第39讲认识有机化合物

--第十单元有机化合物一、教学建议

新高考考查范围中将选修《有机化学基础》作为选择性必修内容,这就意味着在新高考试题中,必修第二册有机部分知识和选修《有机化学基础》知识必然融合在一起考查,故我们结合这一要求的变化将两部分有机化合物内容融合在一起复习,更有利于学生系统掌握有机化学知识,有利于学生构建“结构决定性质、性质反映结构”这一认知模型,有利于发展学生宏观辨识与微观探析、证据推理与模型认知等核心素养。1.对于认识有机化合物这部分的复习,应从三个方面给予关注:确定有机化合物结构的物理方法、判断有机化合物的同分异构体数目及限定条件下同分异构体的书写、正确命名简单的有机化合物。2.对于烃和卤代烃、烃的含氧衍生物的复习,运用“结构决定性质”这一基本原理,掌握典型有机化合物的结构与性质,以官能团为主线掌握它们之间的相互转化。3.对于糖类、氨基酸和蛋白质的复习,应从组成、结构特点、主要化学性质及应用四个方面加以突破。4.总结规律、突破对有机化合物的合成路线的分析与设计,由常见有机化合物的转化提升至官能团的性质及转化,总结有机反应条件确定有机反应的类型及物质的转化,通过特征产物推断有机化合物的结构等。二、课时安排

--第39讲认识有机化合物1.认识官能团的种类（碳碳双键、碳碳三键、羟基、氨基、碳卤键、醛基、酮羰基、羧基、酯基和酰胺基），从官能团的视角认识有机化合物的分类，知道简单有机化合物的命名。2.知道红外光谱仪、核磁共振仪等现代分析仪器在有机化合物分子结构测定中的应用。3.能说出测定有机化合物分子结构的常用仪器分析方法，能结合简单图谱信息分析判断有机化合物的分子结构。01考点一

有机化合物的分类及命名02考点二

有机化合物的结构

同分异构现象03考点三

研究有机化合物的一般步骤和方法04经典真题·明考向05作业手册答案速查【听】答案速查【作】考点一有机化合物的分类及命名一、有机化合物的分类1.按元素组成分类根据组成中是否含有碳、氢以外的元素，分为____、____________。烃烃的衍生物2.按碳骨架分类链状脂环芳香族3.按官能团分类（1）官能团：决定有机化合物______的原子或原子团。（2）有机化合物的主要类别、官能团和典型代表物特性类别官能团代表物名称、结构简式烷烃—烯烃_

_______（碳碳双键）乙烯____________

类别官能团代表物名称、结构简式炔烃___________（碳碳三键）乙炔_________芳香烃—苯________________卤代烃溴乙烷________

碳卤键

续表类别官能团代表物名称、结构简式醇_______（羟基）乙醇_________酚苯酚_

_________醚_________________________________（醚键）

续表类别官能团代表物名称、结构简式醛_______________________（______）乙醛_________________________________续表醛基类别官能团代表物名称、结构简式酮_

______（酮羰基）丙酮___________羧酸_________（羧基）乙酸__________酯_

_________（酯基）乙酸乙酯________________

续表类别官能团代表物名称、结构简式胺________（氨基）甲胺_________酰胺_

________（酰胺基）乙酰胺___________氨基酸氨基乙酸______________

续表二、有机化合物的命名1.烷烃的命名（1）习惯命名法

甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸正异新异戊烷新戊烷（2）系统命名法最长“最低系列”——当碳链以不同方向编号，得到两种或两种以上不同的编号序列时，则顺次逐项比较各序列的不同位次，首先遇到位次最小者，定为“最低系列”。2.苯的同系物的命名（1）苯作为母体，其他基团作为取代基。如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成______，被乙基取代后生成______。甲苯乙苯（2）将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号。用系统命名法给下列物质命名：______________

______________

______________

3.链状含官能团有机物的命名例如，

命名为______________________。

【对点自测】判断正误（正确的打“√”,错误的打“×”）（1）[2022·全国乙卷]

中含有羟基和酯基(

)×[解析]

中无羟基，错误。（2）[2022·浙江卷]

分子中存在三种官能团(

)×[解析]

中含有酚羟基、酮羰基、醚键和碳碳双键，共4种官能团，错误。（3）含有醛基的有机化合物一定属于醛类(

)×

×

×

√

×

×

题组一

有机物的分类1.下列有机物类别划分正确的是(

)A.

