【化学】醇 课件 2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修三

第三章烃的衍生物第二节

醇

酚第1课时

醇的结构与性质学习目标能说出醇的结构特点并进行分类，列举甲醇、乙二醇和丙三醇等常见醇的应用。能从分子组成和结构的角度解释醇类物质的主要物理性质及递变规律。能从化学键和反应规律的角度进一步认识乙醇的化学性质，通过实验证实乙醇的消去反应和氧化反应，并能写出相应的化学方程式。有机化合物烃烃的衍生物只含碳、氢元素的有机物烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物。烷烃烯烃炔烃芳香烃卤代烃醇酚醚醛酮羧酸羧酸酯胺酰胺任务一醇的概念、分类、结构CH3CH2OH乙醇苯甲醇邻甲基苯酚苯酚CH3CHCH3OH2-丙醇（异丙醇）CH2CH2CH3OH1-丙醇（正丙醇）醇：羟基与饱和碳原子相连的化合物酚：羟基与苯环直接相连而形成的化合物【问题1】下列物质是否都属于醇？若不是，它们有何不同？任务一醇的概念、分类、结构(1)定义：羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇。(2)官能团：羟基(—OH)(3)结构：

(R1、R2、R3为H或烃基)(4)饱和一元醇通式：CnH2n＋1OH或CnH2n＋2O(n≥1)，可简写为R—OH。注意：羟基如果连在双键碳或三键碳上不稳定，两个羟基不能连在同一个碳上。任务一醇的概念、分类、结构烃基或苯环侧链（5）饱和多元醇的通式：CnH2n+2OmCH2=CH-OH(乙烯醇)→

CH3CHO(乙醛)硫粉一元醇如:CH3OH甲醇乙二醇CH2OHCH2OHCH2OHCHOHCH2OH丙三醇根据烃基是否饱和根据烃基中是否含苯环饱和醇不饱和醇脂肪醇芳香醇多元醇二元醇CH2=CHCH2OHOHCH3OHCH2OH根据醇分子中羟基的数目1.醇的概念与分类任务一醇的概念、分类、命名3.乙醇的结构分子式：电子式：结构式：结构简式：C2H6OC••••••••HOC••••••••••••HHHHHCH3CH2OH官能团：羟基空间填充模型：球棍模型：8100624吸收强度乙醇的核磁共振氢谱δCH3CH2OH有3种化学环境的H原子，则核磁共振有3组峰，强度比为3:2:1。任务一醇的概念、分类、结构一元醇二元醇多元醇甲醇无色、具有挥发性的液体，易溶于水，沸点为65℃，有毒。乙二醇丙三醇（甘油）CH2－OHCH2－OHCH2－OHCH－OHCH2－OH无色、黏稠的液体，易溶于水做汽车防冻液工业酒精有毒！配制化妆品任务二醇的性质1.醇的物理性质名称结构简式相对分子量沸点/℃甲醇CH3OH3265乙烷CH3CH330－89乙醇CH3CH2OH4679丙烷CH3CH2CH344－42正丙醇CH3CH2CH2OH6097正丁烷CH3CH2CH2CH358－0.5相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较>>>结论：相对分子质量相近时，醇比烷烃的沸点远高得多。醇分子间存在氢键，增强了分子间的作用力。沸点升高任务二醇的性质1.醇的物理性质名称结构简式熔点/℃沸点/℃状态水中溶解度甲醇CH3OH

－9765乙醇CH3CH2OH

－11779正丙醇CH3CH2CH2OH

－12697正丁醇CH3CH2CH2CH2OH

－90118正戊醇CH3CH2CH2CH2CH2OH

－79138十八醇CH3(CH2)17OH59

211液体油状液体蜡状固体可部分溶于水难溶于水能与水以任意比例互溶

在水中的溶解度随碳原子数的增加而降低。烃基越大，疏水基占比例大，削弱了-OH的亲水作用，因而水溶性降低。

饱和一元醇的熔、沸点随碳原子数的增加而升高。(通常C1—C11:液态；C12以上：无色蜡状固体)烃基:疏水基—OH:亲水基几种醇的熔点、沸点和在水中的溶解性熔沸点：溶解度：任务二醇的性质名称分子中羟基数目沸点/℃乙醇178.5乙二醇2197.31-丙醇197.21，2-丙二醇2188丙三醇3259碳原子数相同时，羟基个数越多（

