1.1.3有机化合物中的同分异构现象 课件 高二下学期化学人教版选择性必修3

第一章第一节第3课时《有机化合物结构特点》人教版选择性必修3有机化合物中的同分异构现象思考与讨论物质名称正戊烷异戊烷新戊烷结构简式相同点不同点

同分异构现象在有机化合物中十分普遍，戊烷(C5H12)的三种同分异构体的结构如图所示：正戊烷新戊烷异戊烷CH3CH2CH2CH2CH3(CH3)2CHCH2CH3C(CH3)4分子式相同，通式相同具有不同的结构一、同分异构现象

同分异构现象：化合物分子式相同而结构不同的现象。

具有相同分子式、不同结构的化合物互称为同分异构体。二、同分异构体组成元素相同↓相对分子质量相同↓最简式相同原子连接方式不同↓原子的连接顺序不同课本p9CH3CH2CH3CH3CCH3CH3CH3CH2CHCHCH2CH2CH2下列化合物中，属于同种物质的是_________，属于同分异构体的是______。

CH3CH3CH2CHCCH3CH3CH3CH3CH3CH2CHCCH3CH3CH3CH3CH3CH2CCH3CH3CH2CHCHCH2CH3CH2CH3CH2D.A.B.C.ABCD三、同分异构体的性质结构不同性质不同CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷异戊烷新戊烷沸点：360C27.80C9.50C物理性质：同类别的同分异构体，支链越多，沸点越低。化学性质：可能相似也可能完全不同。四、同分异构体的类型同分异构现象构造异构立体异构碳架异构碳骨架不同位置异构官能团异构官能团位置不同官能团不同顺反异构对映异构手性异构

课本p9异构类型实例碳架异构

位置异构官能团异构CH3—CH2—CH2—CH3正丁烷C4H10异丁烷C4H81-丁烯2-丁烯C6H4Cl2邻二氯苯间二氯苯对二氯苯C2H6O乙醇二甲醚例如：CH3－CH＝CH－CH3顺反异构顺式异构体：两个相同原子或基团在双键同侧。反式异构体：两个相同原子或基团分别在双键两侧。:由于双键不能自由旋转引起。C＝CHH3CCH3H反式C＝CCH3H3CHH顺式对映异构

由于碳原子连接的四个原子或原子团互不相同(手性碳)，它们在碳原子周围有两种呈镜像关系的排列方式，这样得到的两个分子互为对映异构体。﹡已知下列有机化合物：①CH3—CH2—CH2—CH3和CH3CH(CH3)CH3②CH2==CH—CH2—CH3和CH3—CH==CH—CH3③CH3—CH2—OH和CH3—O—CH3

④和

⑤CH3—CH2—CH==CH—CH3和⑥CH2==CH—CH==CH2和CH3—CH2—C≡CH(1)其中属于同分异构体的是____________(填序号，下同)。(2)其中属于碳架异构的是_____。(3)其中属于位置异构的是______。(4)其中属于官能团异构的是____________。(5)其中属于同一种物质的是_________。①②③⑤⑥①②③⑤⑥④五、同分异构体的书写方法1、先考虑官能团异构，确定先写哪一类有机物；2、在确定某一类具有相同官能团的有机物同分异构体

时，应先考虑碳架异构；3、在同一官能团的基础上，再考虑官能团的位置异构。一般按照“官能团异构→碳架异构→位置异构”顺序。1、减碳法（碳链异构）

先写最长的碳链，然后逐个减少碳原子，把减少的碳原子作为取代基在剩余的碳链上连接，可概括为“两注意，四句话”。四句话：两注意：①选择最长的碳链为主链；②找出中心对称线。①主链由长到短；②支链由整到散；③位置由心到边；④排布由同到邻到间。(一边走，不到端)主链最短不少于(n+2)/2(n为偶数)（n≥4）(n+1)/2(n为奇数)（n≥5）

