【2019】人教版高中化学选择性必修3第三章 第五节 有机合成 教学设计

人教版(2019)高中化学选择性必修3第三章第五节有机合成教案第1课时有机合成的主要任务【教材分析】在前三节中，教科书以乙醇、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯为例，介绍了醇、酚、醛、羧酸、酯等含氧衍生物的结构特点、物理性质、化学性质以及用途等方面的知识。有机合成是本章的最后一节，通过复习再现、资料给予、课件激发、课题探究等形式，分析有机合成过程，复习各类有机物的结构、性质、反应类型、相互转化关系。教学时通过典型例题的分析，使学生认识到合成的有机物与人们生活的密切关系，对学生渗透热爱化学、热爱科学的教育；通过有机物逆合成法的推理，培养学生逻辑思维能力以及信息的迁移能力。学科素养1.掌握构建目标分子骨架、官能团引入、转是碳骨架的构建和官能团的转化，了解设计有机合成路线的一般方法。团引入、转化或消除的方法b.证据推理与变化观念：结合有机反应类合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化，了解设计有机合成路线的一般方法(正、逆两向推导法)【教学过程】【新课导入】从远古时代起，人类长期依靠自然界的资源生存。在实践中，人类逐渐和转化，从生物体中获得有机化合物。然而，自然资源是有限的，天然有们的全部需要。19世纪20年代，德国化学家维勒合成了尿素，开创了人工合成有机物的新时代。此后，人们陆续合成了多种天然有机物，还合成了大量自然界并不存在的产、生活和科学研究对物质性能的特殊需要。有机合成帮助人们发现和制备了系列药物、香料、染【展示】第2页共23页【讲解】【讲解】①烯烃(炔烃)与HCN的加成反应3.碳链的缩短第3页共23页第4页共23页酚羟基的保护：【讲解】第5页共23页(3)醛基的保护第6页共23页认识有机合成认识有机合成①取代反应②加成反应③氧化反应④还原反应⑤消去反应⑥酯化反应⑦水解反应A.①②③⑤⑦B.⑤②⑦③⑥C.⑤②③①⑥D.①②⑤③⑥【解析】二醇，合成乙二醇则需要合成1,2-二卤乙烷，所以对应的合成路线为：乙醇乙烯(或取代反应),故B正确。下列说法不正确的是()【解析】本等因素，的最佳方法是()【解析】第8页共23页【解析】C.反应开始时，配合物离子中Rh的成键数目是4,反应过程中成键数有6和5,故C错误；故选C。第9页共23页【解析】第10页共23页(4)根据双羟基香茅酸的结构简式，可知其分子式为：CoH₂O₄,柠檬醛与HBr发生加成反应生成A,A→B发生卤代烃的水解反应引入羟基，B中醛基氧化生成羧基得到双羟基香茅酸，A→B的本节课的学习主要目标是掌握有机合成的主要任务，掌握构建目标分化或消除的方法，培养学生宏观辨识与变化观念的科学素养。结合有机反第三章烃的衍生物第五节有机合成第2课时有机合成路线的设计与实施【教材分析】在前三节中，教科书以乙醇、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯为例，介绍了醇、酚、醛、羧酸、酯等含氧衍生物的结构特点、物理性质、化学性质以及用途成是本章的最后一节，通过复习再现、资料给予、课件激发、课题探究程，复习各类有机物的结构、性质、反应类型、相互转化关系。教学时通过典【教学目标与核心素养】学科素养1.在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上，初步学会设计合理的有机合成路线。1.科学探究与创新意识：在掌握各类有机物的性质、反成路线律，初步学会使用逆合成法设计有机合成路线3.科学探究与社会责任：体会有机合成在创造新物质、教学重点：逆合成分析，简单有机合成路线的设计教学难点：逆合成分析，简单有机合成路线的设计讲义教具【教学过程】【新课导入】有机合成的发展史随着新的有机反应、新试剂的不断发现和有机合成理论的发展，有机合成的技术和效率不断提高。(1)20世纪初，维尔施泰特通过十余步反应合成颠茄酮，总产率仅有0.75%。十几年后，罗宾逊仅用3步反应便完成合成，总产率达90%。素B₁₂等一系列结构复杂的天然产物，促进了有机合成技术和有机反应理论的发(3)科里提出了系统化的逆合成概念，开始利用计算机来辅助设计合成路线。让合成路线的设计逐步成为有严密思维逻辑的科学过程，使有机合成进入了新的发展阶段。以根据实际需要设计合成具有特定结构和性能的新物质，为化学、生物、医学、材料等领域的研究【过渡】有机合成路线的确定，需要在掌握碳骨架构建和官能团转化基本方法的基础上，进行合理的设计与选择，以较低的成本和较高的产率，通过简便而对环境友好的操作得到目标产物。