2.3.2 苯的同系物 课件高二下学期化学人教版选择性必修3

第2课时

苯的同系物第二章烃第三节芳香烃1.认识苯的同系物的组成和结构特点。2.理解苯的同系物的化学性质，知道苯环与侧链之间的相互影响。（一）概念苯的同系物：只有一个CH3CH2CH3CH3CH3甲苯（C7H8）乙苯（C8H10）间二甲苯（C8H10）苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物，其分子中__________苯环，侧链都是烷基，通式为CnH2n-6（n≥6）。如：二、苯的同系物思考：芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物三者之间的关系？芳香族化合物芳香烃苯的同系物思考：符合通式的CnH2n－6烃是否苯的同系物吗？①②③④⑤⑥⑦

及时小练下列有机物属于芳香族化合物的有

，属于芳香烃的有

，属于苯的同系物的有

。①②⑤⑥⑦⑧①⑤⑥⑧①⑧

⑧（二）苯的同系物的命名1．习惯命名法①苯的一元取代物的命名：以苯为母体，苯环上的取代基为侧链，命名为“某苯”。如：CH3CH2CH3甲苯（C7H8）乙苯（C8H10）异丙苯（C9H12）CHCH3CH3（二）苯的同系物的命名1．习惯命名法②苯的二元取代物的命名：苯环上有两个取代基时，取代基有邻、间、对三种位置。CH3CH3邻二甲苯CH3CH3CH3CH3间二甲苯对二甲苯2．系统命名法①当苯环上有两个或两个以上的取代基时，将最简单的取代基所在碳原子的位次编为1，再依次将苯环上的碳原子编号（取代基位次和最小）。CH3CH31,2-二甲苯CH3CH3CH3CH31,3-二甲苯1,4-二甲苯CH3CH2CH3H3C1,3-二甲基-2-乙基苯2．系统命名法②当苯环上的取代基为不饱和烃基时，一般把苯环当作取代基进行命名。苯乙烯CH2CH苯乙炔CHC这两种物质是苯的同系物吗？（三）常见苯的同系物的部分物理性质表苯的同系物一般是具有类似苯的气味的无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小。实验内容实验现象解释向各盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，静置将上述试管用力振荡，静置向各盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入酸性高锰酸钾溶液，静置将上述试管用力振荡，静置实验2-2苯和甲苯的性质比较甲苯与苯均不与溴水发生反应；苯和甲苯的密度比水小苯和甲苯与溴水不反应，但能发生萃取都分层上层为油状液体上层橙红色下层接近无色苯不与酸性高锰酸钾反应；甲苯与酸性高锰酸钾反应苯无明显变化甲苯中紫色褪去甲苯与苯均不溶于水密度均比水小都分层上层为油状液体结论：苯、甲苯与溴水均不能发生反应，但能发生萃取。与酸性KMnO4溶液作用苯不被氧化，甲苯能被氧化。苯甲苯苯甲苯资料显示：能使酸性高锰酸钾溶液褪色不能使酸性高锰酸钾溶液褪色根据以上信息，你能发现什么规律？CH─CH3─CH2──CH3CH2─CH2──CH3─CCH3──CH2CH3─H3C─CCH3──CH3─H3C苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色吗？酸性高锰酸钾溶液─C──H──COOH苯环侧链直接连接碳原子上必须有氢原子，并且烃基无论碳链长短均被氧化为-COOH。规律小结:（四）苯的同系物的化学性质苯的同系物与苯都含有苯环，结构相似，因此具有与苯相似的化学性质能发生溴代、硝化和催化加氢反应由于苯环和烷基的相互作用，苯的同系物的化学性质与苯、与烷烃又有些不同1．氧化反应（1）燃烧：苯的同系物燃烧生成CO2、H2O，产生带有浓烟的明亮火焰。

甲苯燃烧：

燃烧通式：C7H8+9O27CO2+4H2O点燃CnH2n-6+O2nCO2+(n-3)H2O点燃3n-32（2）与强氧化剂反应苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色，如：CH3KMnO4(H+)COOH苯的哪些同系物能使酸性KMnO4溶液褪色？补充说明——苯的同系物被高锰酸钾氧化的条件①与苯环直接相连的碳原子上必须有氢原子，能被酸性高锰酸钾氧化；②无论一个侧链烃基C原子多少，烃基均被氧化为—COOH。

及时小练判断下列苯的同系物能否被酸性高锰酸钾氧化，若能，写出氧化产物。2．取代反应甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的邻、对位为主。生成三硝基取代产物的方程式为：2，4，6-三硝基甲苯又叫梯恩梯（TNT），是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、采矿、筑路、水利建设等。（四）苯的同系物的化学性质（1）硝化反应浓硫酸△CH3+3HNO3CH3NO2O2NNO2+3H2O2．取代反应苯的同系物与卤素发生取代反应时，其取代的位置与反应条件有关。

①在_________的条件下，取代反应发生在苯环上。

如②在_________的条件下，取代反应发生在侧链上。

如（四）苯的同系物的化学性质（2）卤化反应催化剂光照

甲苯分子中含有苯环和甲基，因此其化学性质与苯和甲烷有相似之处。同时，由于甲基与苯环之间存在相互作用，甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被取代，而苯环也使甲基活化，易被氧化。因此甲苯的化学性质又有不同于苯和甲烷之处。也就是苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。教材p47。CH33．加成反应在Pt作催化剂和加热的条件下，甲苯可以与氢气发生加成反应。化学方程式：（四）苯的同系物的化学性质Pt△CH3+3H2CH3【思考与讨论】教材P48资料卡片——稠环芳香烃例题1:写出分子式为C8H10的芳香烃结构简式并命名。乙苯邻二甲苯间二甲苯CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH3CH3对二甲苯（五）苯的同系物的同分异构体练习：写出分子式为C9H12的芳香烃结构简式并命名。【例1】下列有机物中，属于苯的同系物的是题型一：苯的同系物的判断D【例2】下列苯的同系物分别与液溴和铁粉发生反应，苯环上的氢原子被取代，所得一溴代物有三种同分异构体的是A．邻二甲苯 B． C．对二甲苯 D．乙苯题型二：苯的同系物的一氯代物D【例3】下列对有机物结构或性质的描述，错误的是()A．将溴水加入苯中，溴水的颜色变浅，这是由于发生了加成反应B．苯分子中的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键C．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷D．一定条件下，Cl2可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应题型三：芳香烃/芳香族化合物的结构与性质A变式1．美国马丁·卡普拉斯等三位科学家因在开发多尺度复杂化学系统模型方面所做的贡献，获得了诺贝尔化学奖。他们模拟出了1，6-二苯基-1，3，5-己三烯的分子模型，其结构如图所示。下列说法正确的是

A．该有机化合物属于芳香烃，与苯互为同系物B．该有机化合物的分子式为C18H18

C．该有机化合物最多能与3molH2发生加成反应D．该有机化合物可以发生氧化反应、取代反应、加成反应【答案】D变式2.工业上可由乙苯生产苯乙烯：，说法正确的是A．可用酸性高锰酸钾溶液鉴别乙苯和苯乙烯B．乙苯的一氯代物共有3种C．