2026年高考化学终极冲刺：专题04 有机合成与推断综合题（大题专练三大类型集训）（全国适用）（解析版）

PAGE4/20专题04有机合成与推断综合题内容概览类型一以字母、分子式为主要形式的合成路线的有机推断类型二以结构简式为主要形式的合成路线的有机推断类型三“半推半知”型的有机推断限时：45分钟题量：12道◆类型一以字母、分子式为主要形式的合成路线的有机推断1.（2026·山东淄博·一模）抗肿瘤药物尼洛替尼(J)的一种合成路线如下：已知：Ⅰ．Ⅱ．(为有机基团或氢原子)回答下列问题：（1）A的结构简式为___________；B中含氧官能团名称为___________；C→D中通常加入，其作用为___________。（2）F的化学名称为___________；F→G中反应①的化学方程式为___________；G→H的反应类型为___________。（3）I的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为___________(写出一种即可)。①含2个六元环的芳香族化合物②红外光谱图中无N-H键吸收峰③含5种不同化学环境的氢原子(个数比为3:2:2:2:1)（4）B→D的另一种合成路线为：M与N的结构简式分别为___________、___________。【答案】（1）酮羰基吸收生成的HBr，提高物质D的产率（2）三氟甲苯还原反应（3）等（4）【分析】由流程结合E、J结构和物质化学式，A为，A发生信息Ⅰ第一步反应生成B为，B发生信息Ⅰ第二步反应生成C为，C中氨基发生取代反应生成D为，D中酯基水解后酸化得到E。F为，F发生取代反应引入溴原子和硝基得到G为，G中硝基还原为氨基得到H为，H中溴原子被取代生成I为，E、I发生取代反应生成J；据此分析解答。【解析】（1）由分析，A的结构简式为；B为，B中含氧官能团名称为酮羰基；结合质量守恒，C→D过程中还生成HBr，碳酸钾能吸收生成的HBr，促进反应正向进行，提高物质D的产率；（2）F为，名称为三氟甲苯；F→G中反应①为硝化反应引入硝基，化学方程式为；G中硝基还原为氨基得到H，G→H的反应类型为还原反应；（3）I为，I的同分异构体中，同时满足下列条件：①含2个六元环的芳香族化合物，则必须含苯环；②红外光谱图中无N-H键吸收峰；③含5种不同化学环境的氢原子(个数比为3:2:2:2:1)，则结构对称且含1个甲基。可推断满足条件的结构简式可以为等；（4）由流程，B和(NH2)2CO发生已知Ⅰ中原理成环得到M为，M中羟基和SOCl2、DMF发生转化为N，N发生取代反应生成D。2．（2026·山东日照·一模）阿托品(化合物I)为一种抗胆碱药物，一种合成路线如下：已知：Ⅰ、

Ⅱ、Ⅲ、(R为，，)回答下列问题：（1）A的结构简式为______，B的化学名称为______。（2）B→C的化学方程式为______。（3）D的结构简式为______。（4）H的同分异构体中，同时满足下列条件的有______种(不考虑立体异构)。①与H具有相同官能团

