课时3苯苯的同系物及其性质课件高二下学期化学人教版选择性必修3

苯、苯的同系物及其性质第1章有机化合物的结构与性质烃苯是最简单、最基本的芳香烃，苯有毒，对人体健康有害。还有哪些有机物属于芳香烃？芳香烃有哪些性质呢？1.认识苯及其同系物的组成和结构特点,比较苯及其同系物的组成、结构和性质上的差异。2.了解苯及其同系物的简单命名。3.掌握苯及其同系物的物理和化学性质。4.了解苯及其同系物在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。一、苯及其同系物的组成和结构比较苯苯的同系物化学式C6H6CnH2n-6(n>6)结构简式________苯环上的6个氢原子被1至6个烷基取代结构特点碳碳键为介于单键与双键之间的特殊共价键只有___个苯环,侧链均为_________基各原子的位置关系或分子结构相邻键角均为____,平面正六边形与苯环碳原子直接相连接的所有原子与苯环_______一饱和链烃120°共平面二、苯及其同系物的命名甲苯1.习惯命名法(1)苯的一元取代物苯分子中的一个氢原子被烷基取代,称为某苯,如(2)当有两个取代基时,取代基在苯环上可以有“邻”“间”“对”三种相对位置,可分别用“邻”“间”“对”来表示。邻二甲苯间二甲苯对二甲苯—CH3二、苯及其同系物的命名2.系统命名法(以二甲苯为例)苯分子中的两个或两个以上氢原子被烷基取代,可将苯环上的6个碳原子编号,以某个最简单的取代基所在的碳原子的位置编为1号,并使支链的编号和最小给其他取代基编号,例如:1,2-二甲苯1,3-二甲苯1,4-二甲苯三、苯及其同系物的物理性质苯是一种无色、有毒的_______体；沸点为80℃，熔点为5.5℃；密度比水

；

溶于水；能溶解很多物质，是良好的有机溶剂。液小甲苯、乙苯等苯的同系物在溶解性上与苯相似，毒性比苯稍小。不1.苯在一定条件下能与单质溴发生取代反应，那么，它还能与其他试剂发生取代反应吗？2.苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，苯的同系物能否被氧化？3.苯不能与溴水发生加成反应，那么，同系物能否与溴水发生加成反应？苯及其同系物都属于芳香烃，但苯的同系物的分子中有与苯环相连的支链，这使得苯的同系物表现出与苯不同的性质。四、苯及其同系物的化学性质1、氧化反应(1)可燃性现象：苯及其同系物燃烧时产生明亮的火焰并有浓烟产生，完全燃烧时生成二氧化碳和水，同时放出大量的热。【思考】苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，烷烃也不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，那么苯的同系物是否也不能使酸性高锰酸钾溶液褪色呢？【实验记录】苯或其同系物现象检出主要生成物

紫红色不褪去紫红色褪去——CH3COOH【实验记录】苯或其同系物现象检出主要生成物

紫红色褪去紫红色褪去CH2CH2CH3COOHCH2CH3COOH（2）与酸性高锰酸钾溶液反应与苯环连接的碳原子上有氢时，苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色KMnO4（H+）RR’-R(-R’)：烷基或H。无论R-的碳链有多长，氧化产物都是苯甲酸。苯环对侧链的影响：使侧链能被强氧化剂氧化（可鉴别苯和甲苯等苯的同系物）2、与卤素单质、硝酸、浓硫酸的取代反应(1)硝化反应在浓硫酸作用下，苯在50~60℃还能与浓硝酸发生硝化反应，生成硝基苯。硝基苯（无色液体，苦杏仁气味，不溶于水，密度大于水）甲苯在约30℃的温度下就能与硝酸发生取代反应生成邻硝基甲苯或对硝基甲苯，继续升温可生成2,4,6-三硝基甲苯（烈性炸药TNT）。—CH3（侧链）对苯环的影响：使苯环的邻、对位上的H更易取代＋3HO—NO2CH3浓硫酸△＋3H2OCH3NO2NO2O2N侧链和苯环相互影响：侧链受苯环影响易被氧化；苯环受侧链影响易被取代。硝基苯的制取苯浓HNO3浓H2SO4硝基苯的制取实验装置长导管的作用：冷凝回流。温度计必须悬挂在水浴中水浴加热浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50-60℃以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡慢慢滴入反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸在75-80℃时会发生反应反应物均匀受热且容易控制温度，50～60℃苯浓HNO3浓H2SO4硝基苯的制取实验装置不纯的硝基苯显黄色，因为溶有NO2。提纯硝基苯的方法是：用蒸馏水和氢氧化钠溶液洗涤(除去硝酸和硫酸)

