2026年高考化学终极冲刺：压轴题14 有机合成与推断（压轴题专练）（黑吉辽蒙专用）（解析版）

/压轴题14有机合成与推断命题预测有机合成与推断题是高考化学中综合性强、思维容量大、区分度高的核心压轴模块，在黑吉辽蒙卷中常以填空题形式呈现。题目以新药研发、天然产物合成、功能高分子材料、有机光电材料等真实科研情境为载体，考查学生对官能团转化、碳骨架构建、反应类型判断、同分异构体书写、合成路线设计等核心知识的综合应用能力。预计2026年黑吉辽蒙卷将继续以具有生物活性或材料应用价值的复杂有机分子为背景，结合合成路线图、新反应信息、波谱数据等形式，设置分子式与结构简式推断、反应条件选择、反应类型判断、同分异构体计数与书写、合成路线设计、手性碳判断、官能团性质分析等综合问题，突出“结构决定性质”与“绿色合成”理念。高频考法1.

有机物推断与结构确定（含根据分子式、反应信息、波谱数据（NMR、IR、MS）推断有机物结构，官能团的识别与转化关系分析）。

2.

反应类型判断（含取代、加成、消去、氧化、还原、加聚、缩聚、酯化、水解、成环反应等反应类型的识别与区分）。

3.

同分异构体书写与计数（含限定条件下同分异构体数目的确定，满足特定官能团、手性碳、核磁共振氢谱峰组数等条件的同分异构体结构简式书写）。

4.

合成路线设计与评价（含已知原料合成目标产物的路线设计，路线中反应条件、试剂的选择，路线优劣评价（原子经济性、步骤数、产率、环保性等））。

5.

反应条件与试剂选择（含特定官能团转化所需试剂与条件的判断（如氧化剂、还原剂、保护基的引入与脱除），反应顺序的合理安排）。

6.

手性碳与立体化学分析（含手性碳原子的判断，手性分子与光学活性的关系，不对称合成中的选择性分析）。

7.

新信息迁移与应用（含陌生反应信息的理解与迁移，根据新反应机理完成合成路线中的转化步骤或中间体结构推断）。

8.