②芳香族化合物

③不能与溶液显色（5）下列说法错误的是______(填标号)。A．E含有2种官能团 B．G→I的反应类型为取代反应C．I中含有4个手性碳原子 D．E既能与盐酸反应也能与氢氧化钠反应（6）以为原料合成过程如下：上述反应还需的两种反应物分别为______、______(填结构简式)。【答案】（1）1，4-丁二醇（2）（3）（4）25（5）AC（6）HCHO【分析】A()与水在酸性条件下发生已知反应Ⅰ生成B()，B催化氧化生成C()，C与D()、发生已知反应Ⅲ生成E（），结合C和D的分子式可知，C为，D为，故B为，A为；E发生已知反应Ⅱ生成F（）G，则F的结构简式为，F与氢气加成生成G()，则G的结构简式为，G和H()在浓硫酸作用下发生酯化反应生成I，则H为，据此分析。【解析】（1）由分析知，A为；B为，系统命名为1，4-丁二醇。（2）由分析知，是在铜作催化剂条件下与氧气反应生成和水，化学方程式为。（3）由分析知，D的结构简式为。（4）由分析知，H为，满足条件①与H具有相同官能团②芳香族化合物③不能与FeCl3溶液显色的同分异构体有：苯环上的取代基为一个时，取代基可以为、共3种；当苯环上的取代基为2个时，取代基可以为和、和、和、和，每种有邻间对三种结构，共种；当苯环上的取代基为3个时，取代基只能为、和，同分异构体数目为10种，故满足条件的H的同分异构体数目为种。（5）A．E为，含有羧基、酮羰基、氨基3种官能团，A错误；B．由分析知，G→I的反应类型为取代反应（酯化反应），B正确；C．手性碳原子是指连有四个不同的原子或原子团的饱和碳原子，I（）中含有3个手性碳原子，图中标有*的碳原子为手性碳，C错误；D．E的结构中含有氨基，能与盐酸反应，同时含有羧基，能与氢氧化钠反应，D正确；故选AC。（6）合成时发生已知反应Ⅲ的反应，因此还需的两种反应物分别为HCHO、。3．（2026·北京延庆·一模）一种受体拮抗剂中间体P合成路线如下。已知：①②试剂a是（1）L分子中含有的官能团是氟原子和_______。（2）B→D的反应类型是_______。（3）下列说法不正确的是_______(填序号)。a.试剂a的结构简式为b.J→K的反应中，的作用是消耗生成的，促进反应正向进行c.F→G的反应中，还原了硝基；K→L的反应中，还原了羰基（4）以G和M为原料合成P分为三步反应。已知：①M含1个sp杂化的碳原子，M的结构简式为_______。②第一步“加成”反应中，G与M的物质的量之比为，的结构简式为_______；（5）P的合成路线中，步骤E→F反应的意义是：_______。【答案】（1）氨基、酯基（2）取代反应（3）ac（4）（5）E中氨基与试剂a形成酰胺键，避免后续与反应中氨基全部反应，最终通过“稀碱”脱除保护基

