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文档简介

第三

烃的衍生物

第二节

醇、酚第1课时醇任务一、醇的概述醇的官能团——羟基醇是羟基与饱和碳原子相连的化合物1.醇的概念饱和一元醇通式___________或_________(n≥1,n为整数)CnH2n+1OHCnH2n+2O任务一、醇的概述2.上述有机物中属于酚的有______________。CH3CH2OH①CH3CHCH3OH②CH2OH③OH④OHCH3⑤羟基(—OH)与苯环直接相连的化合物称为酚。1.下列几种有机物中属于醇的有____________。⑥①②③⑥④⑤任务一、醇的概述编号位选主链写名称——选最长碳链,且含羟基(—OH)——从离羟基(—OH)最近的一端起编——取代基位置—取代基名称—羟基位置—母体名称(羟基位置用阿拉伯数字表示;羟基个数用“二”、“三”等表示)CH3—CH—CH2—OHCH32-甲基-1-丙醇1,2,3-丙三醇CH2—CH—CH2OHOHOH3.醇的命名任务一、醇的概述用系统命名法命名下列两种醇。3-甲基-2-丁醇41231,3-丁二醇1

2

34任务二、醇的物理性质三种常见醇CH2—OHCH2—OH1,2-乙二醇汽车用抗冻剂二元醇一元醇无色、具有挥发性的液体,易溶于水,沸点为65℃,有毒。CH3OH甲醇CH2—OHCH2—OHCH—OH1,2,3-丙三醇(甘油)吸湿性护肤三元醇4.醇的物理性质任务二、醇的物理性质名称

结构简式熔点/℃沸点/℃甲醇CH3OH-9765乙醇CH3CH2OH-11779正丙醇CH3CH2CH2OH-12697正丁醇CH3CH2CH2CH2OH-90118正戊醇CH3CH2CH2CH2CH2OH-79138十八醇(硬脂醇)CH3(CH2)17OH59211★(1)饱和一元醇,随分子中碳原子个数的增加,醇的沸点升高。请仔细阅读并对比以下表格中的数据,你能得出什么结论?任务二、醇的物理性质名称

结构简式相对分子质量沸点/℃甲醇CH3OH3265乙烷CH3CH330-89乙烯CH2==CH228-102丙醇CH3CH2OH4678丙烷CH3CH2CH344-42丙烯CH3CH2==CH242-48★(2)醇分子间能形成氢键羟基影响醇的物理性质:沸点任务一、醇的物理性质

甲醇乙醇正丙醇正丁醇正戊醇正己醇水溶性g/100gH2O互溶互溶互溶7.72.60.59★

(3)甲醇、乙醇、丙醇:与水任意比互溶;醇与水分子间形成氢键几种醇在水中的溶解度任务一、醇的物理性质★

(4)醇的溶解度(水中):烃基的增长不利于溶解,羟基数目的增多有利于溶解疏水亲水亲水疏水任务一、醇的概述解释甲醇、乙醇、丙醇等低级醇均可与水以任意比例混溶的原因?δ-δ+ORHHHOδ+δ-HHOORHORHORHHHO醇分子与水分子间形成氢键示意图甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。随碳原子的数目增多,醇的溶解性减小(相对分子质量大的醇中羟基所占的质量分数小,与水形成的氢键少)。练习(1)分子中含有—OH的有机物是醇(2)

互为同系物(3)质量分数为95%的乙醇溶液常作消毒剂(4)向工业酒精中加入生石灰,然后加热蒸馏,可制得无水乙醇(5)沸点由高到低的顺序为>CH3CH2OH>CH3CH2CH3

×√√××—OH应与饱和碳原子相连酚羟基醇羟基75%1.正误判断练习2.请写出分子式为C3H8O的有机化合物的同分异构体的结构简式。CH3—CH2—CH2—OH、

、CH3—CH2—O—CH3。3.分子式C2H6O的有机化合物的同分异构体的结构简式。结构式

两者互为

,究竟哪一个是乙醇的分子结构式?任务二、醇的化学性质——以乙醇为例用哪种分析手段可以检验出乙醇的分子结构。如何用定性实验证明乙醇的结构简式是CH3CH2OH而不是CH3OCH3?【思考】(1)H2O与钠反应原理?(2)少量钠是如何保存的?(3)煤油的主要成分是什么?水的结构式H-O-H保存在煤油中主要组成是烷烃,即C、H化合物任务二、醇的化学性质——以乙醇为例(1)实验操作任务二、醇的化学性质——以乙醇为例(2)实验现象任务二、醇的化学性质——以乙醇为例1.乙醇与活泼金属的反应(置换反应)2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑任务二、醇的化学性质——以乙醇为例任务二、醇的化学性质——以乙醇为例1.乙醇与活泼金属的反应2CH3CH2OH+Mg→(CH3CH2O)2Mg+H2↑【思考】根据钠与乙醇、水反应的现象,比较羟基氢的活泼性。乙醇与钠反应没有钠与水反应剧烈,说明羟基氢的活泼性:乙醇

水<HO-H>C2H5O-HOH-<C2H5O-【思考】C2H5O-H能不能和NaOH反应呢?C2H5-OH+NaOHC2H5ONa+H2O更强的碱×酸性:碱性:任务二、醇的化学性质——以乙醇为例2.氧化反应任务二、醇的化学性质——以乙醇为例2.氧化反应任务二、醇的化学性质——以乙醇为例CO2CH3CH2OH乙醇CH3CHO乙醛CH3COOH乙酸

任务二、醇的化学性质——以乙醇为例2.氧化反应试管中加入少量乙醇,螺旋状铜丝灼烧后插入,反复几次。任务二、醇的化学性质——以乙醇为例2.氧化反应CHHHCHOOCuHH实验现象:铜丝:红色黑色红色乙醇转化为有刺激性气味液体。任务二、醇的化学性质——以乙醇为例2.氧化反应总反应:2CH3CH2OH+O2

2CH3CHO+2H2OCu/Ag乙醇具有还原性+O2

△2H—C—C—OHHH2+2H2O—C—H,或写作-CHOO①②③④⑤①③键断开任务二、醇的化学性质——以乙醇为例HH2CH3-CH2-C-O-H+O2Cu/Ag2CH3-C-O-H+O2CH3HCu/Ag2CH3-C-O-H+O2CH3CH3Cu/AgO=2CH3-CH2-C-H+2H2O丙醛丙酮不能催化氧化与-OH相连的C原子上有2个H原子的(伯醇),氧化成醛与-OH相连的C原子上有1个H原子的(仲醇),氧化成酮与-OH相连的C原子上没有H原子的(叔醇),不能催化氧化任务二、醇的化学性质——以乙醇为例注意:醇能催化氧化的条件:连有-OH的碳原子上必须有H

【思考】下列醇在Cu或Ag的作用下,能否发生催化氧化反应?2CH3CH2CH2OH+O2Cu/AgO=2CH3-CH2-C-H+2H2O丙醛2CH3CHOH+O2CH3Cu/AgO=2CH3-C-CH3+2H2O丙酮任务二、醇的化学性质——以乙醇为例

乙醛有较强的还原性。在适当条件下,乙醛可以进一步被氧气氧化生成乙酸。CCO2HHHHCCO2HHHOO2催化剂醛基—CHO羧基

(-COOH)H+任务二、醇的化学性质——以乙醇为例有机化学中的氧化反应与还原反应有机化学反应中,通常把有机化合物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应叫做氧化反应。

与氧化反应相反,通常在有机化学反应中,有机化合物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应是还原反应。任务二、醇的化学性质——以乙醇为例乙醇C2H5OH乙醛CH3CHO乙酸

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