2026江苏高考化学二轮复习专题16 有机合成推断信息迁移策略（易错专练）（原卷版）

专题16有机合成推断信息迁移策略

目录

第一部分易错点剖析

易错典题避错攻略举一反三

易错点1不能根据信息写出正确有机方程式

易错点2不能依据题给信息进行有效推断

易错点3漏写或错写限定条件下同分异构体

易错点4不能设计给定有机物的合成路线

第二部分易错题闯关

易错点1不能根据信息写出正确有机方程式

易错典题

【例1】(2025·福建卷，13)神经肽抑制剂J的合成路线如下。(THF为溶剂)

（4）I的化学方程式为。

【错因分析】

1．符号与格式错误

箭头使用：有机反应统一用“→”而非“=”，避免与无机反应混淆。

物质状态符号：生成沉淀(如三溴苯酚↓)或气体需标注。

2．漏写生成物或条件

小分子遗漏：酯化反应漏写H2O(如乳酸缩合生成环酯需补全水)。

反应条件缺失：如卤代烃消去反应需标注“NaOH醇溶液/Δ”。

3．结构简式书写错误

官能团表达：醛基应写为“-CHO”而非“-COH”；双键位置需明确(如CH₂=CH₂而非CH₂CH₂)。

聚合反应键节：加聚物需用“n”表示重复单元。

4．配平与计量数错误

氧化反应配平：如乙醛氧化为乙酸需平衡O原子(2CH₃CHO+O₂→2CH₃COOH)。

加成比例：1mol苯环消耗3molH₂(需注意反应彻底性)。

避错攻略

【方法总结】

在中学化学中，根据信息书写有机方程式是常见题型，主要考察对反应类型、条件及物质结构的理解。

核心方法总结如下：

（1）明确反应类型与条件

取代反应：如烷烃在光照下与卤素反应(如甲烷与氯气生成一氯甲烷)。

加成反应：如烯烃与溴水反应(如乙烯与溴生成1,2-二溴乙烷)。

氧化反应：如醇的燃烧(如乙醇生成二氧化碳和水)。

聚合反应：如乙烯加聚生成聚乙烯。

（2）书写步骤与规范

写出化学式：反应物与生成物需用结构简式或分子式表示。

配平方程式：确保原子守恒，调整系数而非改变化学式。

注明条件与状态：如“光照”、“加热”或“催化剂”；气体标“↑”，沉淀标“↓”。

（3）常见错误与注意事项

遗漏条件或状态：如忽略“光照”或未标气体符号。

配平错误：如未平衡碳、氢原子数。

混淆反应类型：如将加成反应误写为取代反应。

（4）提升建议

分类记忆：按反应类型整理方程式，对比条件差异。

练习与复盘：通过典型例题强化，记录错题并反复练习。

口诀辅助：如“写方程，先配平；比例定，单位清”。

【知识链接】

（1）取代反应

取代反有机物类

实例

应类型别

光照

饱和烃CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl(只写一元取代)

烯烃

卤代反

应苯和苯的

同系物

硝化反苯和苯的

应同系物

磺化反苯和苯的

应同系物

水

卤代烃CH3CH2—Br＋NaOHCH3CH2—OH＋NaBr

酯

油脂

水解反

应

二糖及多

糖酸或酶

(C6H10O5)n(淀粉)＋nH2OnC6H12O6(葡萄糖)

90%浓硫酸

(C6H10O5)n(纤维素)＋nH2OnC6H12O6(葡萄糖)

多肽、蛋白

质

酯化反

醇、羧酸

应

醇与浓氢卤酸的取代CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O

（2）加成反应

有机物类别实例

CCl4

CH2==CH2＋Br2CH2Br—CH2Br

催化剂

CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH

加热、加压

烯烃(与X2、H2、HX、

催化剂

H2O)的加成CH2==CH2＋HClCH3CH2Cl

Ni

CH2==CH2＋H2CH3—CH3

NiNi

HC≡CH＋H2CH2==CH2，CH2==CH2＋H2CH3—CH3

＋，＋

炔烃(与X2、H2、HX、HC≡CHBr2CHBr==CHBrCHBr==CHBrBr2CHBr2—CHBr2

催化剂

H2O)的加成HC≡CH＋HClCH2==CHCl(氯乙烯)

