2026年黑龙江省哈尔滨市哈尔滨师大附中高三下期中联考化学试题试卷含解析

2026年黑龙江省哈尔滨市哈尔滨师大附中高三下期中联考化学试题试卷注意事项：1．答卷前，考生务必将自己的姓名、准考证号填写在答题卡上。2．回答选择题时，选出每小题答案后，用铅笔把答题卡上对应题目的答案标号涂黑，如需改动，用橡皮擦干净后，再选涂其它答案标号。回答非选择题时，将答案写在答题卡上，写在本试卷上无效。3．考试结束后，将本试卷和答题卡一并交回。一、选择题（每题只有一个选项符合题意）1、实验测知K3C60熔融状态下能导电，关于K3C60的分析错误的是A．是强电解质 B．存在两种作用力C．是离子晶体 D．阴阳离子个数比为20∶12、常温下，下列各组离子在指定溶液中能大量共存的是（）A．使pH试纸显蓝色的溶液中：Na＋、Mg2＋、ClO－、HSO3-B．c(Fe3＋)＝0.1mol·L－1的溶液中：K＋、NH4+、SO42-、SCN－C．＝0.1mol·L－1的溶液中：Na＋、HCO3-、K＋、NO3-D．0.1mol·L－1的NaHCO3溶液中：NH4+、NO3-、Na＋、SO42-3、下列有关物质的性质与用途具有对应关系的是A．SO2水溶液呈酸性，可用于漂白纸浆 B．晶体硅熔点高，可制半导体材料C．Al(OH)3呈弱碱性，可用于治疗胃酸过多 D．H2O2具有还原性，可用于消毒杀菌4、已知镓(31Ga)和溴(35Br)是第四周期的主族元素。下列分析正确的是A．原子半径:Br>Ga>Cl>Al B．镓元素为第四周期第ⅣA元素C．7935Br与8135Br得电子能力不同 D．碱性:Ga(OH)3>Al(OH)3，酸性:HClO4>HBrO45、将100mL1L•mol-1的NaHCO3溶液分为两份，其中一份加入少许冰醋酸，另外一份加入少许Ba(OH)2固体，忽略溶液体积变化。两份溶液中c(CO32-)的变化分别是（）A．减小、减小 B．增大、减小 C．增大、增大 D．减小、增大6、利用下列实验装置能达到实验目的的是A．分离CH3COOH和CH3COOC2H5混合液B．验证NH4NO3晶体溶于水的热效应C．蒸发FeCl3溶液得到FeCl3固体D．验证C、Cl、Si的非金属性强弱7、设NA为阿伏加德罗常数的值。由一种阳离子与两种酸根阴离子组成的盐称为混盐。向混盐CaOCl2中加入足量浓硫酸，发生反应：CaOCl2+H2SO4（浓）=CaSO4+Cl2↑+H2O。下列说法正确的是A．明矾、小苏打都可称为混盐B．在上述反应中，浓硫酸体现氧化剂和酸性C．每产生1molCl2，转移电子数为NAD．1molCaOCl2中共含离子数为4NA8、1，1-二环丙基乙烯()是重要医药中间体，下列关于该化合物的说法正确的是A．所有碳原子可能在同一平面 B．乙苯与它互为同分异构体C．二氯代物有9种 D．只能发生取代、加成、加聚反应9、设阿伏加德罗常数的数值为NA，下列说法正确的是A．1L1mol·L－1的NaHCO3溶液中含有的离子数为3NAB．22.4L的CO2与过量Na2O2充分反应转移的电子数为NAC．常温下，2.7g铝片投入足量的浓硫酸中，铝失去的电子数为0.3NAD．常温常压下，14g由N2与CO组成的混合气体含有的原子数目为NA10、下列说法正确的是A．同主族元素中，原子序数之差不可能为16B．最外层电子数为8的粒子一定是0族元素的原子C．同一主族中，随着核电荷数的增加，单质的熔点逐渐升高D．