2.3.2苯的同系物 课件 高二下学期化学人教版选择性必修3

第三节

芳香烃第二章烃第2课时苯的同系物

新课导入3.通式：CnH2n-6(n≥6)——“苯环+烷基”1.概念：苯分子中的H原子被烷烃基取代后的产物。2.结构特点：①有且只有一个苯环②侧链为烷烃基一、苯的同系物

一、苯的同系物芳香化合物芳香烃苯的同系物含有一个或多个苯环的有机化合物含有一个或多个苯环的烃(只含C、H元素)

只含一个苯环且苯环上连接烷基的芳香烃，CnH2n-6(n≥7)例.下列有机物属于芳香族化合物的有

，属于芳香烃的有

，属于苯的同系物的有

。①②③④⑥⑦⑧②③④⑧②③⑧①—OH②—CH3③—CH3—CH3④CH=CH2⑥—NO2⑦COOH⑧⑤

课堂练习一、苯的同系物习惯命名法①一元烷基苯以苯为母体，烷基为取代基，称为“某苯”;②二元烷基苯以苯为母体，有3种同分异构邻、间、对位命名；甲苯

乙苯邻二甲苯

间二甲苯

对二甲苯

一、苯的同系物系统命名法

将苯环上的6个碳原子编号，以某个最简单的取代基所在的碳原子为1号，并按使支链的位次和最小。CH3CH31,2-二甲苯1,4-二甲苯

CH3CH31,4–二甲基–2–乙基苯二、苯的同系物的物理性质苯的同系物名称熔点/℃沸点/℃密度/(g·cm-3)甲苯－951110.867乙苯－951360.867邻二甲苯(1,2-二甲苯)－251440.880间二甲苯(1,3-二甲苯)－481390.864对二甲苯(1,4-二甲苯)131380.861①味类似苯，无色液体，密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂，本身也常作为有机溶剂。②随碳原子数增多，熔、沸点依次升高，密度依次增大。支链越多，熔沸点越低。苯的同系物与苯都含有苯环，因此能在一定条件下发生溴代、硝化和催化加氢反应。CH3但由于苯环与烷基的相互作用，苯的同系物的化学性质与苯又有所不同。三、苯的同系物的化学性质取代反应（卤代，硝化，磺化）加成反应√√氧化反应（燃烧，KMnO4(H+)）√×实验内容实验现象解释向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，静置。将上述试管用力振荡，静置。向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，静置。将上述试管用力振荡，静置。溴水在下层溴水的密度大于苯和甲苯液体分层，上层均为橙红色，下层几乎无色苯、甲苯与溴水均不反应，但能萃取溴酸性高锰酸钾在下层KMnO4溶液的密度大于苯和甲苯苯无明显现象，甲苯中紫色褪去苯不与酸性KMnO4溶液反应，甲苯与酸性KMnO4溶液反应【结论】1、苯、甲苯与溴水均不能发生反应，但能发生萃取。2、苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化苯甲苯苯甲苯苯甲苯苯甲苯实验2-21、氧化反应①

可燃性②

被酸性高锰酸钾溶液氧化CnH2n-6+3n-32O2点燃nCO2+(n-3)H2O火焰明亮、有大量黑烟三、苯的同系物的化学性质-R(-R’)：烷基或H。(1)烷基上与苯环直接相连的碳上连有氢原子的才能被氧化；(2)烷基均被氧化为-COOHRR’HKMnO4（H+）COOH酸性高锰酸钾溶液2、取代反应-①硝化反应30℃时，主要得到邻硝基甲苯和对硝基甲苯。100℃时，主要得到2，4，6-三硝基甲苯(TNT)。注意书写规范2,4,6-三硝基甲苯（TNT）淡黄色针状晶体，不溶于水。烈性炸药，应用于国防、采矿、筑路、水利建设等【思考1】烷烃分子中的甲基不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，而苯环上的甲基却可以，你从中得到什么启示呢？苯环的存在对侧链有影响：苯环活化侧链，使侧链更易被氧化。【思考2】苯环可以影响烷基，让其易被氧化，烷基是否可以影响苯环呢？甲苯中甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被取代，产物以邻、对位取代为主。RR’HKMnO4（H+）COOH课本48页【思考与讨论】（1）在光照条件下，甲苯与氯气能发生类似甲烷与氯气的取代反应，请写出可能的有机产物的结构简式。分离提纯这些有机化合物的方法是什么？分离提纯方法是蒸馏2、取代反应-②卤代反应（2）在FeBr3催化下，甲苯与溴发生取代反应可以生成一溴代甲苯，请写出该反应的主要有机产物的结构简式。注意：条件不同，产物不同！（3）在Pt作催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应，请写出该反应的化学方程式—CH3＋3H2Pt△—CH33、加成反应1:3将甲苯与液溴混合，加入铁粉，其反应产物可能有①②③

