2026年高考化学二轮复习（全国）重难19 多官能团有机物的结构与性质（重难专练）（原卷版）

重难19多官能团有机物的结构与性质

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一、多官能团有机化合物的解题思路

第一步：找出有机物所含的官能团，如碳碳双键、碳碳三键、醇羟基、酚羟基、醛基等。

第二步：联想每种官能团的典型性质。

第三步：结合选项分析对有机物性质描述的正误。

二、推断反应类型常用的方法

1.由官能团转化推测反应类型。从断键、成键的角度掌握各反应类型的特点，如取代反应的特点是有上有下

或断一下一上一；加成反应的特点是只上不下或断一加二；消去反应的特点是只下不上。

2.由反应条件推测反应类型。有机反应的重要条件总结如下：

①NaOH水溶液作条件的反应：卤代烃的水解；酯的碱性水解；NaOH醇溶液与卤代烃发生的是消去反应。

②以浓H2SO4作条件的反应：醇的消去；醇变醚；苯的硝化；酯化反应。

③以稀H2SO4作条件的反应：酯的水解；糖类的水解；蛋白质的水解。

④Fe：苯环的卤代。光照：烷烃的卤代。

⑤当反应条件为光照且与X2反应时，通常是X2与烷烃或苯环侧链烃基上的氢原子发生取代反应，而当反应

条件为催化剂且与X2反应时，通常为苯环上的氢原子直接被取代。

⑥当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸。

3.卤代、硝化、磺化、酯化、水解、皂化、分子间脱水等反应，本质上属于取代反应。

4.有机物的加氢、脱氧属还原反应，脱氢、加氧属于氧化反应。

【总结归纳】

1．重要的反应及反应现象

（1）有机物与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应

苯的

烷烃烯烃炔烃苯醇酚醛羧酸酯

同系物

褪色褪色褪色褪色褪色

溴水不褪色不褪色白色沉淀不褪色不褪色

(加成)(加成)(萃取)(萃取)(氧化)

酸性褪色褪色褪色褪色褪色褪色

不褪色不褪色不褪色不褪色

高锰酸钾(氧化)(氧化)(氧化)(氧化)(氧化)(氧化)

2．常见重要官能团或物质的检验方法

官能团种类或物质试剂判断依据

溴的CCl4溶液橙红色变浅或褪去

碳碳双键或碳碳三键

酸性KMnO4溶液紫红色变浅或褪去

醇羟基钠有气体放出

NaHCO3溶液有无色无味气体放出

羧基

新制Cu(OH)2蓝色絮状沉淀溶解

银氨溶液，水浴加热产生光亮银镜

葡萄糖

新制Cu(OH)2悬浊液，加热产生砖红色沉淀

淀粉碘水显蓝色

浓硝酸，微热显黄色

蛋白质

灼烧烧焦羽毛的气味

三、复杂有机物共面、共线问题的分析技巧

步骤1看清要求

题目要求是“碳原子”还是“所有原子”，“一定”、“可能”、“最多”“共线”、“共面”等)。

步骤2选准主体

①凡出现碳碳双键结构形成的原子共面问题，以乙烯的结构为主体

②凡出现碳碳三键结构形式的原子共线问题,以乙炔的结构为主体

③凡出现苯环结构形式的原子共面问题，以苯的结构为主体

步骤3准确判断

碳碳单键及碳的四键原则是造成有机物原子不在同一平面的主要原因，其具体判断方法如下:

①结构中每出现一个饱和碳原子，则整个分子不再共面

②结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个原子共面

③结构中每出现一个碳碳三键，至少有4个原子共线

④结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面，三条对角线各4个原子共线

⑤结构中每出现一个羰基，至少有4个原子共面

注意：单键可以旋转、双键和三键不能旋转。

四、判断同分异构体数目的常用方法和思路

将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如：

基团连接法

丁基有四种，丁醇(C4H9—OH)、C4H9—Cl分别有四种

将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如乙烷分子中共有6个H原子，若

换位思考法有一个氢原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种

结构

分子中等效氢原子有如下情况：

等效氢原子法(又

①分子中同一个碳上的氢原子等效；

称对称)

