有机化合物中的共价键课件高二下学期化学人教版选择性必修3

有机化合物中的共价键有机化合物的结构特点共价键：相邻原子间通过共用电子对形成的强烈的相互作用。碳原子的结构：碳原子间成键方式的多样性：有机化合物中碳骨架的多样性：知识回顾碳原子结构示意图

碳原子电子式每个C原子可形成4个共价键碳原子之间可以形成单键、双键、三键。直链支链环状结构共价键的类型在有机化合物的分子中，碳原子通过共用电子对与其它原子形成不同类型的共价键，共价键的类型和极性对有机化合物的性质有很大影响。1．有机化合物中共价键的类型原子轨道的重叠方式σ键和π键(1)σ键——“头碰头”重叠

σ键的特征是以形成化学键的两原子核的连线为轴做旋转操作，共价键的电子云的图形不变，这种特征称为轴对称。HHHH共价键的类型σ键的特点和类型1S3P1S1S3P3P

S—P

σ键

S—Sσ键

P—P

σ键1.头碰头：原子轨道以“头碰头”的方式重叠形成的共价键。2.轴对称：以形成化学键的两原子核的连线为轴作旋转操作，并不破坏σ键的结构。3.类型：S—Sσ键；S—P

σ键；P—P

σ键。共价键的类型烷烃分子中的C-H键和C-C键均为σ键在甲烷分子中，氢原子的1s轨道与碳原子的一个sp3杂化轨道沿着两个原子核间的键轴，以“头碰头”的形式相互重叠，形成σ键。109°28′4+

→HCCH4甲烷分子中的σ键π键——“肩并肩”重叠共价键的类型1.肩并肩：原子轨道以“肩并肩”的方式重叠形成的共价键。2.镜面对称：形成π键的两个原子轨道互为镜像（不能旋转）。3.类型：P—P

π键。4.成键顺序：先形成σ键再形成π键。π键——“肩并肩”重叠共价键的类型在乙烯分子中，两个碳原子均以sp2杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的sp2杂化轨道进行重叠，形成4个C—Hσ键与一个C—Cσ键；两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠，形成了π键（如右图）。乙烯分子的空间结构为平面形。π键——“肩并肩”重叠共价键的类型在乙烯分子中，两个碳原子均以sp2杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的sp2杂化轨道进行重叠，形成4个C—Hσ键与一个C—Cσ键；两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠，形成了π键（如右图）。乙烯分子的空间结构为平面三角形。

π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生化学反应。（通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转，否则会导致π键的破坏）乙炔分子的成键分析思考与讨论乙炔分子中，两个碳原子均以sp杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的sp杂化轨道进行重叠，形成2个C—Hσ键与一个C—Cσ键；两个碳原子未参与杂化的2p轨道受空间伸展方向的限制，以“肩并肩”的形式从侧面重叠，形成了2个π键（如下图所示）。σππ乙炔分子的空间结构为直线形。乙炔分子的碳碳三键中，一个是

σ键，两个是π键。乙烯和乙炔的化学性质活泼的原因是因为分子中有π键。为什么乙烯是平面型分子，乙烯所有原子一定共平面吗？思考与讨论一定共平面。因为π键不能绕轴旋转。烯烃在发生加成反应时，断裂的是σ键还是π键？CH2＝CH2＋Br2CH2Br—CH2Br断裂的是π键，烯烃在发生加成、加聚反应时，都是π键断裂，比较牢固的σ键保留。①甲烷含有C—Hσ键，能发生取代反应。②π键的轨道重叠程度比σ键的小，比较容易断裂，π键更活泼，如乙烯和乙炔含有π键，能发生加成反应。共价键的类型根据成键原子形成共用电子对的数目可分为单键、双键、三键。有机化合物中的共价键单键只含σ键双键中含有一个σ键和一个π键三键中含有一个σ键和两个π键极性共价键：不同种非金属元素的原子之间形成的共用电子对偏向吸引电子能力较强的一方的共价键。非极性共价键：同种非金属元素的原子之间形成的共用电子对不偏向任何一方的共价键。不同成键原子间电负性差值越大，共用电子对偏移程度越大，共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂。有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。共价键的极性与有机反应【实验1-1】共价键的极性与有机反应实验操作实验现象实验结论向盛有蒸馏水的烧杯中加入一小块钠向盛有无水乙醇的烧杯中加入一小块同样大小的钠共价键的极性与有机反应【实验1-1】共价键的极性与有机反应实验操作实验现象实验结论向盛有蒸馏水的烧杯中加入一小块钠向盛有无水乙醇的烧杯中加入一小块同样大小的钠浮、熔、游、响、红钠沉入底部，有气体产生，最终钠粒消失。反应剧烈程度：H2O＞CH3CH2OH反应原理共价键的极性与有机反应受乙基的影响，乙醇分子中氢氧键的极性比水分子氢氧键的极性弱，乙醇比水更难电离出氢离子。2H-O-H+2Na=2NaOH+H2↑2H-C-C-O-HH