分子间形成的氢键增强

），醇的沸点越高结论1.醇的物理性质任务二醇的性质甲醇乙醇正丙醇正丁醇正戊醇正己醇溶解度g/100g水互溶互溶互溶7.72.60.59C1–C3的醇能与水互溶，随着烷基增大，醇的溶解度

。减小为什么甲醇、乙醇和丙醇与水互溶?

小分子的醇（甲醇、乙醇、丙醇）均可与水以任意比互溶，就是因为这些醇与水形成了氢键的缘故。)随着碳原子数增加：从易溶→可溶→微溶→不溶R－OH疏水基亲水基1.醇的物理性质任务二醇的性质碳原子数↑，推电子基（—R）↑，羟基极性减小，根据“相似相溶”原理，醇在水中的溶解度减小。(1)沸点①醇的沸点远远高于相对分子质量相近的烷烃②饱和一元醇，随碳原子个数的增加，沸点升高③碳原子数相同时，羟基个数越多，沸点越高(2)溶解性烷基碳数越少、羟基越多，越易溶于水(低级醇可与水以任意比混溶)(3)密度：醇的密度比水的密度小(4)状态：低级饱和一元醇为无色液体，有特殊的气味(氢键)主题1:醇的结构与物理性质1.醇的物理性质总结无气体；C11以下液体；C12以上蜡状固体。任务二醇的性质

HH||H—C—C—O—H||HH电负性大，吸引电子的能力强极性强，易断裂，发生取代反应或消去反应极性强，易断裂，发生取代反应【回顾复习】你知道乙醇有哪些化学性质？写出化学方程式分析断键位置元素符号CHO电负性2.52.13.5在醇分子中，由于氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子的强，使O—H和C—O的电子都向氧原子偏移。O—H和C—O的极性较强，容易断裂。2.醇的化学性质任务二醇的性质以CH3CH2OH为例，请同学们回顾乙醇有哪些化学性质？

（1）置换反应（断

①）2CH3CH2O-H+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑（应用：2Na~2−OH~1H2）2.醇的化学性质Na与醇的反应比Na与水的反应平缓，说明水分子中—OH活性比醇中—OH的大。任务二醇的性质（1）置换反应：

请写出乙二醇与金属钠反应的化学方程式

乙二醇钠2（—OH）~H2↑

CH2OHCH2ONa+2Na→+H2↑CH2OHCH2ONa思考：乙醇、乙二醇、丙三醇与足量钠反应产生等量的气体，三种醇的物质的量之比是多少？6∶3∶22.醇的化学性质任务二醇的性质（2）取代反应①与氢卤酸反应：乙醇与浓氢溴酸混合加热后发生取代反应，生成溴乙烷。C2H5－OH+H－BrC2H5Br+H2O

△溴乙烷乙醇：对比：CH3CH2-Br

+H-OH

CH3CH2-OH

+H-BrNaOH△上述反应不是可逆反应(碱性条件)断C-O键应用：醇转化为卤代烃任务二醇的性质2.醇的化学性质卤代烷醇强碱水溶液，加热—X被—OH取代氢卤酸，加热—OH被—X取代断键位置：②OCH3COHHOCH2CH3+CH3COC2H5+H2O浓H2SO4△1818O同位素示踪法酯化反应的实质是：酸脱羟基，醇脱羟基上的氢，酯化反应能进行任务二醇的性质2.醇的化学性质（2）取代反应与羧酸反应

