2.4 课时1 羧酸 课件高二下学期化学鲁科版选择性必修3

羧酸第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物

据有文献记载的酿醋历史至少也在三千年以上。“醋”在中国古称“酢”、“苦酒”等，经常喝醋能够起到消除疲劳等作用，醋还有治感冒的作用。醋是乙酸的水溶液，乙酸属于羧酸类，羧酸具有哪些性质呢？1.能基于官能团、化学键的特点分析和推断羧酸和酯类的化学性质，能描述和分析羧酸和酯类的重要反应，能书写相应的化学方程式。2.能通过实验探究乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液及不同温度下的水解速率，分析并根据化学平衡移动原理解释原因。3.结合生产、生活实际了解羧酸及其衍生物在生活和生产中的应用。一、羧酸COOH或[

]概念由烃基(或氢原子)与_______相连而构成的有机化合物饱和一元羧酸：______________1、羧酸的概念和结构特点一元羧酸：___________通式官能团羧基—COOHCnH2n＋1COOH或[CnH2nO2]R—COOH注意：羧基由羰基和羟基组合而成，羧基是一个整体，其性质并不是羰基和羟基性质的简单加和，如羰基可以与氢气发生加成反应，而羧基不能与氢气加成决定羧酸的化学性质2、羧酸的分类羧酸烃基种类羧基数目脂肪酸芳香酸脂环酸低级脂肪酸：高级脂肪酸甲酸、乙酸、丙酸硬脂酸C17H35COOH软脂酸C15H31COOH油酸C17H33COOHCOOH环己甲酸COOH(苯甲酸/安息香酸)一元羧酸二元羧酸多元羧酸CH3COOHHOOC-COOH(乙二酸)白色固体白色固体液体、有碳碳双键HO─C─COOHCH2─COOHCH2─COOHC≥103.羧酸的命名(1)选含羧基的最长的碳链为主链，称某酸。(2)从靠近羧基的一端开始依次给主链碳原子编号。(3)在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。4-甲基-2-乙基戊酸羧基的碳编号为14.羧酸的物理性质①溶解性：甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水，高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。憎水基团亲水基团COOHR4.羧酸的物理性质②沸点：O＝R－CO－－HC－ROO＝－H－

······羧酸与其它相对分子质量相当的有机物相比(如醇、烃)，羧酸、醇的沸点较高，这是因为羧酸、醇均可以形成分子间氢键。羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关。甲酸最初由蒸馏蚂蚁得到，故也称为蚁酸无色、有_______气味的液体，有_______性，能与_________等互溶刺激性强腐蚀水、乙醇工业上可用作还原剂，是合成医药、农药和染料等的原料HCOOH银镜反应加成反应酸性酯化反应苯甲酸

______色晶体，易升华，微溶于______，易溶于________

与苄醇(苯甲醇)形成的酯类存在于天然树脂与安息香胶内，故也称为安息香酸用于合成香料、药物等，其钠盐是常用的食品_______无水乙醇防腐剂乙二酸草酸以盐存在于多种植物的细胞中，是最简单的二元羧酸无色________，通常含有_______________，可溶于______和______晶体两分子结晶水水乙醇化学分析中常用的________，也是重要的化工原料还原剂滴定高锰酸钾5(COOH)2+2KMnO4+3H2SO4＝K2SO4+2MnSO4

+10CO2↑+8H2O思考与讨论如何鉴别甲酸和乙酸?

利用银氨溶液或新制的氢氧化铜。甲酸和乙酸都具有羧酸的性质,但甲酸又具有醛的性质。资料在线取代羧酸

羧酸分子中烃基上的氢原子被其他官能团取代的羧酸称为取代羧酸。常见的取代羧酸有卤代酸、氨基酸、羟基酸等。例如：氯乙酸α-氨基丙酸（丙氨酸）α-羟基丙酸（乳酸）二、羧酸的化学性质

下面是丙酸的结构式，请在式中标出可能发生化学反应的部位，并推测可能发生什么类型的化学反应。断裂C-O键，羟基被取代断裂O-H键，具有酸性断裂C-H键，α-H被取代1.酸性----羧酸是一类弱酸，具有酸的共同性质②金属单质③碱性氧化物④碱⑤盐/酸式盐①能使指示剂变色酸的通性使紫色石蕊溶液变红2CH3COOH+Mg→(CH3COO)2Mg+H2↑2CH3COOH+CaO→(CH3COO)2Ca+H2O2CH3COOH+Cu(OH)2→(CH3COO)2Cu+2H2O2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑CH3COOH⇌CH3COO-+H+酸性：CH3COOH＞H2CO3＞C6H5OH＞HCO3-(1)当和足量

反应时，可转化为：(2)当和足量

反应时，可转化为：(3)当和足量

反应时，可转化为：NaOH或Na2CO3某有机物的结构简式为：NaHCO3Na2.取代反应①酯化反应：②与NH3反应(加热条件下生成酰胺，羟基被—NH2取代)：RCOOH＋NH3RCONH2＋H2O。③α­H的取代反应RCH2COOH＋Cl2

RCHCOOH＋HClCH3COOH+HOCH2CH3+H2OCH3COOCH2CH3催化剂3.还原反应RCOOHLiAlH4RCH2OH1.已知咖啡酸的结构如图所示。关于咖啡酸的描述正确的是()

A.其与LiAlH4反应时-COOH变成-CHOB.1mol咖啡酸最多可与5mol氢气发生加成反应C.与溴水既能发生取代反应，又能发生加成反应D.能与Na2CO3溶液反应，但不能与NaHCO3溶液反应C

羧酸的官能团是羧基。在羧基中，碳原子最外层的四个单电子分别占据四个原子轨道。这四个原子轨道中，有三个是杂化轨道，它们位于同一平面内，轨道间的夹角大约为120°。碳原子通过其中两个杂化轨道与两个氧原子各形成一个σ键，通过余下的一个杂化轨道与氢原子或碳原子形成σ键。碳原子上还有一个未参与杂化的原子轨道，垂直于三个杂化轨道所在的平面，它与一个氧原子中的单电子所占据的原子轨道平行，二者经重叠形成π键而构成羰基。因此，羧基具有图2-4-2所示的结构。羧酸分子中的羧基氢和α-H为什么有反应活性追根寻源

一方面，由于羟基中氧原子的孤对电子所占据的原子轨道与羰基的π键会有一定的重叠，电子向羰基方向移动，形成一种“共轭”效应，致使羟基中的氢原子更易电离成H+，表现为羧酸具有酸性。另一方面，由于羧基整体具有吸电子作用，使得α-C上的C—H键的极性增强，在一定条件下α-H也能表现出反应活性。追根寻源1．食醋的主要成分是乙酸，下列物质中，能与乙酸发生反应的是（）①石蕊②乙醇③金属铝④氧化镁⑤碳酸钙⑥氢氧化铜A．①③④⑤⑥C．①④⑤⑥B．②③④⑤D．全部D2.分枝酸可用于生化研究,其结构简式如下图。下列关于分枝酸的叙述正确的是(

)A.分子中含有2种官能团B.可与乙醇、乙酸反应,且反应类型