07素养提升练(十七)证据推理-有机推断与合成【答案】作业手册

素养提升练(十七)证据推理——有机推断与合成1.[解析]在NaOH醇溶液加热的条件下生成,再W2C的作用下生成,被酸性高锰酸钾溶液氧化为。2.[解析]以苯甲醇和CH3NO2为原料合成,首先将苯甲醇转化为苯甲醛,结合已知信息与CH3NO2反应得到,再在浓硫酸、加热条件下得到,最后与H2在催化剂、加热条件下得到。3.[解析]由有机物的转化关系可知,以1,3-丁二烯和2-丁烯为原料制备的合成步骤为1,3-丁二烯和2-丁烯共热发生加成反应生成,镍作催化剂条件下与一氧化碳和氢气反应生成,催化剂作用下与水共热发生加成反应生成,浓硫酸作用下与共热发生酯化反应生成。4.(1)+CH3COOH+H2O(2)(3)取代反应(或酯化反应)(4)醛基、羧基(5)(6)、[解析]E与P发生信息ⅱ中反应生成,则E、P分别为、中一种;由F的分子式可知,F与溴发生取代反应生成,推知F为;由M的分子式、反应条件可知,中酯基、溴原子水解,之后同碳上2个羟基脱水形成醛基得到M,M中羧基与甲醇发生酯化反应生成P,故M为、P为,则E为;和乙酸发生取代反应生成A,A为,A发生信息ⅰ的反应生成B,B发生水解反应生成D,D和氢气发生加成反应生成E,推知B为、D为;结合J的分子式可知,对比J前后有机物结构简式可知,中碳氮双键与氢气发生加成反应、酯基与—NH—之间发生取代反应成环生成J:,J中羟基被溴原子取代生成,溴原子最终转化为—COOH生成Q()。(6)Q的结构简式为,P为,P、Z发生信息ⅱ的反应生成,然后和氢气在一定条件下反应生成Q,则Z为,和浓硝酸发生取代反应生成X,X为,X发生还原反应生成Y,Y为,Y发生水解反应生成Z。5.(1)2-氯苯甲醛(邻氯苯甲醛)碳氯键、氨基(2)取代反应(或酯化反应)C9H10O2NCl(3)3(4)(5)sp2吡咯可形成分子间氢键(6)CH3CH2OHCH3CHO[解析]A与NaCN、NH4Cl反应得B,B在酸性条件下,氰基水解得C,C与甲醇在酸性条件下发生酯化反应得D,结合D和H反应得M,进一步确认D是C和甲醇发生酯化反应的产物;E与钠反应得F,F与环氧乙烷反应得G,G水解得H。(3)酯基水解消耗1molNaOH,苯环上的氯原子水解消耗2molNaOH,故1mol氯吡格雷最多可以和3molNaOH反应。(5)由所有原子共面可知,噻吩中S的杂化方式为sp2,中含有N原子,可以形成分子间氢键,分子间氢键使熔、沸点升高。(6)的单体是;乙醇经催化氧化得乙醛,乙醛参考A→B→C的反应可以得到单体,合成路线见答案。6.(1)碳碳双键(2)+BrCH2CHCH2+HBr断裂极性较强的C—Br(3)CH3COOH(4)还原反应取代反应(5)sp2(6)[解析]由题干合成流程图中C的结构简式和A的分子式可知,A的结构简式为,由A到B、B到C的转化条件、B的分子式并结合已知信息可知,B的结构简式为,由D到E的转化条件和E的分子式可知,E的结构简式为,由E到F的转化条件和F的分子式可知,F的结构简式为。(6)本题采用逆向合成法,根据题干中E到F的转化信息可知,可由氧化得到,根据题干D到E的转化信息可知,可由与(CH3CO)2O反应转化得到,根据题干B到C的转化信息可知,可由转化得到,由题干A到B的转化信息可知,可由和转化得到,由此确定合成路线。7.(1)羟基醛基(2)1,2-二甲基苯(邻二甲苯)(3)(4)bc(5)[解析]有机物A中的羟基被MnO2氧化生成醛基,有机物B与Ph3CCl发生取代反应生成有机物C;有机物D中的氨基发生取代反应生成有机物E,D中的氨基变为E中的溴原子,E发生已知反应ⅰ)的第一步生成F,F与C发生已知反应ⅰ)的第二步生成有机物G;有机物G被MnO2氧化生成有机物H,有机物H的结构为,有机物H与CH3MgBr最终发生已知反应ⅰ)生成目标化合物I。(1)根据流程中A和B的结构,A中的含氧官能团为羟基,B中的含氧官能团为醛基。(2)根据题目中E被还原后的结构,该结构的化学名称为1,2-二甲基苯(邻二甲苯)。(4)根据已知条件ⅱ),RMgX可以与含有活泼氢的化合物(H2O、ROH、RNH2、RC≡CH等)发生反应,b中含有羟基,c中含有N—H,其H原子为活泼H原子,因此不能用b、c作溶剂。(5)根据题目给出的流程,先将原料中的羰基还原为羟基,后利用浓硫酸脱水生成碳碳双键得到,随后与Mg在无水醚中反应生成中间产物,最后与CF3COCF3在无水醚中反应再水解生成目标化合物。8.(1)6(2)醛基醚键(3)先进行反应③再进行反应④可以防止酚羟基被氧化(4)①③②(5)(6)[解析]A与氯化剂在加热条件下反应得到B,BBr3、0℃的条件下,B中甲基被H取代得到C,C与CH2BrCH2Br在K2CO3的作用下发生取代反应得到D,D被氧化剂氧化为E,E中存在酯基,先碱性条件下水解,再酸化得到F,F与Cl2CHOCH3在TiCl4的作用下苯环上一个H被醛基取代得到G,G与ClCH2COCH3经历了取代、加成和消去三步反应得到H。(1)由A的结构可知,A有6种不同化学环境的氢原子,则核磁共振氢谱上有6组吸收峰。(2)由D的结构可知,化合物D中含氧官能团的名称为醛基、醚键。(3)酚羟基和醛基均易被氧化,先进行反应③再进行反应④可以防止酚羟基被氧化。(4)中F的电负性很强,—CF3为吸电子基团,使得—OOCH中C—O更易断裂,水解反应更易进行,中—CH3是推电子基团,使得—OOCH中C—O更难断裂,水解反应更难进行,因此在同一条件下,化合物水解反应速率由大到小的顺序为①③②。(5)化合物G→H的合成过程中,G与ClCH2COCH3发生取代反应,G中羟基上的H被—CH2COCH3取代,得