3.2醇、酚 课件 高二下学期化学人教版选择性必修3

第三章第二节醇酚

第1课时醇

醇的概述1.醇的定义：2.官能团：羟基羟基与饱和碳原子相连的化合物-OH3.饱和一元醇通式为:_____________或_____________(n≥1，n为整数)CnH2n＋1OHCnH2n＋2O①羟基如果连在双键碳或三键碳上不稳定②两个羟基不能连在同一个碳上。醇的概述4.醇的分类：按烃基种类分类按分子中含羟基的数目分类脂肪醇CH3CH2OH芳香醇OHCH2三元醇CH2CHCH2OHOHOH二元醇CH2CH2OHOH一元醇CH3CH2CH2OH醇的命名(1)选主链——选择含有与羟基相连的碳原子的最长碳链为主链，根据碳原子数目称为某醇;(2)编位次——从距离羟基最近的一端给主链碳原子依次编号;(3)写名称——用阿拉伯数字标出羟基位次，羟基的个数用“二”“三”等表示。3-甲基-2-丁醇1,3-丁二醇醇的物理性质名称状态溶解性用途甲醇无色、具有

的液体

溶于水化工原料，车用燃料乙二醇无色、黏稠的液体

溶于水和乙醇化工原料，汽车防冻液丙三醇化工原料，配制化妆品挥发性易易特别提醒：甲醇有毒，误服会损伤视神经，甚至致人死亡。醇的物理性质①在水中的溶解度a.饱和一元醇随分子中碳原子数的增加而降低；b.羟基个数越多，溶解度_____。②沸点a.饱和一元醇随分子中碳原子数的增加，沸点逐渐升高；b.相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃；c.碳原子数目相同，羟基的个数越多沸点越___。越大高醇分子间存在氢键氢键越多烃基:疏水基—OH:亲水基醇的化学性质结合乙醇分子中化学键的极性，推测哪些化学键容易断裂？

HH||H—C—C—O—H||HH电负性大，吸引电子的能力强极性强，易断裂，发生取代反应或消去反应极性强，易断裂，发生取代反应1.取代反应(1)醇与氢卤酸的取代反应：乙醇与浓氢溴酸发生取代反应C2H5—Br+H2O(2)酯化反应：乙醇与乙酸发生酯化反应醇的化学性质

阅读教材p61-62CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O1.取代反应(3)醇分子在浓硫酸催化下加热至140℃，可发生分子间脱水生成乙醚。C2H5—O—C2H5像乙醚这样由两个

通过一个

连接起来的化合物叫做醚，醚的结构可用R—O—R'来表示。烃基氧原子乙醚是一种无色、易挥发的液体，有特殊气味，具有麻醉作用，易溶于有机溶剂。醇的化学性质

阅读教材p61-62实验操作①在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1∶3)的混合液20mL，放入几片沸石(防止

)，加热，迅速升温至

；②将生成的气体先通入氢氧化钠溶液除去杂质，再分别通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中实验现象酸性高锰酸钾溶液

，溴的四氯化碳溶液_____化学方程式乙醇在浓硫酸的作用下，加热到170℃，发生消去反应，生成乙烯：2.消去反应暴沸170℃褪色褪色CH2==CH2↑+H2O醇的化学性质

5.为何使液体温度迅速升到170℃？1.试剂添加顺序？3.沸石作用是什么？2.浓硫酸的作用？6.温度计的位置？7.作用？催化剂和脱水剂防止在140℃时生成乙醚。除SO2和乙醇（都能使酸性KMnO4溶液褪色)

液面以下，测反应物的温度先：乙醇后：浓硫酸褪色4.混合液颜色变黑？防止液体暴沸浓硫酸将乙醇氧化生成碳的单质实验室制乙烯【思考与讨论】教材p62溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，二者的反应有什么异同？【问题6】请写出分子式为C3H8O的有机化合物化合物的同分异构体的结构简式？物质反应条件断裂的化学键形成的主要化学键反应产物CH3CH2BrCH3CH2OHNaOH的醇溶液、加热浓硫酸、170℃C-Br、C-HC-O、C-HC=CCH2=CH2、NaBr、H2OCH2=CH2、H2OC=C提示CH3—CH2—CH2—OH、

、CH3—CH2—O—CH3。醇的化学性质

写出下列物质发生消去反应的化学反应方程式

CH3-CH2-CH-CH3OHCH2-CH2-CH2-CH2OHOHCH3-CH=CH-CH3或CH3-CH2-CH=CH2+H2OCH2=CH-CH=CH2+2H2OCH2-CH2-CH2-CH2BrBr+2NaOH醇△CH2=CH-CH=CH2+2NaBr+2H2O浓硫酸△浓硫酸△卤代烃，醇发生消去反应条件:邻碳氢原子醇的化学性质

回顾必修二乙醇相关内容，写出下列方程式4.