有机化学方程式书写（含关键步骤化学方程式的书写，注意结构简式的规范表达、反应条件、配平及副产物的标注）。知识·技法·思维考向01有机物的命名、官能团、有机反应类型及结构简式、方程式的书写一、官能团及有机物的命名1.常见官能团的名称与结构官能团结构有机化合物举例碳碳双键3⁃甲基⁃1⁃丁烯碳碳三键—C≡C—CH3—C≡C—CH32⁃丁炔碳卤键(X表示Cl、Br等)CH3CH2Br溴乙烷醇羟基—OH丙三醇(甘油)酚羟基—OH萘酚醛基苯甲醛酮羰基环己酮羧基乙二酸(草酸)酯基HCOOCH2CH3甲酸乙酯醚键CH3CH2—O—CH2CH3乙醚苯甲醚硝基—NO2硝基苯氨基—NH2H2N—CH2—CH2—NH21，2⁃乙二胺酰胺基乙酰胺【特别提醒】(1)规范表达——名称不能出现错别字，羧基不能写成“酸基”，酯基不能写成“脂基”，碳碳双键不能只写“双键”。(2)醚键与酯基的区别、酮羰基的辨认。2.含苯环的有机物命名(1)苯的同系物、卤代苯、硝基取代物等，一般苯环作母体。(2)含有其他官能团的芳香族化合物，一般苯环作取代基。3.多官能团物质的命名命名含有多个不同官能团化合物的关键在于要选择优先的官能团作为母体。官能团作为母体的优先顺序为(以“>”表示优先)羧酸>酯>醛>酮>醇>烯。如名称为甲基丙烯酸甲酯。二、有机反应类型及结构简式、方程式的书写1.常见反应试剂、条件与反应类型总结(1)NaOH的水溶液酯的水解反应或卤代烃的水解反应。(2)NaOH的乙醇溶液、加热卤代烃的消去反应。(3)浓H2SO4、加热醇的消去反应、酯化反应或成醚反应等。(4)溴水或溴的CCl4溶液烯烃、炔烃的加成反应。(5)H2/Ni烯烃、炔烃、芳香烃、醛、酮的加成反应或还原反应。(6)O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)醇的氧化反应。(7)O2或新制的Cu(OH)2或银氨溶液—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇→醛→羧酸的过程)(8)稀H2SO4、加热酯、低聚糖、多糖等的水解反应。(9)光照、X2(表示卤素单质)烷基上的取代反应。(10)Fe粉、X2苯环上的取代反应。2.官能团的转化与反应类型的关系3.重要方程式书写再落实酯化反应+C2H5OH+H2O加成反应烯烃的加成：CH3—CHCH2+HClCH2CH—CHCH2+Cl2→CH2Cl—CHCl—CHCH2(1，2⁃加成)CH2CH—CHCH2+Cl2→CH2Cl—CHCH—CH2Cl(1，4⁃加成)Diels⁃Alder反应：+||消去反应醇分子内脱水生成烯烃：C2H5OHCH2CH2↑+H2O卤代烃脱HX生成烯烃：CH3CH2Br+NaOHCH2CH2↑+NaBr+H2O氧化反应催化氧化：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O2CH3CHO+O22CH3COOH醛基与银氨溶液的反应：CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O(注意配平)醛基与新制的氢氧化铜的反应：CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O还原反应醛基加氢：CH3CHO+H2CH3CH2OH硝基还原为氨基：考向02限制条件同分异构体书写1．不饱和度及其计算(1)概念：不饱和度又称缺氢指数，即有机化合物分子中的氢原子与和它碳原子数相等的链状烷烃相比较，每减少2个氢原子，有机化合物的不饱和度就增加1，用Ω表示。(2)有机化合物CxHyOz不饱和度的计算公式为Ω＝eq\f(2x＋2－y,2)。(3)在计算不饱和度时，若有机化合物分子中含有卤素原子，则可将卤素原子视为氢原子；若含有氧原子，则不予考虑；若含有氮原子，则在氢原子总数中减去氮原子数。(4)几种常见结构的不饱和度官能团或结构C=O(醛、酮、羧酸、酯)环—C≡C—苯环不饱和度111242.四种方法全面剖析同分异构体(1)取代思想——采用等效氢、对称的方法，适用于一卤代物、一元醇如一卤代烃可看作是氯原子取代烃分子中的氢原子，以“C5H11Cl”为例(箭头为氯原子的取代位置)：(2)变键思想——将有机化合物中某个位置化学键进行变化得到新的有机化合物，适用于烯烃、炔烃、醛和羧酸①烯烃：单键变双键，要求相邻的两个碳原子上至少各有1个氢原子，以“C5H10”为例。箭头指的是将单键变成双键新戊烷中间碳原子上无氢原子，不能变成双键②醛：醛基属于端位基，将烃分子中链端的甲基变成醛基，以“C5H10O”为例。箭头指向是指将链端甲基变成醛基，数甲基个数即可(3)插键思想——在有机化合物的结构式中的某个化学键的位置插入原子而得到新的有机化合物的结构，适用于醚和酯。醚键可以理解为在C—C单键之间插入氧原子，以“C5H12O”为例。箭头指向是指在C—C单键之间插入氧原子(4)多官能团同分异构体①同种官能团：定一移一法。以“C3H6Cl2”为例。先找一氯代物，再利用等效氢法，用氯原子取代一氯代物上的氢原子②不同种官能团：变键优先，取代最后，以“羟基醛(C5H10O2)”为例。先找戊醛，再用羟基取代氢原子3.记住含苯环同分异构体的数目(1)若苯环上连有2个取代基，则有邻、间、对3种结构。(2)若苯环上连有3个相同的取代基，则有连、均、偏3种结构。(3)若苯环上连有—X、—X、—Y3个取代基，则有6种结构。(4)若苯环上连有—X、—Y、—Z3个不同的取代基，则有10种结构。4．限定条件的同分异构体结构的推断分析常见限定条件对应的官能团或结构能与NaHCO3或Na2CO3溶液反应放出气体(CO2)—COOH能与钠反应产生H2—OH或—COOH能与Na2CO3溶液反应—OH(酚)或—COOH能与NaOH溶液反应—OH(酚)或—COOH或—COOR或—X能发生银镜反应或能与新制Cu(OH)2反应含醛基(—CHO)、甲酸酯(HCOOR)能与FeCl3溶液发生显色反应—OH(酚)能发生水解反应—COOR或—CONH—或—X既能发生水解反应又能发生银镜反应(或水解产物能发生银镜反应)甲酸酯(HCOOR)5．限定条件的同分异构体的书写例析结构同分异构体的要求(邻甲基苯甲酸)①属于芳香族化合物；②能与银氨溶液反应产生光亮的银镜；③能与NaOH溶液反应第一步：确定有机化合物的类别，找出该有机化合物常见的类别异构体(可以结合不饱和度)技巧：原有机化合物属于羧酸类，与羟基醛、酯互为官能团异构第二步：结合官能团异构和已知限定条件确定基团和官能团(核心步骤)项目与银氨溶液与NaOH溶液备注注意细节乃做题制胜法宝羧酸×√—羟基醛√酚羟基√醇羟基与NaOH溶液不反应，但酚羟基可以酯甲酸酯√√酯与银氨溶液不反应，但甲酸酯可以综上所述，符合本题条件的有两大类：①羟基醛[(酚)—OH，—CHO]；②甲酸酯(—OOCH)第三步：按类别去找，方便快捷不出错①若为羟基醛[(酚)—OH，—CHO]，则还剩余一个碳原子，分两种情况讨论：若苯环有两个侧链，则为—OH、—CH2—CHO，有邻、间、对3种；若苯环有三个侧链，则为—OH、—CHO、—CH3，有10种。②若为甲酸酯(—OOCH)，则用—OOCH取代甲苯上的氢原子，有4种。综上，符合条件的同分异构体总共有17种考向03有机“微流程”合成路线的设计1.常见官能团的引入(或转化)方法官能团引入(或转化)的常用方法—OH烯烃与水加成反应、卤代烃水解反应、醛(酮)催化加氢反应、酯类水解反应、多糖发酵、羟醛缩合反应、醛(酮)与格氏试剂反应后在酸性条件下的水解反应等烷烃与卤素单质的取代反应、烯烃α⁃H与卤素单质光照下的取代反应、苯环上的烷基与卤素单质在催化剂下的取代反应、烯烃(炔烃)与卤素单质或HX的加成反应、醇类与HX的取代反应等醇类或卤代烃的消去反应、炔烃不完全加成—COOH醛类的氧化、被酸性KMnO4溶液氧化成、酯类的水解、醛(酮)与HCN加成后在酸性条件下水解生成α⁃羟基酸等—CHORCH2OH(伯醇)氧化、羟醛缩合、烯烃臭氧氧化等—COO—R酯化反应硝化反应硝基的还原(Fe/HCl)2.官能团的消除方法官能团名称消除的常用方法碳碳双键加成反应、氧化反应羟基消去反应、氧化反应、酯化反应、取代反应醛基还原反应、氧化反应碳卤键取代反应、消去反应3.常考官能团的保护方法(1)酚羟基：易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化。常用的保护方法：①NaOH溶液与酚羟基反应，先转化为酚钠，最后再酸化重新转化为酚羟基：。②用碘甲烷先转化为醚，最后再用氢碘酸酸化重新转化为酚：。(2)氨基：易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化。常用的保护方法：用盐酸先转化为盐，最后再用NaOH溶液重新转化为氨基。(3)碳碳双键：易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化。常用的保护方法：用氯化氢先与烯烃加成转化为氯代物，最后再用NaOH醇溶液通过消去反应重新转化为碳碳双键：HOCH2CHCHCH2OHHOCH2CH2CHClCH2OHHOOC—CHCH—COOH。(4)醛基：易被氧化。常用的保护方法：一般是把醛基制成缩醛，最后再将缩醛水解得到醛基(常用乙二醇)：。4.碳链的增长或缩短(1)增长碳链①醛、酮与HCN的加成反应可使醛、酮增加1个碳原子，如+HCN→。②卤代烃与炔钠反应可使碳链增加2个及以上的碳原子。如溴乙烷与丙炔钠的反应：CH3CH2Br+CH3C≡CNa→CH3C≡CCH2CH3+NaBr。③羟醛缩合反应实际上是醛的加成反应，醛基邻位碳原子上的氢原子(α⁃H)较活泼，能与另外一分子的醛基发生加成反应：CH3CHO+→。(2)缩短碳链①不饱和烃的氧化反应。如烯烃在酸性高锰酸钾溶液的作用下不饱和键发生断裂：CH3COOH+。②某些苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化为苯甲酸：。③羧酸或羧酸盐的脱羧反应。如CH3COONa+NaOHCH4↑+Na2CO3。5.有机合成路线设计的思路第一步：合成所用的关键信息往往隐藏于整个流程中，首先要在整个流程中寻找与目标化合物“形似”的结构。第二步：采用“逆推”法，比对原料和目标化合物的相同点、差异，解剖目标化合物。第三步：结合反应条件、“已知”的陌生信息等，准确、详细分析原流程中的合成历程、断键、成键、官能团转化等，如法炮制合成路线。典例·靶向·突破考向01以官能团转化为主线的有机合成例1【热点——官能团转化】（2026·吉林长春·模拟预测）化合物I是药物合成的中间体，可由化合物A经如图路线合成。回答下列问题：回答下列问题：(1)A中含氧官能团的名称为______。(2)G→H的反应类型为______。(3)C→E的反应中，Na2CO3(4)F的结构简式为______。(5)G与足量的氢氧化钠溶液在加热条件下反应的化学方程式为______。(6)关于化合物I，下列说法正确的是______(填字母)。A．I分子间只存在氢键，不存在范德华力B．1个I分子中含有2个手性碳原子C．1molI分子含有sp3杂化的原子个数为D．I可以发生银镜反应，也可以与盐酸发生反应(7)符合下列条件的A的同分异构体有______种。①分子中含有苯环②分子中含有−NO2，且③可以与新制氢氧化铜悬浊液在加热条件下产生砖红色沉淀(8)参照上述合成路线和信息，设计以为主要原料合成有机物的路线如图(反应条件略去)：其中：J的结构简式为______。K的结构简式为______。【答案】(1)羧基(2)还原反应(3)C→E时会生成HCl，Na2CO3与HCl反应促进平衡正向移动，增大E的产率(4)(5)(6)BD(7)13(8)【分析】如图，A与CH3OH在浓硫酸的催化下发生酯化反应生成B，B与H2在Pd/C的催化下发生加成反应生成C，结合A和C，可推知B为，C与D在Na2CO3下发生取代反应生成E和HCl，E与H2在兰尼Ni的催化下发生加成反应生成F，可推知F为，F在一定条件下发生反应生成G，G在LiAlH4/THF下发生还原反应生成H，H与O2在Ag的催化下发生氧化反应生成I，可推知I为，据此回答。【解析】（1）根据结构简式，A中含氧官能团的名称为羧基；（2）G在LiAlH4/THF下发生还原反应生成H，LiAlH4经常做有机反应的还原剂，G→H的反应类型为还原反应；（3）由分析知，C与D在Na2CO3下发生取代反应生成E和HCl，Na2CO3与HCl反应促进平衡正向移动，增大E的产率；（4）根据分析，E和氢气发生加成反应(—CN被加成)生成F，F的结构简式为；（5）强氧化钠足量时，G中含有的酯基和酰胺基均可以与氢氧化钠溶液发生反应，故方程式为：（6）由分析知，I为A．I分子间可以形成氢键，但也存在范德华力，A错误；B．如图：，画“*”的碳原子为手性碳原子，1个I分子中含有2个手性碳原子，B正确；C．除醛基之外的碳原子均为饱和碳原子，所以一个分子中有8个碳原子采取sp3杂化，且还有2个N原子采取sp3杂化，所以1molI分子含有sp3杂化的原子个数为10NA，C错误；D．I中含有醛基，可以发生银镜反应；I中含有的氨基可以与HCl反应，D项正确；答案选BD；（7）根据题意可知：A的同分异构体含有苯环，可能含有—NO2、—OOCH，有邻、间、对位置的3种同分异构体；当苯环上有三个不同侧链取代基时(即—NO2、—CHO和—OH)共有10种同分异构体，合计13种；（8）根据题目中所给出的反应路线，第一步发生取代反应，生成J和甲醇，可得出J的结构简式为，第二步类似题目中的G到H的反应是还原反应，K的结构简式为，K发生氧化反应得到目标产物。情境链接情境链接药物分子的高效合成是医药化学的核心课题。本题以某种药物中间体的合成为载体，展示了从芳香羧酸出发，通过酯化、还原、取代、加成等多步转化构建复杂分子的过程。合成路线中巧妙运用了Na₂CO₃中和HCl促进平衡移动、LiAlH₄选择性还原酯基与酰胺基、Ag催化氧化等条件控制策略，体现了有机合成中对反应选择性与官能团兼容性的精细调控。题目还融合了手性碳判断、杂化轨道分析、同分异构体计数等知识点，全面考查了有机化学的核心素养。考向解码解答官能团转化为主线合成题时，需构建“结构-条件-产物”的逆向推理思维。首先，根据目标产物与原料的结构差异，倒推关键转化步骤（如酯化、还原、取代等）。反应条件与试剂的选择需结合官能团性质：如LiAlH₄可还原酯基、酰胺基为醇与胺；Na₂CO₃可中和HCl，推动取代反应正向进行。手性碳的判断需识别连有四个不同取代基的饱和碳原子。杂化轨道分析需根据成键方式判断：饱和碳原子（单键）为sp³杂化，双键或苯环碳为sp²杂化。同分异构体计数需综合限定条件（如含有—NO₂、能与新制Cu(OH)₂反应等），采用“官能团定位-碳骨架构建”的递进策略，避免遗漏或重复。【变式探究】（2026·吉林·二模）物质E是一种具有生物活性的多官能团化合物，其部分合成路线如下：已知：回答下列问题：(1)物质E中手性碳原子的个数为_______个，物质E中所含碳原子的杂化方式为_______。(2)用系统命名法为物质A命名，其化学名称是_______。(3)B的结构简式为_______。(4)C中能与Na2CO3反应的含氧官能团的名称为_______。(5)D与足量氢氧化钠溶液共热，反应的化学方程式为_______。(6)已知：M为A的同系物，其相对分子质量比A大14。M的同分异构体中，含有苯环且能发生银镜反应的结构有_______种；其中能发生水解反应，且苯环上只有2种氢原子的同分异构体的结构简式为_______。【答案】(1)2sp2杂化、sp3杂化(2)2-羟基苯甲醛(3)(4)酚羟基、羧基(5)(6)25【分析】根据合成路线中D的结构简式结合A的分子式可知A的结构简式为；根据A生成B的反应条件可知，A与CH3CHO在NaOH的水溶液中发生题给的已知反应生成B为；B与KMnO4反应，醛基、醇羟基被氧化（酚羟基形成酚钠而被保护，不被氧化），再酸化得到C为，C再与CH3CH2OH在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应得到D，D再转化为E。【解析】（1）E中手性碳原子（标*的碳原子）有2个：；其中苯环、连接双键上的碳原子采用sp2杂化，而饱和碳原子采用sp3杂化。（2）物质A为，根据官能团优先原则，醛基所连的碳为“1”号碳，羟基相连的碳为“2”号，所以名称为2-羟基苯甲醛。（3）由上述分析可知，B的结构简式为。（4）C为，其中能与Na2CO3反应的含氧官能团为酚羟基、羧基。（5）D与足量氢氧化钠溶液共热，会发生水解反应，反应的化学方程式为。（6）已知：M为A的同系物，其相对分子质量比A大14，则M比A多一个-CH2，M的同分异构体中，含有苯环且能发生银镜反应，则含有醛基，符合条件的同分异构体有：（10种）、（3种）、（3种）、（3种）、（3种）、、、，共有10+3+3+3+3+1+1+1=25种同分异构体；其中能发生水解反应，且苯环上只有2种氢原子的同分异构体的结构简式为。考向02以反应条件为主线的有机合成例2【热点——喹啉酮衍生物】（2026·黑龙江齐齐哈尔·一模）喹啉酮及其衍生物是一类重要的杂环化合物，因其具有多样的生物活性被广泛应用于医药和农药。一种喹啉酮衍生物H的合成路线如下：已知：狄克曼酯缩合反应为。回答下列问题：(1)A的名称为______，B→C的反应类型为______。(2)C→D实现了由______到______的转化(填官能团名称)。(3)D→E的化学方程式为______，其中吡啶()的作用为______。(4)A有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有______种(不考虑立体异构)。①含有官能团−NH2和；②能发生银镜反应；③水解产物可以使FeCl(5)参考上述路线，设计如下转化：Y的结构简式为______，Y→Z的反应中会生成与Z互为同分异构体的副产物，其结构简式为______。【答案】(1)2-硝基乙苯(或邻硝基乙苯)取代(酯化)反应(2)硝基氨基(3)+→吡啶+HCl中和生成的HCl，促进反应进行提高产率(4)13(5)

