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高考真题体验(三)考点1烃的含氧衍生物的结构与性质1.(2022·天津卷)下列关于苯丙氨酸甲酯的叙述,正确的是()A.具有碱性B.不能发生水解C.分子中不含手性碳原子D.分子中采取sp2杂化的碳原子数目为6答案A解析苯丙氨酸甲酯含有氨基,具有碱性,A正确;苯丙氨酸甲酯含有酯基,能发生水解,B错误;分子中含手性碳原子,如图标“*”为手性碳原子,C错误;分子中采取sp2杂化的碳原子数目为7,苯环上6个,酯基上的碳原子1个,D错误。2.(2022·福建卷)络塞维是中药玫瑰红景天中含有的一种天然产物,分子结构如图。关于该化合物下列说法正确的是()A.不能发生消去反应B.能与醋酸发生酯化反应C.所有原子都处于同一平面D.1mol络塞维最多能与3molH2反应答案B解析该化合物的分子中,与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,可发生消去反应,A错误;该化合物含有羟基,可与醋酸发生酯化反应,B正确;该化合物的结构中含有饱和碳原子,不可能所有原子处于同一平面上,C错误;1mol络塞维最多能与4molH2反应,其中苯环消耗3molH2,碳碳双键消耗1molH2,D错误。3.(2023·浙江1月选考)七叶亭是一种植物抗菌素,适用于细菌性痢疾,其结构如图,下列说法正确的是()A.分子中存在2种官能团B.分子中所有碳原子共平面C.1mol该物质与足量溴水反应,最多可消耗2molBr2D.1mol该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗3molNaOH答案B解析A项,根据结构简式可知,分子中含有酚羟基、酯基和碳碳双键,共三种官能团,A错误;B项,分子中苯环确定一个平面,碳碳双键确定一个平面,且两个平面重合,故所有碳原子共平面,B正确;C项,酚羟基含有两个邻位H可以和溴发生取代反应,另外碳碳双键能和单质溴发生加成反应,1mol该物质最多消耗3molBr2,C错误;D项,分子中含有2个酚羟基,含有1个酯基,酯基水解后生成1个酚羟基,1mol该物质最多消耗4molNaOH,D错误;故选B。4.(2022·河北卷)茯苓新酸DM是从中药茯苓中提取的一种化学物质,具有一定生理活性,其结构简式如图。关于该化合物下列说法不正确的是()A.可使酸性KMnO4溶液褪色B.可发生取代反应和加成反应C.可与金属钠反应放出H2D.分子中含有3种官能团答案D解析分子中含有的碳碳双键、羟基相连的碳原子上连有氢原子的羟基,都能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色,A正确;分子中含有的碳碳双键能发生加成反应,含有的羧基、羟基和酯基能发生取代反应,B正确;分子中含有的羧基和羟基能与金属钠反应生成氢气,C正确;分子中含有的官能团为碳碳双键、羧基、羟基和酯基,共4种,D错误。5.(2022·北京卷)我国科学家提出的聚集诱导发光机制已成为研究热点之一,一种具有聚集诱导发光性能的物质,其分子结构如图所示。下列说法不正确的是()A.分子中N原子有sp2、sp3两种杂化方式B.分子中含有手性碳原子C.该物质既有酸性又有碱性D.该物质可发生取代反应、加成反应答案B解析该有机物中从左往右第一个N原子有一个孤对电子和两个σ键,为sp2杂化;第二个N原子有一个孤对电子和三个σ键,为sp3杂化,A正确;手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子,该有机物中没有手性碳原子,B错误;该物质中存在羧基,具有酸性;该物质中还含有,具有碱性,C正确;该物质中存在苯环可以发生加成反应,含有甲基和羧基可以发生取代反应,D正确。6.(2022·湖北卷)莲藕含多酚类物质,其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是()A.不能与溴水反应B.可用作抗氧化剂C.有特征红外吸收峰D.能与Fe3+发生显色反应答案A解析苯酚可以和溴水发生取代反应,取代位置在酚羟基的邻、对位,同理该物质也能和溴水发生取代反应,A错误;该物质含有酚羟基,酚羟基容易被氧化,故可以用作抗氧化剂,B正确;该物质红外光谱能看到有O—H等,有特征红外吸收峰,C正确;该物质含有酚羟基,能与铁离子发生显色反应,D正确。7.(2022·全国甲卷)辅酶Q10具有预防动脉硬化的功效,其结构简式如图。下列有关辅酶Q10的说法正确的是()A.分子式为C60H90O4B.分子中含有14个甲基C.分子中的四个氧原子不在同一平面D.