主族元素中，原子核外最外层电子数与次外层电子数相同的元素只有Be11、下列实验操作与预期实验目的或所得实验结论一致的是选项实验操作和现象预期实验目的或结论A向两支盛有KI3的溶液的试管中，分别滴加淀粉溶液和AgNO3溶液，前者溶液变蓝，后者有黄色沉淀KI3溶液中存在平衡:I3-I2+I-B向1mL浓度均为0.05mol·L-lNaCl、NaI的混合溶液中滴加2滴0.01mol·L-lAgNO3溶液，振荡，沉淀呈黄色Ksp(AgCl)<Ksp(AgI)C室温下，用pH试纸分别测定浓度为0.1mol/LNaClO溶液和0.1mol/LCH3COONa溶液的pH比较HC1O和CH3COOH的酸性强弱D浓硫酸与乙醇180℃共热，制得的气体通入酸性KMnO4溶液，溶液紫色褪去制得的气体为乙烯A．A B．B C．C D．D12、金属钠与水反应：2Na+2H2O→2Na++2OH-+H2↑，关于该反应过程的叙述错误的是（）A．生成了离子键 B．破坏了极性共价键C．破坏了金属键 D．形成非极性共价键13、下列解释事实的离子方程式正确的是（）A．用稀硫酸除去硫酸钠溶液中少量的硫代硫酸钠：Na2S2O3＋2H+＝SO2↑＋S↓＋2Na+＋H2OB．硝酸铁溶液中加入少量碘化氢：2Fe3++2I-=2Fe2++I2C．向NaClO溶液中通入少量CO2制取次氯酸：ClO-＋H2O＋CO2＝HClO＋HCO3-D．硫酸铝铵与氢氧化钡以1：2混合形成的溶液：Al3++2SO42-+2Ba2++4OH-=BaSO4↓+AlO2-+2H2O14、一定条件下，碳钢腐蚀与溶液pH的关系如下表。下列说法错误的是（）pH2466.5813.514腐蚀快慢较快慢较快主要产物Fe2+Fe3O4Fe2O3FeO2﹣A．当pH＜4时，碳钢主要发生析氢腐蚀B．当pH＞6时，碳钢主要发生吸氧腐蚀C．当pH＞14时，正极反应为O2+4H++4e→2H2OD．在煮沸除氧气后的碱性溶液中，碳钢腐蚀速率会减缓15、下列有关实验操作的叙述正确的是A．制备乙酸乙酯时，将乙醇和乙酸依次加入到浓硫酸中B．用苯萃取溴水中的溴时，将溴的苯溶液从分液漏斗下口放出C．在蒸馏操作中，应先通入冷凝水后加热蒸馏烧瓶D．向容量瓶中转移液体时，引流用的玻璃棒不可以接触容量瓶内壁16、下列物质中，常用于治疗胃酸过多的是（）A．碳酸钠 B．氢氧化铝 C．氧化钙 D．硫酸镁二、非选择题（本题包括5小题）17、药物心舒宁（又名冠心宁）是一种有机酸盐,用于治疗心脉瘀阻所致的冠心病、心绞痛等，可用以下路线合成。完成下列填空：47、写出反应类型：反应①______________、反应②_______________。48、写出结构简式：A__________________、C____________________。49、由1molB转化为C，消耗H2的物质的量为_______________。如果将③、④两步颠倒，则最后得到的是（写结构简式）__________________________。50、D有同类别的同分异构体E，写出E与乙二醇发生缩聚反应所得产物的结构简式______________。51、写出与A的属于芳香族化合物的同分异构体与盐酸反应的化学方程式______________。18、最早的麻醉药是从南美洲生长的古柯植物提取的可卡因，目前人们已实验并合成了数百种局部麻醉剂，多为羧酸酯类。F是一种局部麻醉剂，其合成路线：回答下列问题：（1）已知A的核磁共振氢谱只有一个吸收峰，写出A的结构简式____。（2）B的化学名称为________。（3）D中的官能团名称为____，④和⑤的反应类型分别为________、____。（4）写出⑥的化学方程式____。