【分析】根据C的结构简式（）以及B→浓硫酸CH3OHC的反应条件，可知B为；由A的分子式C8H9NO2【解析】（1）A的结构简式为，名称为2-硝基乙苯(或邻硝基乙苯)；B→C是B（）和CH3OH在浓硫酸催化条件下发生取代（酯化）反应生成C；（2）C为，D为，C→D实现由硝基（−NO2）→氨基（−（3）根据分析，D→E的化学方程式为：+→吡啶+HCl；其中吡啶的作用是中和生成的HCl，促进反应进行提高产率；（4）A的分子式C8H9NO2，①含有−NH2和，②能发生银镜反应，③水解产物可以使FeCl3溶液显紫色；根据条件可知，该同分异构体中含苯环，其中一个取代基为−OOCH；若苯环上连接两个取代基（−OOCH和−CH（5）由已知信息推测合成路线为所以Y的结构简式为；Y→Z的反应中会生成与Z互为同分异构体的副产物为。情境链接情境链接喹啉酮及其衍生物作为重要的含氮杂环化合物，在抗肿瘤、抗病毒等药物研发中具有重要价值。本题以喹啉酮衍生物的合成为背景，系统展示了从芳香硝基化合物出发，通过还原、酯化、缩合、环化等反应构建杂环骨架的合成策略。狄克曼酯缩合反应作为构建碳碳键的关键步骤，体现了有机合成中“已知信息迁移与应用”的考查特点。题目还通过同分异构体书写（含限定条件水解显色、银镜反应）和合成路线设计，全面考查了学生对官能团性质、反应机理和合成逻辑的综合运用能力。考向解码解答以反应条件为主线合成题时，需建立“条件-试剂-反应类型”的关联思维。反应条件（如浓H₂SO₄/CH₃OH对应酯化、LiAlH₄对应还原、NaOH/醇加热对应消去）是推断反应类型与中间体结构的关键线索。已知新反应信息的迁移应用需仔细分析“断键-成键”模式（如狄克曼酯缩合中酯基α-H的脱除与亲核加成）。同分异构体书写中，条件“水解产物使FeCl₃显紫色”对应酚酯结构；“能发生银镜反应”对应醛基或甲酸酯结构。合成路线设计应遵循“逆合成分析”原则，从目标产物出发，参考题干中相似转化的试剂与条件，逐级逆向推导至原料。【变式探究】（2025·黑吉辽蒙卷）含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下：回答下列问题：(1)A→B的化学方程式为_______。(2)C→D实现了由_______到_______的转化(填官能团名称)。(3)G→H的反应类型为_______。(4)E的同分异构体中，含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为3:2:1的同分异构体的数目有_______种。(5)M→N的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，则生成的与N互为同分异构体的副产物结构简式为_______。(6)参考上述路线，设计如下转化。X和Y的结构简式分别为_______和_______。【答案】(1)+CH3OH⇌Δ浓硫酸+H2O(2)羟基醛基(3)取代反应(4)4(5)(6)【分析】A为邻羟基苯甲酸，与甲醇发生酯化反应生成B（），在LiAlH4的作用下，发生还原反应生成C（），C被氧气氧化为D（），D和CBr4反应生成E（），E在CuI作用下，生成F（），F与反应生成G，结合H的结构可推出G为，G与反应生成H，H在一定条件下转化为M（），M与PtCl2反应生成N（），据此解答。【解析】（1）由分析可知，A为邻羟基苯甲酸，与甲醇发生酯化反应生成B，化学方程式为+CH3OH⇌Δ浓硫酸+H2O；（2）由分析可知，C为，C被氧气氧化为D（），羟基转化为醛基，故答案为：羟基；醛基；（3）G为，与反应生成，属于取代反应的特征，故答案为：取代反应；（4）E为，含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为3:2:1的同分异构体，如果为醛基，溴原子，甲基的组合时，可形成

