。4.二取代简化命名：两个取代基时，可用邻、间、对替代数字编号。官能团/基团优先级顺序：-COOH>-COOR>-CONH2>-CN>-CHO>-OH(酚)>-OH（醇）>-NH2>碳碳三键>碳碳双键>苯>烷基>-X>-NO22-甲基苯酚

或邻甲基苯酚1,2-苯二酚

或邻苯二酚1,3-苯二酚

或间苯二酚1,2,4-苯三酚

或偏苯三酚展+评

苯酚的结构及物理性质颜色气味状态毒性熔点溶解性无色晶体特殊气味43℃难溶于冷水，易溶于65℃以上热水，易溶于酒精等有机溶剂有毒展+评

苯酚的化学性质1.氧化反应-①在空气中被氧化久置1.氧化反应-②燃烧C6H6O＋7O2→

6CO2＋3H2O点燃1.氧化反应-③使酸性高锰酸钾溶液褪色展+评

苯酚的化学性质2.弱酸性-不能使酸碱指示剂变色【实验3-4】实验现象结论向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管向试管中逐滴加入5%的NaOH溶液并振荡试管再向试管中加入稀盐酸溶液变澄清生成白色浑浊液体苯酚酸性比盐酸弱苯酚具有酸性溶液变浑浊常温下苯酚溶解度较小展+评

苯酚的化学性质2.弱酸性HCl>CH3COOH>H2CO3>苯酚>HCO3－苯酚钠CO2现象：溶液变浑浊

＋CO2＋H2O→无论CO2过量与否，产物均为NaHCO3＋NaHCO3苯酚饱和碳酸钠溶液现象：固体溶解，无气体放出＋NaHCO3OHONa+Na2CO3物质H2CO3苯酚Ka1Ka2Ka4.4×10－74.7×10－111.3×10－10展+评

苯酚的化学性质代表物是否具有酸性与钠反应与NaOH的反应与Na2CO3的反应与NaHCO3的反应乙醇苯酚乙酸√√√√√√√√√√例：已知某物质的结构简式如右图所示：1mol该物质最多能消耗下列物质的物质的量分别是Na___________NaOH________Na2CO3______NaHCO3________3mol2mol2mol1mol展+评

苯酚的化学性质3.取代反应羟基对苯环的影响(活化苯环使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子较易被取代)实验澄清的苯酚溶液+浓溴水现象原理应用产生白色沉淀有白色沉淀生成OH＋

3Br2＋3HBrOHBrBrBr(过量)苯酚的定性检验和定量测定2,4,6-三溴苯酚此沉淀难溶于水，易溶于有机溶剂【实验3-5】展+评

苯酚的化学性质【思考与讨论】如何从分子内基团间相互作用的角度来解释下列事实：(1)

苯酚的酸性比乙醇的强。(2)

苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大不同。由于苯环对羟基影响，O―H极性变强，氢原子易电离而使苯酚表现弱酸性。物质苯苯酚溴化反应反应物条件取代氢原子数速率结论液溴浓溴水FeBr3催化剂不需催化剂酚羟基使苯环的邻对位活化，与溴的取代反应更易进行13稍慢快BrOHBrBrBr展+评

苯酚的化学性质4.显色反应向盛有少量苯酚稀溶液的试管中，滴入几滴FeCl3溶液，振荡，观察实验现象实验步骤苯酚遇到氯化铁溶液变紫色可用来检验苯酚的存在，也可用于检验Fe3+实验用途实验现象苯酚与氯化铁[Fe(C6H5O)6]3-

络合离子(紫色)展+评

苯酚的化学性质5.加成反应OH+3H2OH6.缩聚反应n+n

HCHO(水浴加热)催化剂OH〔〕n＋(n-1)H2OOHCH2HOH酚醛树脂酚醛树脂是最早生产和使用的合成树脂。它不易燃烧具有良好的电绝缘性，广泛用于生产电闸、电灯开关、灯口、电话机等电器用品，俗称“电木”。思考1.如何分离苯和苯酚的混合溶液？混合液过量CO2苯NaHCO3溶液NaOH溶液分液ONaOH2.如何分离乙醇和苯酚的混合溶液？混合液过量CO2乙醇NaHCO3溶液NaOH溶液蒸馏ONaOH检1．下列有关苯酚的叙述正确的是（

）A．苯酚呈弱酸性，能使紫色石蕊溶液显浅红色B．向浓苯酚溶液中滴加稀溴水能看到白色沉淀C．苯酚有腐蚀性，不慎沾在皮肤上应立即用酒精冲洗，再用水冲洗D．常温时，苯酚易溶于有机溶剂和蒸馏水C2．下列不能用“分子内基团间相互影响”来解释的是（

）A．苯酚的酸性比乙醇的强B．苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大的不同C．甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色D．乙烯能发生加成反应，而乙烷不能D检3、白藜芦醇()广泛存在于食物(如桑葚、花生，尤其是葡萄)中，它具有抗癌作用。请回答下列问题：(1)下列关于白藜芦醇的说法正确的是_______(填字母)。A.可使酸性KMnO4溶液褪色 B.可与FeCl3溶液发生显色反应C.可使溴的CCl4溶液褪色 D.可与NH4HCO3溶液反应产生气泡E.属于醇类

F.在空气中可稳定存在G.分子中所有原子一定在同一平面上H.该分子存在顺反异构ABCHHOCHCHOHOH检3、白藜芦醇()广泛存在于食物(如桑葚、花生，尤其是葡萄)中，它具有抗癌作用。请回答下列问题：HOCHCHOHOH(2)1mol该有机物最多消耗_____molNaOH。(3)1mol该有机物与浓溴水反应时，最多消耗_____molBr2。(4)1mol该有机物与H2加成时，最多消耗标准状况下的H2的体积为_______L。36156.8检A：_________________，B：

__________________。4、A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出氢气。A难溶于NaOH溶液，而B溶于NaOH溶液；B能使适量溴水褪色，并产