保护氨基，防止全部与M反应【分析】A为苯胺，与乙酸反应得到B：，与浓硫酸和浓硝酸加热发生硝化反应得到D：，D水解得到E为，E与试剂a反应得到F，F与H2发生还原反应得到G，I与SOCl2碱性条件下反应得到J，J与CH3OH反应得到K，根据K的分子式可以确定K为：，K还原得到L，L进一步反应得到M，根据M的分子式可以确定M的结构简式为：，G与M经过三步反应得到P。【解析】（1）L分子中含有的官能团是氟原子和氨基、酯基；（2）B()与浓硫酸和浓硝酸加热发生硝化反应得到D，反应类型是取代反应；（3）a、试剂a是，结构简式写为，a错误；b、J→K生成有HCl，加入碱性物质(CH3CH2)3N，与生成HCl反应，促进反应正向进行，b正确；c、根据分析F→G与K→L的反应均为硝基还原为氨基的反应，c错误；答案选ac；（4）①根据M的分子式和M含有1个sp杂化的碳原子，得出M的结构简式为：；②M()与G在N=C双键上先发生加成反应得到X，X的结构简式为：，X在碱性条件下脱除CH3OH得到Y，Y的结构简式为：，最后发生已知的反应得到P，X的结构简式为：；（5）根据分析：E→F引入保护基，Y→P脱除保护基，步骤E→F反应的意义是：E中氨基与试剂a形成酰胺键，避免后续与反应中氨基全部反应，最终通过“稀碱”脱除保护基保护氨基，防止全部与M反应。4.（2026·浙江·模拟预测）托吡司他是用于治疗高尿酸血症的常用药物，一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)：已知：。回答下列问题：（1）化合物A中的含氧官能团名称是_______。（2）E→F的原子利用率为100%，则F的结构简式为_______，不是的原因是_______。（3）由D和F反应生成的过程中，D先异构化成(D与互为同分异构体)，再与发生取代反应而得到，写出的结构简式：_______。（4）下列说法正确的是_______(填标号)。A．以上流程涉及的反应有取代反应和加成反应B．分子中原子的杂化类型为和C．A的酸性比苯甲酸()强D．的分子式为（5）以和甲醇为有机原料，合成的路线如下。在方框中用三步补全合成路线，无机试剂任选_______。【答案】（1）羧基（2）E分子氰基中的氮原子显负电性，碳原子显正电性，甲醇中羟基的氧原子显负电性，氢原子显正电性，根据静电作用发生加成反应时，氧原子与碳原子结合，氢原子与氮原子结合（3）（4）ABC（5）【分析】A发生已知信息的反应生成B（），B和甲醇发生取代反应生成C，C的结构简式为；C与N2H4发生取代反应生成D，结合D的分子式可知D的结构简式为，E与甲醇发生加成反应生成F，结合F的分子式可知F的结构简式为，D与F反应生成G，据此作答。【解析】（1）A中含氧官能团名称是羧基；（2）F的结构简式为，这是由于分子氰基中的氮原子显负电性，碳原子显正电性，甲醇中羟基的氧原子显负电性，氢原子显正电性，根据静电作用发生加成反应时，氧原子与碳原子结合，氢原子与氮原子结合；（3）由逆推法可知的结构简式为；（4）A．流程中为取代反应，为加成反应，A正确；B．分子氰基中原子的杂化类型为sp，环上原子的杂化类型为，B正确；C．A中与羧基相连的基团比苯基吸电子能力强，更易电离出氢离子，酸性更强，C正确；D．H的分子式为，D错误；故选ABC；（5）结合合成的过程可知，水解生成，与甲醇发生酯化反应生成，再与发生取代反应生成；与甲醇发生加成反应生成；与发生的反应生成目标产物，具体合成路线为；故答案为。◆类型二以结构简式为主要形式的合成路线的有机推断5．（2026·天津·模拟预测）毛兰素(F)是一种具有抗肿瘤活性的有机物，某合成路线如下：（1）的结构与苯环相似，则氮原子杂化方式为_______，最多共面的原子个数为_______。已知此类物质的碱性随原子电子云密度的增大而增强。现有、、三种物质，碱性从强到弱排序为_______。（2）步骤I的化学方程式为_______。从结构角度说明加入可以提高A转化率的理由_______。（3）C中含氧官能团有醚键、_______(写名称)。（4）X的结构简式为_______。（5）步骤V的反应类型为_______。（6）B的同分异构体中，同时满足下列条件的有_______种，其中一种的结构简式为_______。①遇溶液显紫色②能发生银镜反应③核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为6：2：1：1（7）根据上述信息，设计由、和为原料，制备的合成路线(试剂任选)_______。【答案】（1）sp212>>