含有醛基，属于醛

C.

属于脂环化合物D.

和

按官能团分类，属于同一类物质√

2.下列有机化合物的分类正确的是(

)选项结构简式物质A_______________________________________酮B_____________________________________________卤代烃C_________________________________________醇D醚√

【易错警示】脂环化合物与芳香族化合物、醇与酚的区别（1）芳香族化合物与脂环化合物的主要区别在于是否含有苯环等芳香环。芳香族化合物是指含有苯环或其他芳香环（如萘环

）的化合物；脂环化合物是指碳原子之间连接成环状但不是芳香环的化合物，如环己烯（

）、环戊烷（

）等。

题组二

官能团的识别与规范书写3.根据各小题的具体要求，回答相关问题。

羧基（酚）羟基（2）[2024·江苏卷]

A（

）分子中的含氧官能团名称为醚键和____________。（3）[2024·河北卷]

A（

）的化学名称为________。（4）[2024·广东卷]

化合物

Ⅰ（

）的分子式为______，名称为________。（酮）羰基丙烯酸

苯乙烯4.按要求解答下列各题。

酰胺基（2）[2024·上海卷]

瑞格列奈（

）中的含氧官能团除了羧基、醚键，还存在________。（3）[2023·浙江卷]

化合物B（

）的含氧官能团名称是___________________。酰胺基

醛基和（酚）羟基

碳碳双键、醚键

氨基、（酮）羰基、碳溴键、碳氟键

题组三

有机化合物的命名5.下列有机物命名正确的是(

)A.甲基苯甲醛

C.异丁酸甲酯

√

6.根据题目要求，回答相关问题：

（3）[2023·全国甲卷]

A（

）的化学名称是_____________________________________________。（4）[2023·全国乙卷]

D（

）的化学名称为________。

苯乙酸考点二有机化合物的结构

同分异构现象一、有机化合物的结构及表示方法1.有机化合物中碳原子的成键方式碳原子结构

最外层有___个电子，可形成___个共价键成键原子

碳原子可与________、其他非金属原子成键成键形式连接方式

______或碳环44碳原子碳链2.有机物结构的三种常用表示方法结构式结构简式键线式_____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________3.有机化合物中的共价键（1）有机化合物中的成键方式与空间结构类型C的杂化方式C的成键方式空间结构共面原子数目甲烷型四面体形最多3个乙烯型平面形6个苯型平面六边形12个乙炔型直线形4个（共线）（2）共价键的极性与有机反应不同成键原子间电负性的差异，会使共用电子对发生偏移，使共价键产生极性，在一条件下发生断裂。有机化合物的________及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。官能团二、同系物和同分异构体1.同系物相似

2.同分异构体（1）概念分子式相同、结构不同的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。（2）有机化合物的构造异构现象类别产生构造异构的原因实例碳架异构

由________不同而产生的异构现象位置异构

由________的位置不同而产生的异构现象官能团异构

由________的种类不同而产生的异构现象碳骨架

官能团官能团

3.常考官能团异构组成通式可能的类别异构1烯烃和环烷烃2炔烃、二烯烃和环烯烃0饱和一元醇和醚1

饱和一元醛和酮、烯醇1

饱和一元羧酸和酯、羟基醛、羟基酮等4.立体异构顺反异构

由碳碳双键不能旋转所致。每个双键碳原子连接两个不同的原子或原子团时，存在顺反异构体。相同原子或原子团位于同侧的为顺式结构，位于异侧的为反式结构对映异构

一般情况下，含有手性碳原子的有机化合物，存在对映异构体【对点自测】判断正误（正确的打“√”,错误的打“×”）（1）[2024·湖南卷]