催化剂

HC≡CH＋H2OCH3CHO

苯环只能与氢气加成

醛(醛基)只能与氢气加

成

酮(羰基)只能与氢气加

成

不饱和油脂与H2加成

Diels-Alder反应

（3）消去反应

有机物类别实例

乙醇

卤代烃消去反应CH3CH2Br＋NaOHCH2==CH2↑＋NaBr＋H2O

浓硫酸

醇的消去反应CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O

170C

（4）氧化反应

氧化反应类有机物

实例

型类别

绝大多

yz点燃y

燃烧数有机CxHyOz＋(x)O2xCO2＋H2O

422

物

酸性KMnO4

烯烃、烯烃、炔烃、苯的同系物等、醇、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖

溶液

醇的催化氧Cu/Ag

醇2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O

化

银镜反

CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋

应

3NH3＋H2O

醛的氧化

斐林试

CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋

剂3H2O

（5）还原反应

还原反应类有机物类

实例

型别

Ni

烯烃CH2==CH2＋H2CH3—CH3

Ni

HC≡CH＋H2CH2==CH2，CH2==CH2＋

炔烃

Ni

H2CH3—CH3

与H2的反应芳香烃

醛

酮

硝基苯还原

（6）加聚反应

加聚反应类型有机物类别实例

单烯烃加聚

烯烃加聚

共轭二烯烃加

聚

单烯烃共聚

炔烃

（7）缩合聚合反应

缩聚反应类型实例

羟基酸之间的

缩聚

二元醇与二元

酸之间的缩聚

氨基酸之间的

缩聚

苯酚与HCHO

的缩聚

举一反三

【变式1-1】(2025·江西卷，15)一种抗癌药物中间体(I)，其合成步骤如图(部分试剂和条件略去)。

已知，回答下列问题：

（3）写出由D生成E的化学反应方程式。

【变式1-2】(2025·重庆卷，18)我国原创用于治疗结直肠癌的新药Z已成功登陆海外市场。Z的一种合

成路线如下(部分试剂及反应条件略)。

（6）Q的一种合成路线为：

已知：

根据已知信息，由R和X生成T的化学方程式为_______。

易错点2不能依据题给信息进行有效推断

易错典题

【例2】(2025•河南卷，18)化合物I具有杀虫和杀真菌活性，以下为其合成路线之一(部分反应条件已简

化)。

回答下列问题：

（1）I中含氧官能团的名称是。

（2）A的结构简式为。

（3）由B生成C的化学方程式为。反应时，在加热搅拌下向液体B中滴加异丙醇；若改为向

异丙醇中滴加B则会导致更多副产物的生成，副产物可能的结构简式为(写出一种即可)。

（4）由D生成E的反应类型为。

（5）由F生成H的反应中可能生成中间体J，已知J的分子式为C25H26F3NO3，则J的结构简式为

(写出一种即可)。

（6）G的同分异构体中，含有碳氧双键的还有种(不考虑立体异构)；其中，能发生银镜反应，

且核磁共振氢谱显示为两组峰的同分异构体的结构简式为。

【错因分析】

中学有机合成与推断题中，不能有效利用题给信息进行推断，主要源于对信息敏感度不足、知识迁移

能力弱和思维定式干扰。

（1）信息敏感度不足

忽略关键信息：如未抓住“芳香族”“不饱和度”等提示，导致结构推断偏离方向。

误解反应条件：混淆“浓H₂SO₄加热”与“强碱醇溶液加热”等条件，误判反应类型。

忽视比例关系：未注意反应物比例(如1:1与1:2)，导致产物预测错误。

（2）知识迁移能力弱

官能团性质混淆：如误将甲酸酯的银镜反应等同于醛类，忽略其他可能性。

