2026年高考化学二轮复习（全国）考前速记03 有机合成路线大全（知识清单）

考前速记03有机合成路线大全

目录

一、常见的有机合成路线

二、有机合成设计的常用方法

三、高考常见有机合成新信息反应总结

四、给定信息设计有机合成路线解题流程

五、有机合成路线设计的几种常见类型

六、高考典型有机合成路线

一、常见的有机合成路线

1．一元合成路线

2．二元合成路线

3．芳香化合物的合成路线

(1)

(2)

4．常见有机物转化应用举例

(1)

(2)

(3)

NaOH稀溶液浓硫酸

(4)CH3CHO――――→――△→

二、有机合成设计的常用方法

1．有机合成中官能团的转变

(1)官能团的引入

①引入或转化为碳碳双键的三种方法

醇的消去反应引入CH3CH2OHCH2==CH2↑＋H2O

卤代烃的消去反应引入CH3CH2Br＋NaOHCH2==CH2↑＋NaBr＋H2O

炔烃与H2、HX、X2的不

CH≡CH＋H2CH2==CH2，CH≡CH＋Br2CHBr==CHBr

完全加成反应

CH≡CH＋HClCH2==CHCl

②引入碳卤键的三种方法

CH3CH3＋Cl2HCl＋CH3CH2Cl(还有其他的卤代烃)

烷烃、苯及其同系物与

，

卤素单质发生取代反应

CH2==CHCH3＋Br2CH2Br—CHBrCH3

不饱和烃与卤素单质、

CH≡CH＋HClCH2==CHCl

卤化氢的加成反应

CH2==CHCH3＋HBrCH3—CHBrCH3

醇与氢卤酸的取代反应R—OH＋HXR—X＋H2O

③引入羟基的四种方法

烯烃与水加成生成醇CH2==CH2＋H2OCH3CH2—OH

卤代烃的碱性水解成醇CH3CH2—Br＋NaOHCH3CH2—OH＋NaBr

醛或酮与氢气加成生成醇

酯水解生成醇CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH

④引入碳氧双键(醛基或羰基)的方法

2CH3CH2CH2OH＋O22CH3CH2CHO＋2H2O

醇的催化氧化生成醛(酮)

连在同一个碳上的两个羟

基脱水

含碳碳三键的物质与水加

成

⑤引入羧基的2种方法

醛基氧化2CH3CHO＋O22CH3COOH

酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH

(2)官能团的消除

①通过加成反应可以消除不饱和键(碳碳双键、碳碳三键、苯环等)

如：CH2==CH2在催化剂作用下与H2发生加成反应

②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基

如：CH3CH2OH消去生成CH2==CH2，CH3CH2OH被氧化生成CH3CHO

③通过加成或氧化反应等消除醛基

如：CH3CHO被氧化生成CH3COOH，CH3CHO被H2还原生成CH3CH2OH

④通过水解反应消除酯基()、肽键、卤素原子

如：CH3COOC2H5在酸性条件下水解生成CH3COOH和C2H5OH

⑤通过消去反应或水解反应消除卤素原子

如：CH3CH2Br在NaOH醇溶液中发生消去反应生成乙烯和溴化钠，在NaOH水溶液中发生水解反

应生成乙醇和溴化钠

(3)官能团的改变

①通过某些化学途径使一个官能团变成两个

a．CH3CH2OHCH2==CH2CH2XCH2XCH2OHCH2OH

b．CH2==CHCH2CH3CH3CHXCH2CH3CH3CH==CHCH3CH3CHXCHXCH3CH2==CHCH==C

H2

②利用官能团的衍生关系进行衍变

如：R—CH2OHR—CHOR—COOH

③通过某些手段改变官能团的位置

如：CH3CHXCHXCH3H2C==CHCH==CH2CH2XCH2CH2CH2X

2．官能团的保护

有机合成时，往往在有机物分子中引入多个官能团，但有时在引入某一个官能团时容易对其他官能团

造成破坏，导致不能实现目标化合物的合成。因此，在制备过程中要把分子中的某些官能团通过恰当的方

法保护起来，在适当的时候再将其转变回来，从而达到有机合成的目的。

(1)醇羟基的保护

R－OHR－O－R′R″－O－R′R″－OH

(2)酚羟基的保护

因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把－OH变为－ONa将其保护起

来，待氧化后再酸化将其转变为－OH。

(3)碳碳双键的保护

碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与卤素单质、卤化氢等的加成反应将其保护起

来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。

例如，已知烯烃中在某些强氧化剂的作用下易发生断裂，因而在有机合成中有时需要对其进行

保护，过程可简单表示如下：

①+Br2+Zn+ZnBr2

②CH2＝CHRCH2Cl－CH2RCH2Cl－CH2R′CH2＝CHR′

(4)氨基(－NH2)的保护

例如，在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把－CH3氧化成－COOH，再把－NO2还原为－NH2。