（5）C的同分异构体有多种，其中-NO2直接连在苯环上且能发生银镜反应的有_____种，写出其中苯环上一氯代物有两种的同分异构体的结构简式____________。（6）参照上述流程，设计以对硝基苯酚钠、乙醇和乙酰氯(CH3COCl)为原料合成解热镇痛药非那西丁()的合成路线（无机试剂任选）。已知：__________19、苯甲醛是一种重要的化工原料，某小组同学利用如图所示实验装置(夹持装置已略去)制备苯甲醛。已知有机物的相关数据如下表所示：有机物沸点℃密度为g/cm3相对分子质量溶解性苯甲醛178.11.04106微溶于水，易溶于乙醇、醚和卤代烃苯甲醇205.71.04108微溶于水，易溶于乙醇、醚和卤代烃二氯甲烷39.81.33难溶于水，易溶于有机溶剂实验步骤：①向容积为500mL的三颈烧瓶加入90.0mL质量分数为5%的次氯酸钠溶液(稍过量)，调节溶液的pH为9-10后，加入3.0mL苯甲醇、75.0mL二氯甲烷，不断搅拌。②充分反应后，用二氯甲烷萃取水相3次，并将有机相合并。③向所得有机相中加入无水硫酸镁，过滤，得到有机混合物。④蒸馏有机混合物，得到2.08g苯甲醛产品。请回答下列问题：(1)仪器b的名称为______，搅拌器的作用是______。(2)苯甲醇与NaClO反应的化学方程式为_______。(3)步骤①中，投料时，次氯酸钠不能过量太多，原因是____；步骤③中加入无水硫酸镁，若省略该操作，可能造成的后果是______。(4)步骤②中，应选用的实验装置是___(填序号)，该操作中分离出有机相的具体操作方法是___。(5)步骤④中，蒸馏温度应控制在_______左右。(6)本实验中，苯甲醛的产率为________(保留到小数点后一位)。20、乙酰苯胺具有退热镇痛作用，是较早使用的解热镇痛药，有“退热冰”之称。其制备原理如下：已知：①苯胺易被氧化；②乙酰苯胺、苯胺和醋酸的部分物理性质如下表：物质熔点沸点溶解度(20℃)乙酰苯胺114.3℃305℃0.46苯胺－6℃184.4℃3.4醋酸16.6℃118℃易溶实验步骤如下：步骤1：在50mL圆底烧瓶中，加入5mL苯胺、7.5mL冰醋酸及少许锌粉，依照如图装置组装仪器。步骤2：控制温度计示数约105℃，小火加热回流1h。步骤3：趁热将反应混合物倒入盛有100mL冷水的烧杯中，冷却后抽滤，洗涤，得到粗产品。（1）步骤1中加入锌粉的作用是________。（2）步骤2中控制温度计示数约105℃的原因是________。（3）步骤3中趁热将混合物倒入盛有冷水的烧杯中，“趁热”的原因是__________________。抽滤装置所包含的仪器除减压系统外，还有________、________(填仪器名称)。（4）步骤3得到的粗产品需进一步提纯，该提纯方法是________。21、以芳香烃A为原料合成有机物F和I的合成路线如下：（1）A的分子式为__________，C中的官能团名称为________________。（2）D分子中最多有______个原子共平面。（3）E生成F的反应类型为___________，G的结构简式为__________。（4）由H生成I的化学方程式为______________。（5）符合下列条件的B的同分异构体有_______种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6：2：1：1的是________（写出其中一种的结构简式）。①属于芳香化合物；②能发生银镜反应。（6）已知，参照上述合成路线，以苯和丙酸为原料（无机试剂任选），设计制备的合成路线________________。