（2）

吡啶分子中，氮原子有孤电子对，与氢离子形成配位键，消耗HCl，促进反应正向进行。（3）酯基（4）（5）加成反应(还原反应)（6）4、、、(任写一种)（7）

【分析】中酚羟基与发生取代反应生成B和HCl，有机碱，可以消耗反应生成的HCl，促进反应正向进行，提高A转化率，B与ICl发生苯环上酯基间位的取代反应生成C，C酯基水解重新产生酚羟基生成D，涉及A→B的目的可能是保护酚羟基，防止被氧化或被碘原子取代，对比D、F的结构简式，结合X的分子式、E生成F的反应条件，可知X存在碳碳三键，D中的-I与X发生取代反应生成E，E中碳碳三键再与氢气发生加成反应生成F，则X为，E为。【解析】（1）①的结构与苯环相似，为平面六边形，故氮原子杂化方式为sp2杂化；②根据环的平面结构特点，中，，1-7号原子均共平面，再者2，3，4，6号碳原子所连的H原子也在这个平面，7号C做多可以旋转1个H原子到该平面，故最多7+4+1=12，12个原子共平面；③因为碱性随N原子电子云密度增大而增强，-CH3为推电子基团，导致N原子电子云密度增大，碱性增强，而Cl原子为吸电子基团，导致N原子电子云密度减小，碱性减弱，所以分析三种物质中取代基对N原子电子云密度的影响，进而排序为碱性：>>（2）A中酚羟基与CH3COCl发生取代反应生成B和HCl，步骤Ⅰ的化学方程式为，是有机碱，N原子含有孤电子对，可与形成配位键，促进反应正向进行，故答案为：步骤Ⅰ的化学方程式为；吡啶分子中，氮原子有孤电子对，与氢离子形成配位键，消耗HCl，促进反应正向进行。（3）由C的结构简式可知，C中官能团有醚键、酯基、碳碘键或碘原子，其中含氧官能团为酯基，故答案为酯基；（4）对比D、F的结构简式，结合X的分子式、E生成F的反应条件，可知X存在碳碳三键，D中的-I与X发生取代反应生成E，则X为；（5）由分析可知，E结构为，E结构中碳碳三键与氢气发生加成反应生成F，故答案为加成反应或者还原反应；（6）B的同分异构体同时满足条件：①遇FeCl3显紫色，说明含有酚羟基；②能发生银镜反应，说明含有醛基或-OOCH；③核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为6：2：1：1，含有四种氢原子，且氢原子的个数之比为6：2：1：1，结构对称，含有2个等效的甲基，符合条件的结构简式为、、、，故同时满足条件的有4种，结构简式如上所示；（7）根据题中信息可知，先将在NaOH乙醇溶液中消去成，再将苯环与ICl在CH2Cl2溶剂中作用下生成，二则反应生成，最后在还原成目标产物，其合成路线为：6．（2026·湖南衡阳·模拟预测）医药中间体Ⅰ的合成路线如图所示(部分反应条件省略)。请回答下列问题：（1）的沸点_______(填“高于”或“低于”)，其原因为_______。（2）的反应中，的化学名称为_______；为提高C的产率，该反应最宜使用试剂_______(填标号)。a．

b．

c．