反应条件误用：将卤代烃消去条件(强碱醇溶液)套用于醇类，导致反应路径错误。

同分异构体遗漏：未考虑酚酯与NaOH反应生成酚钠，而非酚，导致产物判断失误。

（3）思维定式干扰

经验性错误：如认为所有醇均可被氧化为醛，忽略羟基相连碳上需有氢原子的限制。

合成路线设计僵化：未结合题给信息(如保护基策略)，生搬硬套教材反应，导致步骤冗余或失败。

信息整合不足：如未将“分子式加减”与官能团转化规律结合，无法快速推断中间产物。

（4）规范答题意识薄弱

书写错误：如官能团连接方式错误(如酚羟基写成醇羟基)，导致结构简式失分。

审题偏差：未看清题目要求(如写名称或结构简式)，答非所问。

信息标记缺失：未将已确定结构标注在题旁，导致推理重复或遗漏。

（5）信息解读能力不足

新信息处理困难：如未理解“官能团保护”策略，无法设计合理合成路线。

信息关联性弱：如未将“分子式变化”与官能团转化规律结合，无法推断反应过程。

信息验证缺失：如未通过实验现象(如FeCl₃显紫色)验证官能团存在，导致推断错误。

避错攻略

【方法总结】

一看碳链结构变化：根据已知物质的结构简式，确定反应前后碳链的增减、形状的变化(如碳链变成了

碳环)，确定反应过程。

二看官能团变化：如果反应中已经给出了部分物质的结构简式，可对比这些物质的结构简式，确定未知

物质的结构和反应过程。

三看反应条件：观察反应过程的条件，可推断物质变化过程中可能发生的反应和反应类型。

【知识链接】

1．烯烃的有关信息

（1）双烯合成：1，3－丁二烯与乙烯(乙炔)发生环化加成反应得到环己烯(环己二烯)

方程式，

机理解读，1，3－丁二烯发生1，4－加成，合成六元环的首选方法

实例

（2）烯烃的氧化反应

①臭氧氧化：烯烃通过臭氧氧化并经锌和水处理得到醛或酮：

方程式

机理解读，生成醛或酮

实例

②酸性高锰酸钾溶液氧化

方程式

酸性高锰酸钾溶液的氧化性更强，碳碳双键上的氢原子进一步氧化，形成羧酸

机理解读

(R″—COOH)，若R″为H原子，则最终氧化为CO2

烯烃、炔

烃与酸性

高锰酸钾

溶液反应

的规律

③硼氢化氧化

方程式

此反应可理解为一个加成反应，注意羟基加成在含氢原子较多的双键碳原子上，而氢则

机理解读

加在含氢原子较少的碳原子上

实例

（3）丙烯上的甲基(α-H)在500℃～600℃取代：

2．与芳香烃有关的信息

（1）博－克烷基化反应

方程式

机理解读实质为苯与卤代烃发生取代反应

实例＋

（2）博－克酰基化反应

方程式

机理解读实质为苯中的氢与酰基化合物中酰基的取代反应

实例

（3）苯环上的硝基被还原

方程式

机理解读实质为硝基加氢去氧的反应

3．与格氏试剂有关的信息

格氏试剂：RMgX(X表示卤素原子)，用RX与金属Mg制取。是有机合成中常用的一种试剂，起到

增长碳链的作用

（1）格氏试剂(R′MgX)与醛或酮反应

方程式

格氏试剂与醛、酮反应时，格氏试剂的烃基进攻羰基碳，生成卤代烃氧基镁，酸化后得

机理解读

到醇。即：

（2）格氏试剂(R′MgX)与酯的反应

方程式

格氏试剂与酯的反应，从形式上可以看成二步：首先格氏试剂的烃基取代酯中的烷氧基

机理解读

(—OCH2CH3)生成醛或酮；生成的醛或酮再进一步与格氏试剂反应，最终生成醇

实例

4．与醛、酮、酯有关的信息

（1）醛与醛缩合——羟醛缩合

方程式

含有α－H的醛在稀碱(10%NaOH)的作用下对碳氧双键进行加成生成β－羟基醛；生成的

β－羟基醛在加热条件下再发生消去反应而脱去水

机理解读

（2）酯与酯缩合

方程式

CH3CH2Na

RCOOR′＋R″CH2COOR′＋R′OH

也是α－H的机理，从反应形式上看，是一个取代反应；即：

机理解读

（3）酯交换反应

方程式RCOOR′＋R″OHRCOOR″＋R′OH(R、R′、R″代表烃基)