②同一个碳的甲基氢原子等效；

③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的氢原子等效

分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，

定一移一法

移动另外一个Cl

五、有机反应中的几个定量关系

（1）与H2反应——1mol官能团或特殊基团

官能团或特殊基团—C≡C—

定量关系1mol2mol3mol1mol1mol

（2）与溴水反应——1mol官能团或特殊基团

官能团或特殊基团—C≡C—

取代邻对位氢，若没有氢则不取代

定量关系1mol2mol1mol3mol

（3）与Na反应——1mol官能团或特殊基团

官能团或特殊基团—OH—COOH

定量关系1mol，生成0.5molH21mol，生成0.5molH2

（4）与NaOH反应——1mol官能团或特殊基团

官能团或特殊基团R—X—COOH

定量关系1mol1mol1mol1mol2mol

（5）与Na2CO3反应——1mol官能团或特殊基团

官能团或特殊基团—COOH

定量关系1mol，生成苯酚钠和NaHCO30.5mol，生成1molCO2

（6）与NaHCO3反应——1mol官能团或特殊基团

官能团或特殊基团—COOH

定量关系1mol，生成1molCO2

（7）与Ag(NH3)2OH溶液或Cu(OH)2悬溶液反应

①1mol醛基消耗2molAg(NH3)2OH生成2molAg单质、1molH2O、3molNH3；

CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3↑＋H2O

1mol甲醛消耗4molAg(NH3)2OH生成4molAg单质

HCHO＋4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3＋4Ag↓＋6NH3＋2H2O

②1mol醛基消耗2molCu(OH)2生成1molCu2O沉淀、2molH2O；

CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O

1mol甲醛消耗4molCu(OH)2

HCHO＋4Cu(OH)2＋2NaOHNa2CO3＋2Cu2O↓＋6H2O

六、有机反应中反应物用量的判断方法

1.H2用量的判断

有机物分子中的、、、、在一定条件下都能与H2发生

加成反应，若有机物分子中基团均为1mol时，所需H2的量分别为1：2：3：1：1，特别注意—COOH，

—COOR(酯基)中的C=O通常不与H2发生加成反应。

2.NaOH用量的判断

(酚羟基)、酯类物质、卤代烃能与NaOH溶液发生反应，特别要注意，水解产物可能

与NaOH溶液发生反应。如1mol与NaOH溶液发生反应时最多消耗3mol

NaOH。

3.Br2用量的判断

①烷烃：光照下1molBr2可取代1molH原子。

②苯：FeBr3催化下1molBr2可取代1molH原子。

③酚类：1molBr2可取代与—OH处于邻、对位上的1molH原子。

④：1mol双键可与1molBr2发生加成反应。

⑤：1mol三键可与2molBr2发生加成反应。

七、确定有机物分子式中H是否相符的方法

如判断的分子式为C19H26NO3是否正确，可以看H原子是否相符，一般

有两种方法。一为数氢原子（略过）；二为计算：先算不饱和度Ω=4（苯环1个）+2（碳氧双键2个）+1

（单环1个）=7，再根据公式(二价氧不用计算，三价氮转化为二价需加一个氢原子)：N(H)=N(C)×2+2-Ω×2+N

（N）×1=19×2+2-7×2+1×1=27，故分子式不正确。

（建议用时：10分钟）

1．（2025·湖北卷）桥头烯烃Ⅰ的制备曾是百年学术难题，下列描述正确的是

A．Ⅰ的分子式是C7H12B．Ⅰ的稳定性较低

C．Ⅱ有2个手性碳D．Ⅱ经浓硫酸催化脱水仅形成Ⅰ

2．吲哚是一种含有苯环和吡咯环的平面分子，在药物合成中应用广泛。下列说法正确的是

A．分子式为C8H8NB．属于脂环烃

C．碳和氮原子均采取sp2杂化D．不能发生加成反应

