高中化学讲义基础课时7　炔烃

基础课时7炔烃课标要求1.认识炔烃的组成和结构特点。掌握炔烃的性质和变化规律，了解加成反应和炔烃组成结构特点的关系。2.通过实验设计理解乙炔的实验室制备原理。一、乙炔的性质1.炔烃(1)炔烃的官能团是碳碳三键，链状炔烃分子里只含有一个碳碳三键时，其通式可表示为CnH2n－2(n≥2)。(2)炔烃物理性质的递变与烷烃和烯烃的相似，沸点随分子中碳原子数的递增而逐渐升高。2.乙炔(1)物理性质乙炔(俗称电石气)是无色无臭的气体，密度比相同条件下的空气稍小，微溶于水，易溶于有机溶剂。(2)组成和结构①组成和结构②结构特点a.乙炔是最简单的炔烃。乙炔分子中的四个原子在一条直线上。b.乙炔分子中的碳原子均采取sp杂化，碳原子和氢原子之间均以单键相连接，碳原子和碳原子之间均以1个σ键和2个π键相连。(3)化学性质1.下列关于乙炔的结构和性质的叙述中，不同于乙烯的是()A.存在不饱和键B.都属于链烃C.分子中所有原子都在同一条直线上D.能使酸性KMnO4溶液褪色答案C解析乙炔中存在碳碳三键，乙烯中存在碳碳双键，均为不饱和键，均可以发生氧化反应使酸性KMnO4溶液褪色；二者均为链烃；不同于乙烯的是，乙炔分子中所有原子都在同一条直线上，而乙烯分子中H—C—H夹角为120°，不是所有原子都在同一条直线上。2.下列关于炔烃的描述正确的是()A.分子里含有碳碳三键的不饱和链烃叫炔烃B.炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上C.因为碳碳三键是不饱和键，所以炔烃易发生加成反应，不能发生氧化反应D.炔烃分子中的碳原子杂化方式均为sp杂化答案A解析分子里含有碳碳三键的不饱和链烃(脂肪烃)叫炔烃，A正确；碳碳三键是直线形、与碳碳三键直接相连的原子在同一条直线上，碳碳单键是四面体结构，单键碳及其相连的原子最多三个共面，则炔烃分子里的所有碳原子不一定都在同一直线上，例如1－丁炔中所有碳原子不在同一直线上，B错误；因为碳碳三键是不饱和键，所以炔烃易发生加成反应、能使溴水褪色，能发生氧化反应、使酸性高锰酸钾溶液褪色，C错误；炔烃分子中的三键碳原子杂化方式为sp，而饱和碳原子采用sp3杂化，D错误。3.乙烷、乙烯、乙炔共同具有的性质是()A.都难溶于水，且密度比水小B.能够使溴水和酸性KMnO4溶液褪色C.分子中各原子都处在同一平面内D.都能发生聚合反应生成高分子化合物答案A解析乙烷分子中各原子不能处于同一平面上；乙烷不能发生聚合反应；乙烷不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色。二、乙炔的实验室制备1.制备、净化、收集方法2.常见的乙炔的制备及性质检验装置3.注意事项(1)实验装置在使用前要先检验气密性。(2)取电石要用镊子夹取，切忌用手拿。(3)由于CaC2和水反应剧烈，并产生泡沫，为防止产生的泡沫进入导管，最好在导气管口附近塞入少量棉花(不放也可以)。(4)为得到平稳的乙炔气流，可用饱和食盐水代替水(但是反应的实质还是电石与水反应)，并用分液漏斗控制饱和食盐水的速度，饱和食盐水逐滴慢慢地滴入。(5)由电石制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等杂质，使混合气体通过盛有CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去。(6)乙炔属于可燃性气体，点燃前要检验纯度，防止爆炸。4.(2023·伊春高二期中)如图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。下列说法不合理的是()A.逐滴加入饱和食盐水可控制生成乙炔的速率B.酸性KMnO4溶液褪色，说明乙炔具有还原性C.将纯净的乙炔点燃，有浓烈的黑烟，说明乙炔的不饱和程度高D.