两种，如果为酮碳基，溴原子组合时可形成

，一共有4种，故答案为：4；（5）M→N的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，N为，可以推断出M中的三键与右侧苯环连接时可以形成N中的六元环或五元环，因此可能的副产物为，故答案为：；（6）参考上述路线，可先将消去生成，再与反应生成，与在一定条件下得到目标产物，故答案为：；。考向03限定条件的同分异构体的书写例3【热点——新型药物】（2026·黑龙江吉林·一模）本维莫德(H)是一种芳香烃受体调节剂，用于治疗成年人轻至中度稳定性寻常型银屑病，合成路线如下：回答以下问题：(1)化合物F中含有的官能团名称为___________、___________。(2)化合物C合成化合物D的反应类型为___________。(3)化合物E的结构简式为___________。(4)化合物A合成化合物B分2步完成，写出第一步反应的化学方程式___________。(5)下列关于化合物G和化合物H的描述正确的是___________。A．两种化合物中碳原子的杂化方式均为sp2和B．两种化合物中所有碳原子均不可能在同一个平面上C．两种化合物均具有弱酸性(6)符合下列条件的化合物C的同分异构体有___________种。(i)含有苯环且苯环上只有一种等效氢；(ii)1mol该物质与足量浓溴水发生取代反应消耗2 mol Br(iii)1mol该物质与足量NaOH溶液反应消耗4molNaOH；(iv)能发生银镜反应其中，核磁共振氢谱各组峰面积为9:2:2:2:1的结构简式为___________(写出一种即可)。(7)根据题意写出下列合成中N的结构简式___________。【答案】(1)醚键酯基或磷酸酯基(2)还原反应(3)(4)+2Na2CO(5)AB(6)16或(7)【分析】A先与Na2CO3反应生成，再与CH3I发生取代反应生成B（）；B再与异丙醇在硫酸催化下发生取代反应生成C；C经KBH4还原反应得到D，结合D的化学式可得D为；D与SOCl2发生取代反应生成E，结合E的化学式和F的结构简式可得E为；E与亚磷酸三乙酯发生取代反应得到含膦酸酯结构的F；F与苯甲醛在【解析】（1）由F的结构可知，F中含有醚键和酯基或磷酸酯基。（2）由分析可知，化合物C在KBH4（3）由分析可知，化合物E的结构为。（4）由分析可知，A先与Na2CO3反应生成，化学方程式为+2Na2（5）A．苯环、双键中的碳原子为sp2杂化，烷基碳原子为sp3杂化，两种化合物中碳原子的杂化方式均为sp2B．两种化合物中均有异丙基（−CH(C．G中无酚羟基，不显弱酸性；H中含酚羟基，显弱酸性，C错误；（6）苯环上只有一种等效氢，说明取代基高度对称。能与4molNaOH反应，说明含2个酚羟基和1个甲酸酯基（−OOCH）。1mol消耗2molBr2，说明苯环上有2个可取代的H，且处于对称位置。可以为或，烷基-C5H11有8种结构，因此符合条件的同分异构体共有2×8=16种；其中，核磁共振氢谱各组峰面积为9:2:2:2:1的结构简式为或。（7）结合流程E→F→G，与P(OEt)3反应生成M（），M再与在K2CO3作用下生成。情境链接情境链接本维莫德作为我国自主研发的银屑病治疗药物，其合成研究具有重要临床应用价值。本题以本维莫德的合成为载体，重点考查了限定条件下同分异构体的分析与书写能力。题目设置了多重约束条件（苯环上只有一种等效氢、与浓溴水反应的消耗量、与NaOH反应的消耗量、能发生银镜反应等），要求学生综合运用不饱和度计算、等效氢分析、官能团性质与反应计量关系等知识，精准推导出符合条件的同分异构体结构。此类题型充分体现了“结构决定性质”的核心化学思想，也是高考有机压轴题中区分度较高的命题方向。考向解码解答限定条件同分异构体书写题时，应构建“条件解码-结构组装-验证筛选”的递推思维。首先，根据分子式计算不饱和度，初步判断可能含有的环、双键等结构单元。其次，逐一解读限定条件的结构含义：如“苯环上只有一种等效氢”提示取代基高度对称（如对位取代或三个相同取代基的均三取代）；“1mol消耗2molBr₂”对应苯环上有两个可被取代的氢（对称位置）；“1mol消耗4molNaOH”可推导出含2个酚羟基和1个甲酸酯基（酚酯消耗2倍NaOH）；“能发生银镜反应”对应甲酸酯基。然后，按照“官能团定位-碳骨架构建”的顺序组装结构，注意苯环上取代基的相对位置。最后，验证核磁共振氢谱峰面积比，确保与题目要求一致。【变式探究】（2026·辽宁抚顺·模拟预测）鲁格列净是2型糖尿病的治疗药物，其合成路线如图所示。已知：①②③回答下列问题：(1)有机物A中官能团的名称为________，A→B的反应条件为________。(2)有机物E的名称为________。(3)有机物F的结构简式为________。(4)写出C→D反应的化学方程式：________。(5)写出符合下列条件的G的一种同分异构体：________。①有2个苯环

②核磁共振氢谱有4组峰

③能与FeCl3(6)利用题中信息，以、和HCHO为原料合成，写出合成路线的流程图：________(无机试剂任选)。【答案】(1)醚键、醛基催化剂和氧气或银氨溶液水浴加热再加酸或新制CuOH(2)苯乙醚(3)(4)(5)或或(6)【分析】A：中醛基氧化为B中的羧基，B在给定的条件下发生取代反应生成C，C→D为氯原子取代羟基，故反应的化学方程式为，E和D发生已知信息②的反应，酮羰基与苯环相连，F到G发生已知信息③的反应去掉碳氧双键上的氧，故可由G反推出有机物F的结构简式为，F发生已知信息③的反应生成G，H发生已知信息①的反应生成I，I在一定条件下反应生成鲁格列净。【解析】（1）有机物A中含有两种官能团，分别为醚键和醛基，A→B为醛基氧化成羧基，故反应条件为催化剂和氧气或银氨溶液水浴加热再加酸或新制CuOH（2）有机物E含有苯环和乙基，且有O与乙基相连，故名称为苯乙醚。（3）E和D发生已知信息②的反应，酮羰基与苯环相连，F到G发生已知信息③的反应去掉碳氧双键上的氧，故可由G反推出有机物F的结构简式为。（4）C→D为氯原子取代羟基，故反应的化学方程式为。（5）G的分子式为C17H19BrO2，含有2个苯环，还有5个碳原子，核磁共振氢谱有4组峰，说明5个碳原子对称分布，有一个碳原子在2个苯环中间，4个碳原子对称分布在2个苯环上或以叔丁基连接在中间碳上，物质中只有一个溴，要保持对称，故溴只能在2个苯环中间的碳上，能与FeCl3溶液显紫色，说明有酚羟基，2个O只能形成2个−OH对称分布在苯环上，故满足条件的同分异构体为（6）由题中已知信息②知可和成