为了达到以上目的，可以从简单、易得的原料出发比较原料分子和产物分子在碳骨架和官能团等方面的异同，再有目的地选择每一步的转化反应[思考与讨论](1)人们最初是通过发酵法由粮食制备乙酸，现在食醋仍主要以这种方法生产，工业上大量使用的乙酸是通过石油化学工业人工合成的。请以乙烯为原料，设计合理的路线合成乙酸，并以图3-28的(2)目前已经出现了将乙烯直接氧化生成乙酸的工艺。假定该工艺涉及的反应和(1)中合成路线的每一步反应的产率均为70%,请计算并比较这两种合成路线的总产率。从原料出发设计合成路线的方法(正向设计图示)[思考与讨论](2)方法1:0.7x0.7x0.7=0.343方法2:0.7(2)中的合成路线更优。从原料出发设计合成路线的方法基础原料通过有机反应形成一段碳链或连上一个官能团，合成第一个中间体正向设计图示基础原料2.逆合成的目的3.逆合成步骤的表示4.以乙二酸二乙酯这种医药和染料工业原料的合成为例5.逆合成的合成路线设计1.逆合成基本思路是在目标化合物的适当位置断开相应的化学键2.逆合成的目的是得到的较小片段所对应的中间体经过反应可以得到目标化合物，接下来继续断开中间体适当位置的化学键，使其可以从更上一步的中间体反应得来，依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和合成路线。3.可以用符号“→”表示逆推过程，用箭头“→”表示每一步转化反应。任务三：设计合成路线的基本原则[思考与讨论]在实际工业生产中，乙二醇还可以通过环氧乙烷与水直接化合的方法合成，而环氧乙烷则可由乙烯直接氧化得到。请比较该方法与以上合成乙二酸二乙酯中的2、3两步反应，分析生产中选择该路线的可能原因。依据以上所学，总结设计合成路线的基本原则【讲解】[思考与讨论]该合成方法步骤较少，副反应少，反应产率高；污染排放少；设计合成路线的基本原则(1)步骤较少，副反应少，反应产率高；(2)原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒；(3)反应条件温和，操作简便，产物易于分离提纯；(5)在进行有机合成时，要贯彻“绿色化学”理念等。【讲解】逆合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法。解答有机合成题时，首先要正确判断合成的有机物属于哪一类有机物，带有何种官能团，然后结合学过的知识或题给信息，寻找官能团的引入、转化、保护或消去的方法，找出合成目标有机物的关键点。解答这类题时，常用的典型信(1)结构信息——碳骨架、官能团等。(2)组成信息——相对分子质量、组成基团、元素质量分数等。(3)反应信息——官能团间的转化关系、结构的转化关系等。【知识拓展】1.常见有机物合成路线设计(1)一元合成路线：(2)二元合成路线：COOH→链酯、环酯、聚酯。(3)芳香族化合物合成路线①②【学生活动】如何利用乙烯合成乙酸乙酯?[回答]任务四：知识建构设计方法逆合成分析综合合成分析合成路线评贯彻“绿色化价与选择学”理念等有机合成的发展与应用线设计有机合成回答下列问题：_o立体异构),其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式有0剂任选)。【解析】(4)扎来普隆的分子含有17个C原子、15个H原子、1个0原子、5个N原子，其分子式为：替代，同时有乙酸生成，反应方程式为：(6)B的同分异构体属于芳香化合物，且含有硝基，并能发生银镜反应，苯环有1个侧链为-CH(NO₂)CHO,可以有2个侧链为-NO₂、-CH₂CHO或者-CH₂NO₂、-CHO,均有邻、间、对3种位置结构，可以有3个侧链为：-CH₃、-NO₂、-CHO,共有10种位置结构，第17页共23页合条件的共有1+3×2+4+4+2=17种，其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式为：(1)化合物X与异戊二烯具有相同的分子式，与Br₂/CCl₄反应后得到3-甲基-1,1,2,2-A【解析】Br₂/CCL反应后得到3-甲基-1,1,2,2-四溴丁烷，则X分子中含有碳碳三键，结合3-甲基-1,1,2,2-四溴丁烷的结构简式：,3-丁二烯为原为，设计第20页共23页(5)1,3-丁二烯首先与HC1发生1,2-加成，生成,然后再与邻氯苯酚发生取代反应生成,加热后转化为,最后生3,则合成路线为：第21页共23页 o的氢，其峰面积之比为3:3:2。写出3种符合上述条件的X的结构简式， o第22页共23页【解析】子式知，生成C的反应为