3.4 课时2 羧酸的衍生物-酯 课件高二下学期化学人教版选择性必修3

羧酸的衍生物——酯羧酸的衍生物——酯第三章烃的衍生物课堂导入“陈年老酒格外香？白酒在存贮的过程中，可使酒中的醇逐渐的氧化，生成芳香酯，并使酒中的乙醛挥发，同时，酒分子和水分子产生聚合作用，使酒醇香，辛辣感减少或消失，故酒是陈的香CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5[O][O][CH3CH2OH]大鹿化学课堂导入自然界和日常生活中的有机酯

酯类广泛存在于自然界中，低级酯存在于各种水果和花草中。如苹果里含有戊酸戊酯，菠萝里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸异戊酯等。新知讲解1、概念：羧酸分子羧基中的−OH被−OR′取代后的产物，可简写为RCOOR′结构通式：R(H)COR1OR1:只能是烃基官能团：酯基CORO命名：“某酸某酯”→酸的名称写在前，醇的名称写在后。课堂练习HCOOCH2CH3COOC2H5COOC2H5CH3COOCH2CH3COOCH2CCCH2CH2OOOO乙二酸乙二酯乙二酸二乙酯二乙酸乙二酯甲酸乙酯苯甲酸甲酯甲酸苯甲酯COOCH3CH2OOCH说出下列化合物的名称：课堂练习CH3CHCOOHCH3(3)既含有羟基又含有醛基的有___种分子式为C4H8O2的有机物的同分异构体中：(1)属于酯类的有____种(2)属于羧酸类的有____种HCOOCH2CH2CH3CH3COOC2H54CH3CH2COOCH3HCOOCHCH3CH32CH3CH2CH2COOH5HOCH2CH2CH2CHOCH3CH2CHCHOOHCH3CHCH2CHOOHCH2CH2CHCHOOHCH3CH3CCHOOHCH3新知讲解(1)酯类广泛存在于自然界中，低级酯存在于各种水果和花草中。如苹果里含有戊酸戊酯，菠萝里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸异戊酯等。(2)物理性质低级酯是具有

气味的液体，密度一般比水

，并难溶于

，易溶于

中。(3)用途：芳香小水乙醇和乙醚等有机溶剂日常生活中的饮料、糖果和糕点、化妆品中的香料等常使用酯类香料。2、酯的存在及物理性质新知讲解酯化反应：酸（有机酸或无机含氧酸）和醇起作用，生成酯和水的反应。CH3COOH+HOCH2CH3+H2OCH3COOCH2CH3探究酯化反应可能的脱水方式OOCH3–C–OH+H–O–C2H5

CH3–C–O–C2H5+H2O浓H2SO41818同位素示踪法：酯化反应的本质：酸脱羟基、醇脱羟基氢。问题：可以用什么办法来证明酯化反应的机理过程，请设计实验。新知讲解3、各类的酯化反应一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的酯化反应CH3COOH浓硫酸加热2H2OCH2OHCH2OHCH3COCH3COCH2OCH2OCH3COHO新知讲解二元羧酸与二元醇的酯化反应浓硫酸加热CH2OHCH2OHCOOHCOHO形成环状酯2H2OCH2OCH2OCOCO新知讲解含有羧基(—COOH)和羟基(—OH)有机物的酯化反应乳酸(2-羟基丙酸)浓硫酸加热H3COHOOHCH3OHOOH2H2OH3COOCH3OO①两分子酯化新知讲解②羟基酸分子内脱水生成酯CH3CHOHOCOH浓硫酸加热CH3CHOOCH2O含有羧基(—COOH)和羟基(—OH)有机物的酯化反应新知讲解③形成高分子化合物——聚酯CH2OHCH2OHCOOHCOHnnO催化剂＋(2n－1)H2OnOCH2CH2OHCOHOCO含有羧基(—COOH)和羟基(—OH)有机物的酯化反应④羟基酸自身聚合形成高分子化合物——聚酯nCH3CHOHOCOH催化剂(n-1)H2OCH3CHOOCOHHn含有羧基(—COOH)和羟基(—OH)有机物的酯化反应新知讲解新知讲解4、酯的重要化学性质之一是可以发生_____反应。水解++酯在酸性条件下的水解反应是酯化反应的逆反应。取代反应实验探究

