2026年高考化学终极冲刺:压轴07 有机推断与合成综合题(3大核心考向压轴题专练)(江苏专用)(原卷版)_第1页
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文档简介

④若苯环上连有—X、—Y、—Z3个不同的取代基,其结构有10种考点03有机“微流程”合成路线的设计1.通用解题步骤(万能四步法)步骤1:对比碳骨架①数C原子:判断增链、减链、成环、开环。②看环:苯环、脂环、杂环是否保留。③看支链:位置、数目变化。步骤2:拆目标分子(逆合成分析法)——从产物往回推,一直推到原料,常用切断方法:①酯:切成酸+醇。②醇:切成卤代烃或醛/酮+格氏试剂。③苯环取代物:按定位规律切断。④烯烃:醇消去、卤代烃消去。步骤3:锁定官能团变化——列出原料有什么、产物有什么,缺什么、多什么:①引入:—X、—OH、—CHO、—COOH、—NO2、—NH2。②去掉:饱和化、脱卤、脱羧。③转化:醇→醛→酸→酯;烯→卤代烃→醇。步骤4:排顺序+考虑保护①先定位,后氧化。②先保护易氧化基团,后反应,最后脱保护。③避免强酸/强碱/强氧化剂破坏已有官能团。2.常用的合成路线1)饱和链烃万能路线①烷eq\o(→,\s\up7(X2/光照))卤代烃eq\o(→,\s\up7(NaOH水溶液/△))醇eq\o(→,\s\up7(O2,Cu/Ag/△))醛eq\o(→,\s\up7(氧化剂))酸eq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))酯。②卤代烃eq\o(→,\s\up7(NaOH醉溶液/△))烯烃eq\o(→,\s\up7(X2))二卤代烃eq\o(→,\s\up7(消去))炔烃。2)苯环核心路线(1)路线①苯→卤代/硝化/磺化→取代苯。②烷基苯→(强氧化)→苯甲酸。③硝基苯→还原→苯胺。(2)定位规则(决定路线顺序)①邻对位定位基(—OH、—OR、—X、烷基):先上这类基团。②间位定位基(—NO2、—COOH、—CHO):后上这类基团。(3)经典顺序:甲苯先硝化再氧化,不能先氧化再硝化(会变间位)。3)增长碳链反应(1)卤代烃+NaCN→腈→水解→多一个C的羧酸。(2)格氏试剂与醛/酮/CO2加成。(3)羟醛缩合(两分子醛→α,β-不饱和醛)。(4)D-A反应(双烯合成,快速成六元环)。4)官能团保护(高频考点)(1)酚羟基/氨基:先酰化或成醚保护,最后水解还原。(2)双键:先加成卤素,最后消去恢复。(3)醛基:缩醛保护,酸性水解脱保护。(4)答题模板句:先保护XX官能团,防止在XX反应中被氧化/破坏,反应结束后脱保护。3.合成路线书写规范(阅卷标准)——标准写法Aeq\o(→,\s\up11(试剂),\s\do4(条件))Beq\o(→,\s\up11(试剂),\s\do4(条件))C→···→目标产物注:必须写清楚(1)每一步试剂+条件(缺一个就扣分)。(2)关键中间体(结构简式)。(3)不写无关副产物。(4)模仿题干信息反应(给什么就照抄什么条件)。典例·靶向·突破考向01以药物合成为载体的有机合成与推断分析例1【热点——药物合成】(2026·江苏·二模)阿福特罗是一种药物,其合成路线如下:注:Bn代表(1)A分子中含氧官能团名称为羟基、醚键和_______。(2)D→E中生成一种分子式为的中间体(分子中N原子轨道杂化类型为),其结构简式为_______。(3)E→F过程中使用(S)-扁桃酸分离得到F和另一物质,F和H的关系是_______。A.对映异构体

B.顺反异构体

C.同系物(4)写出同时满足下列条件的阿福特罗的一种同分异构体的结构简式:_______。能与FeCl₃溶液发生显色反应。水解生成苯丙氨酸(2-氨基-3-苯基丙酸)和另一种芳香族化合物X,X有3种官能团和4种不同化学环境的氢原子,不能与甲醛发生缩聚反应。(5)写出以、为原料制备的合成路线流程图_______(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线示例见本题题干)。情境链接本题以2026年江苏二模的阿福特罗药物合成为真实情境,紧扣药物化学与有机合成的高考热点方向。题干围绕阿福特罗的完整合成路线,结合官能团转化、手性拆分、保护基脱除等关键步骤,全面考查有机化学核心考点:(1)含氧官能团识别,情境链接本题以2026年江苏二模的阿福特罗药物合成为真实情境,紧扣药物化学与有机合成的高考热点方向。