d．（3）D的结构简式为_______。（4）的反应类型依次为_______、_______。（5）B的同分异构体有多种，同时符合下列条件的同分异构体共有_______种。①含有吡啶环(，吡啶为平面形分子)；②吡啶环上只有2个相同的含氧取代基。（6）已知：。参照题干合成路线，以甲苯和为原料(其他无机试剂任选)，设计合成的路线_______。【答案】（1）低于邻羟基苯甲醛易形成分子内氢键，对羟基苯甲醛易形成分子间氢键，分子间氢键使沸点升高（2）2-溴己酸甲酯c（3）（4）取代反应还原反应（5）12（6）【分析】A与浓硫酸、浓硝酸在加热条件下发生取代反应，生成B，B与C7H13O2Br发生取代反应生成C，由B、C的结构简式可知，C7H13O2Br的结构简式为：，C在碱性条件下水解、酸化，得到D，D的结构简式为：，D发生取代反应生成E，E发生取代反应生成F，F发生取代反应生成G，G发生取代反应生成H，H发生还原反应生成I，据此分析回答。【解析】（1）邻羟基苯甲醛的羟基和醛基邻位，分子内形成氢键，分子间作用力弱；对羟基苯甲醛在对位形成分子间氢键，分子间作用力更强，沸点更高，因此邻羟基苯甲醛沸点低于对羟基苯甲醛；（2）由分析可知，C7H13O2Br的结构简式为：，其名称为：2-溴己酸甲酯；该反应是酚与溴代烃的取代反应，生成有机物C和HBr，加入碱性的K2CO3可以消耗HBr，促进平衡正向移动，提高产率，故选c；（3）由分析可知，C在碱性条件下水解、酸化，得到D，D的结构简式为：；（4）由分析可知，G发生取代反应生成H，H发生还原反应生成I；（5）B分子式为C7H5NO4，含有吡啶环(，吡啶为平面形分子，吡啶环上只有2个相同的含氧取代基，则2个相同的含氧取代基为-COOH或HCOO-，吡啶环共有5个可取代的碳位，连接两个相同取代基，不同位置异构共6种，即①②，①③，①④，①⑤，②③，②④；两种取代基共6×2=12种；（6）甲苯先硝化得到对硝基甲苯，还原得到对甲基苯胺，再根据已知信息，对硝基甲苯与原料发生取代反应得到目标产物，合成路线为：。7．（2026·湖北恩施·模拟预测）有机物M是一种应用广泛的解热镇痛药，因活性高且不良反应小而备受关注。合成M的路线如下图。路线1：路线2：回答下列问题。（1）已知发生了加成反应，写出B的结构简式______。（2）系统命名为______。（3）化合物H中的官能团名称为______。（4）经历了加成和取代两步反应，写出加成反应的化学方程式______。（5）M的结构简式为______。（6）同时满足下列条件的F的同分异构体有______种（不考虑立体异构）①苯环上只有2个处于对位的取代基②其中一个取代基为其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为的结构简式为_________。【答案】（1）（2）2，2-二甲基-1，3-丙二醇（3）酯基、碳氯键（氯原子）（4）+（5）（6）10【分析】A发生脱氢反应生成B，B与发生加成反应生成C，C与HCN发生加成反应生成D，D在碱性条件下先水解后酸化得到M；E与发生取代反应生成F，F与发生加成和取代反应生成G，G与发生取代反应生成H，H在碱性条件下先水解后酸化得到M。【解析】（1）由加成反应，丙烯与产物分析得B的结构简式为；（2）根据结构，其系统命名为2，2-二甲基-1，3-丙二醇；（3）H中的官能团有酯基、碳氯键（氯原子）；（4）F→G先加成后取代，其加成反应为+；（5）由D在碱性条件下先水解后酸化可得M的结构简式为，或由H在碱性条件下先水解后酸化可得M的结构简式为；（6）由题目信息可知，满足条件的F的同分异构体有，，，，，，，，，，共10种；其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为的结构简式为。8．（2026·浙江宁波·二模）G是一种新型药物，它的一种简化合成路线如下图所示(部分产物未列出)：已知：Et：