写出己烷（C6H14）的同分异构体的结构简式。❶6C❷5C主链为6个碳原子，没有支链主链为5个碳原子，支链有1个碳原子❸4C主链为4个碳原子，支链有2个碳原子

2C：2+0、1+1二个取代基，定一移一这是碳链骨架，书写同分异构体时还要添上H原子注意：甲基不在1号碳

乙基不在1、2号碳

先考虑碳链异构，再考虑位置异构，位置异构可使用插入法例如：写出烯烃C5H10的同分异构体C-C-C-C-CC-C-C-CCC-C-CCCC=C-C-C-CC-C=C-C-CC-C-CCCC-C-CCCC=C-CCCC-C=CCC没有双键位置2、

插入法：(适用于烯烃、炔烃、酯、酮、醚)例如：写出烯烃C4H8的同分异构体C-C-C-CC-C-CC技巧一：基元法分子式为C5H11Cl的同分异构体数目为:

种分子式为C4H8O的醛类同分异构体数目为:

种分子式为C5H10O2的羧酸类同分异构体数目为:

种824

C3H7—CHOC4H9—COOH适用于醇、酚、羧酸、卤代烃、醛等拓展：判断有机物同分异构体数目的常用方法拆成：烷基+官能团甲基（-CH3）：1种

乙基（-C2H5）：1种丙基（-C3H7）：2种

丁基（-C4H9）：4种

戊基（-C5H11)：8种大本p7①同一碳原子上的氢原子等效；等效氢的判断CH3CH3CH4

CH3CH3-C-CH3

CH3③处于镜面对称位置上的氢原子等效CH3CH2CH2CH2CH3①

②

③

②

①bbbbaaaa有几种等效氢就有几种一元取代物技巧二：等效氢法②同一碳原子上所连接甲基上的氢原子等效；拓展：判断有机物同分异构体数目的常用方法——找对称轴、点、面等效氢法大本p7【练习】烃的一元取代物的种类1、下列烷烃在光照条件下与Cl2反应,只生成一种一氯代物的是 (

)A.CH3CH2CH2CH3B.C.D.C

2、进行一氯取代后，只能生成3种沸点不同的产物的烷烃是

A.(CH3)2CHCH2CH2CH3B.(CH3)2CHCH3C.(CH3)2CHCH(CH3)2D.(CH3)3CCH2CH3D例如：分子式为C3H6Cl2的有机物有(不含立体异构)(

)A.1种

B.2种

C.4种

D.5种CC—C—CClC—C—CCl1234拓展：判断有机物同分异构体数目的常用方法技巧三：定一(或二)移一法二元取代物考虑定一移一(以此类推，三元取代物可以考虑定二移一)大本p7判断下列有机物中二氯代物的同分异体的数目1.CH42.CH3CH33.CH3CH2CH34.1种2种4种3种x元取代物=

n-x元取代物均为_______种均为_______种12CH3-CH3一氯代物=五氯代物数目二氯代物=四氯代物数目C2H5ClC2HCl5C2H4Cl2C2H2Cl4技巧四：换元法(替代法)有机物同分异构体数目判断的技巧大本p7三、同系物判断：官能团种类和数目相同，碳原子数目不同记住：凡符合通式CnH2n+2的一定是链状烷烃同系物(1)下列物质中属于乙烯的同系物的是______(填序号，下同)。①②③CH2=CH-CH=CH2

④CH3CH=CHCH3①④(2)下列物质属于乙醇的同系物的是____。②①乙二醇()

②丙醇③CH2=CHCH2OH四、有机化合物中的原子的共面、共线。乙炔的直线结构，键角1800乙烯平面结构，键角120°甲烷的正四面体结构，键角109º28苯的平面结构，键角120°补充拓展：碳原子成键方式与空间构型关系规律3个原子共面6个原子共面4个原子共面12个原子共面总结：有机物共点、共线和共面问题有机物结构共线、共面规律甲烷型乙烯型乙炔型苯

型羰基型碳原子与其相连的4个原子为四面体结构，最多3个原子共面只要出现一个饱和碳原子，则该有机物中不可能所有原子共面每出现1个碳碳双键，则该有机物中至少有6个原子共面

每出现1个碳碳三键，则该有机物中至少有4个原子共线每出现1个苯环，则该有机物中至少有12个原子共面苯环上处于对角位置的4个原子共直线。每出现1个碳氧双键，则该有机物中至少有4个原子共面1、分子式为C4H9OH且可与金属钠反应放出氢气(醇类)的有