酯化反应为可逆反应，在酯的溶液中，是有少量的游离醇和酸存在的。酯交换反应中的

机理解读醇能够与酯溶液中少量游离的酸进行酯化反应，新的酯化反应就生成了新的酯和新的醇。

即：酯脱OR′，醇脱氢，类比于酯化反应中的“酸脱羟基，醇脱氢”

5．其它类型的有机信息

（1）炔烃通过臭氧化并经锌和水处理得到羧酸

（2）烯烃与冷的高锰酸钾在碱性条件下的反应

（3）乙炔自身加成：2CH≡CHCH2==CH—C≡CH

（4）卤代烃跟氰化钠溶液反应再水解可得到羧酸：

CH3CH2BrNaCNCH3CH2CNH2OCH3CH2COOH

液氨

（5）卤代烃与炔钠的反应：2CH3C≡CH＋2Na2CH3C≡CNa＋H2↑

CH3C≡CNa＋CH3CH2ClCH3C≡CCH2CH3＋NaCl

（6）卤代烃和钠反应：2R—Cl＋2NaR—R+2NaCl

（7）醛与氢氰酸的加成反：

（8）醛、酮与NH3加成反应制备胺：

(9)醛、酮与醇加成反应制备半缩醛：

(10)羧酸分子中的α-H被取代的反应：

LiAlH4

(11)羧酸用LiAlH4还原时，可生成相应的醇：RCOOHRCH2OH

举一反三

【变式2-1】(2025•浙江1月卷，20)化合物I有特定发光性能，在新型有机发光二极管的开发中具有潜

在价值，其结构如下：

某研究小组按以下路线合成该化合物(部分反应条件及试剂已简化)：

已知：

①RCOORNH2NH2RCONHNH2ROH

POCl3

②RCONHNH2RCOOH+2H2O

、、

③(YCOOHCHONO2等)

请回答：

（1）化合物I中体现酸性的官能团名称是。

（2）下列说法正确的是_______。

A．化合物A的酸性比苯甲酸弱B．化合物B既可与酸反应又可与碱反应

C．E→F反应过程中只发生加成反应D．化合物H中存在分子内氢键

（3）G的结构简式是。

（4）C+D→E的化学方程式是。

（5）写出3个同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式。

①核磁共振氢谱表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子；

②与过量HBr反应生成邻苯二酚()。(已知过量HBr+RBr)

（6）以、1，3-丁二烯、丙烯酸和乙醇为有机原料，设计化合物

的合成路线(用流程图表，无机试剂任选)。

【变式2-2】(2025•山东卷，19)麻醉药布比卡因(I)的两条合成路线如下：

已知：Ⅰ．

Ⅱ．

回答下列问题：

（1）A结构简式为；B中含氧官能团名称为。

（2）C→D反应类型为；D+E→→H化学方程式为。

（3）G的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为(写出一种即可)。

①含-NH2②含2个苯环③含4种不同化学环境的氢原子

（4）H中存在酰胺基N原子(a)和杂环N原子(b)，N原子电子云密度越大，碱性越强，则碱性较强的

N原子是(填“a”或“b”)。

（5）结合路线信息，用H2/PtO2催化加氢时，下列有机物中最难反应的是_______(填标号)。

A．苯()B．吡啶()

C．环已-1，3-二烯()D．环己-1，4-二烯()

