2026《金版教程》高考复习方案化学创新版-高考题型专项突破 有机合成推断题的突破方法

0第十章有机化学基础高考题型专项突破有机合成推断题的突破方法专项作业03目录CONTENTS题型突破01题型专练02题型突破1．通过物理特征突破有机化合物中各类代表物的状态、气味、溶解性、密度、熔点、沸点等往往各有特点，解题时可考虑通过物理特征找到题眼。2．根据反应物、产物分子式特征推断有机物结构及反应类型分析反应物、产物的分子式特征，根据其差异，联想已有有机化学知识，猜想可能的有机反应类型，由此确定反应物、产物的结构特点，结合框图中的其他物质，确定具体的结构。如：3．从反应条件突破反应条件可能的有机化合物及反应浓硫酸，加热①醇的消去反应或成醚反应②酯化反应③苯的硝化反应稀硫酸，加热①酯的水解反应②二糖、多糖的水解反应等强碱的水溶液，加热①卤代烃的水解反应②酯的水解反应等强碱的醇溶液，加热卤代烃的消去反应新制Cu(OH)2或银氨溶液，加热醛基的氧化反应酸性KMnO4溶液①烯烃、炔烃的氧化反应②某些苯的同系物的氧化反应(与苯环直接相连的碳原子上含有H)③醇、醛、苯酚的氧化反应O2、催化剂，加热醇的催化氧化反应H2、催化剂，加热①烯烃、炔烃的加成反应②芳香烃的加成反应③醛、酮还原为醇特别注意：羧基、酯基、酰胺基中的碳氧双键不能加成溴水或溴的CCl4溶液烯烃、炔烃的加成反应浓溴水苯酚的取代反应Cl2，光照①烃的取代反应②

中侧链的取代反应铁粉或卤化铁、X2苯环上的卤代反应4．从转化关系突破(1)连续氧化关系结论ⅠA为醇、B为醛、C为羧酸、D为酯结论ⅡA、B、C三种物质中碳原子数相同，碳骨架结构相同结论ⅢA分子结构中与羟基相连的碳原子上至少有2个氢原子，即含—CH2OH结论Ⅳ若D能发生银镜反应，则A为CH3OH，B为HCHO，C为HCOOH，D为HCOOCH3(2)重要的“三角”转化关系①卤代烃在强碱的醇溶液中加热，醇在浓硫酸、加热条件下均发生消去反应生成烯烃。②烯烃在一定条件下分别与HX(X为卤素原子)、H2O发生加成反应生成卤代烃、醇。③卤代烃在强碱的水溶液中加热发生取代反应生成醇，醇与浓HX溶液在加热条件下发生取代反应生成卤代烃。在有机推断中灵活运用以上转化关系，并根据题目的限制条件拓展和完善，可起到事半功倍的效果。5．从实验现象突破实验现象可能的结构使溴水褪色可能含碳碳双键、碳碳三键、醛基等使酸性KMnO4溶液褪色可能含碳碳双键、碳碳三键，也可能是苯的同系物(与苯环直接相连的碳原子上含有H)、醇(连有—OH的碳原子上含有H)、醛、酚等①遇FeCl3溶液显紫色含酚羟基②遇浓溴水产生白色沉淀加入新制Cu(OH)2并加热有砖红色沉淀生成，或加入银氨溶液水浴加热有银镜出现含有—CHO加入Na，有H2产生可能有—OH或—COOH加入NaHCO3溶液有气体放出含—COOH题型专练1．(2024·海南卷)消炎镇痛药F的一种合成路线如下：回答问题：(1)A的结构简式为________，其化学名称为__________________________。(2)A→B、C→D反应的类型分别为__________、____________。(3)某化合物X的分子式为C15H14O，符合下列条件X的结构简式为____________。①与C具有相同的官能团②含有2个苯环③核磁共振氢谱有3组峰(4)D中所含官能团名称为__________________。1，3­二甲苯(或间二甲苯)氧化反应取代反应酮羰基、碳溴键

(5)E→F反应方程式如下，F和Y的结构简式分别为______________、________。C2H5OH(6)以至多3个碳的有机物为原料(无机试剂任选)，设计合成

的路线。已知：

答案：2．(2024·重庆卷)氘代药物M可用于治疗迟发性运动障碍。M的合成路线Ⅰ如下所示(部分试剂及反应条件略)。已知：

(1)A→B的反应类型为__________。(2)B中所含官能团的名称为醛基和________。(3)C的化学名称为____________。(4)在酸催化和加热条件下，G与CD3COOD反应的化学方程式为_____________________________________________。氧化反应羟基硝基甲烷