Zn/Hg和HCI条件下，生成，然后通过已知信息①合成，最后去掉−Bn原子团。考向04根据试题信息进行推断例4【热点——本维莫德】（2026·内蒙古鄂尔多斯·一模）本维莫德为我国拥有完整自主知识产权的国家Ⅰ类新药，主要用于治疗炎症反应及自身免疫反应，其一种合成路线如下：已知：回答下列问题：(1)A中含氧官能团的名称是_______和羟基，已知A中羟基和苯环处于同一平面最稳定，酚羟基中氧原子的杂化方式为_______。(2)B的结构简式为_______。(3)本合成路线中使用硫酸二甲酯()的作用_______。(4)由D生成E的化学方程式为_______。(5)K是A的同系物，其相对分子质量比A大14。满足下列条件的K的同分异构体有_______种。①既能发生水解反应，又能发生银镜反应；②能与三氯化铁溶液发生显色反应；③苯环上有3个取代基；④不含−O−O−。其中，核磁共振氢谱中峰面积比为1:2:2:2:1的结构简式为_______。(任写一种)(6)邻二醇类化合物是一种常用的配体，用来制备配位化合物，参照上述合成路线，设计如下转化。M的结构简式为_______。由N转化为Q的反应所需试剂和条件为_______。【答案】(1)羧基sp2(2)(3)保护酚羟基(4)(5)26或(6)NaOH水溶液、加热【分析】由A的结构简式和B的分子式为C7H5BrO4，可知A→B发生了卤代反应，结合C的结构，可知B的结构简式为；由D的结构简式，E的分子式为C9H9BrO3，说明D→E，少了2个氢原子，结合反应条件可知发生了醇的催化氧化，可知E的结构简式为；E和F通过已知反应得到G，则F为。【解析】（1）观察A的结构可知，A中含氧官能团为羧基和羟基。已知A中羟基和苯环处于同一平面最稳定，则说明氧原子的一个p轨道会与苯环的π轨道形成p-π共轭，故酚羟基中氧原子的杂化方式为sp2。（2）A的分子式为C7H6O4，B的分子式为C7H5BrO4，可知A→B发生了卤代反应，结合C的结构，可知B的结构简式为。（3）在合成路线中，酚羟基在的作用下转化为-OCH3，后面又重新转化为酚羟基，说明的作用为保护酚羟基。（4）D的分子式为C9H11BrO3，E的分子式为C9H9BrO3，说明D→E，少了2个氢原子，结合反应条件可知发生了醇的催化氧化，即化学方程式为。（5）K是A的同系物，其相对分子质量比A大14，说明K多了A一个-CH2，故K的分子式为C8H8O4。既能发生水解反应，又能发生银镜反应，说明有酯基和醛基，结合A的饱和度，K除了苯环只能有一个双键，故需含有；能与三氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；除此还剩一个碳和氧，且不含−O−O−，故苯环上3个取代基可以为、-OH、-OCH3（苯环上有3个不同取代基的同分异构体10种），、-OH、-CH2OH（苯环上有3个不同取代基的同分异构体10种），、-OH、-OH（苯环上有3个取代基，其中2个相同的同分异构体6种）共26种；其中，核磁共振氢谱中峰面积比为1:2:2:2:1的结构简式为或。（6）E的结构简式为，E和F通过已知反应得到G，现也和F通过已知反应得到M，结合G的结构简式，可推出M的结构简式为；和Br2发生加成反应生成，再水解即可得到，故由N转化为Q的反应所需试剂和条件为NaOH水溶液、加热。情境链接情境链接新药研发中的有机合成往往需要借助陌生反应信息构建复杂分子骨架。本题以本维莫德的合成路线为载体，引入了特定的缩合反应信息（已知反应），要求学生运用信息迁移能力完成中间体结构推断与合成路线设计。合成过程中涉及酚羟基保护（硫酸二甲酯醚化）、醇的催化氧化、已知缩合反应构建碳碳双键等关键步骤，并融合了官能团保护、同分异构体书写、手性碳判断等核心考点，体现了新药合成中“信息解读-路线设计-结构验证”的研究范式。考向解码解答信息迁移类有机推断题时，需强化“信息结构化解读”能力。面对陌生反应信息，应重点分析“断键与成键”规律：如已知反应中醛基α-H与另一醛基的羰基发生加成后脱水，形成α,β-不饱和醛或酮结构。结构推断时，应结合反应条件、分子式变化、前后结构关联进行综合推演：如“硫酸二甲酯+Na₂CO₃”常作为酚羟基的甲基化保护手段；醇在Cu/O₂条件下发生催化氧化生成醛或酮。同分异构体书写中，条件“既能水解又能银镜”对应甲酸酯结构，“与FeCl₃显色”对应酚羟基，“不含—O—O—”排除过氧结构。合成路线设计需灵活迁移题干中的已知反应（如缩合反应），实现目标碳骨架的构建。【变式探究】（2026·黑龙江哈尔滨·一模）药物Z的研发具有重要的意义，它的一种合成路线如下(略去部分试剂和条件)。已知：①→醋酸，盐酸CuCl，②R1−CHO③→K2(1)A的名称为___________。(2)B中官能团的名称为___________。(3)E的结构简式为___________。(4)F生成Z的过程中，第一步和第二步的总反应化学方程式为：___________，第三步的反应类型为___________。(5)同时满足下列条件C的同分异构体有___________种。①红外光谱显示含−②可与FeCl3发生显色反应，1mol该物质能与2molNa③苯环上有3个取代基且苯环上的一氯代物有两种④核磁共振氢谱有6组峰，峰面积比为1：2：2：2：2：6(6)根据上述合成路线，完成下列问题。→NaBH3CNM①M的结构简式___________。②N的结构简式___________。【答案】(1)间硝基苯酚或3-硝基苯酚(2)硝基、醚键(3)(4)+CH3NH2→Δ+H2O还原或加成(5)4种(6)CH3【分析】A的不饱和度为5，除了苯环外还有1个不饱和度，根据D的苯环取代基处于间位，则A的结构简式为，A中酚羟基和的溴原子发生取代反应生成B，则B的结构简式为，B中硝基被还原为氨基，则C的结构简式为，C发生已知信息①的反应生成D，D和E发生取代反应生成F，则E的结构简式为，F发生已知信息②的反应生成Z，据此解答。【解析】（1）根据分析可知，A的结构简式为，名称为间硝基苯酚或3-硝基苯酚；（2）根据分析可知，B的结构简式为，官能团的名称为醚键、硝基；（3）根据分析可知，E的结构简式为；（4）F生成Z的过程中，第一步是氨基和醛基的加成反应得到羟基，第二步是羟基的消去反应得到碳氮双键，总反应化学方程式为：+CH3NH2→Δ+H2O；（5）C的分子式为C10H15NO2，不饱和度为4，满足①红外光谱显示含−NH2，②可与FeCl3发生显色反应，说明含有酚羟基，则其余结构均为饱和结构，1mol该物质能与2molNa2（6）①根据已知信息②M中含有醛基，发生类似F→Z的反应，则M的结构简式为；②根据已知信息③，氨基的氢原子可以和卤代烃发生取代反应，则N的结构简式为CH31．（2026·黑龙江哈尔滨·一模）化合物J是一种具有除草功效的农药，其合成路线如下：已知：Ⅰ.R1-Cl+R2-SH→heaEtOH,K2CO3R1-S-R(1)B中只有一种官能团，B的化学名称为_______。(2)I中含官能团的名称为_______和_______。(3)下列叙述正确的是_______(填标号)。A．经过B→C的反应，B中只有一个N原子的杂化类型改变B．B和G互为同系物C．I中有5种化学环境的HD．F和I的反应为取代反应(4)C和E反应的化学方程式为_______。(5)MC8H(6)参考上述路线，设计如下转化。X的结构简式为_______。【答案】(1)邻苯二胺(2)酰胺基碳氯键(3)CD(4)(5)9(6)【分析】A在FeHCl的作用下还原苯环上的硝基（−NO2）为氨基（−NH2），属于还原反应，得到B（），B与ClCH2COOH发生取代反应生成C，结合C的得化学式得C为（）；D与CH2(COCH3)2发生缩合反应生成E，结合E的化学式得E为（），在EtOH,K【解析】（1）A经还原得到的B是邻苯二胺，分子中只有氨基（−NH（2）由I的结构可知，含有的官能团为酰胺基和碳氯键。（3）A．B（邻苯二胺）中两个N均为sp3杂化，与ClCH2COOHB．B是邻苯二胺，G是苯胺，结构不相似，不互为同系物，B错误；C．由I的结构可知，苯环上有3种H，侧链-CH2D．F和I的反应是F中苯并咪唑环上的氮原子作为亲核试剂，进攻I中与氯相连的碳原子，发生亲核取代反应，属于取代反应，D正确。（4）根据已知信息I，C中的−Cl与E中的−SH在K2CO3（5）MC8H9ON与氯气在一定条件下通过取代反应得到化合物I，可得M为，M的分子式为C8H9ON，不饱和度为2×8+2−9+12=5，含苯环（不饱和度4），能水解说明含酰胺基。只有一个取代基时，即-CH2CONH2、-CONHCH3、（6）目标产物由Y与CH3NHCOCH2Cl反应得到，逆推可知Y为含两个相邻氨基的苯环衍生物，而X需将苯环上的两个氨基转化为咪唑环。根据A→B→C的路线，X应提供一个羧基（2．（2026·黑龙江·模拟预测）化合物M()是抗炎、抗菌和中枢神经类等药物合成的重要中间体，利用芳香族化合物A制备化合物M的路线如下：已知：Ⅰ、；Ⅱ、(1)化合物A的名称为______。(2)A到B的反应类型为______。(3)制备过程设计了B→C和D→E两步转化的目的是______。(4)C→D的化学方程式为：______。(5)G→H的反应实现了由______向______的转化(填官能团名称)。(6)D中甲氧基−OCH3被氧基胺−ONH2取代后的产物Z不稳定容易发生重排，其分子式为①存在结构且含两个取代基