断O-H键②醇与含氧酸发生酯化反应：乙醇在浓硫酸作用下加热至140℃时，生成乙醚。乙醚是一种无色、易挥发的液体，沸点34.5℃，有特殊气味，具有麻醉作用。乙醚微溶于水，易溶于有机溶剂，本身是一种优良溶剂，能溶解多种有机物。醚的结构可用

R—O—R′

表示，R、R′都是烃基，可以相同也可以不同。醚的官能团叫醚键，表示为

分子间脱水：一分子脱羟基，另一分子脱羟基氢任务二醇的性质2.醇的化学性质（2）取代反应C2H5—O—C2H5断键位置：①②注意：碳原子数相同的醇和醚互为同分异构体

醇分子中,—OH或—OH中的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团取代,如醇与羧酸的酯化反应、醇分子间脱水及与HX的取代反应。醇的取代反应规律任务二醇的性质2.醇的化学性质消去反应——浓硫酸加热实验：如图所示，在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1:3)的混合液20mL；放入几片碎瓷片，以避免混合液在受热时暴沸；加热混合液，使液体温度迅速升到170℃；将生成的气体先通入氢氧化钠溶液除去杂质，再通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察实验现象。实验现象：实验解释：实验原理：

CH2－CH2CH2＝CH2↑＋H2O浓H2SO4HOH170℃生成无色气体，液体变黑，溴的四氯化碳溶液、酸性高锰钾溶液褪色。乙醇在浓硫酸催化作用下，加热生成乙烯。断键位置：②⑤2.醇的化学性质任务二醇的性质先加乙醇，再加浓硫酸浓硫酸作用是什么？催化剂、吸水剂温度计伸入液面以下NaOH溶液的作用是什么？除去乙醇、CO2、SO2(都能使酸性KMnO4溶液褪色)溴的CCl4溶液的作用是什么？酸性KMnO4溶液的作用是什么？验证乙烯的还原性验证乙烯的不饱和性消去反应——浓硫酸加热2.醇的化学性质任务二醇的性质因为需要测量的是反应物的温度。2.酒精与浓硫酸体积比为何要为1∶3？因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，硫酸要用98%的浓硫酸，酒精要用无水乙醇，酒精与浓硫酸体积比以1∶3为宜。1.实验过程中烧瓶中浓H2SO4与乙醇的混合液会变为棕黑色，原因是什么？浓硫酸将乙醇氧化生成碳的单质。消去反应——浓硫酸加热2.醇的化学性质任务二醇的性质3.混合液颜色如何变化？为什么？烧瓶中的液体逐渐变黑。在加热的条件下，无水乙醇和浓硫酸除可生成乙烯外，浓硫酸能将无水乙醇脱水生成碳的单质等，碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。操作记忆口诀：硫酸酒精三比一，快速升温一百七；为防暴沸加碎瓷，排水方法集乙烯。4.有何杂质气体？如何除去？由于无水乙醇和浓硫酸发生的氧化还原反应，反应制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气体。可将气体通过NaOH溶液。5.为何使用NaOH溶液进行洗气？因乙烯中混有的CH3CH2OH、SO2气体能使酸性KMnO4溶液褪色影响乙烯的检验，故必须用NaOH溶液先将其除去。6.为何使液体温度迅速升到170℃？因为无水乙醇和浓硫酸混合物在170℃的温度下主要生成乙烯和水，而在140℃时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。2.醇的化学性质任务二醇的性质醇的消去反应的规律：①醇发生消去反应(分子内脱水)的断键位置：—C—C—HOH浓H2SO4+H2O—C==C—αβ反应条件结构条件浓硫酸，170℃βC有H分子内脱水2.醇的化学性质任务二醇的性质断键位置：②⑤烯烃/炔烃醇水，催化剂/加热加压，加成反应浓硫酸/170℃，消去反应对醇结构要求：需有β—H（与羟基相连碳的邻位碳原子上有氢原子。）所有的醇都能发生消去反应吗？醇消去反应的相关规律：结构条件：有邻位碳原子且邻位碳原子上有氢的醇能发生消去反应；反应条件：浓硫酸加热。物质变化：醇消去反应生成不饱和键(烯烃或炔烃)。练习：判断下列醇能够发生消去反应。CH3-CH2-CH-CH3OH消去反应——浓硫酸加热2.醇的化学性质任务二醇的性质