Boc：

Ts:回答下列问题：（1）化合物A中的含氧官能团名称是__________。（2）写出化合物B的结构简式__________。（3）下列说法不正确的是。A．B→C和F→G的反应类型相同B．化合物F与氢气充分加成以后的产物中存在5个手性碳原子C．化合物G苯环上的一氯代物有5种D．化合物E因为有羟基，所以易溶于水（4）请写出D与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式(D中C-F键在该条件下不反应)__________。（5）由F生成G的反应过程中会生成少量副产物H，H是G的同分异构体，设计方案鉴别G和H(写出所用试剂和实验现象)__________。（6）以()和乙烯为原料，设计化合物()的合成路线__________(用流程图表示，无机试剂任选)。【答案】（1）醛基、羟基（2）（3）ACD（4）（5）加入溶液，若显紫色，则为G；若无紫色则为H（6）【分析】由B的分子式可以计算出其不饱和度为7，即有一个苯环和一个氰基之外还有一个双键，和丙二酸二乙酯反应生成加成反应得到C可知B的结构式为，C和氢气发生还原环化反应生成D，D通过氢化铝锂还原生成E，E和(Boc)2O发生反应保护氨基生成F，F和反应保护羟基生成G，据此回答各问；【解析】（1）化合物A中的含氧官能团为(酚)羟基和醛基；（2）A和乙腈发生脱水缩合反应，故B的结构简式为；（3）A．B→C反应类型为加成，F→G的反应类型为取代两者不相同，A错误，符合题意。B．F与H2充分加成后，苯环、双键均被还原，手性碳原子数为5个，B正确。C．G中两个苯环均有取代基，苯环上等效氢为6种，一氯代物有6种，C错误，符合题意。D．E虽含羟基，但烃基和杂环占比大，亲水基团占比较小，故难溶于水，D错误，符合题意。故答案为ACD；（4）D与氢氧化钠反应酯基和酰胺基会水解，另外生成的羧酸也会消耗1mol氢氧化钠，故一共消耗3mol氢氧化钠，化学方程式为（5）酚羟基易被氧化成醌，故检验酚羟基和羰基的试剂可以为三氯化铁溶液，故答案为：加入溶液，若显紫色，则为G；若无紫色则为H；（6）采用逆合成法合成目标化合物，从酯键断开，由对氨基苯甲酸和乙醇组成，对氨基苯甲酸可由提示给的反应类型由对硝基苯甲酸合成，对硝基苯甲酸可由对甲基硝基苯经高锰酸钾氧化得到，对甲基硝基苯可由甲苯经过硝化反应得到，具体合成路线如下：◆类型三“半推半知”型的有机推断9．（2026·浙江·二模）化合物X是合成药物阿哌沙班的中间体，某研究小组按以下路线合成该化合物（部分反应条件及试剂已简化）：已知：①HCHO+2RNH2→RNHCH2NHR+H2O；②+NH3→HOCH2CH2NH2。请回答：（1）化合物D中体现碱性的官能团名称是______。（2）下列说法正确的是_______。A．化合物A的碱性比化合物D强 B．邻硝基苯胺沸点比化合物D高C．F→G的两步反应均为取代反应 D．在E+H→X的反应中，K2CO3作催化剂（3）路线中两次用到化合物E，E的结构简式是_____。（4）G→H的化学方程式是_______。（5）已知F→G过程中同时有多种与G互为同分异构体的副产物，写出一种含量相对较多的副产物结构简式______。（6）以甲醛、乙烯为有机原料，设计化合物的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）_______。【答案】（1）氨基（2）AC（3）（4）（5）（6）【分析】苯胺（A）与乙酰氯发生取代反应生成乙酰苯胺（B），B经硝化反应（取代）在苯环上引入硝基得到C，结合B、D的结构简式和C的化学式得C为，C在碱性条件下水解除去乙酰基得到D；D与5-氯戊酰氯（E）在作用下发生取代反应关环生成含内酰胺结构的F，结合D、F的结构和E的化学式可得E为，F与发生取代反应将羰基转化为酰氯，再与发生取代反应得到G（），G在作用下发生还原反应，将硝基还原为氨基得到H（），最后H与E在作用下发生取代反应得到目标中间体X。【解析】（1）化合物D为对硝基苯胺，含氨基（）和硝基（）。氨基上的氮原子有孤电子对，可结合质子，体现碱性；硝基是强吸电子基团，不体现碱性。（2）A．化合物A（苯胺）的碱性比化合物D（对硝基苯胺）强。D中硝基的强吸电子效应降低了氨基氮原子的电子云密度，使其结合的能力减弱，碱性降低，A正确；B．对硝基苯胺的对位结构使分子排列更紧密，只能形成分子间氢键，分子间作用力强，沸点更高，邻硝基苯胺分子内易形成氢键（硝基与氨基），分子间作用力弱，沸点较低，因此邻硝基苯胺沸点比D低，B错误；C．F→G的第一步是与反应，羰基被氯原子取代；第二步是生成的亚胺酰氯与反应，氯原子被取代。两步均为取代反应，C正确；D．