用Br2的CCl4溶液验证乙炔的性质，不需要用硫酸铜溶液除杂答案D解析电石和水反应比较剧烈，所以用饱和食盐水代替水，逐滴加入饱和食盐水可控制反应物水的供给，从而控制生成乙炔的速率，A正确；酸性KMnO4溶液能氧化乙炔，因此乙炔使酸性KMnO4溶液褪色，说明乙炔具有还原性，B正确；对于烃类物质而言，不饱和程度越高，则含碳量越高，火焰越明亮，冒出的烟越浓，乙炔含有碳碳三键，是不饱和程度较高的烃类物质，则将纯净的乙炔点燃，有浓烈的黑烟，说明乙炔的不饱和程度高，C正确；制取乙炔气体中会混有硫化氢可以被Br2氧化，使Br2的CCl4溶液褪色，对乙炔性质的检验产生干扰，所以应用硫酸铜溶液洗气，D错误。5.如图的实验装置可用于实验室中制取乙炔。请回答下列问题：(1)图中，A管的作用是____________________________________________，制取乙炔的化学方程式为__________________________________________。(2)将制得的乙炔通入酸性KMnO4溶液中可观察到的现象是______________________________________________________，这是由于乙炔发生了__________反应。(3)将制得的乙炔通入溴的四氯化碳溶液中可观察到的现象是__________________________________________________________________，这是由于乙炔发生了________反应；反应化学方程式为__________________________________________________________________。(4)为了安全，乙炔气体在点燃前应________。答案(1)通过调整A管的高度来控制电石与水的反应CaC2＋2H2O→Ca(OH)2＋C2H2↑(2)酸性KMnO4溶液褪色氧化(3)溴的四氯化碳溶液褪色加成CH≡CH＋2Br2→CHBr2—CHBr2(4)检验纯度解析由图可以看出A管通过橡胶软管与右侧相连，A管的高低可调节右管中的水是否与电石接触，从而控制反应能否发生。乙炔易被酸性高锰酸钾氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色。乙炔还可与溴发生加成反应生成无色的溴代烃，使溴的CCl4溶液褪色。可燃性气体点燃前都应检验纯度。1.关于乙炔的说法错误的是()A.乙炔的键角为180°B.碳原子sp杂化轨道形成σ键、未杂化的两个2p轨道形成两个π键C.碳碳三键中三条键能量大小相同，其键长是碳碳单键的eq\f(1,3)D.乙炔分子中既有极性键也有非极性键答案C解析乙炔是直线形分子，分子的键角为180°，A正确；乙炔分子中碳原子sp杂化轨道形成σ键、未杂化的两个2p轨道形成两个π键，且互相垂直，两个碳原子之间形成碳碳三键，B正确；碳碳三键中形成的σ键结合的牢固，断裂较难，而2个π键结合的比σ键弱，断裂较容易，所以三个键能量大小不相同，其键长比碳碳单键的三分之一大，C错误；乙炔分子中含有C≡C是非极性键，含有的C—H是极性键。因此既有极性键也有非极性键，D正确。2.下列有关乙炔性质的叙述既不同于乙烯又不同于乙烷的是()A.能燃烧生成二氧化碳和水B.能与溴水发生加成反应C.能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应D.能与HCl反应生成氯乙烯答案D解析乙炔、乙烯、乙烷都能燃烧生成二氧化碳和水；乙炔、乙烯都能与溴水发生加成反应；乙烯、乙炔都能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应；只有乙炔可与HCl加成生成氯乙烯，与乙烯、乙烷不同。故选D。3.下列关于乙炔制取的说法不正确的是()A.此反应是放热反应B.为了加快反应速率可用饱和食盐水代替水反应C.