↓用蒸馏水洗涤(除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐)↓用无水氯化钙干燥，最后进行蒸馏(除去苯)可得纯净的硝基苯2、与卤素单质、硝酸、浓硫酸的取代反应(2)磺化反应苯与浓硫酸在70~80℃时可以发生磺化反应，生成苯磺酸。苯磺酸＋HO—SO3HSO3H＋H2O△2、与卤素单质、硝酸、浓硫酸的取代反应(3)与溴单质发生取代反应苯与溴（液溴）在FeBr3催化下可以发生反应，苯环上的氢原子可被溴原子所取代，生成溴苯。无色液体，有特殊气味，不溶于水，密度比水大苯的同系物与卤素单质反应CH3+Cl2光CH2Cl+HCl产物以一氯甲苯为主烷基氢被取代苯的同系物与卤素单质反应CH3+Cl2光CH2Cl+HCl产物以一氯甲苯为主烷基氢被取代CH3+Cl2FeCl3或FeCH3Cl+HClCH3Cl+HCl或苯环和侧链都能发生取代反应，但条件不同，产物不同，发生取代反应取代位置不同。苯环上的氢被取代溴苯的制取长直导管作用：冷凝回流

导气硝酸银溶液：现象:有浅黄色沉淀生成作用:证明发生的是取代反应而不是加成反应1、用液溴，不能用溴水；2、不用加热；3、吸收HBr的导管不能伸入水中，防止倒吸。注：苯不与溴水反应，但可以萃取溴水中的溴。烧瓶中：液体轻微沸腾，充满红棕色气体(Br2)；锥形瓶中：导管口有白雾(HBr)；烧瓶底部：有褐色不溶于水的液体。AgNO3溶液苯液溴铁粉溴苯的制取实验装置问题2：溴苯不是无色的吗？单质溴溶于溴苯使无色的溴苯呈褐色。问题1：锥形瓶内导管末端为何不插入液面？防倒吸产物中含有溴苯、苯、HBr和Br2试剂：操作：目的：水分液除HBrHBr水溶液溴苯苯、溴试剂：操作：目的：NaOH分液除Br2、HBrNaBr溶液NaBrO溶液溴苯苯溴苯苯蒸馏除苯操作：目的：思考：如何得到纯净的溴苯？①、水洗：除去FeBr3、HBr②、NaOH洗涤：除去溴单质③、水洗：除去NaOH等无机物④、分液、干燥：除去水分⑤、蒸馏：除去苯溴苯的创新制取创新装置的优点:

①有分液漏斗,可控制液溴的量。

②加装一个用CCl4除溴蒸气的装置。

③倒扣的漏斗可以防倒吸,还有利于尾气吸收。3、加成反应苯及其同系物在以Pt、Ni等为催化剂并加热、加压的条件下，能与氢气发生加成反应，生成相应的环烷烃。—CH3＋3H2催化剂△—CH3＋3H2催化剂△物理性质氧化反应加成反应取代反应卤代：硝化：磺化：2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃+Br2—Br+HBrFeBr3

+HNO3

—NO2

+H2O浓硫酸50～60℃+3H2Ni△

+HO-SO3H

—SO3H+H2O化学性质无色液体、不溶于水，密度比水小结构十二个原子共平面，含有六个介于单双键之间的共价键。苯苯的同系物结构：含一个苯环，侧链均为烷基性质物理性质：不溶于水，密度小于水化学性质取代反应卤代反应苯环上卤代（FeX3催化剂）侧链上卤代（光）硝化反应加成反应氧化反应燃烧反应使酸性高锰酸钾溶液褪色

苯苯的同系物相同点结构组成①分子中都含有一个苯环②都符合分子通式CnH2n－6(n≥6)化学性质①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟②都易发生苯环上的取代反应③都能发生加成反应，都比较困难不同点取代反应易发生取代反应，主要得到一元取代产物更容易发生取代反应，常得到多元取代产物氧化反应难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色差异原因苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯环上烃基邻、对位的氢更活泼而被取代1．苯环结构中不存在

与

的交替

结构，可以作为证据的是（

）

①苯不能使溴水褪色

②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

③苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应

④经测定，邻二甲苯只有一种结构

⑤经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是1.40×10－10mA．①②④⑤B．①②③⑤C．①②③D．①②A2．实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸馏；②水洗；③用干燥剂干燥；④用10%的NaOH溶液洗；⑤水洗。正确的操作顺序是（

）A．①②③④⑤B．②④⑤③①C．④②③①⑤D．②④①⑤③B3.已知

(b)、

(d)、

(p)的分子式均为C6H6,下列说法正确的是（

）A.b的同分异构体只有d和p两种B.b、d、p的二氯代物均只有三种C.b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应D.b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面D4、分子式均为C8H10的下列化合物中，苯环上的一氯取代物只有一种的是（）