防止当KMnO4氧化－CH3时，－NH2(具有还原性)也被氧化。

(5)醛基的保护

①醛基可被弱氧化剂氧化，为避免在反应过程中受到影响，对其保护和恢复过程为：

Ⅰ．Ⅱ．R－CHO

再如检验碳碳双键时，当有机物中含有醛基、碳碳双键等多种官能团时，可以先用弱氧化剂，如银氨

溶液、新制Cu(OH)2悬浊液等氧化醛基，再用溴水、酸性KMnO4溶液等对碳碳双键进行检验。

②醛与醇反应生成缩醛：

+H2O

生成的缩醛比较稳定，与稀碱和氧化剂均难反应，但在稀酸中微热，缩醛会水解为原来的醛。

三、高考常见有机合成新信息反应总结

反应类型举例

生成内酯

成二元酸与二元

脱水反应

环醇形成酯

反

应生成醚

浓硫酸＋H2O

Diels-Alder

反应

二氯代烃与

Na成环

形成杂环化

合物

开环反应环氧乙烷开环

＋HBr―→HO—CH2—CH2—Br

羟醛缩合反应

△

苯环侧链碳α-H

取代反应

烯烃取代反CH3CH===CH2＋Cl2＞300℃ClCH2CH===CH2＋HCl

α-H反应α-H

应

羧酸α-H卤代反

应

酯基α-H取代反

应

2CH≡CH―→CH2===CH—C≡CH

2R—Cl＋2Na―→R—R＋2NaCl

增长碳链的反应

―――→

R—ClHCNR—CNH2O，H＋R—COOH

―――→

nCH2===CH2催化剂CH2—CH2

―――→

nCH2===CH—CH===CH2催化剂CH2—CH===CH—CH2

增长碳链的反应

―――→

CH3CH===CH2＋CO＋H2一定条件

＋NaOHCaORH＋Na2CO3

缩短碳链的反应

、

RC≡CHKMnO4RCOOH

醛、酮与羟胺反

应

形成碳氮双键

醛、酮与肼反应

还原反应酯基还原

四、给定信息设计有机合成路线解题流程

反应物反应物

表达方式AB――→C……―→D

反应条件反应条件

总体思路根据目标分子与原料分子的差异构建碳骨架和实现官能团转化

设计关键信息及框图流程的运用

从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能

团)，对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入(或者官能团的

常用方法正向合成法

转化)，从而设计出合理的合成路线，其思维程序为

从目标分子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推出原料

逆向合成法分子，并进行合成路线的设计，其思维程序为

采用正推和逆推相结合的方法，是解决合成路线题的最实用的方法，

正逆双向合成

其思维程序为

法

五、有机合成路线设计的几种常见类型

根据目标分子与原料分子在碳骨架和官能团两方面变化的特点，我们将合成路线的设计分以下情况：

1．以熟悉官能团的转化为主型

如：以CH2==CHCH3为主要原料(无机试剂任用)设计CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图(注明反应条

件)。

Cl2NaOH/H2OO2/CuO2

CH2==CHCH3――→―――△―→――△→―催―化剂→

H2/Ni

――△→

2．以分子骨架变化为主型

如：以苯甲醛和乙醇为原料设计苯乙酸乙酯()的合成路线流程图(注明反应

条件)。

提示：R—Br＋NaCN―→R—CN＋NaBr。

＋

H2HBrNaCNH2O，H

―催―化―剂，―△→――→――→――△―→

CH3CH2OH

―浓―硫―酸，―△→

3．陌生官能团兼有骨架显著变化型(常为考查的重点)

要注意模仿题干中的变化，找到相似点，完成陌生官能团及骨架的变化。

如：模仿

CH3NO2浓硫酸H2Zn-Hg

―――→――→――→――→

△HCl

香兰素ABCD多巴胺

设计以苯甲醇、硝基甲烷为主要原料制备苯乙胺()的合成路线流程图。

关键是找到原流程中与新合成路线中的相似点。(碳骨架的变化、官能团的变化；硝基引入及转化为氨

基的过程)

O2/CuCH3NO2浓硫酸H2Zn-Hg

――→―――→――→――→――→

△△HCl

六、高考典型有机合成路线

1．(2026·浙江1月卷，20)天然化合物X是一种生物活性物质，某研究小组通入如下流程制备化合物

X(部分流程及反应条件已省略)：

已知：①PCC是选择性氧化剂，可能把醇氧化成醛或酮；

②NaBH4是强还原剂，可以把醛或酮还原成醇；

③RONaR'-BrR—O—R'

2．(2025·浙江6月卷，20)化合物G是一种治疗哮喘的药物，某研究小组按以下路线合成该化合物(反

应条件及试剂已简化)：

3．(2025·安徽卷，18)有机化合物C和F是制造特种工程塑料的两种重要单体，均可以苯为起始原料按

下列路线合成(部分反应步骤和条件略去)：

4．(2025•

湖北卷，17)化合物G是某药物的关键原料，合成路线如下：

5．(2025·湖南卷，17)化合物F是治疗实体瘤的潜在药物。F的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件)：

已知：

6．(2025·重庆卷，18)我国原创用于治疗结直肠癌的新药Z已成功登陆海外市场。Z的一种合成路线如

下(部分试剂及反应条件略)。

7．(2025•河北卷，18)依拉雷诺(Q)是一种用于治疗非酒精性脂肪性肝炎的药物，其“一锅法”合成路线如

下：

8．(2025•江苏卷，15)G是一种四环素类药物合成中间体，其合成路线如下：

9．(2025•辽吉黑蒙卷，19)含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含

呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下：

10．(2025•甘肃卷，18)毛兰菲是一种具有抗肿瘤活性的天然菲类化合物，可按下图路线合成(部分试剂

省略)：

11．(2025·广西卷，18)盐酸恩沙替尼(J)是首个由中国企业主导在全球上市的小分子肺癌靶向创新药，

其合成路线如下。

已知：

12．(2025·海南卷，18)药物I的一种合成路线如下：

其中G为

13．(2025·海南卷，18)药物I的一种合成路线如下：

其中G为

14．(2025·四川卷，19)H的盐酸盐是一种镇吐药物，H