异丙基的结构简式：

(

)√

√

√

√（5）[2022·天津卷]

和

互为同系物(

)×[解析]

二者结构不相似,不互为同系物，错误。

×

（7）

的一氯代物有4种(

)×[解析]

的结构中有5种等效氢，因此其一氯代物有5种，错误。题组一

有机物结构的表示方法1.[2025·浙江杭州强基联盟联考]

下列表示正确的是(

)

√

2.[2025·江苏盐城期初调研]

下列化学用语或图示表达正确的是(

)

√

题组二

有机化合物中的成键方式与空间结构3.关于几种分子中的化学键描述不正确的是(

)

√

4.尿素是一种易溶于水的氮肥，分子的结构简式如图所示，下列有关尿素分子的说法错误的是(

)

√

题组三

同分异构体的判断与书写5.[2025·湖北名校联盟联考]

化合物

有多种同分异构体，其中属于苯的衍生物且苯环上只有一个取代基的酯类化合物的结构有(

)A.9种

B.12种

C.15种

D.18种√

、

、

、

、

、

（任写4种）

【方法技巧】有限定条件的同分异构体书写的关键——思维有序（1）观察分子或者研究对象确定不饱和度。（2）

（3）做减法，巧组合：移动或插入官能团，书写位置异构。考点三研究有机化合物的一般步骤和方法1.研究有机化合物的基本步骤实验分子结构2.分离提纯有机化合物的常用方法（1）蒸馏和重结晶适用对象要求蒸馏

常用于分离、提纯液态有机化合物

①该有机化合物热稳定性较强

②该有机化合物与杂质的______相差较大重结晶

常用于分离、提纯固态有机化合物

①杂质在所选溶剂中________很小或很大

②被提纯的有机化合物在此溶剂中_________受温度影响较大沸点溶解度

溶解度

3.有机化合物分子式的确定（1）元素分析

简单无机物最简单的整数比实验式

氧原子（2）相对分子质量的测定——质谱法质荷比（分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值）的最大值为该有机化合物的相对分子质量。4.有机化合物分子结构的确定（1）化学方法：利用特征反应鉴定出________，再进一步确认。官能团（2）物理方法①红外光谱有机化合物受到红外线照射时，能吸收与它的某些化学键或官能团的振动频率相同的红外线，不同化学键或官能团的吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。②核磁共振氢谱组数峰面积

键长键角【对点自测】判断正误（正确的打“√”,错误的打“×”）

×

√（3）[2022·浙江卷]

利用红外光谱法可以初步判断有机物中具有哪些基团(

)√

√（5）可以用溴水鉴别烷烃、烯烃(

)√

√

×题组一

有机化合物的分离提纯

√

操作1为有机相用无水硫酸钠除水，除去水后硫酸钠为固态晶体，用过滤分离，故B错误；经食盐水洗涤后的有机相含有少量丙炔酸和硫酸等酸性杂质，用碳酸钠除去酸性杂质，故C正确；溶液混合时，应将密度大的溶液加入密度小的溶液中，酯化反应药品添加顺序为醇、浓硫酸、有机酸，故D错误。2.实验室分离溴、溴苯、环己胺混合溶液的流程如图所示。已知：环己胺（液体）微溶于水。下列说法正确的是(

)

√

题组二

有机化合物分子结构的确定

√

4.（1）下列物质中，其核磁共振氢谱中只有一组吸收峰的是___（填字母）。

√4.（1）下列物质中，其核磁共振氢谱中只有一组吸收峰的是___（填字母）。

√

①该有机物甲的质谱图如图所示，则其相对分子质量为____。74[解析]

由质谱图可知该物质的相对分子质量为74；②根据以上信息，分析甲可能的结构有___种（不考虑立体异构）。7

【思维模型】有机化合物分子式和分子结构确定的流程经典真题·明考向1.[2024·山东卷]

我国科学家在青蒿素研究方面为人类健康做出了巨大贡献。在青蒿素研究实验中，下列描述错误的是(

)

