3.2.2 酚 课件高二下学期化学人教版选择性必修3

人教版2019高二第二节醇酚第2课时：酚第三章烃的衍生物新课导入切开的苹果、削了皮的土豆、香蕉放置一段时间后会变棕色，这种现象在化学上被称作酶促褐变。其本质是植物组织中天然存在一些酚类物质，它们在完整的细胞中作为呼吸传递物质。当被果蔬被碰伤、切割、去皮等操作后，细胞被破坏，邻苯二酚等酚类物质会在氧气条件下，与多酚氧化酶(PPO)反应生成醌类物质，大量的醌类物质再进一步氧化聚合，就形成了褐色色素沉着。大鹿化学工作室制作大鹿化学工作室制作什么原因呢?新课导入一些常见物质中所含酚类物质：芝麻酚茶多酚丁香酚吗啡酚酞乙酰氨基酚以上酚类物质有何共同点？任务一

酚的基本概念1.定义：2.官能团：羟基与苯环直接相连的化合物称为酚。羟基(－OH)3.代表物：如：苯酚萘酚漆酚最简单的酚思考：苯酚和苯甲醇（）互为同系物吗？苯酚的同系物要求：有一个苯环，一个和苯环相连的羟基，以及烷基。任务一

酚的基本概念概念辨析：脂肪醇、芳香醇、酚的比较类别脂肪醇芳香醇酚实例官能团结构特点CH3CH2OH—OH与链烃基相连—OH与芳香烃基侧链相连—OH与苯环直接相连—OH—OH—OH任务二

酚的命名酚的命名:酚羟基也可作取代基邻羟基苯甲酸邻羟基苯甲醛以酚为母体命名时，一个羟基叫酚，二个羟基叫二酚2-甲基苯酚

或邻甲基苯酚1,2-苯二酚

或邻苯二酚1,3-苯二酚

或间苯二酚1,2,4-苯三酚

或偏苯三酚随堂检测下列有机物OH—CH2CH3——OHHO—OCH3—CH2OH——CH=CH2HO—CH3—OH互为同系物的是_________A与F互为同分异构体的是________________

C、D、F注意：芳香族化合物中分子式相同的醇、酚、醚互为官能团异构B.C.D.E.F.任务三

苯酚的结构与物理性质1.苯酚（俗名石炭酸）的组成与结构分子式结构式结构简式官能团名称符号球棍模型空间填充模型C6H6OC6H5OH羟基—OH【深度思考】：苯酚所有原子一定共平面吗？不一定，最少有12个原子共面，最多有13个原子共面。任务三

苯酚的结构与物理性质2.苯酚（俗名石炭酸）的物理性质1）颜色状态：无色晶体，易被氧气氧化而呈粉红色2）气味：有特殊的气味，熔点是43℃。3）溶解性：

①水溶性②易溶于乙醇等有机溶剂。4）毒性：有毒，对皮肤有腐蚀作用。T>65℃时，能跟水任意比互溶常温时，在水中溶解度不大(9.2g)立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。(应密封保存)任务四

苯酚的化学性质由基团之间的相互影响理解酚的化学性质苯酚中含有苯基和羟基，其性质与苯和醇相似。—OH①与金属发生置换反应②取代反应③消去反应④氧化反应—氧化、取代、加成HOCCHHCCCHHCH使得羟基在水溶液中能够发生部分电离，显示弱酸使苯环上处于羟基邻、对位的氢原子较易被取代大鹿化学工作室制作，侵权必究由于苯环对羟基的影响，酚羟基中的氢原子比醇羟基中的氢原子更活泼由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢原子比苯中的氢原子活泼任务四

苯酚的化学性质1.氧化反应(1)在空气中被O2氧化呈粉红色(2)可以燃烧C6H6O＋7O26CO2＋3H2O点燃(3)使酸性KMnO4溶液褪色结论：受苯环影响，酚羟基比醇羟基易被氧化任务四

苯酚的化学性质2.酸性——弱酸性，俗称石炭酸实验现象：①中得到浑浊液体（乳浊液）、②中液体变澄清、③中液体变浑浊。实验结论：①常温下，苯酚在水中溶解度小、②苯酚在水溶液中呈酸性，故俗称石炭酸、③酸性强弱：HCl>苯酚。苯酚钠，易溶于水任务四

苯酚的化学性质2.酸性——弱酸性，俗称石炭酸【思考】苯酚的酸性强弱如何呢？如何设计实验证明其与碳酸的酸性强弱？物质H2CO3苯酚Ka1Ka2Ka4.4×10－74.7×10－111.3×10－10已知现象：溶液变浑浊向苯酚钠溶液中通入CO2时，无论CO2过量与否，产物均为NaHCO3实验结论：酸性强弱：H2CO3>苯酚>HCO3-任务四

苯酚的化学性质【思考】向苯酚浊液中加入少量碳酸钠溶液，会出现什么现象？2.酸性——弱酸性，俗称石炭酸浊液变澄清，且无气泡生成酸性强弱：HCl>CH3COOH>H2CO3>苯酚>HCO3-。醇羟基、酚羟基、羧基比较NaNaOHNa2CO3NaHCO3醇—OH酚—OH—COOH-OH上的H活性小结：羧酸＞碳酸＞苯酚＞碳酸氢根＞水＞乙醇任务四