②含有−NO2

③能与NaHCO(7)利用有机物N经过两步反应制备可有机物Q()，请写出N的结构简式______。【答案】(1)对硝基苯酚或4-硝基苯酚(2)加成反应(3)保护酚羟基，防止酚羟基被氧化(4)(5)硝基氨基(6)20(7)【分析】由A的分子式以及D的结构式可知，芳香化合物A的结构为，与HCHO酸性条件下加热得到B的结构为，B与CH3I参照已知I反应生成C，故C的结构为，再经过催化氧化后转化为D，D与HI参照已知I反应生成E的结构为，E参照题目信息条件发生取代反应得到F，F反应成环转化为G，再经Zn/HCl将G中的硝基转化为氨基得到H，最后，H经取代反应转化为M，据此解答。【解析】（1）根据分析，化合物A的名称为对硝基苯酚或4-硝基苯酚。（2）根据A和B的结构可知，A到B的反应类型为加成反应。（3）B→C：将酚羟基(-OH)转化为甲氧基(-OCH3)，保护酚羟基，防止酚羟基被氧化。D→E：用HI将甲氧基(-OCH3)重新转化为酚羟基(-OH)，使酚羟基恢复，用于后续反应。因此，这两步转化的目的是保护酚羟基，防止酚羟基被氧化。（4）C中的−CH2OH在Cu和加热的条件下被O2氧化为醛基，反应方程式为。（5）G→H的反应是硝基被还原为氨基，因此是由硝基向氨基的转化。（6）Z的结构满足①②③三个条件，则在上的两个取代基有两种可能：一种是-NO2、-CH2COOH两个侧链，另一种为-CH2NO2、-COOH两个侧链；而当上连接两个结构不同的侧链时，有10种结构，因此共20种。（7）有机物N经过催化氧化和已知II两步制备有机物Q，则有机物N含有-OH，再由已知II的反应信息同时参照F到G的转化流程可知N的结构简式为。3．（2026·黑龙江大庆·二模）锦菊素(H)是具有抗肿瘤活性的天然化合物，常用于肝癌细胞的研究，它的一种合成路线如下(部分反应条件略去)：回答下列问题：(1)A中含氧官能团的名称为___________。(2)A→B、B→C的反应类型分别为___________和___________。(3)B→C反应中可能会生成与C互为同分异构体的副产物，其结构简式为___________。(4)G→H反应的化学方程式为___________。(5)化合物X为A(C19H22①分子结构中有两个和一个，且苯环上无其他基团②在酸性条件下能发生水解反应，生成羧酸和甲醇(6)仿照E→F的反应机理，以丙酸和甲醇为原料制备高聚物N的流程图如下：①M的化学名称为___________。②高聚物N的结构简式为___________。【答案】(1)酮羰基、醚键(2)还原反应氧化反应(3)(4)(5)4(6)2-甲基丙烯酸甲酯【分析】该合成路线是为了得到锦菊素（H），整体流程可按反应阶段逐步分析：从A到B：A（含酮羰基的化合物）与LiAlH4发生反应，LiAlH4作为还原剂，将A中的酮羰基还原为羟基，从而得到B；从B到C：B与发生反应，通过加氧生成C，同时还有副产物生成。从C到D：C与CH3COOH发生反应得到D；从D到E：D经过，LiNH2、HCl、DHP/H+等步骤反应得到E；其中第③步（DHP/H+作用）是为了保护羟基，防止其在后续反应中被氧化；从E到F：E与HCHO在一定条件下发生反应，得到F；从F到G：F先经过H2O、CH3COOH【解析】（1）A中含有的含氧官能团为酮羰基、醚键。（2）A→B中的酮羰基转化为醇羟基，属于还原反应；B→C的反应中加入O，属于氧化反应。（3）B中七元环上的碳碳双键与发生反应，通过加氧生成C，同时还有生成，若五元环上的碳碳双键被氧化得到的副产物为，与C互为同分异构体。（4）G与CH3CO2O发生反应，生成目标产物H，同时有（5）A的分子式为C19H22O2，其同分异构体同时含有2个基团和1个书写顺序为先完成三个碳上具有2个，有，然后往上述结构中加入(用↑表示)，其中符合要求含有1个基团的有，共4种。（6）参考E→F可知，M为，命名为2-甲基丙烯酸甲酯。含有碳碳双键，可发生加聚反应，方程式为：n，故高聚物的结构简式为。4．（2026·吉林·二模）某种广谱抗菌作用药物的前体K的合成路线如下：已知：i．R−OH→DHPR−OPHTii．R1iii．。(1)F中的含氧官能团的名称为羟基、_______。(2)F→G的反应类型是_______。(3)已知试剂a的结构简式为。从平衡移动的角度解释D→E的反应条件为NaOH的优势：_______。(4)B→C,E→F两步反应的目的是_______。(5)已知试剂b为，写出G+b→H的化学方程式：_______。(6)物质X为试剂a的多一个碳原子的同系物，则X的同分异构体中符合如下条件的含有苯环的化合物数目为_______种。①能发生银镜反应