√

通过核磁共振氢谱可推测青蒿素分子中不同化学环境的氢原子的种数及其数目之比，但核磁共振谱不能测定青蒿素的相对分子质量，可用质谱法测定青蒿素的相对分子质量，C不正确；红外光谱可推测有机物分子中含有的官能团和化学键，故通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团，D正确。2.[2024·浙江卷]

有机物A经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3种元素，红外光谱显示A分子中没有醚键，质谱和核磁共振氢谱示意图如图。下列关于A的说法正确的是(

)

√

3.[2024·湖北卷]

鹰爪甲素（如图）可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是(

)

√

A.基态碲原子未成对电子数为2B.其中含氧官能团有2种C.苯环上的一氯代物有5种D.其中手性碳原子个数为2√

√

3.我国化学家在基于苯炔的不对称催化研究方面取得了突破，反应示意图如下。下列说法错误的是(

)A.该反应为加成反应B.化合物乙的不饱和度为7C.化合物甲的核磁共振氢谱有7组峰D.化合物甲中没有手性碳原子√

（2）[2023·全国新课标卷节选]

在B（

）的同分异构体中，同时满足下列条件的共有___种（不考虑立体异构）。①含有手性碳；②含有三个甲基；

9

Exercise作业手册考点一

有机化合物的分类和命名1.[2025·辽宁师大附中检测]

下列叙述正确的是(

)

√[解析]

不含苯环，不是芳香烃；

属于芳香族化合物，但不属于芳香烃，A错误。两物质不属于同类物质，一定不互为同系物，B错误。有机物含有羧基和氨基，属于氨基酸，C错误。2.下列说法正确的是

(

)

√

3.下列各有机化合物的命名和分类均正确的是(

)选项有机化合物命名分类A____________________________________对甲基苯酚芳香烃B_________________________烷烃C___________________________一元醇D烯烃√

考点二

有机化合物的结构

同分异构现象

√

5.现有四种有机物，其结构简式如图所示。下列说法不正确的是(

)

√

√

A.8种

B.11种

C.12种

D.14种√

8.已知阿魏酸的结构简式如图所示，则同时符合下列条件的阿魏酸的同分异构体的数目为（不考虑立体异构）(

)

A.2

B.3

C.4

D.5√

考点三

研究有机化合物的一般步骤和方法9.[2025·湖北黄冈中学调研]

下列关于有机物的分离提纯的说法，正确的是(

)A.碘在酒精中的溶解度大，可用酒精将碘水中的碘萃取出来B.分液操作时，先把下层液体从下口放出来，再将上层液体从下口放出C.将工业酒精直接蒸馏可以获得无水酒精，蒸馏时温度计放在支管口处D.在重结晶法提纯苯甲酸实验中，为减少苯甲酸的损失，一定要趁热过滤√[解析]

酒精与水互溶，不能从碘水中萃取碘单质，A错误；分液操作时，先将下层液体从下口放出，再将上层液体从上口倒出，B错误；工业酒精中加生石灰后再蒸馏可获得无水酒精，C错误；重结晶提纯苯甲酸时，趁热过滤可防止苯甲酸因温度降低而结晶析出，可减少苯甲酸损失，D正确。10.[2025·四川成都石室中学检测]

下列除杂试剂和方法的选择均正确的是(

)选项物质（杂质）除杂试剂方法A溴苯（溴）苯酚过滤B乙酸乙酯（乙酸）分液C饱和食盐水分液D蒸馏水过滤、重结晶√[解析]

溴和苯酚的反应产物能溶于溴苯中，除去溴苯中的溴，可用氢氧化钠溶液反复洗涤，并用分液漏斗分离出有机层，故A错误；乙酸乙酯和乙酸均能和氢氧化钠溶液反应，应用饱和碳酸钠溶液，既可以降低乙酸乙酯的溶解度，又可以吸收乙酸将其转化为易溶性的盐，再经过分液即可提纯乙酸乙酯，故B错误；

甲

质谱乙

红外光谱丙

核磁共振氢谱

√

蒸馏烧瓶仪器B甲乙[解析]

球形冷凝管一般用于冷凝回流装置中，故虚线框内