参考答案一、选择题（每题只有一个选项符合题意）1、D【解析】

A.K3C60熔融状态下能导电，所以是电解质，并且是盐，是强电解质，故A正确；B.是离子化合物，存在离子键，阴离子中存在共价键，故B正确；C.该物质熔融状态下能导电，说明是电解质且含有离子键，所以属于离子晶体，故C正确；D.K3C60=3K++C603-，阴阳离子个数比是3:1，故D错误；故选：D。2、D【解析】

A.使pH试纸显蓝色的溶液呈碱性，HSO3-、Mg2＋不能大量存在，且ClO－与HSO3-因发生氧化还原反应而不能大量共存，选项A错误；B.c(Fe3＋)＝0.1mol·L－1的溶液中：Fe3＋与SCN－发生络合反应而不能大量共存，选项B错误；C.＝0.1mol·L－1的溶液中c(H+)=10-1mol/L，为强酸性溶液，HCO3-不能大量存在，选项C错误；D.0.1mol·L－1的NaHCO3溶液中：NH4+、NO3-、Na＋、SO42-、HCO3-相互之间不反应，能大量共存，选项D正确。答案选D。3、C【解析】

A．二氧化硫可用于漂白纸浆是因为其具有漂白性，与二氧化硫的水溶液呈酸性无关，选项A错误；B．硅位于金属和非金属分界线处，可用于制作半导体材料，与硅的熔点高没有关系，选项B错误；C．胃酸的主要成分是HCl，氢氧化铝具有弱碱性，能中和胃酸，二者有对应关系，选项正确；D.H2O2具有氧化性，可用于消毒杀菌，选项D错误。答案选C。4、D【解析】

A、半径大小比较：一看电子层数，电子层数越多，半径越大，二看原子序数，核外电子排布相同，半径随着原子序数的增大而减小，因此半径大小顺序是Ga>Br>Al>Cl，选项A错误；B、镓元素为第四周期第ⅢA元素，选项B错误；C、7935Br与8135Br都是溴元素，核外电子排布相同，因此得电子能力相同，选项C错误；D、同主族从上到下金属性增强，金属性越强，其最高价氧化物对应水化物的碱性增强，即碱性Ga(OH)3>Al(OH)3，非金属性越强，最高价含氧酸的酸性越强，酸性高氯酸大于高溴酸，选项D正确；答案选D。5、D【解析】

将l00ml1mol/L的NaHCO3溶液等分为两份，一份加入少许冰醋酸，发生CH3COOH+HCO3-=H2O+CO2↑+CH3COO-，则溶液中c（CO32-）减小；另外一份加入少许Ba(OH)2固体，发生Ba2++2OH-+2HCO3-=2H2O+BaCO3↓+CO32-，则溶液中c(CO32-)增大；故选D。6、B【解析】

A.CH3COOH和CH3COOC2H5互溶，不能用分液的方法分离，故A错误；B.硝酸铵晶体溶于水吸热，所以U型管中的液体向左侧移动，故该实验能验证NH4NO3晶体溶于水的热效应，故B正确；C.蒸发FeCl3溶液时促进铁离子水解，最后得到氢氧化铁，灼烧又得到氧化铁固体，故C错误；D.根据元素非金属性越强，其最高价氧化物对应的水化物的酸性越强分析，要验证C、Cl、Si的非金属性强弱应用实验证明高氯酸、碳酸和硅酸的酸性强弱，但实验中使用的是盐酸，故D错误。故选B。掌握非金属性强弱与最高价氧化物对应的水化物的酸性强弱的对应关系，不能用盐酸的酸性强弱进行比较。7、C【解析】

A选项，明矾是两种阳离子和一种阴离子组成的盐，小苏打是一种阳离子和一种阴离子组成的盐，因此都不能称为混盐，故A错误；B选项，在上述反应中，浓硫酸化合价没有变化，因此浓硫酸只体现酸性，故B错误；C选项，CaOCl2中有氯离子和次氯酸根，一个氯离子升高一价，生成一个氯气，因此每产生1molCl2，转移电子数为NA，故C正确；D选项，CaOCl2中含有钙离子、氯离子、次氯酸根，因此1molCaOCl2共含离子数为3NA，故D错误；综上所述，答案为C。读清题中的信息，理清楚CaOCl2中包含的离子。8、C【解析】

A.在该物质分子中含有6个饱和碳原子，由于饱和碳原子构成的是四面体结构，所以分子中不可能所有碳原子可能在同一平面，A错误；B.乙苯分子式是C8H10，1，1-二环丙基乙烯分子式是C8H12，二者的分子式不相同，因此乙苯与1，1-二环丙基乙烯不是同分异构体，B错误；C.该物质分子结构对称，若2个Cl原子在同一个C原子上，有2种不同的结构；若2个Cl原子在不同的C原子上，其中一个Cl原子在不饱和C原子上，可能有2种不同结构；若其中一个Cl原子位于连接在不饱和C原子的环上的C原子上，另一个C原子可能在同一个环上有1种结构；在不同环上，具有2种结构；若一个Cl原子位于-CH2-上，另一个Cl原子在同一个环上，只有1种结构；在两个不同环上，又有1种结构，因此可能的同分异构体种类数目为：2+2+1+2+1+1=9，C正确；D.该物质含有不饱和的碳碳双键，可发生加成反应、加聚反应；含有环丙基结构，能够发生取代反应，该物质属于不饱和烃，能够发生燃烧反应，催化氧化反应，因此不仅仅能够发生上述反应，D错误；故合理选项是C。9、D【解析】