3．布洛芬是临床上广泛应用的一种非甾体抗炎药，其与杂环胺形成的酰胺衍生物具有比布洛芬更好的镇痛

和抗炎活性，过程如下图。

下列说法错误的是

A．布洛芬中碳的杂化方式只有sp2、sp3

B．布洛芬可发生加成反应、取代反应、氧化反应、中和反应

C．酰胺衍生物含有两种官能团

D．酰胺衍生物的核磁共振氢谱峰有10种

4．某抗病毒药物X的结构简式如图所示。下列关于有机物X的说法正确的是

A．分子中含有4种官能团

B．所有碳原子均采取sp2杂化

C．1molX最多能与3molNaOH反应

D．不能发生加聚反应

5．（2025·黑吉辽蒙卷）一种强力胶的黏合原理如下图所示。下列说法正确的是

A．Ⅰ有2种官能团B．Ⅱ可遇水溶解使黏合物分离

C．常温下Ⅱ为固态D．该反应为缩聚反应

6．化合物M(结构如图所示)可应用于荧光探针。下列关于M的说法正确的是

A．有16个σ键B．存在配位键

C．不能发生加成反应D．碳原子均采取sp杂化

7．化合物Z是银杏的成分之一，结构如图。下列有关该化合物说法错误的是

A．能发生加成反应B．碳原子的杂化类型有2种

C．能使酸性KMnO4溶液褪色D．1molZ最多消耗4molNa2CO3

（建议用时：10分钟）

8．（2025·河南卷）化合物M是从红树林真菌代谢物中分离得到的一种天然产物，其结构如图所示。下列

有关M的说法正确的是

A．分子中所有的原子可能共平面

B．1molM最多能消耗4molNaOH

C．既能发生取代反应，又能发生加成反应

D．能形成分子间氢键，但不能形成分子内氢键

9．对多酚物质的研究如图所示，以下说法正确的是

已知：多酚类化合物能发生烯醇式和酮式的互变异构：

A．甲的名称为1，3，5-三苯酚

B．O-H的极性：甲乙醇

C．的互变异构体为

D．可以发生加成、水解和消去反应

10．（2024·安徽卷）D-乙酰氨基葡萄糖(结构简式如下)是一种天然存在的特殊单糖。下列有关该物质说法

正确的是

A．分子式为C8H14O6NB．能发生缩聚反应

C．与葡萄糖互为同系物D．分子中含有σ键，不含π键

11．化合物Z是一种新型杀菌剂，其分子中含有两个平面环状结构，利用点击化学法设计的一种合成Z的

路线如下。有关说法中错误的是()

A．X的名称为苯甲醛B．Y和Z含相同数目的手性碳原子

C．Z中碳原子和氮原子的杂化方式完全相同D．Y→Z的反应类型为加成反应

12．化合物e是一种药物递送的良好载体，可用甲基水杨酸(a)为原料合成，合成路线如下图。下列说法正

确的是()

A．1个e分子中采用sp3杂化的碳原子共有3n+1个

B．c分子一氯代物有5种

C．d和c反应生成e，反应类型是缩聚反应

D．a和d都能与溴水发生反应

13．瑞香苷是一种具有抗菌功能的植物活性成分，其结构简式如下图所示。下列有关瑞香苷的说法错误的

是

A.分子式为

B.1mol瑞香苷最多能与3molNaOH发生反应

C.有特征红外吸收峰

D.分子中所有碳原子可能处于同一平面

14．（2025·云南卷）化合物Z是某真菌的成分之一，结构如图。下列有关该物质说法错误的是

A．可形成分子间氢键

B．与乙酸、乙醇均能发生酯化反应

C．能与NaHCO3溶液反应生成CO2

D．1molZ与Br2的CCl4溶液反应消耗5molBr2

（建议用时：20分钟）

15．（2025·陕晋青宁卷）抗坏血酸葡萄糖苷(AA2G)具有抗氧化功能。下列关于AA2G的说法正确的是

A．不能使溴水褪色B．能与乙酸发生酯化反应

C．不能与NaOH溶液反应D．含有3个手性碳原子

16．以异丁醛（M）为原料制备化合物Q的合成路线如下，下列说法错误的是

A．M中所有的碳原子可以在同一个平面中

B．若M+X→N原子利用率为100%，则X是甲醛

C．用溴的四氯化碳溶液可鉴别N和Q

D．1molQ最多能与1molH2发生加成反应

17．（2025·河南卷）可持续高分子材料在纺织、生物医用等领域具有广阔的应用前景。一种在温和条件下

制备高性能可持续聚酯P的路线如图所示。

下列说法错误的是

A．E能使溴的四氯化碳溶液褪色

B．由E、F和G合成M时，有H