若醇分子中α–C原子连接两个或三个β–C，且β–C原子上均有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。例如：发生消去反应产物为CH3CH=CHCH3或CH3CH2CH=CH2CH3—CH2—CH—CH3OH苯环上为独特的碳碳键问题：溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，二者的反应有什么异同?现象CH3CH2BrCH3CH2OH反应条件化学键断裂化学键生成

反应产物NaOH乙醇溶液加热C—BrC—H碳碳双键CH2=CH2NaBrH2OC—OC—H碳碳双键CH2=CH2H2O浓硫酸170℃加热CH2-CH2-CH2-CH2CH2-CH2-CH2-CH2OHBr浓硫酸△CH2=CH-CH=CH2+2H2O写出下列化学反应方程式OHBr+2NaOH醇△CH2=CH-CH=CH2+2NaBr+2H2O2.醇的化学性质任务二醇的性质醇的消去反应规律①若醇分子中与—OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子,则不能发生消去反应。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。②若醇分子中与—OH相连的碳原子有两个邻位碳原子,且碳原子上均有氢原子时,发生消去反应可能生成不同的产物。③二元醇发生消去反应后可能在有机化合物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。例如,CH3—CH(OH)—CH2(OH)可生成CH3C≡CH。2.醇的化学性质任务二醇的性质思考3：乙二醇分子间脱水、分子内脱水产物可能有:分子间脱水：2+浓硫酸21,4-二氧六环乙醚取代反应分子内脱水：脱去一分子水：环氧乙烷：

生成乙醛：

脱去二分子水：生成乙炔：取代反应消去反应消去反应2.醇的化学性质任务二醇的性质(2)催化氧化(1)燃烧反应2Cu＋O2

====2CuO△红色铜丝变为黑色铜丝黑色又变为红色，液体有刺激性气味CH3CH2OH＋CuOCH3CHO＋Cu+H2O△Cu作催化剂

实验3-3把灼热的铜丝插入乙醇中，观察铜丝颜色变化，并闻液体产生的气味。2.醇的化学性质氧化反应任务二醇的性质总反应2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCu焊接银器、铜器时，表面会生成发黑的氧化膜，银匠说，可以先把铜、银在火上烧热，马上蘸一下酒精，铜银会光亮如初！这是何原理？下列醇在Cu或Ag的作用下将如何发生催化氧化反应?2CH3-C-O-H+O2CH3HCu/AgO=2CH3-C-CH3+2H2O丙酮2CH3-C-O-H+O2CH3CH3Cu/Ag不能发生催化氧化HH2CH3-CH2-C-O-H+O2Cu/AgO=2CH3-CH2-C-H+2H2O丙醛与-OH相连的C原子上有2个H原子的,氧化成醛。与-OH相连的C原子上有1个H原子的,氧化成酮。与-OH相连的C原子上没有H原子的,不能催化氧化。2.醇的化学性质任务二醇的性质醇催化氧化规律反应条件结构要求产物规律Cu、Ag作催化剂，加热本碳有氢。多氢得醛；一氢得酮；无氢不氧化。2H—C—C—O—H+HH