题干围绕阿福特罗的完整合成路线,结合官能团转化、手性拆分、保护基脱除等关键步骤,全面考查有机化学核心考点:(1)含氧官能团识别,(2)反应中间体结构推导,(3)手性异构体判断,(4)限定条件下同分异构体书写,(5)有机合成路线设计。试题融合官能团性质、反应机理、立体化学、合成设计等多模块知识,对接高考以药物合成为载体的有机综合题命题趋势,考查证据推理、模型认知与科学探究等核心素养,凸显有机化学在医药研发领域的应用价值,符合新高考对有机合成与推断的考查要求。考向解码本考向以阿福特罗药物的合成路线为载体,是高考有机合成与推断的核心命题方向。试题围绕官能团转化、手性拆分、保护基脱除等关键步骤,全面考查官能团识别、中间体结构推导、立体异构判断、同分异构体书写、合成路线设计五大核心考点,融合立体化学、反应机理、合成设计等多模块知识。试题贴合医药研发的真实科研情境,凸显“结构决定性质”的化学思想,精准对接高考对证据推理、模型认知核心素养的考查要求。(1)A的熔点高于B,其原因是___________。(2)B→C实现了由___________(填官能团名称)到___________(填官能团名称)的转化。C→D的反应类型是___________。(3)D→E中D还与发生副反应,生成H和两种产物。H的分子式为,其结构简式为___________。(4)写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式:___________。碱性条件下水解后酸化,生成X和Y两种芳香族化合物。X不能使2%酸性溶液褪色;Y与溶液作用显紫色,但不能与溴水反应。X和Y分子中均含有4种不同化学环境的氢原子。(5)上述合成路线中设计了官能团的保护,其中步骤___________引入保护基,步骤F→G脱除保护基。(6)化合物I()是合成树脂的增塑剂。写出以为原料制备化合物I的合成路线流程图___________(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。考向02以农药合成为载体的有机合成与推断分析例2【热点——农药合成】(2026·江苏常州·一模)G是一种高活性农用杀菌剂,其合成路线如下:(1)中两个亚甲基的C-H键活性差异较大。请在答题卡的图上用“*”号标记出含活性较大C-H键的亚甲基位置______。(2)A→B经历“先加成,后消去”的过程。写出发生加成反应所得中间体的结构简式:______。(3)B→C为可逆反应,属于互变异构平衡。下列说法正确的是______(填序号)。A.B中形成碳氧双键的所有原子均在同一平面B.C存在顺反异构体C.B和C互为构造异构体D.B和C均含有手性碳原子(4)D→E的反应类型为______。E分子中含氧官能团名称为醚键、羧基和______。(5)TEA的结构简式为。F→G中加入TEA是为了结合反应中产生的______(填化学式)。(6)是治疗实体瘤的药物中间体。写出以和为原料制备该药物中间体的合成路线流程图______(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。情境链接情境链接本题以2026年江苏常州一模高效农用杀菌剂G的合成为情境,聚焦农药分子设计与有机合成高考热点。题干以苯甲酰氯等为原料,经加成消除、异构平衡、水解、酰化、胺化等多步反应构建杀菌剂分子骨架,结合C-H键活性、反应机理、异构化判断、官能团识别及试剂作用等考点设问。试题融合反应机理分析、立体化学、官能团性质及合成策略应用,全面考查有机综合素养。以农药合成为载体,将结构化学与有机反应深度结合,精准对接高考对有机推断、合成路线设计及性质探究的考查要求,凸显有机化学在农业化工领域的应用价值。考向解码本考向以农用杀菌剂合成的有机路线为载体,是高考有机综合题的核心命题方向。试题围绕加成消除、异构平衡、酰化胺化等关键步骤,考查C-H键活性标记、中间体结构推导、异构化判断、官能团识别及反应条件分析等核心考点。融合反应机理、立体化学与官能团转化知识,贴合农药研发的真实工业场景,凸显“结构与性质关联”的有机化学思想,精准对接高考对证据推理、模型认知与合成设计核心素养的考查要求。【变式探究】(2026·江苏南通·一模)有机化合物H是一种除草剂,其合成路线如下。(1)A中含氧官能团的名称为_______;A→B的反应类型为_______。(2)为提高D的产率,C→D中可加入的试剂为_______。A.CH3CH2OH

B.HCl