点燃乙炔前必须验纯D.反应中不需要加碎瓷片作沸石答案B解析A项，电石中碳化钙与水反应生成乙炔的反应剧烈，反应属于放热反应；B项，实验室制备乙炔时，选择饱和食盐水的目的是为了减缓化学反应速率；C项，乙炔为可燃性气体，点燃前一定要验纯；D项，电石本身是固体，可起到防暴沸的作用，因此不需要加碎瓷片。4.(2023·聊城三中高二月考)乙烯基乙炔(CH2=CH—C≡CH)在工业上主要用于制备合成橡胶的原料2－氯－1，3－丁二烯(结构简式为CH2=CCl—CH=CH2)。请回答下列问题：(1)乙烯基乙炔中的官能团是_______________________________(填名称)。(2)乙烯基乙炔生成2－氯－1，3－丁二烯的反应类型是____________，反应物除乙烯基乙炔外，还有____________(填化学式)。(3)1mol乙烯基乙炔与氢气完全加成需要消耗氢气____________mol，该反应的生成物的结构简式为________________，与该物质互为同分异构体的烷烃的系统命名为____________。答案(1)碳碳双键、碳碳三键(2)加成反应HCl(3)3CH3CH2CH2CH32－甲基丙烷解析(1)乙烯基乙炔CH2=CH—C≡CH中的官能团是碳碳双键、碳碳三键。(2)乙烯基乙炔生成2－氯－1，3－丁二烯时，三键转变为双键，H、Cl分别与三键碳原子直接相连，则反应为与HCl在一定条件下的加成反应，反应物除乙烯基乙炔外，还有HCl。(3)发生加成反应时，1mol碳碳双键消耗1mol氢气，1mol碳碳三键消耗2mol氢气，故1mol乙烯基乙炔完全加成共消耗3mol氢气；完全加成后的生成物为正丁烷，正丁烷的同分异构体是异丁烷，即2－甲基丙烷。A级合格过关练1.下列说法不正确的是()A.乙炔与分子式为C4H6的烃一定互为同系物B.乙炔和乙烯都能发生加成反应和加聚反应C.乙炔分子中含有极性键和非极性键D.乙炔是直线形分子，碳原子都是sp杂化答案A解析同系物必须是结构相似的同类物质，而分子式为C4H6的烃可能为炔烃，也可能为二烯烃，则乙炔与分子式为C4H6的烃不一定互为同系物，A错误；乙炔分子中含有碳碳三键，乙烯分子中含有碳碳双键，都是不饱和烃，一定条件下都能发生加成反应和加聚反应，B正确；乙炔分子中含有碳氢极性键和碳碳非极性键，C正确；乙炔是含有碳碳三键的直线形分子，分子中碳原子都是sp杂化，D正确。2.区别CH4、CH2=CH2、CH≡CH的最简易方法是()A.分别通入溴水B.分别通入酸性高锰酸钾溶液C.分别在空气中点燃D.分别通入盛有碱石灰的干燥管答案C解析CH2=CH2和CH≡CH都能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，三种气体通过盛有碱石灰的干燥管均无现象。最简易的方法是点燃，因为燃烧时火焰的明亮程度和有无浓烟这两个方面的现象是非常明显的。3.丙炔可用于制造丙酮。下列关于丙炔的说法不正确的是()A.丙炔分子中既有σ键又有π键B.丙炔分子的碳原子均采取sp杂化C.丙炔分子中的所有碳原子在同一直线上D.丙炔与1－丁炔互为同系物答案B解析丙炔中C—H键、C—C键是σ键，C≡C键中既有σ键，又有π键，A不符合题意；丙炔分子中的甲基结构的碳原子采取sp3杂化，C≡C键碳原子采取sp杂化，B符合题意；C≡C键及所连原子均在同一直线上，C不符合题意；丙炔C3H4、1－丁炔C4H6，两种有机物均为含一个碳碳三键的炔烃，分子组成相差一个CH2原子团，互为同系物，描述正确，D不符合题意。4.(2023·绍兴高二期末)0.5mol某不饱和烃能与1molHCl完全加成，其加成后的产物又能被4molCl2完全取代。则该烃是()A.乙炔 B.丙烯C.