A．HCO3-不能完全电离，部分发生水解，因此1L、1mol·L－1的NaHCO3溶液中含有的离子数小于3NA，故A错误；B．未注明气体的状况，无法确定气体的物质的量，故B错误；C．铝片遇到冷的浓硫酸会钝化，铝失去的电子数小于0.3NA，故C错误；D．氮气和一氧化碳的摩尔质量都是28g/mol，都是双原子分子，14g由N2与CO组成的混合气体的物质的量为:=0.5mol，含有1mol原子，含有的原子数目为NA，故D正确；故答案为D。10、D【解析】

A．同一主族相邻的两种元素的原子序数之差为2、8、8、18、18、32等，不相邻的两种元素的原子序数之差可能为16，如锂和钾，故A错误；B．最外层电子数为8的粒子不一定是稀有气体元素的原子，也可能是离子，例如钠离子，故B错误；C．同一主族中，随着核电荷数的增加，单质的熔点可能降低，如碱金属，也可能升高，如卤素，故C错误；D．主族元素中，原子核外最外层电子数为2与次外层电子数相同的元素只有Be，原子核外最外层电子数为8的元素，次外层电子数为8的是Ar，不是主族元素，故D正确；故选D。本题考查了同周期元素、同主族元素原子序数关系，最外层核外电子数和次外层电子数的关系，判断元素的种类、以及元素周期律的应用等知识点，解题中注意掌握规律的同时，注意特例。11、A【解析】

A．淀粉遇I2变蓝，AgI为黄色沉淀，实验现象说明KI3的溶液中含有I2和I-，由此得出结论正确，A项符合题意；B．由生成的沉淀呈黄色可知沉淀为AgI，在c(Cl-)和c(I-)相同时，先生成AgI，故可得Ksp(AgCl)>Ksp(AgI)，与结论不符，B项不符合题意；C．NaClO水解生成HClO，次氯酸具有强氧化性，不能用pH试纸测定NaClO溶液的pH，应使用pH计测量比较二者pH的大小，C项不符合题意；D．浓硫酸具有强氧化性，能将乙醇氧化，自身被还原为二氧化硫，二氧化硫以及挥发出来的乙醇蒸气都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故该气体不一定是乙烯，实验现象所得结论与题给结论不符，D项不符合题意；答案选A。12、A【解析】

化学反应实质是旧的化学键的断裂、新化学键的形成的过程，金属钠中含金属键、水是共价键化合物，生成物氢氧化钠是含有共价键的离子化合物、氢气是分子中含有非极性键的单质分子。【详解】A.形成离子键，而不是生成离子键，故A错误；B.破坏水分子中的极性共价键，故B正确；C.破坏了金属钠中的金属键，故C正确；D.形成氢气分子中氢、氢非极性共价键，故D正确；故选：A。13、C【解析】

A、Na2S2O3为可溶性盐类，其与稀硫酸反应的离子方程式为：，故A错误；B、硝酸铁水解会生成硝酸，其氧化性大于铁离子，因此向硝酸铁中加入少量碘化氢时，其反应的离子方程式为：，故B错误；C、因酸性：碳酸>次氯酸>碳酸氢根，因此向NaClO溶液中通入少量CO2制取次氯酸的离子反应方程式为：，故C正确；D、硫酸铝铵与氢氧化钡以1：2混合形成的溶液中反应的离子方程式为：，故D错误；故答案为：C。对于先后型非氧化还原反应的分析判断，可采用“假设法”进行分析，其分析步骤为：先假定溶液中某离子与所加物质进行反应，然后判断其生成物与溶液中相关微粒是否发生反应，即是否能够共存，若能共存，则假设成立，若不能共存，则假设不能成立。14、C【解析】

在强酸性条件下，碳钢发生析氢腐蚀，在弱酸性、中性、碱性条件下，碳钢发生吸氧腐蚀，据此分析解答。【详解】A．当pH＜4溶液中，碳钢主要发生析氢腐蚀，负极反应式为：Fe-2e-=Fe2+，正极反应式为：2H++2e-=H2↑，故A正确；B．当pH＞6溶液中，碳钢主要发生吸氧腐蚀，负极反应式为：Fe-2e-=Fe2+，正极反应式为：O2+2H2O+4e-=4OH-，因此主要得到铁的氧化物，故B正确；C．在pH＞14溶液中，碳钢发生吸氧腐蚀，正极反应为O2+2H2O+4e-=4OH-，故C错误；D．在煮沸除氧气后的碱性溶液中，正极上氧气浓度减小，生成氢氧根离子速率减小，所以碳钢腐蚀速率会减缓，故D正确；故选C。15、C【解析】