(5)K的结构简式为____________。(6)L(C8H14O)的同分异构体能同时满足以下条件的有_____个(不考虑立体异构)。(ⅰ)含环戊烷基；(ⅱ)含两个甲基；(ⅲ)含碳氧双键其中，核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为6∶4∶2∶1∶1)的同分异构体的结构简式为___________(只写一个)。11(7)为了减少G的用量，利用上述合成路线Ⅰ中的相关试剂，并以F为原料，设计M的合成路线Ⅱ。假定每一步反应的产率均为a，合成路线Ⅰ和Ⅱ中1molF均生成a3molM，理论上G的用量最少的合成路线Ⅱ为_________________________________________________________(涉及合成路线Ⅰ中的化合物用对应字母表示)。

3．(2024·湖北卷)某研究小组按以下路线对内酰胺F的合成进行了探索：回答下列问题：(1)从实验安全角度考虑，A→B中应连有吸收装置，吸收剂为_________________________。(2)C的名称为______________，它在酸溶液中用甲醇处理，可得到制备___(填标号)的原料。a．涤纶 b．尼龙c．维纶 d．有机玻璃(3)下列反应中不属于加成反应的有________(填标号)。a．A→B

b．B→C

c．E→FNaOH溶液(或其他碱液)甲基丙烯腈dbc(4)写出C→D的化学方程式_____________________________。(5)已知

。然而，E在室温下主要生成G()，原因是________________________________________________。(6)已知亚胺易被还原。D→E中，催化加氢需在酸性条件下进行的原因是___________________，若催化加氢时，不加入酸，则生成分子式为C10H19NO2的化合物H，其结构简式为___________。亚胺不稳定，所以发生重排反应生成有机化合物G防止生成亚胺结构4．(2023·北京卷)化合物P是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。(1)A中含有羧基，A→B的化学方程式是____________________________________________________________。(2)D中含有的官能团是________。(3)关于D→E的反应：①

的羰基相邻碳原子上的C—H键极性强，易断裂，原因是_______________________________________________________________________________________________________。醛基羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向羰基上的碳原子，使得相邻碳原子上的C—H键极性增强②该条件下还可能生成一种副产物，与E互为同分异构体。该副产物的结构简式是_____________。(4)下列说法正确的是____(填序号)。a．F存在顺反异构体b．J和K互为同系物c．在加热和Cu催化条件下，J不能被O2氧化(5)L分子中含有两个六元环。L的结构简式是________________。ac(6)已知：

，依据D→E的原理，L和M反应得到了P。M的结构简式是__________________。专项作业[建议用时：40分钟]1．(2025·广东省高三质量检测)以A和芳香烃E为原料制备除草剂茚草酮中间体(I)的合成路线如下：回答下列问题：(1)A中所含官能团的名称为___________________________。E的化学名称为____________。(2)D＋H―→I的反应类型为__________。酮羰基、碳氯键或氯原子邻二甲苯取代反应化合物反应试剂、条件反应形成的新结构反应类型E__________________取代反应G______________________加成反应(3)根据下列化合物的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。化合物反应试剂、条件反应形成的新结构反应类型ECl2、光照(或Cl2、Fe)

(或)取代反应GH2、催化剂、加热加成反应答案：(4)关于路线中各物质的说法正确的是______(填字母)。A．H不存在手性碳原子B．E中所有碳原子共平面，均为sp2杂化C．C→D的反应中有sp3­sσ键的断裂和sp3­pσ键的形成D．G易溶于水是因为G与H2O均为极性分子，满足“相似相溶”原理(5)B的同分异构体中，满足下列条件的结构有________种；其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1的结构简式为________________。条件：①含有苯环；②与FeCl3溶液发生显色反应；③含有2个甲基，且连在同一个碳原子上。AC132．(2025·河北省部分高三质量检测)芳香化合物A()在一定条件下可以发生如图所示的转化(其他产物和水已略去)。回答下列问题：(1)B的名称为______________________，A中官能团的名称为____________，E→F的反应类型为____________。(2)写出A与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式：______________________________________________________________________。邻羟基苯甲酸(或水杨酸)酯基、碳氯键缩聚反应(3)写出由C生成D的化学方程式：_______________________________________。(4)1mol某有机物M与足量酸性高锰酸钾溶液反应，可以得到1molE和3molCO2，M的结构简式为____________________，其________(填“是”或“否”)存在顺反异构。否

(5)写出由乳酸()经四步反应制备有机物C的合成路线(其他试剂任选)：__________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(氢氧化钠溶液可简写成OH－，硫酸或盐酸可简写成H＋)3．(2025·合肥市高三教学质量检测)F是制备抗过敏药非索非那定的关键中间体，其合成路线如下：(1)A的分子式为____________。(2)B的结构简式为________________。(3)C中含氧官能团的名称为________________。(4)C生成D的化学方程式为_______________________________________________________________。C10H13Cl酮羰基、酯基(5)D生成E的反应类型为____________；1molF最多与_______molH2发生加成反应。(6)A