丙炔 D.1，3－丁二烯答案D解析气态烃0.5mol能与1molHCl加成，说明烃中含有1个C≡C键或2个C=C键，加成后产物分子上的氢原子又可被4molCl2完全取代，说明0.5mol氯代烃中含有4molH原子，则0.5mol烃中含有3molH原子，即1mol烃含有6molH，并含有1个C≡C键或2个C=C键；符合要求的只有1，3－丁二烯，故选D。5.如图所示为实验室常用的实验装置：为了除去杂质，得到较纯净且干燥的乙炔气体，装置的连接顺序是()A.②⑥⑦③ B.①⑥⑦③C.②⑤⑥③ D.①⑤⑥③答案C解析实验室制取乙炔的反应物是固体和液体，反应条件是常温，先用硫酸铜溶液除去H2S杂质，然后用浓硫酸除去水蒸气，乙炔密度比空气小，可以利用向下排空气法收集，得到干燥纯净的乙炔气体。6.(2023·宜宾高二期中)某含有1个碳碳三键的炔烃，与氢气加成后产物的结构简式如图；则此炔烃可能的结构有()A.1种 B.2种C.3种 D.4种答案A解析根据炔烃与H2加成反应的原理，烷烃分子中相邻碳原子上至少均带2个氢原子的碳原子间是对应炔烃存在碳碳三键的位置，则此炔烃可能的结构有共1种。7.(2023·西安高二期末)已知：。则合成所用的原料可以是()答案A解析结合已知：，采用逆向合成分析法，可以从图示1或2处断裂，即的断键方式有两种，若断1号位，若断2号位，据此得出合理选项。8.乙炔是一种重要的有机化工原料，以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化成以下化合物：下列说法正确的是()A.1mol乙烯基乙炔最多能与2molCl2发生加成反应B.正四面体烷二氯取代产物只有1种C.环辛四烯核磁共振氢谱有2组峰D.环辛四烯与苯互为同系物答案B解析A项，最多能与3molCl2发生加成反应；C项，环辛四烯只有1组峰；D项，环辛四烯与苯的结构不相似。9.以乙炔为主要原料可以合成聚氯乙烯、聚丙烯腈和氯丁橡胶。请写出如图方框中A～E的结构简式，并写出①～⑦各步反应的化学方程式。答案A：CH2=CH—Cl B：CH2=CH—CNC：CH2=CH—C≡CH D：E：①CH≡CH＋HCleq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH2=CHCl②nCH2=CHCleq\o(→,\s\up7(催化剂))③CH≡CH＋HCN→CH2=CHCN④nCH2=CH—CNeq\o(→,\s\up7(催化剂))⑤2CH≡CH→CH2=CH—C≡CH⑥CH2=CH—C≡CH＋HCl→⑦解析①为CH≡CH与HCl的加成反应；②为CH2=CHCl的加聚反应；③为乙炔与HCN的加成反应；④为丙烯腈的加聚反应；⑤为两个乙炔分子的相互加成；⑥为乙烯基乙炔与HCl的加成反应；⑦为CH2=CCl—CH=CH2的加聚反应。10.(1)气态烃D是石油裂解产品之一，标准状况下D的密度为1.25g·L－1，根据下列转化关系推断：Aeq\o(→,\s\up7(HCl))Beq\o(→,\s\up7(聚合))C、Aeq\o(→,\s\up7(H2))Deq\o(→,\s\up7(聚合))E请写出A、C、E的结构简式：A__________、C__________、E________。(2)写出下列反应的化学方程式：A→B：____________________________________________________;D→E：_____________________________________________________。答案(1)HC≡CHCH2—CH2(2)CH≡CH＋HCleq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH2=CHClnCH2=CH2eq\o(→,\s\up7(催化剂))CH2—CH2解析气态烃D的摩尔质量为1.25g·L－1×22.4L·mol－1＝28g·mol－1，又由A与H2发生加成反应得到的D能够发生聚合反应，可推知A为乙炔，B为氯乙烯，C为聚氯乙烯，D为乙烯，E为聚乙烯。