（6）以，，为主要原料合成。利用上述信息

补全合成路线。

易错点3漏写或错写限定条件下同分异构体

易错典题

【例3】(2025·广西卷，18)（5）符合下列条件的Boc2O()的同分异构体共

有种(不考虑立体异构)，其中一种的结构简式为。

①含4个-OCH3②含非三元环的环状结构

③核磁共振氢谱显示有2组峰④使酸性KMnO4溶液褪色

【错因分析】

易错原因并非单一，而是由知识体系的复杂性、思维定势的干扰以及审题能力的不足等多方面因素交织

所致。

避错攻略

【方法总结】

1．应对策略

知识层面：建立“官能团异构清单”(如CₙH₂ₙO₂的5种类型)，熟记能发生银镜、与Na/NaOH/NaHCO₃反

应的官能团。

思维层面：强化“先全写，再筛选”流程：①写碳骨架→②定官能团位置→③考虑官能团异构→④

代入条件筛选。

审题层面：用笔圈出所有限定词：“能”“不能”“只有”“不含”“芳香族”“链状”“不考虑立体异构”。

训练层面：每周专项训练1题，强制用“结构树状图”枚举，避免跳步；使用模型或绘图软件辅助空间想

象。

错题整理：建立“易错限定条件库”：如“能发生水解”≠“是酯”，也可能是酰胺、卤代烃；“能使溴水褪

色”≠“是烯烃”，也可能是酚、醛、炔。

2．经典例题分析

结构要求

①属于芳香化合物②能与银氨溶液反应产生光亮的银镜

(邻甲基苯甲酸)③能与NaOH溶液反应

第一步：确定有机物的类别，找出该有机物常见的类别异构体(可以结合不饱和度)

技巧：原题有机物属于羧酸类，与羟基醛、酯互为类别异构体

第二步：结合类别异构体和已知限定条件确定基团和官能团(核心步骤)

与银氨溶液与NaOH溶液备注注意细

羧酸×√节乃做

羟基醛√苯酚√醇羟基与NaOH溶液不反应，但酚羟基可以题制胜

酯甲酸酯√√酯与银氨溶液不反应，但甲酸酯可以法宝

综上所述，符合本题条件的有两大类：①羟基醛[(酚)—OH，—CHO]；②甲酸酯(—OOCH)

第三步：按类别去找，方便快捷不出错

①若为羟基醛[(酚)—OH，—CHO]，则还剩余一个碳原子，分两种情况讨论

若本环有有两个侧链，此时—CH2—只能和醛基一起，有邻、间、对3种

若本环有有三个侧链，则为—OH，—CHO、—CH3，苯环连接三个不同的取代基总共有10种

②若为甲酸酯(—OOCH)：则用—OOCH取代甲苯上的氢原子，总共4种；总共17种

【知识链接】

1．限制条件的同分异构体结构的推断分析

常见限定条件对应的官能团或结构

能与NaHCO3或Na2CO3溶液反应放出气体(CO2)—COOH

能与钠反应产生H2—OH或—COOH

能与Na2CO3溶液反应—OH(酚)或—COOH

能与NaOH溶液反应—OH(酚)或—COOH或—COOR或—X

能发生银镜反应或能含醛基(—CHO)、甲酸酯(HCOOR)

能与FeCl3溶液发生显色反应—OH(酚)

能发生水解反应—COOR或—X或—CONH—

既能发生水解反应又能发生银镜反应(或水解产物能发生银甲酸酯(HCOOR)

镜反应)

2．限定条件和同分异构体书写技巧

（1）确定碎片：明确书写什么物质的同分异构体，该物质的组成情况怎么样？解读限制条件，从性质

联想结构，将物质分裂成一个个碎片，碎片可以是官能团，也可是烃基(尤其是官能团之外的饱和碳原子)

（2）组装分子：要关注分子的结构特点，包括几何特征和化学特征

①几何特征是指所组装的分子是空间结构还是平面结构，有无对称性

②化学特征包括等效氢、核磁共振氢谱

举一反三

【变式3-1】(2025·江西卷，15)一种抗癌药物中间体(I)，其合成步骤如图(部分试剂和条件略去)。

已知，回答下列问题：

（7）参照上述合成路线，画出A的同分异构体中可由乙二醇与环戊二酮合成的结构简式(写出

三种，不考虑立体异构)。

【变式3-2】(2025·重庆卷，18)我国原创用于治疗结直肠癌的新药Z已成功登陆海外市场。Z的一种合

成路线如下(部分试剂及反应条件略)。

（5）G(C10H10O2)的同分异构体同时满足下列条件的有_______种。

(i)存在基团和环外2个π键

(ii)不含OH基团和sp杂化碳原子

其中，核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为3：2：2：2：1)的同分异构体的结构简式为_______。