C.(C2H5)3N(3)已知H中含有一个五元环结构,H的结构简式为_______。(4)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式:_______。酸性条件水解后生成两种芳香族化合物且核磁共振氢谱均只有3个峰(5)已知:(R1、R2、R3、R4为氢或烃基)。写出以、HCHO、和H2NCH3为原料制备的合成路线流程图_______(题干中无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。考向03以合成中间体为载体的有机合成与推断分析例3【热点——中间体的合成】(2026·江苏镇江·一模)G是合成氟唑菌酰胺的中间体,其合成路线如下:(1)B分子中含氧官能团名称_______。(2)C分子的结构简式_______。(3)的反应类型_______。(4)D与水在铑催化作用下生成X(),写出同时满足下列条件的X的一种同分异构体的结构简式:_______。①能发生银镜反应的芳香族化合物;②分子中碳原子杂化轨道类型有3种;③分子中含有3种不同化学环境的氢原子。(5)写出以为原料制备的合成路线流程图_______(无机试剂、题干中的有机试剂和有机溶剂任用,合成路线示例见本题题干)。情境链接情境链接本题以2026年江苏镇江一模氟唑菌酰胺中间体G的合成为真实情境,紧扣农药中间体合成与有机化学的高考热点方向。题干围绕氟代芳香化合物的多步转化,从原料A出发,经锂化、亲核加成、Diels-Alder环加成、NBS溴代、消除、还原等关键步骤,构建目标中间体G的分子骨架,全面考查有机化学核心考点:(1)含氧官能团识别,(2)中间产物结构推导,(3)反应类型判断,(4)限定条件下同分异构体书写,(5)有机合成路线设计。试题融合官能团性质、反应机理、立体化学、合成设计等多模块知识,对接高考以药物/农药中间体为载体的有机综合题命题趋势,考查证据推理、模型认知与科学探究等核心素养,凸显有机化学在农药研发领域的应用价值,符合新高考对有机合成与推断的考查要求。考向解码本考向以氟唑菌酰胺中间体的合成路线为载体,是高考有机合成与推断的核心命题方向。试题围绕锂化、环加成、溴代、还原等关键步骤,全面考查官能团识别、中间体结构推导、反应类型判断、同分异构体书写、合成路线设计五大核心考点,融合反应机理、立体化学、合成设计等多模块知识。试题贴合农药研发的真实科研情境,凸显“结构决定性质”的化学思想,精准对接高考对证据推理、模型认知核心素养的考查要求。【变式探究】(2026·江苏苏州·模拟预测)化合物G是某化工生产中的重要中间体,其合成路线如下:(1)有机物B中所含碳氧键的数目为______。(2)设计步骤的目的是______。(3)的反应类型为加成反应,则F的结构简式为______。(4)G的一种同分异构体同时满足下列条件,该同分异构体的结构简式:______。①能与溶液发生显色反应;②有5种不同化学环境的氢原子。(5)已知。写出以、和为原料制备的合成路线流程图______。(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。1.(2026·江苏徐州·模拟预测)药物G的合成路线如下:(1)的反应类型为______,B分子中含氧官能团名称为______。(2)会产生与C互为同分异构体且含四元环的副产物,其结构简式为______。(3)写出同时满足下列条件的D的一种芳香族同分异构体的结构简式:______。碱性条件下水解,生成氨和X、Y两种羧酸盐。X酸化后分子中碳原子轨道杂化类型相同,有3种不同化学环境的氢原子;Y酸化后分子中含有一个手性碳原子。(4)可简写为Ms。E中“*”标记的键比D中“*”标记的键更易断裂的原因是______。(5)已知:(R、代表烃基)。写出以、和为原料制备的合成路线流程图______。(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线示例见本题题干)2.(2026·江苏·一模)化合物F是合成一种生物碱的中间体,其合成路线如下:(1)A分子中含氧官能团的名称为_______。(2)C分子中1号碳的电子云密度比2号碳的_______(填“大”或“小”)。(3)D→E的反应类型为_______。(4)E转化为F时还生成另一有机产物,其结构简式为_______。(5)写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式:_______。①含两个苯环,有5种不同化学环境的氢原子,其红外光谱图显示不含键;②在Cu催化加热下与反应,所得有机产物能被银氨溶液氧化。