(1)由分析可知A为乙炔，结构简式为HC≡CH；C为聚氯乙烯，结构简式为；E为聚乙烯，结构简式为CH2—CH2。(2)A→B是乙炔与氯化氢加成反应生成氯乙烯，其化学方程式为CH≡CH＋HCleq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH2=CHCl；D→E是乙烯发生加聚反应，其化学方程式为nCH2=CH2eq\o(→,\s\up7(催化剂))CH2—CH2。B级素养培优练11.某烃的结构式用键线式可表示为，则该烃与Br2加成时(物质的量之比为1∶1)所得产物有()A.3种 B.4种C.5种 D.6种答案C解析如图，给双键碳原子进行编号，与溴按物质的量之比为1∶1发生加成反应时，可以是1，2－加成，3，4－加成，5，6－加成，还可以是1，4－加成，4，6－加成，所得产物有5种。12.(2023·石家庄二中高二月考)如图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。下列说法不合理的是()A.逐滴加入饱和食盐水的目的是控制生成乙炔的速率B.硫酸铜可以除去杂质H2S，PH3；换为NaOH也可以达到除杂的目的C.制备乙炔，不能用启普发生器D.CaC2与水反应生成乙炔，则Mg2C3与水反应生成丙炔答案B解析电石与水反应剧烈，则逐滴加入饱和食盐水可控制生成乙炔的速率，A正确；因为H2S＋CuSO4=CuS↓＋H2SO4(CuS溶解度极小，不溶于稀硫酸)、24CuSO4＋11PH3＋12H2O=8Cu3P↓＋3H3PO4＋24H2SO4，硫酸铜可以除去杂质H2S、PH3；H2S能与NaOH溶液反应，但PH3性质类似于氨气，难溶于NaOH溶液中，故换为NaOH只可以达到除去H2S杂质的目的，而达不到除去PH3的目的，B错误；由于此反应为放热反应，易使启普发生器炸裂；CaC2能与水蒸气反应，不便于长期放置；且生成的Ca(OH)2是微溶物，易形成糊状附着在CaC2表面，不便于控制，故制备乙炔，不可用启普发生器，C正确；CaC2与水反应生成乙炔，方程式为：CaC2＋2H2O=Ca(OH)2＋C2H2↑，则Mg2C3与水反应的方程式为：Mg2C3＋4H2O=2Mg(OH)2↓＋C3H4↑生成丙炔，D正确。13.(2023·昆明高二期末)下列关于1，3－丁二烯和1－丁炔的说法错误的是()A.等物质的量的1，3－丁二烯与液溴反应产物一定是CH2Br—CHBr—CH=CH2B.1，3－丁二烯发生1，4－加成聚合产物为CH2—CH=CH—CH2C.1－丁炔的结构简式为CH3—CH2C≡CHD.1－丁炔与1，3－丁二烯互为同分异构体答案A解析1，3－丁二烯与液溴1∶1反应产物也可以为CH2Br—CH=CH—CH2Br，A错误；1，3－丁二烯发生1，4－加成聚合时1和3号碳碳双键断裂，中间连接生成新的碳碳双键，产物为CH2—CH=CH—CH2，B正确；1－丁炔是碳碳三键位于1号碳，有四个碳原子，结构简式为CH3—CH2C≡CH，C正确；1－丁炔与1，3－丁二烯分子式相同，结构不同，两者互为同分异构体，D正确。14.现有一课外活动兴趣小组利用上述原理设计了一套由如图所示仪器组装而成的实验装置(铁架台未画出)，拟由乙炔制乙烯，并测定乙炔的转化率。若用含0.02molCaC2的电石与足量X反应制乙炔，用1.6g含杂质18.7%的锌粒(杂质不与酸反应)与足量稀硫酸反应制H2，当乙炔和H2反应完全后，假定在标准状况下测得G中收集到的水的体积为V。试回答下列问题：(1)所用装置的连接顺序是：a→________→h(填接口的字母序号)。(2)写出A中所发生反应的化学方程式：____________________________。(3)D的作用是____________________________________。(4)为减慢A中的反应速率，X应选用___________