易错点4不能设计给定有机物的合成路线

易错典题

【例4】(2025·天津卷，14)我国学者报道了一种制备醇的新方法，其合成及进一步转化为化合物H的反

应路线如下所示。

已知：

R1：烷基、芳香基；R2：芳香基、烷基、H；R3：芳香基、烷基

（8）以及题干中的有机化合物为原料(无机试剂任选)，参考所给反应路线及条件，完成

下列目标化合物的合成。

【错因分析】

（1）官能团转化顺序错误

忽略官能团间的相互影响，导致副反应或目标产物无法生成。例如，酚羟基易被氧化，若先氧化再引

入其他官能团，可能破坏目标结构。

（2）反应条件选择不当

混淆相似反应条件(如乙醇在浓硫酸140℃生成乙醚，170℃生成乙烯)，或忽略条件对立体选择性的影

响。

（3）信息整合与逻辑推理不足

未充分利用题目信息(如分子式、反应条件)，导致合成路线偏离实际。例如，忽略“芳香族”提示而误判

官能团。

避错攻略

【方法总结】

第一步：从目标产物的结构出发

先观察目标产物的结构特点，特别是观察目标产物中所含的官能团。

第二步：目标产物中碳骨架与原料物质中碳骨架的联系

分析原料物质中碳骨架的变化和官能团的引入(或转化)，结合已知信息或利用合成路线的某些片段，采

用逆推或正推法初步分析合成思路。

第三步：拆分

从目标产物出发逆推，切断关键的官能团或化学键，拆分得到反应物(或原料)；从原料正推得到中间产

物。

第四步：合成

根据之前拆分的步骤和关键物质从原料正向梳理，设计合成路线。

从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官

正向合能团)，对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入(或者官能

成法团的转化)，从而设计出合理的合成路线，其思维程序为

常用方法基础原料→中间产物……→中间产物→目标有机物。

从目标分子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推出原

逆向合

料分子，并进行合成路线的设计，其思维程序为

成法

目标有机物→中间产物……→中间产物→基础原料。

采用正推和逆推相结合的方法，是解决合成路线题的最实用的方法，

正逆双

其思维程序为

向合成法

基础原料→中间产物……中间产物→目标有机物。

【知识链接】常用的合成路线

（1）一元合成路线

R—CH=CH2卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯

（2）二元合成路线

CH2CH2CH2X—CH2XCH2OH—CH2OH

HOOC—COOH链酯、环酯、聚酯

（3）芳香化合物的合成路线

①

②芳

香酯

注意：与Cl2反应时条件不同所得产物不同，光照时，只取代侧链甲基上的氢原子，生成

；而Fe作催化剂时，取代苯环上甲基邻、对位上的氢原子，生成。

举一反三

【变式4-1】(2025·湖南卷，17)化合物F是治疗实体瘤的潜在药物。F的一条合成路线如下(略去部分试

剂和条件)：

已知：

（7）依据以上流程信息，结合所学知识，设计以和H2CCHCN为原料合成

的路线_______(无机试剂和溶剂任选)。

【变式4-2】(2025·江苏省南京市高三期中，节选)（5）已知：①与性质相似；

②。写出以和为原料制备的

合成路线流程图，无机试剂任选，两碳及以下有机试剂任选。、

1．(2025•辽吉黑内卷，19)含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含

呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下：

回答下列问题：

（1）A→B的化学方程式为_______。

（2）C→D实现了由_______到_______的转化(填官能团名称)。

（3）G→H的反应类型为_______。

（4）E的同分异构体中，含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为的同分异构体的

数目有_______种。

（5）M→N的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，则生成的与N互为同分异

构体的副产物结构简式为_______。

（6）参考上述路线，设计如下转化。X和Y的结构简式分别为_______和_______。

2．(2025•陕晋宁青卷，18)我国某公司研发的治疗消化系统疾病的新药凯普拉生(化合物H)，合成路线

如下(部分试剂、反应条件省略)。