(6)写出以、和为原料制备的合成路线流程图_______(无机试剂、有机溶剂和题干中的有机试剂任用,合成路线示例见本题题干)。3.(2026·江苏南京·模拟预测)化合物G是一种抗肿瘤药的中间体,其合成路线如下:(1)B的结构简式为________。(2)D→E的反应类型为________反应。(3)D→E时可能生成一种与E互为同分异构体的副产物,该副产物的结构简式为________。(4)B的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:________。Ⅰ.含有苯环,能发生银镜反应;Ⅱ.能发生水解反应,水解后的有机产物有2种,一种具有酸性,一种具有碱性,每种产物均含有2种化学环境不同的氢原子。(5)已知:①(R表示烃基)②写出以、CH3CHO为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。________4.(2026·江苏南通·模拟预测)H是一种高血压药物合成中间体,其合成路线如下:(1)A、B分子中,与2号碳相比,1号碳的键极性相对___________(填“较大”或“较小”)。(2)D→E会产生分子式为的副产物,其结构简式为___________。(3)C分子中含氧官能团名称为酯基和___________;的名称为___________(用系统命名法命名)。(4)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式:___________。①核磁共振氢谱有3组峰;②能使的溶液褪色;③分子中和杂化的C原子数目之比为4:5。(5)写出以和为原料制备的合成路线流程图___________(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线示例见本题题干)。5.(2026·江苏·一模)G是合成治疗肿瘤药物的中间体,其合成路线如下:(1)A分子中含有的官能团名称为醚键和___________。(2)B→C中有副产物生成,该副产物的结构简式为___________。(3)C→D的反应类型为___________;C转化为D时还有一种产物为___________(填结构简式)。(4)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式:___________。①在NaOH醇溶液中加热有碳碳双键生成②分子中不同化学环境的氢原子个数比为③只有一种含氧官能团且能与溶液发生显色反应(5)已知:①羧基为间位定位基;②,写出以、和为原料制备的合成路线流程图____________(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线示例见本题题干)。6.(2026·江苏南通·一模)化合物G是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体,其合成路线如下:(1)A→B的反应类型为___________,C分子中官能团有___________(填名称)。(2)若省去“D→E”,D会发生副反应生成。W的结构简式为___________。(3)写出同时满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式:___________。①分子中含有苯环,碱性条件下水解后酸化,生成X和Y两种有机物;②X和Y均含有两种不同化学环境的氢原子。(4)写出以、为原料制备的合成路线流程图___________[须用和DEAD,无机试剂和有机溶剂任用,合成路线示例见本题题干]。7.(2026·江苏扬州·一模)化合物G是合成沙坦类药物的中间体,其部分合成路线如下(1)A()中含氧官能团名称为___________;已知A中含氧官能团对电子的吸引能力比碳原子强,则基团1的酸性比基团2的___________(填“强”或“弱”)。(2)B→C的反应过程中会生成一种酸性氧化物气体,其化学式为___________。(3)写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式:___________。①含有5种不同化学环境的氢原子,苯环上连有-NH2;②碱性条件下水解后酸化,生成X和Y两种有机物,n(X):n(Y)=3:1,X的相对分子质量为60且能与NaHCO3反应,Y含有苯环且能与FeCl3溶液发生显色反应。