3.1.1卤代烃 课件 下学期化学人教版选择性必修3

第一节

卤代烃第三章烃的衍生物第1课时卤代烃

新课导入运动场上的“化学大夫”

思考：卤代烃的结构和性质？

一、卤代烃课本54页1、卤代烃的定义：CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl光照CH2CH2+HClCH3CH2Cl催化剂△取代反应加成反应获得卤代烃的途径：2.官能团:X

C碳卤键(X=F、Cl、Br、I)＋Br2＋HBrBrFeBr3取代反应3.分类：(1)按卤素原子的种类分类(2)按卤素原子的数目分类321

一、卤代烃课本54页4.命名：(1)选主链：含-X相连的碳；(2)编序号：近-X相连的碳(双键/三键优先)；(3)写名称：标-X相连的碳1，2-二氯乙烷12CH3—CH—CH—CH3ClCH33-甲基-2-氯丁烷4321CH2—C=CH2ClCl2,3-二氯-1-丙烯简到繁顺序是：按相对分子质量由小到大2-甲基-1,2-二氯丁烷CH2—C—CH2—CH3ClCH3Cl5.物理性质：CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl（1）状态：（2）溶解度（3）密度（4）沸点一氟(R-F)和一氯(R-Cl)代(脂肪）烃：溴或碘代烃及多卤代烃:密度比水大密度比水小熔沸点大于同碳个数的烃⒈.均不溶于水且比水轻的一组液体是()

A.苯、一氯丙烷B.溴苯、四氯化碳

C.溴乙烷、氯乙烷D.硝基苯、一氯丙烷⒉.下列有机物中沸点最高的是（

）

A、乙烷B、一氯甲烷

C、一氯乙烷

D、一氯丁烷AD

课堂练习

二、卤代烃的化学性质课本54页球棍模型空间填充模型2种等效氢：个数比：2：3

典例：溴乙烷1.结构：2.物理性质：化学键C-HC-CC-Br键长/pm110154194键能/(kJ/mol)414.2347.3284.5断键方式：通过上表，推测溴乙烷断键的位置：δ-δ+3.化学性质C—Br

键具有较强的极性，易断裂。因此溴乙烷的反应活性比乙烷强。3.化学性质--（1）取代(水解)反应实验现象：实验解释：①中溶液分层；②中有机层厚度减小；④中有浅黄色沉淀生成。溴乙烷与NaOH溶液共热生成了Br－3.化学性质--（1）取代(水解)反应C2H5—Br+H--OHC2H5—OH+HBr△NaOH+HBr==NaBr+H2O总反应：CH3CH2—Br+Na—OHCH3CH2—OH+NaBrH2O△反应原理：羟基取代溴原子问题1：为什么溴乙烷的水解反应需要碱性条件并加热？利用平衡移动原理解释从平衡移动的角度看，NaOH不断中和氢溴酸，促进溴乙烷的水解；加热的目的是提高反应速率，且水解是吸热反应，升高温度也有利于平衡右移。问题2：加入AgNO3溶液之前，为什么要先加入稀硝酸？①中和未反应完的NaOH;②检验生成的沉淀是否溶于稀HNO3【思考交流】如果将溴乙烷与强碱（如NaOH或KOH）的乙醇溶液共热，如何反应？溴乙烷可以从分子中脱去HBr，生成乙烯。CH2==CH2↑+NaBr+H2O有机化合物在一定条件下，从

中脱去

(如H2O、HX等)，而生成含

的化合物的反应叫做消去反应(消除反应)。一个分子一个或几个小分子不饱和键3.化学性质--（2）消去反应①烃中碳原子数≥2②连卤原子的相邻碳原子(即

-C）上有氢原子消去反应的结构条件：αβα-C：与官能团相连的C；

-C：与官能团相连的C的邻位C思考：下列卤代烃能否发生消去反应？④⑤能发生消去反应①CH3-CH2-OH

CH2＝CH2↑+H2O浓硫酸△思考：下列反应是消去反应吗？②CH3-OH+HO-CH3CH3-O-CH3+H2O浓硫酸△CH2—(CH2)4—CH2——HBr催化剂③＋HBr×取代反应×取代反应生成不饱和键！√红外光谱、核磁共振氢谱。实验现象：酸性高锰酸钾溶液紫红色褪去【思考交流】

【问题1】为什么要在气体通入酸性高锰酸钾溶液前先通入盛水的试管？盛水的试管的作用是除去挥发出来的乙醇，因为乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色，干扰丁烯的检验。【问题2】除了酸性高锰酸钾溶液，还可以用什么方法检验丁烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？还可以用溴的四氯化碳溶液检验。不用先通入水中，乙醇与溴不反应，不会干扰丁烯的检验。【问题3】预测2⁃溴丁烷发生消去反应的可能产物(写出反应的化学方程式)。

+NaOHCH2==CH—CH2—CH3↑+NaBr+H2O+NaOHCH3—CH==CH—CH3↑+NaBr+H2O1⁃丁烯2⁃丁烯【问题4】如何用实验证明1⁃溴丁烷中有溴原子？取少量1⁃溴丁烷于试管中，加入NaOH溶液并加热，冷却后加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成，则1⁃溴丁烷中含有溴原子。CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH2CH2OH、NaBrCH3CH2CH＝CH2、NaBr、H2O+水NaOH水溶液,加热NaOH醇溶液,加热1-溴丁烷和NaOH在不同条件下发生不同类型的反应CH3CH2CH2CH2Br乙醇△+NaOHCH3CH2CH=CH2↑+NaBr+H2OCH3CH2CH2CH2Br水△+NaOHCH3CH2CH2CH2OH+NaBr“无醇生醇，有醇生烯”卤代烯烃的某些化学性质与烯烃的相似能发生加成反应和加成聚合反应氯乙烯能加成聚合生成聚氯乙烯四氟乙烯加成聚合生成聚四氟乙烯nCH2=CHBr——CH2—CH—Br—[[n3.化学性质--（3）加成或加聚反应氟利昂可在强烈的紫外线作用下分解，产生的氯原子自由基会对臭氧层产生长久的破坏作用。以CCl3F为例，它破坏臭氧层的反应过程可表示为：卤代烃破坏臭氧层原理CCl3FCCl2F·＋Cl·紫外线科学•技术•社会教材：P57卤代烃对臭氧层有破坏作用，产生臭氧空洞氯原子：催化作用如:CH3CH2CH2CH2CH3的二氯代物有多少种1.一氯代烷：找等效氢2.二氯代烷：定一移一3.芳香卤代烃：找邻、间、对三个位置和取代基位置上的氢如:CH3CH2CH2CH2CH3的一氯代物有多少种如:

的一氯代物、二氯代物各有多少种9种4种10种3种

三、卤代烃的同分异构1.在卤代烃RCH2CH