④

⑤

⑥A.①②③ B.⑥ C.③⑤⑥ D.全部都有√①可燃性1.氧化反应:苯环与侧链的相互影响将使苯的同系物具有特性2.取代反应3.加成反应(较困难)侧链对苯环的影响，使邻位和对位上的H易被取代KMnO4（H+）——说明了苯环对侧链的影响，使侧链更易氧化②可使KMnO4(H+)溶液褪色三、苯的同系物的化学性质(1)符合CnH2n-6（n≥6）通式的有机物一定是苯及其同系物。（）(2)含有一个苯环的烃一定属于苯的同系物。（）(3)所有原子可在同一平面上。（）(4)苯和甲苯都能在空气中燃烧产生较多黑烟。（）(5)甲苯和己烷能用高锰酸钾酸性溶液区别。（）(6)甲苯与溴水在加入FeBr3的条件下发生取代反应。（

）(7)苯比甲苯更容易与硝酸反应。（

）(8)等物质的量的苯、甲苯与足量H2加成时,消耗H2量相同。(

)(9)甲苯在一定条件下与硝酸反应生成2,4,6-三硝基甲苯，说明苯环对甲基产生了影响(

)×√×√√××√×1.正误判断2.由芳香烃A可以合成两种有机化合物B、C，如下图所示：（1）A的结构简式为

。（2）反应①、②的条件和反应物分别是

、

。（3）有关化合物B和C的下列说法正确的

（填字母）。a.互为同系物b.互为同分异构体c.都属于卤代烃d.都属于芳香族化合物—CH2ClC7H8—CH3Br—反应②反应①ABC

甲苯CH3—光照液溴、催化剂Fe或FeBr3cd

课堂练习课本49页资料卡片48页稠环芳香烃由两个或两个以上的苯环公用相邻的两个碳原子的芳香烃是稠环芳香烃。萘分子式：C10H8物理性质：无色、片状、晶体、特殊气味、熔点80℃、易升华、不溶于水用途：曾用于杀菌、防蛀、驱虫。现在是重要的化工原料，用于生产增塑剂，农药，染料等。蒽分子式：C14H10物理性质：无色晶体，易升华、不溶于水，易溶于苯。用途：合成染料的重要原料。一氯代物:3种一氯代物:2种写出下列苯的同系物的结构简式并找出其一氯代物甲苯C7H8C8H10书写苯的同系物的同分异构体时，苯环不变，变换取代基的位置及取代基碳链的长短，便可以写出。四、苯的同系物的同分异构体的书写取代基2个—X1个—X1个—Y3个—X1个—X2个—Y1个—X1个—Y1个—Z同分异构体数目333610正丙苯邻甲乙苯间甲乙苯C9H12对甲乙苯异丙苯【对点练习2】二甲苯苯环上的一氯代物的种类数为()。A.4 B.5C.6 D.8答案:C解析:邻二甲苯的一氯代物有两种,间二甲苯的一氯代物有三种,对二甲苯的一氯代物有一种,总共有6种结构。

课堂练习苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同苯苯的同系物相同点结构组成①分子中都含有一个苯环②都符合通式CnH(2n-6)化学性质①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟②都易发生苯环上的取代反应③都能发生加成反应，都比较困难，与溴水不反应（萃取），与溴(CCl4)互溶不同点取代反应易发生取代反应，主要得到一元取代产物更容易发生取代反应，得到多元取代产物氧化反应难被氧化，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色易被氧化，能使酸性高锰酸钾溶液褪色差异原因苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影响侧链，使侧链烃基性质变得活泼，而易被氧化。侧链烃基影响苯环，使苯环邻对位氢原子变得活泼，而易被取代烷烃、烯烃、炔烃、苯及苯的同系物的鉴别

试剂液溴溴水溴的四氯化碳溶液酸性高锰酸钾溶液烷烃与溴蒸气在光照条件下发生取代反应不反应,液态烷烃与溴水可以发生萃取从而使溴水层褪色不反应,互溶不褪色不反应烯烃常温加成褪色常温加成褪色常温加成褪色氧化褪色炔烃常温加成褪色常温加成褪色常温加成褪色氧化褪色苯FeBr3催化条件下可取代不反应,发生萃取而使溴水层褪色不反应不反应苯的同系物光照条件下发生侧链上的取代,FeBr3催化条件下发生苯环上