②能与氢氧化钠反应(不考虑卤代烃水解)③F全部连在苯环上

④不存在“O——N键”。(7)K的另一种制备途径如下：写出M、P的结构简式：_______、_______。【答案】(1)硝基、醚键(2)还原反应(3)NaOH可以与该反应生成的HF反应，使反应进行程度增大(4)保护羟基，防止其与试剂a反应(5)(6)30(7)【分析】依据题意可知A是一种有对映异构体的羧酸，则其结构简式为，B为，C为，D为，试剂a为，E为；依据信息，可确定F为，G为；试剂b为，则H为，H的分子式为C17H21NO6F2，I的分子式为C17H19NO5F2，则H脱掉1个H2O生成I，I为，I发生取代反应生成J和乙醇，则J为，K为。【解析】（1）F为，则其中的含氧官能团的名称为羟基、硝基和醚键；（2）根据分析可知F为，G为，即F→G就是-NO2被还原为-NH2，即反应类型为还原反应；（3）D→E反应为，有HF生成，NaOH可以与该反应生成的HF反应，使反应进行程度增大；（4）根据分析，设计B→C和E→F的目的是保护羟基，防止其与试剂a反应；（5）G为，试剂b为，G→H的化学方程式是；（6）试剂a的分子式为C6H2O2NF3，则物质X的分子式为C7H4O2NF3，依题意，F应该全部连在苯环上，根据题干要求可以做如下分类：①除F之外，还有-OOCH和-NH2，这种情况一共10种；②除F之外，还有-CHO、-OH（酚羟基）、-NH2，这种情况一共10种；③除F之外，还有-NHCHO，（7）制备K，采用逆推法，可确定P为，参照信息Ⅲ，可确定M为，从而得出M、P的结构简式分别为、。5．（2026·吉林白山·一模）Daprodustat是一种用于治疗贫血的药物，其中间体J的合成路线如图所示。已知：R-Cl→回答下列问题：(1)B→C的反应类型是________。(2)一定条件下，反应Ⅱ的化学方程式是________。(3)D→E的过程中，D中的________（填官能团名称，下同）变为E中的________。(4)F不能水解，G的核磁共振氢谱中有2组峰。H与乙二胺（H2NCH2(5)由中间体J合成Daprodustat的过程中需经历以下三步：其中试剂1的分子式为C5H7O3【答案】(1)还原反应(2)(3)氨基酰胺基(4)(5)【分析】E的结构简式为，D与发生加成反应生成，推出D的结构简式为：，由C与氢气发生加成反应生成的D，推知C的结构简式为：，由B的分子式以及B到C的转化条件可知，B被还原为氨基生成C，推知B的结构简式为：，由B的结构简式和A的分子式可推知，A是一种芳香族化合物，分子式为C6H6，则A为苯，苯与浓硝酸、浓硫酸共热反应生成的B为硝基苯，E和I发生取代反应生成J为和HCl，则I为，H分子式为C3H4O4，SOCl2可将羧基中的羟基取代为氯原子，则逆推H为，根据信息反应，以及G的分子式，可知G为，结合F的分子式，则F为CH3COOH，据此解答。【解析】（1）B为硝基苯，硝基被Fe/HCl还原为氨基，反应类型为还原反应。（2）反应II为C与氢气加成生成D，方程式为+3H2→一定条件。（3）根据分析，对比D与E官能团可知，D中的氨基变为E中的酰胺基。（4）据分析，F为乙酸，G为，符合核磁共振氢谱有2组峰，H为，H与乙二胺反应生成七元环状化合物的方程式为。（5）L发生酯的水解脱去C2H5OH，结合Daprodustat中羧基的位置可知，L的结构简式为，试剂1的分子式为C5H7O3N，J生成K为加成反应，K→L是异构化，则试剂1中含—COOC2H5，结合L的结构简式可知试剂1的结构简式为。6．（2026·吉林长春·一模）布洛芬除具有降温功效外，还有抑制肺部炎症的作用。一种转位重排法生产布洛芬的合成路线如下：已知：回答下列问题：(1)A的化学名称为_______。(2)B的结构简式为_______。(3)C中官能团名称为_______。(4)D→E的反应类型为_______。(5)H→布洛芬的第一步反应的化学方程式为_______。(6)布洛芬的同分异构体中，含苯环（不含其他环）且不同化学环境的氢原子个数比为12:2:2:1:1的同分异构体的数目有_______种。(7)下列转化过程中存在邻二醇的重排。M的结构简式为_______；M重排的过程除芳基迁移转化为N以外，也可发生氢迁移生成Z，Z的结构简式为_______。【答案】(1)甲苯(2)(3)羰基、碳氯键(4)加成反应(5)(6)6(7)【分析】观察B→C的反应得知B的结构为；由于A与丙烯反应生成B，故A为甲苯。【解析】（1）观察B→C的反应得知B的结构为；由于A与丙烯反应生成B，故A为甲苯。（2）观察B→C的反应得知B的结构为。（3）C中官能团为C-Cl与C=O，故名称为羰基、碳氯键。（4）观察反应可知，D→E的过程为D对甲醛的加成反应，故反应类型为加成反应。（5）观察结构可知，H→布洛芬的过程中发生了酯类的水解，故两步骤反应应该分别为酯在碱性条件下水解为对应的羧酸的盐，以及盐被酸化后生成产物（羧酸）；同时考虑到加入强碱NaOH与加热环境下发生了羟基对氯原子的取代反应，故第一步反应的化学方程式为：（6）除苯环外，异构体中应包含7个C原子、2个O原子与若干个H原子，具有1个不饱和度。考虑到有12个H原子化学环境相同，应该为4个甲基。由于除了苯环外不含其他环，取代基应该为：1个-COOH与2个-CH(CH3)2，或1个HCOO-与2个-CH(CH3)2，或1个-CHO、1个酚羟基与2个-CH(CH3)2。三种情况下满足核磁共振氢谱的异构体数目均为2种，故一共6种。（7）仿照题干中E→F过程，得知M的结构简式为；生成N的过程中苯基进行了迁移，故氢迁移产物应为N中苯基与醛基氢交换的结果，为。7．（2026·辽宁辽阳·一模）黄酮类物质X具有抗金黄色葡萄球菌、大肠杆菌等活性，一种合成路线如下。已知：。(1)X中含有的含氧官能团为醚键、_________。(2)A→B反应的化学方程式是_________。(3)B→D的反应类型是_________。(4)①E→F的反应同时生成HCl，试剂a的结构简式是_________。②试剂a的作用是_________。(5)J的结构简式是_________。(6)F和L生成X经历如下多步反应：已知：Ⅰ.Ⅱ.。①M的结构简式是_________。②第三步反应中，除生成产物X外还生成的有机产物有_________。【答案】(1)酮羰基，羟基(2)+Br2→催化剂+HBr(3)取代反应(4)CH3OCH2Cl保护酚羟基(5)(6)HCHO，CH3OH【分析】在催化剂的作用下A→B发生取代反应，故B的结构简式为，题中可知E→F的反应同时生成HCl，所以该反应为取代反应，—CH2OCH3取代羟基上的氢原子，逆合成分析可得E的结构简式为，D的结构简式为，根据已知条，分析可得J的结构简式为，K的结构简式为，K→L的条件与E→F相同，可推得L的结构简式为，据此回答下列问题；【解析】（1）由X结构简式可知，X中含氧官能团的名称为醚键，羟基和酮羰基；（2）由分析可知A→B反应的化学方程式为+Br2→催化剂+HBr；（3）由分析中B和D的结构简式可知B→D的反应类型为取代反应；（4）①E→F的反应同时生成HCl，该反应为取代反应，—CH2OCH3取代羟基上的氢原子，所以a的结构简式为CH3OCH2Cl；②后续过程中该酚羟基再次出现，所以CH3OCH2Cl作用为保护酚羟基；（5）由G和K的结构简式结合已知条件，可分析得J的结构简式为；（6）①根据F和L的结构简式对比X的结构简式，结合（6）中已知I可知M的结构简式为；②根据X结构简式逆推分析可知N的结构简式为，发生第三Y步反应时N中−OCH2OCH3这个原子团发生已知反应Ⅱ，类比可得，除生成产物X外还生成的有机产物有HCHO和8．（2026·辽宁抚顺·模拟预测）抗肿瘤药物普拉替尼(pralsetinib)的两条合成路线如图所示。已知：Ⅰ．R1Ⅱ．R−OH→Ⅲ．化合物Ⅰ中的含氧官能团是酯基和醚键。回答下列问题：(1)A的结构简式是___________。(2)B的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式有___________种，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4:2:1的同分异构体的结构简式是___________(写出一种即可)。①含苯环