可发生加成反应,不能发生取代反应答案B解析由该物质的结构简式可知,其分子式为C59H90O4,A错误;由该物质的结构简式可知,键线式端点代表甲基,10个重复基团的最后一个连接H原子的碳是甲基,故分子中含14个甲基,B正确;双键碳以及与其相连的四个原子共面,羰基碳采取sp2杂化,羰基碳原子和与其相连的氧原子及另外两个原子共面,因此分子中的四个氧原子在同一平面上,C错误;分子中有碳碳双键,能发生加成反应,分子中含有甲基,能发生取代反应,D错误。8.(双选)(2022·海南卷)化合物“E7974”具有抗肿瘤活性,结构简式如下,下列有关该化合物说法正确的是()A.能使Br2的CCl4溶液褪色B.分子中含有4种官能团C.分子中含有4个手性碳原子D.1mol该化合物最多与2molNaOH反应答案AB解析根据结构,“E7974”含有碳碳双键,可使Br2的CCl4溶液褪色,A正确;由结构简式可知,分子中含有如图,其中有两个酰胺基,共4种官能团,B正确;连有4个不同基团的饱和碳原子是手性碳原子,因此化合物“E7974”含有的手性碳原子如图,共3个,C错误;分子中均能与NaOH溶液反应,故1mol该化合物最多与3molNaOH反应,D错误。考点2有机合成与推断9.(2022·全国甲卷)用N-杂环卡其碱(NHCbase)作为催化剂,可合成多环化合物。下面是一种多环化合物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。回答下列问题:(1)A的化学名称为。(2)反应②涉及两步反应,已知第一步反应类型为加成反应,第二步的反应类型为。(3)写出C与Br2/CCl4反应产物的结构简式。(4)E的结构简式为。(5)H中含氧官能团的名称是。(6)化合物X是C的同分异构体,可发生银镜反应,与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸,写出X的结构简式。(7)如果要合成H的类似物H′(),参照上述合成路线,写出相应的D′和G′的结构简式、。H′分子中有个手性碳(碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳)。答案(1)苯甲醇(2)消去反应(3)(4)(5)硝基、酯基和酮羰基(6)(7)5解析由合成路线,A的分子式为C7H8O,在Cu作催化剂的条件下发生催化氧化反应生成B,B的结构简式为,则A为,B与CH3CHO发生加成反应生成,再发生消去反应生成C,C的结构简式为,C与Br2/CCl4发生加成反应得到,再在碱性条件下发生消去反应生成D(),B与E在强碱的环境下还原得到F,E的分子式为C5H6O2,F的结构简式为,可推知E为,F与反应生成G,G与D反应生成H,据此分析解答。(1)A()的化学名称为苯甲醇。(2)B()先与CH3CHO发生碳氧双键的加成反应生成,再发生消去反应生成C(),故第二步的反应类型为消去反应。(3)C与Br2/CCl4发生加成反应得到。(4)E的结构简式为。(5)H()含有的含氧官能团为硝基、酯基和酮羰基。(6)C()的分子式为C9H8O,其同分异构体X可发生银镜反应,说明含有醛基,又与酸性高锰酸钾反应后可得到对苯二甲酸,则X的取代基处于苯环的对位,满足条件的X的结构简式为。(7)若要合成H′(),相应的D′为,G′为,手性碳为六元环中标星号(*)碳原子,共5个。10.(2022·江苏卷)化合物G可用于药用多肽的结构修饰,其人工合成路线如下:(1)A分子中碳原子的杂化轨道类型为_________________________________。(2)B→C的反应类型为。(3)D的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:_____________________________________________________________。①分子中含有4种不同化学环境的氢原子;②碱性条件水解,酸化后得2种产物,其中一种含苯环且有2种含氧官能团,2种产物均能被银氨溶液氧化。(4)F的分子式为C12H17NO2,其结构简式为。(5)已知:(R和R′表示烃基或氢,R″表示烃基);写出以和CH3MgBr为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。答案(1)sp2和sp3(2)取代反应(3)(4)(5)解析(1)A分子中,苯环上的碳原子和双键上的碳原子为sp2杂化,亚甲基上的碳原子为sp3杂化,即A分子中碳原子的杂化轨道类型为sp2和sp3。(2)B→C的反应中,B中的羟基被氯原子代替,该反应为取代反应。(3)D的分子式为C12H14O3,其一种同分异构体在碱性条件水解,酸化后得2种产物,其中一种含苯环且有2种含氧官能团,2种产物均能被银氨溶液氧化,说明该同分异构体为酯,且水解产物都含有醛基,则水解产物中,有一种是甲酸,另外一种含有
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