已知：

回答下列问题：

（1）A中官能团的名称是。

（2）B的结构简式为。

（3）由C转变为D的反应类型是

（4）同时满足下列条件的B的同分异构体有种(不考虑立体异构)。

①含有两个甲基；②与钠反应产生氢气。

（5）由D转变为E的过程中经历了两步反应，第一步反应的化学方程式是：(要求配平)。

（6）下列关于F说法正确的有_______。

A．F能发生银镜反应

B．F不可能存在分子内氢键

C．以上路线中E+F→G的反应产生了氢气

D．已知醛基吸引电子能力较强，与相比F的N-H键极性更小

（7）结合合成H的相关信息，以、和含一个碳原子的有机物(无机试剂任

选)为原料，设计化合物的合成路线。

3．(2025•云南卷，18)化合物L是某中药的活性成分。一种合成路线如下(略去部分试剂与反应条件，

忽略立体化学)。

已知：在Ru(Ⅱ)的催化下，端烯烃和生烯烃复分解反应得到产物。

回答下列问题：

（1）A中含氧官能团的名称为。

（2）对比C和D的结构，可以推知C和D的(填标号)不相同。

a．分子式b．质谱图中的碎片峰c．官能团

（3）D→F中另一产物的化学名称为。

（4）E发生加聚反应，产物的结构简式为。

（5）F→G的反应类型为。

（6）羰基具有较强的极性。I→J经历了加成和消去的过程，其中间体的结构简式为(填标号)。

a．b．c．d．

（7）KL的化学方程式为。

（8）写出一种满足下列条件的L的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)。

①能与FeCl3发生显色反应；1mol该物质与足量NaOH溶液反应，消耗3molNaOH。

②核磁共振氢谱显示6组峰，且峰面积比为9：2：2：2：1：1。

③含有酯基和氨基(或取代的氨基，NR''R'''，R''和R'''可以是H或烃基)。

4．(2025•湖北卷，17)化合物G是某药物的关键原料，合成路线如下：

回答下列问题：

（1）化合物A分子内含氧官能团的名称为。

（2）化合物A→B的反应类型为反应。B的核磁共振氢谱有组峰。

（3）能用于分离化合物B和C的试剂为(填标号)。

a．NaHCO3水溶液b．Na2CO3Na2CO3水溶液c．Na2SO4水溶液

（4）C→D的反应方程式为。在A的氮原子上引入乙酰基(CH3CO-)的作用是

（5）化合物D与H+间的反应方程式：

用类比法，下列反应中X的结构简式为。

（6）E存在一种含羰基异构体F，二者处于快速互变平衡。F与HF反应可生成G，写出F的结构简

式。

5．(2025•河北卷，18)依拉雷诺(Q)是一种用于治疗非酒精性脂肪性肝炎的药物，其“一锅法”合成路线如

下：

回答下列问题：

（1）Q中含氧官能团的名称：、、。

（2）A→B的反应类型：。

（3）C的名称：。

（4）C→D反应中，在加热条件下滴加溴时，滴液漏斗末端位于液面以下的目的：。

（5）“一锅法”合成中，在NaOH作用下，B与D反应生成中间体E，该中间体的结构简式：。

（6）合成过程中，D也可与NaOH发生副反应生成M，图甲、图乙分别为D和M的核磁共振氢谱，

推断M的结构，写出该反应的化学方程式：。

（7）写出满足下列条件A的芳香族同分异构体的结构简式：。

(a)不与FeCl3溶液发生显色反应；

(b)红外光谱表明分子中不含CO键；

(c)核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为1：1：3；

(d)芳香环的一取代物有两种。

6．(2025·北京卷，17，3分)一种受体拮抗剂中间体P合成路线如下。

SOCl2

已知：①RCOOH碱RCOCl

②试剂a是。

（1）I分子中含有的官能团是硝基和。

（2）B→D的化学方程式是。

（3）下列说法正确的是(填序号)。

a．试剂a的核磁共振氢谱有3组峰

b．J→K的过程中，利用了(CH3CH2)3N的碱性

c．F→G与K→L的反应均为还原反应

（4）以G和M为原料合成P分为三步反应。

已知：

①M含有1个sp杂化的碳原子。M的结构简式为。

②Y的结构简式为。

（5）P的合成路线中，有两处氨基的保护，分别是：

①A→B引入保护基，D→E脱除保护基；②。

7．(2025•甘肃卷，18)毛兰菲是一种具有抗肿瘤活性的天然菲类化合物，可按下图路线合成(部分试剂省

略)：

（1）化合物A中的含氧官能团名称为，化合物A与足量NaOH溶液反应的化学方程式

为。

（2）化合物B的结构简式为。

（3）关于化合物C的说法成立的有。

①与FeCl3溶液作用显色②与新制氢氧化铜反应，生成砖红色沉淀

③与D互为同系物④能与