A．浓硫酸溶于水放出大量的热，且密度比水大，为防止酸液飞溅，应先在烧瓶中加入一定量的乙醇，然后慢慢加入浓硫酸，边加边振荡，顺序不能颠倒，故A错误；B．苯的密度比水的密度小，分层后有机层在上层，则溴的苯溶液从分液漏斗上口倒出，故B错误；

C．蒸馏时，应充分冷凝，则先通冷凝水后加热蒸馏烧瓶，防止馏分来不及冷却，故C正确；

D．引流时玻璃棒下端在刻度线以下，玻璃棒可以接触容量瓶内壁，故D错误；故答案为C。16、B【解析】

用于治疗胃酸过多的物质应具有碱性，但碱性不能过强，过强会伤害胃粘膜；以上四种物质中，硫酸镁溶液显酸性，碳酸钠溶液，氧化钙的水溶液均显碱性，而氢氧化铝显两性，碱性较弱，能够与胃酸反应，故氢氧化铝常用于治疗胃酸过多，B正确；故答案选B。二、非选择题（本题包括5小题）17、取代反应消去反应10mol【解析】

根据流程图中苯转化为，为四氯化碳中的两个氯原子被苯环上的碳取代，同一碳上的羟基不稳定，所以卤代烃水解消去得到酮，根据酮和A反应生成，推之酮和A发生加成反应的产物，所以A为：，在浓硫酸的作用下发生醇羟基的消去反应生成B，和氢气发生加成反应生成C，C与D反应生成心舒宁，所以D为：；据以上分析进行解答。【详解】据流程图中苯转化为，为四氯化碳中的两个氯原子被苯环上的碳取代，CCl4+2→+2HCl，同一碳上的羟基不稳定，所以卤代烃水解消去得到酮，根据酮和A反应生成，推之酮和A发生加成反应的产物，+→，A为：，在浓硫酸的作用下发生醇羟基的消去反应→+H2O，生成B，和氢气发生加成反应+10H2→，生成C，C与D反应生成心舒宁，所以D为：，反应为：+→，1．结合以上分析可知，反应①取代反应、反应②是醇的消去；2．发生加成反应生成，结合原子守恒和碳架结构可得出A的结构简式：；C是由经过醇的消去，再和氢气完全加成的产物，可C的结构简式为：；3．B与氢气加成时二个苯环和右侧六元环需要9个氢分子，另外还有一个碳碳双键，故由1molB转化为C，完全加成消耗H2的物质的量为10mol；如果将③、④两步颠倒，则发生反应为中间体B先与生成盐，后再与H2加成，故最后得到的产物的结构简式中应不含不饱和的双键．即为；4．D为与之同类别的同分异构体E为，E与乙二醇发生缩聚反应所得产物的结构简式；5．A的属于芳香族化合物的同分异构体为与盐酸反应的化学方程式。18、4-硝基甲苯(或对硝基甲苯)羧基、氨基还原反应取代反应13【解析】