请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶中，以及不同温度下的水解速率。注意：可通酯层消失的时间差异来判断乙酸乙酯在不同条件下水解速率的差别实验探究环境中性酸性碱性温度常温加热常温加热常温加热速度结论无变化无变化酯减少较慢酯减少较快酯层消较快酯层消快①酯在碱性条件下水解速率最快，其次是酸性条件，中性条件下几乎不水解；在强碱的溶液中酯水解趋于完全②温度越高，酯水解程度越大(水解反应是吸热反应)实验记录：乙酸乙酯的水解实验探究：乙酸乙酯的水解①乙酸乙酯在稀硫酸存在下水解(可逆)②乙酸乙酯在氢氧化钠存在下水解(不可逆)酯的水解反应原理CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O稀硫酸CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH酯在碱性条件下的水解程度比在酸性条件下水解程度大对比归纳

酯化反应酯的水解反应反应关系CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O催化剂浓硫酸稀硫酸或NaOH溶液催化剂的其他作用吸水、提高CH3COOH和C2H5OH的转化率NaOH中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解率加热方式酒精灯火焰加热热水浴加热反应类型酯化反应、取代反应水解反应、取代反应酯化反应与酯的水解反应的比较随堂练习1.下列说法中，正确的是A.RCO18OH与R′OH发生酯化反应时生成R—CO18OR′B.能与NaOH溶液反应，分子式为C2H4O2的有机物一定是酸C.甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸互为同分异构体D.甲醛与乙酸乙酯的最简式相同C随堂练习2.分子式为C3H8O的醇与C4H8O2的羧酸在浓H2SO4存在时共热生成的酯有A.3种

B.4种C.5种

D.6种B随堂练习3.某农民偶然发现他的一头小母牛食用腐败草料后，血液不会凝固。化学家由此得到启发，从腐败草料中提取出结构简式为如图所示的双香豆素。下列关于双香豆素的推论中错误的是A.分子式为C19H12O6，有望将它发展制得

一种抗凝血药B.它无嗅并略具芳香味，因而可用来制备

致命性出血型的杀鼠药C.可发生水解、加成、氧化反应D.1mol双香豆素在碱性条件下水解，消耗NaOH6molD随堂练习4．阿司匹林又名乙酰水杨酸(结构如图)，下列推断错误的是A．分子式为C9H8O4

B．能和NaHCO3溶液反应C．既能和金属Na反应，又能和NaOH溶液反应

D．能和乙酸发生酯化反应【答案】D【详解】A．由结构简式可知，乙酰水杨酸的分子式为C9H8O4，故A正确；B．由结构简式可知，乙酰水杨酸分子中含有的羧基能与碳酸氢钠溶液反应，正确；C．由结构简式可知，乙酰水杨酸分子中含有的羧基能与金属钠反应，含有的羧基、酯基能与氢氧化钠溶液反应，故C正确；D．由结构简式可知，乙酰水杨酸分子的官能团为羧基和酯基，不能与乙酸发生酯化反应，故D错误；随堂练习5．内酯b可由化合物a通过电解合成，反应式如下所示。下列说法正确的是

A．水溶性：a<bB．a与苯甲酸互为同系物C．a苯环上的一氯代物有8种D．1molb分别与足量NaOH溶液、H2反应，消耗NaOH和H2的物质的量之比为1∶3D随堂练习6．前不久，各大媒体在显著的位置刊登了关于900t致癌大米的报道，主要是变质大米中存在的黄曲霉素使人体中的特殊基因发生突变，有转变成肝癌的可能性。它的结构如图。和1mol该化合物起反应的H2或NaOH的最大值分别是A．6mol，2mol B．7mol，2mol C．6mol，1mol D．7mol，1mol【答案】A【分析】该有机物中含有苯环、碳碳双键、羰基、醚键、酯基。【详解】1mol该化合物含有1mol苯环，2mol碳碳双键，1mol羰基，所以和1mol该化合物起反应的H2最大值是6mol，该有机物在能发生水解生成酚羟基和羧基，所以和1mol该化合物起反应的NaOH的最大值是2mol；故选A。随堂练习7.化合物M是一种新型有机酰胺，在工业生产中有重要的作用，其合成路线如右：已知：①A是烃的含氧衍生物，相对分子质量为58，碳和氢的质量分数之和为44.8%，核磁共振氢谱显示为一组峰，可发生银镜反应，且5.8gA完全反应生成0.4mol银。④＋随堂练习硝基苯回答下列问题：(1)E的结构简式为______________________，G的名称为________。(2)B中含有官能团的名称为________________。(3)C→D的反应类型为_______________________。碳碳双键、醛基加成反应(或还原反应)随堂练习(4)写出F＋H→M反应的化学方程式：______________________＋＋2HCl随堂练习(5)芳香族化合物W有三个取代基，是C的同分异构体，能与FeCl3溶液发生