(4)E→F的反应类型为___________反应。(5)写出以、CH3CH2OH和C(OC2H5)4为原料制备的合成路线流程图___________(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线示例见本题题干)。8.(2026·江苏常州·模拟预测)化合物G是一种重要的药物中间体,其合成路线如图:(1)分子中键和键数目之比为___________。(2)的反应类型为___________。(3)发生的反应类型为加成反应,发生的反应为D先与发生加成反应,然后发生取代反应,且有生成。依据以上信息,写出D的结构简式___________。(4)F的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式___________。①能与溶液发生显色反应,分子中含有1个手性碳原子;②分子中有4种不同化学环境的氢。(5)已知:①苯酚和,不饱和羰基化合物在一定条件下可以发生反应:①;②。写出、、和为原料制备的合成路线流程图___________。9.(25-26高三上·江苏徐州·月考)H是某抗癌药物的中间体,其合成路线如下。(1)1mol化合物A含有的键数目是______。(2)B→C反应过程中会生成一种与C互为同分异构体的副产物,该副产物的结构简式为______。(3)的反应类型为______。(4)E中官能团的名称为______。(5)G和乙二醇以物质的量之比为2:1完全酯化的有机产物有多种同分异构体,写出同时满足下列条件的一种同分异构体的结构简式______。①含有两个苯环且除苯环外没有其他环状结构;②既能发生水解反应又能发生银镜反应;③分子中有3种不同化学环境的氢原子。(6)写出以和为原料制备的合成路线流程图______(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线示例见本题题干)。10.(25-26高三上·江苏连云港·期中)有机化合物F是抗炎抗病毒药物的中间体,其一种合成路线如图所示:(1)A分子中含有的官能团名称为亚氨基和______、______。(2)B→C的反应类型为______。(3)D→E会产生一种与E互为同分异构体的副产物,结构简式为______。(4)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式:______。①分子中含有硝基且与苯环直接相连。②含有三种不同化学环境的氢,能使溴的四氯化碳溶液褪色。(5)设计以、Ph3P=CH2、CH3COOH为原料制备的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线示例见本题题干)______。11.(25-26高三上·江苏盐城·期中)化合物G是一种非奈利酮药物合成中间体,其合成路线如下:(1)B分子中含氧官能团名称为醚键和___________。(2)E()分子中,与2号碳相比,1号碳的键极性相对___________(填“较大”或“较小”)。(3)还可能生成分子式为的副产物,其结构简式为___________。(4)M是C的同系物,相对分子质量比C大14。写出同时满足下列条件的M的一种同分异构体的结构简式:___________。①能发生银镜反应②碱性条件下水解酸化后的两种产物中,含苯环的分子中有3种氢原子且不与溶液发生显色反应;另一种分子中含2种氢原子(5)写出以、为原料合成的合成路线流程图_______(无机试剂和流程中的有机试剂任用,合成路线示例见本题题干)。12.(25-26高三上·江苏苏州·期中)氘代丁苯那嗪(G)可用于治疗成人迟发性运动障碍,其合成路线如下:(1)B分子中的官能团名称为_______。(2)B→C的反应类型为_______。(3)C→D中有副产物生成,该副产物一种可能的结构简式为_______。(4)E转化为G时,还生成一种胺类化合物,其结构简式为_______。(5)写出同时满足下列条件的F的一种芳香族同分异构体的结构简式:_______。能发生水解反应,生成、两种有机产物。X分子中氕原子与氘(D)原子的个数比为1:6;Y分子中不同化学环境的氢原子个数比是2:2:2:1:1,能被银氨溶液氧化。(6)已知:其中、表示烃基。写出以、为原料制备的合成路线流程图_______(无机试剂和有机溶剂

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