1.1.3+有机化合物的同分异构现象+课件-2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

有机化学基础1.1.3有机化合物的同分异构现象思考与讨论戊烷（C5H12）的三种同分异构体的结构如图所示。回忆有关同分异构体的知识，完成下表。正戊烷异戊烷新戊烷物质名称正戊烷异戊烷新戊烷结构简式相同点不同点分子式相同碳架结构不相同，熔沸点不同同分异构现象在有机化合物中十分普遍，这也是有机化合物数量非常庞大的原因之一。

三、有机化合物的同分异构现象1.同分异构现象化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构的现象。2.同分异构体具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。一般情况下，有机化合物分子中的碳原子数目越多，其同分异构体的数目也越多。碳原子数12345678910同分异体数无无无2359183575烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数概念内涵分子式相同：同相对分子质量、同组成元素、同质量分数、同最简式；结构不同：原子连接方式不同、原子的连接顺序不同、不同物质；3.同分异构现象的类型同分异构现象构造异构立体异构碳架异构顺反异构对映异构位置异构官能团异构·······碳骨架不同（直链、支链、环）官能团的位置不同官能团种类不同异构类型类别碳架异构C4H10位置异构C4H8C6H4Cl2官能团异构C2H6OCH3—CH2—CH2—CH3异丁烷CH3—CH—CH3CH3正丁烷1-丁烯2-丁烯CH2＝CH—CH2—CH31234CH3—CH＝CH—CH31234ClClClClClCl邻二氯苯间二氯苯对二氯苯H—C—C—OHHHHHH—C—O—C—HHHHH乙醇二甲醚3.同分异构现象的类型碳链骨架(直链，支链，环状)的不同而产生的异构官能团在碳链中的位置不同而产生的异构官能团种类不同而产生的异构区别：物理性质不同，化学性质可能相同。4．同分异构体的书写（1）碳架异构

己烷(C6H14)有多少种同分异构体呢？——减碳法①碳链由长到短②支链由整到散③位置由心到边④连接不能到端C–C–C–C–C-CC–C–C–C–CC－C–C–C–C–CC－C–C–C–CC－－CC–C–C–CC－C－4．同分异构体的书写（2）位置异构①插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等)C5H10的烯烃有多少种结构？C–C–C–C–C1221C–C–C–CC－123C－－C×C–C–C如书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体，如图(图中数字即为—OH接入后的位置，即这样的醇合计为8种)：②取代法(适用于醇、卤代烃、羧酸等)先根据给定烷基的碳原子数，写出烷烃的同分异构体的碳骨架，再根据碳链的对称性，用其他原子或原子团取代碳链上不同的氢原子。（3）官能团异构CnH2n(n≥3)烯烃和环烷烃

CnH2n+2O(n≥3)饱和一元醇和醚

CnH2n-2(n≥4)炔烃、二烯烃和环烯烃

CnH2nO(n≥3)饱和一元醛和酮、烯醇CnH2nO2(n≥2)饱和一元羧酸、酯和羟基醛CnH2n-6O(n≥7)苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚

CnH2n+1NO2(n≥2)氨基酸和硝基化合物一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。例：(以C4H10O为例且只写出骨架与官能团)①碳链异构⇒C—C—C—C②位置异构⇒

③官能团异构⇒

C—O—C—C—CC—C—O—C—C总结：构造异构现象的书写5．有机物同分异构体数目判断

（1）

一元取代物的数目判断——等效氢法①同C上的H；②同C上连的甲基上的H；③对称位置上的H。CH3-CH3CH3-CH2-CH3CH3-CH2-CH1种2种4种－CH3－CH34种3种有几种等效氢就有几种一元取代物5．有机物同分异构体数目判断（2）.基元法

以烃基为基元，该烃基对应烷烃的一元取代物的同分异构体数目与烃基的同分异构体数目相等。甲基（-CH3）：1种

乙基（-C2H5）：1种丙基（-C3H7）：2种

丁基（-C4H9）：4种

戊基（-C5H11)：8种正丙基(—CH2CH2CH3)异丙基(—CH(CH3)2)练习分子式为C4H9Cl的同分异构体数目为:

种分子式为C4H8O2的羧酸类同分异构体数目为:

种42

C3H7—COOHC4H9-Cl（3）.定一(或二)移一法二元取代物考虑定一移一(以此类推，三元取代物可以考虑定二移一)[例题]分析丁烷C4H10与Cl2反应的二元取代产物有？种CCCCCCCCClClCCCCClCCCCCl③②①④╳╳②①③②①③╳╳╳9【例题】书写分子式为C6H4Cl2的含有苯环同分异构体思考：分析丙烷与Cl2反应的二元取代产物有？种C3H8:CH3—CH2—CH3C3H6Cl24种问:丙烷与Cl2反应的六元取代产物（C3H2Cl6）的种数例题.立方烷(C8H8)为人工合成的烃，又称为五环辛烷，外观为有光泽的晶体。八个碳原子对称地排列在立方体的八个顶点上。人们曾一度认为其不可合成，因为碳碳键的键角均为90度，张力过大而不稳定。不过当此物质被合成出以后，人们发现它在动力学上很稳定。立方烷生成热、密度等均很大，因而备受瞩目。(1)立方烷的一氯代物有几种？(2)立方烷的二氯代物有几种？(3)立方烷的三氯代物有几种？(4)立方烷的六氯代物有几种？1种3种3种3种1.从有机物结构计算：Ω=双键数+三键数×2+环数不饱和度又称缺氢指数，有机物分子与碳原子数目相等的链状烷烃相比较，每减少2个氢原子，则有机物不饱和度增加1，通常用Ω表示。Ω=1Ω=2Ω=5CH≡CHCH3-C-HOΩ=14①一个双键，则Ω=1；②一个三键，则Ω=2；③一个环，则Ω=1四有机物的不饱和度苯(C6H6)中含有多少个不饱和度？思考2Ω=(2n+2)－m（1）烃(CnHm)的不饱和度的计算2、根据组成算4CH3CH2CH2-OHCH3－O－CH3CH3-C-HO（2）含氧衍生物(CnHmOx)的不饱和度的计算Ω=(2n+2)2－m即：O原子不影响不饱和度的计算Ω=0Ω=0Ω=1卤素只能形成单键；卤素取代H的位置。即：把卤素原子当H处理（3）含卤素衍生物(CnHmClx)的不饱和度的计算思考:计算以下三种物质的不饱和度Ω=(2n+2)2－(m+x)C2H5ClC3H5ClC4H4Br2Ω=0Ω=1Ω=2同分异构现象构造异构同分异构体先写碳架异构同分异构体的书写立体异构再写位置异构再写官能团异构【典例1】（2021·河北武强中学高二阶段练习）下列化学式代表的物质有固定沸点的是A．C