在E+H→X的反应中，的作用是与反应生成的反应，促进反应正向进行，提高产率，而非作催化剂，D错误；（3）由分析可知，E为。（4）化合物G中的硝基（）在和的作用下被还原为氨基（），反应的化学方程式为：。（5）F→G的第一步反应中，除了目标位点的取代反应，其他位点也可能发生取代。一种含量较多的副产物是在另一个位点发生取代反应生成的产物，结构简式为：。（6）由题，乙烯（）在银催化下与发生氧化反应生成环氧乙烷（），环氧乙烷与发生开环加成反应，生成二乙醇胺（），二乙醇胺在酸性条件下加热脱水，发生分子内取代反应环化，生成，与甲醛（）发生已知反应①，两分子吗啉与一分子甲醛反应，生成目标化合物。流程为：。10．（2026·浙江·二模）化合物K是一种治疗脑血管疾病的药物，某课题组设计的合成路线如下：（1）化合物E中含氮官能团的名称是___________；C→D的反应类型是___________。（2）下列说法不正确的是___________。A．1mol化合物A与足量溴水反应，最多消耗B．化合物H与完全加成后的产物分子中有4个手性碳原子C．化合物E中碳原子的杂化类型有3种D．化合物K的分子式为（3）写出E→G的化学方程式___________。（4）I→J反应过程中还有HCl和生成，化合物J的结构简式是___________。（5）D→E反应过程中有副产物生成，写出一种可能的副产物的结构简式___________(其分子式为)（6）以和乙醇为原料，设计化合物的合成路线___________(用流程图表示，无机试剂任选)。【答案】（1）酰胺基还原反应（2）CD（3）（4）（5）或（6）【分析】A()与在AlCl3催化下发生取代反应生成B()，B与NaNO2发生取代反应生成C，C与NH4HS发生还原反应生成D()，D与乙酸酐反应生成E，E与F()发生反应生成G，G依次用浓盐酸、NaOH发生两步反应生成H()，H与NaNO2/HCl反应生成I，I与水反应生成J()，J与乙酸酐反应生成K；据此解答。【解析】（1）根据E的结构，其中含氮官能团的名称是酰胺基；C→D反应中-NO转化为-NH2，反应类型为还原反应。（2）A．A中含1个酚羟基，其邻、对位能与Br2发生取代反应，故1mol化合物A与足量溴水反应，最多消耗，A正确；B．化合物H与完全加成后的产物为，其中有4个手性碳原子：，B正确；C．根据化合物E的结构，苯环和C=O的碳原子为sp2杂化，其余碳原子为sp3杂化，C错误；D．根据化合物K的结构，其分子式为，D错误；故答案为CD。（3）E为，F为，二者在乙醇钠作用下反应生成G()、NaCl和乙醇，E→G的化学反应方程式为。（4）据分析，J为。（5）D为，其羟基和氨基上的氢原子均可与乙酸酐可发生取代反应，因此副产物可能有：、。（6）类比H→K的合成路线，在NaNO2/HCl作用下生成，然后水解得到；乙醇与HBr在浓硫酸、加热条件下生成CH3CH2Br；与CH3CH2Br在乙醇钠作用下发生取代反应得到；故合成路线为。11．（2026·北京·一模）多聚二磷酸腺苷核糖聚合酶抑制剂奥拉帕尼(J)的合成路线如下：已知：ⅰ．ⅱ．（1）A为芳香族酯类化合物，A→B的化学方程式为___________。（2）B→C的化学方程式为___________。（3）C→D发生了两步反应，反应类型依次为加成反应、___________。（4）试剂a中含有的官能团有、___________。（5）H→I的过程可能生成一种分子内含有7个六元环的副产物，其结构简式为___________。（6）I→J的过程中，的作用是___________。（7）E经多步转化可得到G，路线如下。M分子中含有2个六元环，P分子中含有3个六元环。M和P的结构简式分别为___________、___________。【答案】（1）

（2）

（3）取代反应（4）-F、-CHO（5）

（6）具有碱性，可以吸收反应中产生的HCl，提高J的产率（7）

【分析】结合流程以及分子式可推知A(芳香族酯类化合物)为，A在酸性条件下水解生成B，B中的醇结构在Cu催化下被氧化为C，C先发生加成反应再发生取代（酯化）反应生成D，D和反应生成E，E与反应生成G，G中-CN结构在一定条件下转化为-COOH生成H，H再发生取代反应生成I，I再次发生取代反应生成J。【解析】（1）A为芳香族酯类化合物，A→B的化学方程式为＋H2O。（2）B中的醇结构在Cu催化下被氧化为C，方程式为：2+O22+2H2O。（3）根据分析，C→D发生了两步反应，反应类型依次为加成反应、取代反应。（4）D和反应生成E，试剂a为，含有的官能团有、-F、-CHO。（5）G中的-CN结构在一定条件下转化为-COOH而生成H()，H中含有3个六元环，要合成7个六元环