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│HH

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│H+2Na→2H-C-C-O-NaH

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│HH

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│H+H2↑元素符号CHO电负性2.52.13.5推电子基团请参考元素电负性，解释下列反应的反应原理。共价键的极性与有机反应由于羟基中氧原子的电负性较大，乙醇分子中碳氧键的极性也较强，在乙醇与氢溴酸的反应中，碳氧键发生了断裂。H-C-C-O-HH

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│HH

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│HH-C-C-BrH

│

│HH

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│H+H2O元素符号CHO电负性2.52.13.5+H-Br→∆同样条件下，乙酸、无水乙醇、水分别与钠的反应剧烈程度比较？举一反三乙酸>水>乙醇H-O-HH-C-C-O-HH

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│HH

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│H试从键的极性强弱角度比较甲酸、乙酸、丙酸的酸性强弱？H-C-C-O-HO∥H

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│H吸电子效应乙酸分子中H-O的极性>水中H-O的极性>乙醇中H-O的极性甲酸>乙酸>丙酸烃基为推电子基团，烃基越长推电子效应越大，使羧基中的羟基极性越小，羧酸的酸性越弱。正误判断(1)有机物分子中均有σ键和π键。(

)(2)含有π键的有机物一般容易发生加成反应。(

)(3)甲烷分子中只有C—Hσ键，只能发生取代反应。(

)(4)乙烯分子中含有π键，所以化学性质比甲烷活泼。(

)(5)烷烃分子中的化学键全部是σ键。(

)(6)1个乙烯分子中含有4个σ键和2个π键。(

)(7)共价键的极性越大,越容易断裂。(

)√××√√×√思考与讨论1.请从化学键和官能团的角度分析下列反应中有机化合物的变化。提示化学键：甲烷分子中的C—Hσ键能发生取代反应；在乙烯分子中，碳碳双键含有π键能发生加成反应。官能团：甲烷无官能团，一氯甲烷的官能团是碳氯键；乙烯的官能团是碳碳双键，加成反应产物的官能团是碳溴键。有机物结构的表示方法有机物的复习与回顾球棍模型空间填充模型1、两“模”用小球表示原子和短棍表示共价键，表示分子的空间结构。用大小不同的小球表示原子的大小和原子间的空间连接方式。最能反映分子的真实结构。分子式（反映分子的种类和数目）：如丙烷C3H8最简式（实验式：各元素原子的最简整数比）：如丙烷C3H8电子式：结构式(反映原子结合或排列顺序，但不表示空间构型)：2、六“式”用一根短线表示一个共价键(一对共用电子对)结构简式：如丙烷CH3-CH2-CH3

或CH3CH2CH32、六“式”①表示原子间形成单键的“—”可以省略②碳碳双键(C=C)和碳碳三键(C≡C)不能省略，③约定俗成的可省略的碳氧双键：-CHO、-COOH、-COO-(酯基)、-CONH-(酰胺键)等。CH3−CH2−CH2−CH−CH3CH3CH3CH2CH2CHCH3CH3或CH3(CH2)2CH(CH3)2键线式：2、六“式”CH3CH=CH2CH3CH=CHCH3CH3CHClCH2CH3Cl注意：①用键线表示碳架，端点、拐点、交叉点是C。只要求表示出碳碳键(单键、双键、三键)及与碳原子相连的基团。②两根单键或单键和双键之间夹角120°，单键和三键之间夹角180°。③—OH、—CHO、—COOH、—X等官能团中的C、H保留，杂原子及杂原子上的氢原子保留。例：写出下列有机物的键线式：有机物不饱和度的计算1.从有机物结构计算：不饱和度又称缺氢指数，有机物分子与碳原子数目相等的链状烷烃相比较，每减少2个氢原子，则有机物不饱和度增加1，通常用Ω表示。Ω=1Ω=2Ω=5CH≡CHCH3-C-HOΩ=14①一个双键，则Ω=1；