苯酚的化学性质2.酸性——弱酸性，俗称石炭酸−OH−O-+H+苯环对羟基的影响，使O-H极性变强，氢原子容易电离(1)电离方程式注意：

①苯酚具有弱酸性，俗称“石炭酸”②苯酚酸性很弱，不能使石蕊、甲基橙等酸碱指示剂变色(2)与碱反应现象：浊液变澄清−OH−ONa+NaOH+H2O(3)与盐反应(4)与Na反应−OH−ONa+Na2CO3+NaHCO3−OH−ONa+Na+H2↑222任务四

苯酚的化学性质3.取代反应实验现象：有白色沉淀生成。受羟基影响，苯基的邻、对位的H变得更活泼该反应很灵敏，可以用于苯酚的定性检验和定量测定；实验的关键:要用浓溴水且过量，才能看到白色沉淀实验中苯酚不能过量，否则三溴苯酚溶于苯酚不易观察。苯酚能与饱和溴水(浓溴水)反应，生成难溶于水的2,4,6-三溴苯酚任务四

苯酚的化学性质【思考与交流】如何从分子内基团间相互作用的角度来解释下列事实：(1)苯酚的酸性比乙醇的强。(2)苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大不同。由于苯环对羟基影响，O―H极性变强，氢原子易电离而使苯酚表现弱酸性。物质苯苯酚溴化反应反应物条件取代氢原子数速率结论液溴浓溴水FeBr3催化剂不需催化剂酚羟基使苯环的邻对位活化，与溴的取代反应更易进行13稍慢快BrOHBrBrBr任务四

苯酚的化学性质4.显色反应苯酚遇FeCl3溶液显紫色，酚类物质一般都可以与FeCl3溶液作用显色，可用于检验其存在。用途：检验苯酚（酚类）或Fe3+

的存在原理：6C6H5OH+Fe3+→[Fe(C6H5O)6]3-(显色离子)+6H+任务四

苯酚的化学性质5.苯酚也能像苯一样发生硝化、磺化、加成等反应。三硝基苯酚苦味酸，炸药6.缩聚反应HOH+(n-1）H2O催化剂酚醛树脂俗称“电木”，它不易燃烧，具有良好的电绝缘性能，被广泛用来生产电闸、电灯开关、电话机等电器用品。任务四

苯酚的化学性质酚的傅克反应：芳环上的电荷密度较高，因此烷基化、酰基化反应可以在较弱的催化剂作用下进行，即苯酚的羟基和苯环均可发生酰基化反应。eg1eg2eg3任务五

酚的危害及应用苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等，含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染，排放前必须经过处理。医药方面染料合成纤维防腐剂酚醛树脂思考交流1.如何洗去试管壁粘有的苯酚有毒？用热水或者酒精洗涤或氢氧化钠溶液2.如何快速检测出苯酚甘油滴耳液中苯酚的存在？检验酚羟基存在的方法：(1)与饱和溴水反应产生白色沉淀。(2)滴加氯化铁溶液会显紫色。3.如何分离苯和苯酚的混合溶液？混合液过量CO2苯NaHCO3溶液NaOH溶液分液ONaOH分液4.如何分离乙醇和苯酚的混合溶液？混合液过量CO2乙醇NaHCO3溶液NaOH溶液蒸馏ONaOH分液5.从苯酚的浊液中分离苯酚为什么用分液而非过滤？含苯酚的浊液静置后分层，苯酚在哪层?提示：苯酚与水形成的是乳浊液而非悬浊液，静置后分层，用分液法分离。苯酚在下层。随堂检测1.为实现以下各步的转化,请在横线上写出每步反应中所加试剂①

,②

,③

,④

,⑤

。答案:①NaHCO3②Na2CO3(或NaOH)③Na④HCl⑤CO2(或H2CO3)2.用一种试剂，可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四种溶液鉴别开来？现象分别如何？物质苯酚乙醇NaOHKSCN现象FeCl3溶液紫色溶液无现象红褐色沉淀红色溶液常见的显色反应及其应用：（1）苯酚遇FeCl3溶液显紫色，该反应常用于苯酚的检验与鉴别；（2）Fe3+遇KSCN溶液显红色，该反应常用于Fe3+的检验与鉴别；（3）淀粉遇碘单质显蓝色。这是淀粉的特征反应，常用于淀粉与碘单质的相互检验；（4）分子中含有苯环的蛋白质遇浓硝酸显黄色，常用于蛋白质的检验。随堂检测分别与足量的饱和溴水反应消耗溴的物质的量分别为_________、________、_______

3、1mol的OH—CH3——CH3HO—CH3—OH3mol2mol2mol4．下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环使苯酚分子中苯环比苯活泼的是BA．①③ B．只有② C．②和③ D．全部①②③随堂检测5、1mol该有机物在一定条件下最多能与____molH2反应7____molBr2的溴水反应6____molNaOH的水溶液反应4官能团耗H2耗Br2——耗OH－————121321313小结：课堂小结类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OH

官能团醇羟基(—OH)酚羟基(—OH)结构特点—OH与链烃基相连