②苯环连有4个取代基(3)C中含氧官能团名称是___________。(4)E→F的反应类型是___________；F+G→I的化学方程式是___________。(5)下列有关普拉替尼的说法错误的是___________(填标号)。A．能形成分子间氢键，不能形成分子内氢键B．具有一定的碱性C．“RiekeZn”“PdCl2(6)以和为主要原料合成。利用上述信息补全合成路线__________(无机试剂任选)。【答案】(1)(2)16、(写出1种即可)(3)醚键、酯基(4)取代反应(5)A(6)【分析】根据“已知信息Ⅲ”化合物Ⅰ中的含氧官能团是酯基和醚键，结合Ⅰ的分子式，由目标产物和J的结构简式逆推可知Ⅰ为；结合“已知信息Ⅰ”和A的分子式，由K、I的结构简式逆推可知A为；结合C的分子式，由A、B可推知C为；根据“已知信息Ⅱ”，结合分子式，由D、I的结构简式可推知E为，F为。【解析】（1）由上述分析可知A的结构简式是。（2）B为，其同分异构体中含苯环；苯环连有4个取代基，则4个取代基分别为2个−NH2、1个−Cl、1个−SH。2个−NH2位于苯环邻、间、对时，对−Cl、−SH采用“定一移一法”，可得6种、7种、3种同分异构体，共16种，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4:2:1的同分异构体有、（3）C为，其含氧官能团是醚键和酯基。（4）对比、的结构特点可知，E→F是羟基被Cl取代的反应。F+G→I是F中的Cl与G中的氨基H脱去HCl的反应，则化学方程式是。（5）中含电负性较大的F、O、N原子，含−HN−结构，故能形成分子间氢键和分子内氢键，A项错误；结构中含较多的亚氨基、次氨基，故具有一定的碱性，B项正确；由已知题干合成路线可知，“RiekeZn”“PdCl2”条件下，普拉替尼中连接碳原子的F原子，能发生类似于A+B→C的反应，C项正确。（6）根据已知合成路线可知：。9．（2026·辽宁抚顺·模拟预测）西诺沙星为喹诺酮类抗菌药，临床上主要用于治疗尿路感染。合成路线如下：已知：(R1，R2为−C≡N，，)(1)B中含氮官能团的名称为___________。(2)B→C的反应类型为___________反应。(3)D的结构简式为___________。(4)E→F的第一步反应的化学反应方程式为___________。(5)G中碳的杂化类型为___________。(6)A的含有苯环(不含其他环状结构)的异构体有___________种。(7)参考上述路线，设计如下转化，X和Y的结构简式为___________和___________。【答案】(1)硝基(2)还原(3)(4)(5)sp、sp2、(6)5(7)【分析】由流程，结合物质结构和化学式，化合物A经过硝酸硝化得B，B在Pd/C催化剂下用H2将硝基还原得C，C发生已知反应原理生成D，D与在丙酮中发生取代反应生成E，E在碱性条件下水解，再酸化得到F，F在氯苯中与SOCl2作用生成G，G与乙酸在酸性条件下生成产物H。【解析】（1）由结构，B中含氮官能团的名称为硝基；（2）B在Pd/C催化剂下用H2将硝基还原为氨基得到C，为还原反应；（3）由分析，D为；（4）E中含酯基，在碱性条件下发生碱性水解生成羧酸钠和乙醇，反应为：；（5）G中-CN碳为sp杂化，苯环碳和羰基碳、双键碳为sp2杂化，饱和碳为sp3杂化；（6）A除苯环外含有1个碳、2个氧、1个不饱和度，A的含有苯环(不含其他环状结构)的异构体，若有1个取代基可以为-COOH或-OOCH，若含2个取代基，可以为-COOH、-OH，存在邻间对3种，故共有5种；（7）由流程，和X发生D生成E的反应原理生成，则X为，发生碱性水解后酸化得到Z，Z发生F生成G的反应原理生成Y，Y为。10．（2026·辽宁·一模）喹啉衍生物Q()在生物医药中有广泛应用，聚喹啉化合物P是一种新型功能高分子，具有特殊的电学性能和光学性能，其合成路线如下：回答下列问题：(1)C中官能团的名称是___________。(2)生成E的反应类型是___________。(3)写出满足下列条件的H的芳香族同分异构体的结构简式：___________、___________。Ⅰ．能与Br2Ⅱ．苯环上的一氯取代物只有一种(4)合成J的化学方程式为___________。(5)反应①和反应②的作用是___________。(6)L的结构简式是___________。(7)参考上述路线，由M制备P的反应分两步：M→中间体→P，中间体的结构简式是___________(高分子的端基可省略不写)。【答案】(1)醛基、氨基(2)氧化反应(3)(4)(5)保护氨基(6)(7)【分析】甲苯发生硝化反应生成A（），A中甲基被SeO2氧化为醛基生成B（），B中的硝基被还原成氨基生成C，C与在碱性条件下加热生成D，D加热生成Q；另一条线，甲苯被高锰酸钾氧化为苯甲酸（E），苯甲酸与SOCl2发生取代反应生成；由J的结构简式可知G为乙苯（），发生硝化反应生成H（），H被还原生成I（）；与I发生取代反应生成J；J与乙酸酐发生取代反应生成K（），保护氨基；K被SeO2氧化生成L，结合M的结构简式可知L的结构简式为；最后L水解生成M；据此作答。【解析】（1）C中官能团的名称为：醛基、氨基；（2）甲苯被酸性高锰酸钾氧化生成苯甲酸，反应类型为：氧化反应；（3）H（）除苯环之外还有两个C，一个N，2个O，一个不饱和度；要求的同分异构体除了苯环之外，还需要有碳碳双键，并且结构高度对称，N和O都没有不饱和键；所以结构只能是和；（4）与I发生取代反应生成J，方程式为：；（5）反应①将氨基取代，反应②又产生氨基，所以二者的作用是保护氨基，防止氨基被SeO2氧化；（6）L的结构简式为；（7）由M进行正推，两个苯环中间的酮羰基与乙酰基发生羟醛缩合反应，并且依靠这个羟醛缩合反应进行缩聚，得产物；也可通过最终产物P进行逆推，中间体生成P的反应是氨基和酮羰基的脱水成碳氮双键反应，所以只需要将P中的碳氮双键断开，N连上2个H，C接上碳氧双键即可。11．（2026·黑龙江辽宁·一模）莱多菲(盐酸纳索非那定)用于治疗季节性过敏性鼻炎，由酯A等为原料制备其中间体G的一种合成路线如图所示。已知：ⅰ．R1COOR2→LiAlHⅱ．ROH+CH回答下列问题：(1)A的化学名称是_______；B的结构简式为_______。(2)F中含氧官能团的名称是_______。(3)反应③的化学方程式为_______，④的反应类型为_______。(4)H是D的同分异构体，满足下列条件的H的结构有_______种(不考虑立体异构)。ⅰ．分子结构中含有苯环；ⅱ．能发生银镜反应，1mol H最多消耗2mol NaOH。ⅲ．核磁共振氢谱有5组峰。写出符合上述条件且核磁共振氢谱峰面积之比为1:1:2:6:6的同分异构体的结构简式：_______。(写出一种即可)(5)已知：①→HCN(R1、R2为烃基)；②R-CN→H2O【答案】(1)2-甲基丙烯酸乙酯(2)酯基、羰基、羟基(3)取代反应(4)5、(5)【分析】从合成路线图可以看出，B与LiAlH4反应生成，结合已知条件i和B的分子式C12H16O2可知，B为。B由A与在AlCl3的催化下生成，结合A的分子式可知，A为。C与(CH3CO)2O反应生成D，结合已知条件ii可知，D为。D与在AlCl【解析】（1）由分析可知，A的结构为，其化学名称为2-甲基丙烯酸乙酯；由分析可知，B的结构简式为；故答案为2-甲基丙烯酸乙酯；。（2）由分析可知，F的结构简式为，其中的含氧基团为酯基，羰基和羟基，故答案为酯基，羰基和羟基。（3）结合合成路线和已知条件ii分析可知，反应③为C（）与(CH3CO)2O反应生成D（）和乙酸，化学方程式为：通过分析可知，④为取代反应，故答案为；取代反应。（4）由题干信息可知，H能发生银镜反应，说明其中含有醛基；H含有苯环，且能消耗2molNaOH，说明H中含有；同时，H的核磁共振氢谱有五组峰，说明其结构具有对称性，根据以上条件，可以画出D()可能的同分异构体：、、、和，共5种。其中，符合核磁共振氢谱峰面积之比为1:1:2:6:6的同分异构体为和；故答案为5；、（任写一种）（5）通过逆合成分析法设计合成路线。由分析可知，A的结构为，可由和乙醇经酯化反应生成；由题干给出的条件②可知，可由在酸性条件下与水反应生成；可由在浓硫酸条件下加热发生消去反应生成；由条件①可知，可由丙酮与HCN发生加成反应生成。综上可以画出酯A的合成路线：。12．（2026·黑龙江辽宁·一模）化合物Ⅰ是一种新型杀菌剂，广泛应用于谷物病虫害的防治。以下为化合物Ⅰ的简化部分条件的合成路线。已知：①R−W+Mg→R−MgW(R为烃基，W为卤族元素)；②。回答下列问题：(1)A的系统名称是_______。(2)F中含氧官能团的名称为_______。(3)C的结构简式为_______。(4)F→G反应的化学方程式为_______；G→H的反应类型为_______。(5)H与M反应生成Ⅰ的过程中有HCl生成，则M的结构简式为_______。(6)L是F的同系物，且相对分子质量比F少14，则L的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种。①含有手性碳原子②能发生银镜反应③含苯环且苯环上只有一个取代基(7)E→F过程发生一系列反应，如下图所示，其中Y为加成反应产物，Y在酸性条件下水解的产物除F外，还有有机物Z和盐类物质(已略去)，则Z的结构简式为_______。【答案】(1)4-异丙基硝基苯或4-硝基异丙基苯(2)醛基(3)(4)加成反应(或还原反应)(5)(6)4(7)【分析】物质A中苯环上的氢原子被溴原子取代，生成物质B；由B()与D()的结构简式及C的分子式，可推出B中的硝基被还原为氨基，C的结构简式为；根据已知条件，可推出Q含-NH2，再结合Q的分子式和H的结构简式()，可知Q的结构简式为，G的结构简式为；H与M反应生成I的过程中有HCl生成，对比H和I的结构简式，可得到M的结构简式为；【解析】（1）由A的结构简式可得，以苯环为主体，取代基为异丙基、硝基，其系统名称为4-异丙基硝基苯或4-硝基异丙基苯；（2）F的结构简式为，其含氧官能团为醛基；（3）B的结构简式为，B的分子式为C9H10BrNO2，C的分子式为（4）Q的结构简式为，G的结构简式为，F→G先发生醛基的加成反应得到羟基，再发生羟基的消去反应得到碳氮双键，由此写出的化学方程式为；G的结构简式为，H的结构简式，碳氮双键断开，与氢原子加成，G→H的反应类型为加成反应(或还原反应)；（5）H与M反应生成I的过程中有HCl生成，对比H和I的结构简式，可得到M的结构简式为；（6）L是F的同系物，且相对分子质量比F少14，即L的分子式为C9H9OCl，除苯环外还有一个−CHO、一个−Cl、两个饱和C原子，其中含有手性碳原子、能发生银镜反应、含苯环且苯环上只有一个取代基的结构有、、、，共4种；（7）与Mg生成X()，与CH32NCHO生成中间产物Y，其中Y为加成反应产物，则Y为，Y再与HCl反应生成F()和Z()，故X为，Z为