氧化反应

(1)催化氧化乙醇在铜或银作催化剂及加热的条件下与空气中的氧气反应生成乙醛，化学方程式：______________________________________________。3.置换反应乙醇与金属钠发生反应的化学方程式：____________________________________。2C2H5OH+2Na―→2C2H5ONa+H2↑R2—C—O—HR1H+O22+2H2O—C=OR1R22【实验探究】教材p62实验3-34.

氧化反应——(2)强氧化剂氧化实验操作

实验现象溶液由___色变成___色橙绿4.

氧化反应——(3)燃烧乙醇燃烧的化学方程式：

。C2H5OH+3O22CO2+3H2O有机化合物分子中

氧化反应：失氢或得氧，还原反应:得氢或失氧CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化氧化乙醇乙醛乙酸失氢得氧分析以下几种醇的结构并回答下列问题。(1)能被氧化生成醛的是

(填序号，下同)。(2)能被氧化生成酮的是

。②③⑤①①

②CH3CH2CH2OH③

④

⑤课堂小结化学性质：醇物理性质：取代反应消去反应状态、沸点、溶解性、密度氧化反应

第三章第二节醇酚

第2课时酚

酚的概述1.酚的定义：2.官能团：3.苯酚：羟基-OH羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物分子式：结构简式：C6H6O结构式：C6H5OH苯酚的物理性质(1)颜色状态气味毒性熔点溶解性水溶性无色晶体特殊气味有毒注意：苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，若沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。43℃易溶于乙醇等有机溶剂室温可溶于水(S=9.2g)65℃以上与水互溶O2氧化苯酚的化学性质HOCCHHCCCHHCH1.苯环对羟基的影响：羟基在水溶液中能够发生部分电离，显示弱酸2.羟基对苯环的影响：苯环上处于羟基邻、对位的氢原子较易被取代验证？1.电离方程式−OH−O-+H+编号实验方案实验现象1向盛有0.3g苯酚晶体试管中加入2mL蒸馏水,振荡试管2向试管中逐滴加入5%NaOH溶液并振荡试管3再向试管中加入稀盐酸出现浑浊溶液变澄清得到液体浑浊苯酚的化学性质--酸性−ONa

+HCl

+NaCl−OH−OH−ONa+NaOH+H2O原理：强酸制弱酸苯酚钠易溶于水苯酚的化学性质--酸性【思考交流】已知，酸性：H2CO3>苯酚>HCO3-，完成下列反应。+Na2CO3+NaHCO3—ONa—OH+CO2+H2O+NaHCO3—OH—ONa注意：向苯酚钠溶液中通CO2，不论CO2是否过量，只生成NaHCO3。OHO－＋H＋苯酚溶液虽然显酸性，故苯酚俗称石炭酸但酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色酸性：HCl>CH3COOH>H2CO3>苯酚>HCO3-苯酚的化学性质--酸性苯酚的化学性质--取代反应【实验3-5】实验现象：有白色沉淀生成。受羟基影响，苯基的邻、对位的H变得更活泼。该反应很灵敏，可以用于苯酚的定性检验和定量测定；实验中苯酚不能过量，否则三溴苯酚溶于苯酚不易观察。2,4,6－三溴苯酚【思考与交流】---教材P65如何从分子内基团间相互作用的角度来解释下列事实：(1)苯酚的酸性比乙醇的强。由于苯环对羟基影响，O―H极性变强，氢原子易电离，而使苯酚表现弱酸性。(2)苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大不同。【思考与交流】---教材P65

物质

溴的状态

反应条件产物取代氢原子数苯苯酚甲苯——饱和溴水液溴催化剂FeBr3无13液溴溴蒸气催化剂FeBr3光照1苦味酸，炸药OHNO2NO2O2N＋

3H2OOH＋

3HNO3浓硫酸三硝基苯酚在一定条件下，苯酚也能像苯一样发生硝化、加成等反应。苯酚的化学性质--取代反应、加成反应苯酚的化学性质--显色反应【实验3-6】原理：实验分析:实验现象：溶液显紫色。6C6H5OH+Fe3+→[Fe(C6H5O)6]3-(