根据合成路线可知，在浓硝酸、浓硫酸、加热的条件下发生取代反应得到B()，B再由酸性高锰酸钾氧化得到C()，C被Fe还原为D()，D与CH3COCl发生取代反应得到E()，E与(CH3CH2)NCH2CH2OH在一定条件下反应生成F()，据此分析解答问题。【详解】(1)已知A的核磁共振氢谱只有一个吸收峰，根据反应①可推得A的结构简式可以是，故答案为：；(2)根据上述分析可知，B的结构简式为，化学名称是4-硝基甲苯(或对硝基甲苯)，故答案为：4-硝基甲苯(或对硝基甲苯)；(3)根据上述分析，D的结构简式为，含有的官能团有羧基和氨基，C被Fe还原为D()，D与CH3COCl发生取代反应得到E()，故答案为：羧基、氨基；还原反应；取代反应；(4)反应⑥为E与(CH3CH2)NCH2CH2OH在一定条件下反应生成F()，反应方程式，故答案为：；(5)C的同分异构体中-NO2直接连在苯环上且能发生银镜反应的结构可以是苯环上连接—NO2、—OOCH两个基团和—NO2、—CHO、—OH三个基团两种组合，共有13种，其中苯环上一氯代物有两种的同分异构体的结构简式为，故答案为：13；；(6)结合题干信息，已知：，则以对硝基苯酚钠()、乙醇和乙酰氯(CH3COCl)为原料合成解热镇痛药非那西丁()的合成路线可以为：，故答案为：。19、球形冷凝管使物质充分混合+NaClO→+NaCl+H2O防止苯甲醛被氧化为苯甲酸，使产品的纯度降低产品中混有水，纯度降低③打开分液漏斗颈部的玻璃塞（或使玻璃塞上的凹槽对准分液漏斗上的小孔），再打开分液漏斗下面的活塞，使下层液体慢慢沿烧杯壁流下，当有机层恰好全部放出时，迅速关闭活塞178.1℃67.9%【解析】

(1)根据图示结合常见的仪器的形状解答；搅拌器可以使物质充分混合，反应更充分；(2)根据实验目的，苯甲醇与NaClO反应生成苯甲醛；(3)次氯酸钠具有强氧化性，除了能够氧化苯甲醇，也能将苯甲醛氧化；步骤③中加入无水硫酸镁的目的是除去少量的水；(4)步骤②中萃取后要进行分液，结合实验的基本操作分析解答；(5)步骤④是将苯甲醛蒸馏出来；(6)首先计算3.0mL苯甲醇的物质的量，再根据反应的方程式计算理论上生成苯甲醛的质量，最后计算苯甲醛的产率。【详解】(1)根据图示，仪器b为球形冷凝管，搅拌器可以使物质充分混合，反应更充分，故答案为球形冷凝管；使物质充分混合；(2)根据题意，苯甲醇与NaClO反应，苯甲醇被氧化生成苯甲醛，次氯酸钠本身被还原为氯化钠，反应的化学方程式为+NaClO→+NaCl+H2O，故答案为+NaClO→+NaCl+H2O；(3)次氯酸钠具有强氧化性，除了能够氧化苯甲醇，也能将苯甲醛氧化，因此步骤①中，投料时，次氯酸钠不能过量太多；步骤③中加入无水硫酸镁的目的是除去少量的水，提高产品的纯度，若省略该操作，产品中混有水，纯度降低，故答案为防止苯甲醛被氧化为苯甲酸，使产品的纯度降低；产品中混有水，纯度降低；(4)步骤②中，充分反应后，用二氯甲烷萃取水相3次，萃取应该选用分液漏斗进行分液，应选用的实验装置是③，分液中分离出有机相的具体操作方法为打开分液漏斗颈部的玻璃塞(或使玻璃塞上的凹槽对准分液漏斗上的小孔)，再打开分液漏斗下面的活塞，使下层液体慢慢沿烧杯壁流下，当有机层恰好全部放出时，迅速关闭活塞，故答案为③；打开分液漏斗颈部的玻璃塞(或使玻璃塞上的凹槽对准分液漏斗上的小孔)，再打开分液漏斗下面的活塞，使下层液体慢慢沿烧杯壁流下，当有机层恰好全部放出时，迅速关闭活塞；(5)根据相关有机物的数据可知，步骤④是将苯甲醛蒸馏出来，蒸馏温度应控制在178.1℃左右，故答案为178.1℃；(6)根据+NaClO→+NaCl+H2O可知，1mol苯甲醇理论上生成1mol苯甲醛，则3.0mL苯甲醇的质量为1.04g/cm3×3.0cm3=3.12g，物质的量为，则理论上生成苯甲醛的质量为×106g/mol=3.06g，苯甲醛的产率=×100%=67.9%，故答案为67.9%。20、防止苯胺被氧化，同时起着沸石的作用温度过高，未反应的乙酸蒸出，降低反应物的利用率；温度过低，又不能除去反应生成的水若让反应混合物冷却，则固体析出沾在瓶壁上不易处理吸滤瓶布氏漏斗重结晶【解析】

（1）锌粉起抗氧化剂作用，防苯胺氧化，另外混合液加热，加固体还起到防暴沸作用；（2）乙酸有挥发性，