HHO2Cu△2CH3－C＝O+2H2OHRR有机中，加氧去氢的反应叫氧化反应；

去氧加氢的反应叫还原反应。断键：断开O—H和

α位C—H键α2.醇的化学性质任务二醇的性质催化氧化对醇结构要求：需有α-H（连羟基的碳原子上有氢原子）α-C上氢原子个数2.醇的化学性质任务二醇的性质氧化反应乙醇能被酸性高锰酸钾或酸性重铬酸钾氧化CH3CH2OH酸性KMnO4溶液酸性K2Cr2O7溶液CH3COOH酸性高锰酸钾溶液(KMnO4)失去2H加入OCH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化反应氧化反应2.醇的化学性质任务二醇的性质氧化反应（3）与强氧化剂反应：——使KMnO4(H+)、K2Cr2O7(H+)褪色断O-H、αC-H键重铬酸钾由橙色变为灰绿色检验酒驾CO2CH3CH2OH乙醇CH3CHO乙醛CH3COOH乙酸

乙醇在人体中的代谢：2.醇的化学性质任务二醇的性质氧化反应生活小常识：不少人缺少乙醛脱氢酶，这使体内的乙醛不易被氧化为乙酸，所以有些人喝酒后会产生脸红等醉酒症状。

－OH所在的碳原子上要有氢原子才可以被氧化醇的氧化规律羟基所在碳上氢原子数生成醛(或羧酸)生成酮不能被催化氧化2~3个H1个H没有H如：R2R1R3COHOR1R2CHHCu，O2△OR1R2C如：如：KMnO4(H+)或K2Cr2O7(H+)RCOOHORHCHHORHCHHCu，O2△CHO或R2.醇的化学性质任务二醇的性质氧化反应琼斯氧化是铬酸在丙酮中将一级和二级醇分别氧化为羧酸和酮的反应，反应放热、迅速，产率也较高。该氧化反应不会破坏烯烃以及炔烃，只氧化醇羟基。醚的命名：含1个醚键的醚，命名原则是烃基名+醚(若烃基相同，数字可以省略)。2.醇的化学性质任务二醇的性质氧化反应醚类化合物简介通式：R—O—R`，R和R`表示烃基，可以相同，也可以不同性质：醚类化合物沸点相对较低，水溶性相对较差。化学性质较稳定，常用作溶剂。注意：分子式相同的醇、酚、醚互为官能团同分异构体。3.乙醇的化学性质总结反应类型反应物断键位置反应条件

置换反应乙醇、活泼金属—取代反应卤代反应乙醇、浓HX酯化反应乙醇、羧酸(自身)成醚分子间脱水乙醇

消去反应乙醇氧化反应催化氧化乙醇、氧气强氧化剂氧化乙醇、KMnO4/H+燃烧乙醇、O2全部点燃①②①一分子断①一分子断②②⑤①③①③△浓硫酸,△浓硫酸,140℃浓硫酸170℃Cu/Ag,△—有来有往为取代，有来无往是加成，有往无来为消去，加氧少氢是氧化，加氢少氧是还原。任务二醇的性质1、判断下列物质能否发生消去反应，若能则其生成物有多少种？①CH3－CH2－OH③④⑤⑥②1种✘1种1种✘2种⑦3种2．判断正误(1)乙醇比丁烷、丁烯的沸点高。(

)(2)从碘水中提取单质碘时,能用无水乙醇代替CCl4。(

)(3)沸点由高到低的顺序为>CH3CH2OH>CH3CH2CH3。(

)(4)乙醇与乙醚互为同分异构体。()(5)醇的分子间脱水和分子内脱水反应都属于消去反应。()(6)1-丙醇和2-丙醇发生消去反应的产物相同,但发生催化氧化的产物不同。()(7)烃分子中的氢原子被羟基取代而生成的羟基化合物一定为醇。()CH2OHCH2OH学习评价2.下列属于消去反应的是(

)A.乙醇与浓氢溴酸反应B.乙醇与氧气反应生成乙醛C.乙醇与乙酸反应生成乙酸乙酯D.乙醇与浓硫酸共热到170℃D3.丙烯醇(CH2=CHCH2OH)可发生的化学反应有()①加成②氧化③燃烧④加聚⑤取代A.只有①②③ B.只有①②③④C.①②③④⑤ D.只有①③④C学习评价4.二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