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文档简介
0第十章
有机化学基础第5讲生物大分子合成高分子1.能列举典型糖类物质,能说明单糖、二糖及多糖的区别与联系,能探究葡萄糖的化学性质,能描述淀粉、纤维素的典型性质。2.能辨识蛋白质结构中的肽键,能说明蛋白质的基本结构特点,能判断氨基酸的缩合产物、多肽的水解产物。能分析说明氨基酸、蛋白质与人体健康的关系。3.能知道脱氧核糖核酸、核糖核酸的结构特点和生物功能。4.能对单体和高分子进行相互推断,能分析高分子的合成路线,能写出典型的加聚反应和缩聚反应的反应方程式。5.能举例说明塑料、合成橡胶、合成纤维的组成和结构特点,能列举重要的合成高分子,说明它们在材料中的应用。考点一01课时作业05目录CONTENTS考点二02真题演练04考点三03考点一糖类1.糖类的组成、结构和分类(1)组成与结构①组成:主要包括_________________三种元素。大多数糖类化合物的通式用__________表示,所以糖类也叫碳水化合物。②结构:_________________________及它们的脱水缩合物。C、H、OCm(H2O)n多羟基醛、多羟基酮10mol以上(2)分类2~10mol分子式结构简式官能团二者关系葡萄糖C6H12O6______________________—OH、____________互为同分异构体果糖C6H12O6CH2OH(CHOH)3COCH2OH_________、—OH2.单糖——葡萄糖与果糖(1)组成和分子结构CH2OH(CHOH)4CHO—CHO(2)葡萄糖的化学性质银镜砖红色沉淀52C2H5OH+2CO2↑写出葡萄糖与新制氢氧化铜反应的化学方程式______________________________________________________________________________________。(3)核糖与脱氧核糖核糖与脱氧核糖分别是生物体的遗传物质核糖核酸(RNA)与脱氧核糖核酸(DNA)的重要组成部分,它们都是含有5个碳原子的单糖——戊糖。核糖的结构简式:___________________________________;脱氧核糖的结构简式:__________________________________。CH2(OH)CH(OH)CH(OH)CH(OH)CHOCH2(OH)CH(OH)CH(OH)CH2CHO比较项目蔗糖麦芽糖分子式_______________性质都能发生______是否含醛基__________水解产物______________________________相互关系___________________3.二糖——蔗糖与麦芽糖C12H22O11水解否是葡萄糖和果糖葡萄糖互为同分异构体4.多糖——淀粉与纤维素(1)相似点①都属于天然_______________,属于多糖,分子式都可表示为_____________。②都能发生水解反应,水解的最终产物都是_________________。③都不能发生银镜反应。(2)不同点①纤维素比淀粉更难水解。②常温下,淀粉遇单质碘变_____色,可用于检验淀粉的存在。有机高分子(C6H10O5)nC6H12O6(葡萄糖)蓝5.用途(1)糖类物质可给一切生物体维持生命活动提供_____。(2)葡萄糖是重要的工业原料,主要用于食品加工、医疗输液、合成药物等。(3)淀粉可作食物,可用于生产葡萄糖和__________。(4)纤维素可用于纺织工业、造纸,制造_______________、纤维素乙酸酯、黏胶纤维等。重点强调淀粉和纤维素不互为同分异构体,因为它们化学式中的n值不同。能量酒精纤维素硝酸酯判断正误。正确的打“√”,错误的打“×”并指明错因。(1)分子组成符合Cm(H2O)n的化合物不一定属于糖类。()(2)淀粉和纤维素水解的最终产物都是葡萄糖,故二者都是人体所需的能源物质。()错因:______________________________________________________________(3)木材纤维和土豆淀粉遇碘均显蓝色。()错因:______________________________________________________________×√纤维素不能被人体吸收,故不属于人体所需的能源物质。木材纤维的主要成分是纤维素,遇碘不变蓝。×(4)向淀粉水解后所得水解液中滴加碘水,溶液未变蓝色,说明淀粉没有发生水解。()错因:______________________________________________________________(5)蔗糖与麦芽糖互为同分异构体,二者水解产物均为葡萄糖。()错因:______________________________________________________________(6)向食盐中加入淀粉溶液,检验食盐中是否含有碘元素。()错因:______________________________________________________________×加入碘水不变蓝,说明无淀粉存在,故淀粉已水解完全。××蔗糖的水解产物为葡萄糖和果糖。加碘盐中含有碘酸钾而不是碘单质。题组一认知与探究糖类的结构与性质1.血糖是指血液中的葡萄糖,下列有关说法正确的是(
)A.葡萄糖的分子式可表示为C6(H2O)6,则葡萄糖分子中含有6个H2O分子B.葡萄糖与果糖互为同分异构体C.葡萄糖与麦芽糖均含有醛基,二者互为同系物D.淀粉与纤维素互为同分异构体2.人类的生命健康与化学息息相关。下列说法正确的是(
)A.油脂是人体不可缺少的营养物质B.淀粉没有甜味,糖尿病患者多食无碍C.重金属盐溶液能使蛋白质盐析,会使人中毒D.纤维素在人体内能水解为葡萄糖,为人体提供营养解析:淀粉在人体内水解得到葡萄糖,所以糖尿病患者不可多吃,B错误;重金属盐溶液能使蛋白质变性,所以会使人中毒,C错误;纤维素在人体内不能水解为葡萄糖,不能为人体提供营养,但是可以帮助肠胃蠕动,D错误。题组二实验探究糖类的水解3.某同学为了检验纤维素的水解产物是否为葡萄糖,他将纤维素与70%的硫酸共热后加入新制的Cu(OH)2并加热煮沸,无砖红色沉淀生成,下列解释正确的是(
)A.纤维素水解产物中无葡萄糖B.使用的硫酸过浓只发生了脱水反应C.由于水解后混合液中含有H2SO4,所以见不到砖红色沉淀D.加热时间不够长,所以见不到砖红色沉淀4.用以下实验操作来验证蔗糖属于非还原糖,而其水解产物具有还原性。(1)验证蔗糖属于非还原糖的操作顺序是__________。(2)验证蔗糖的水解产物属于还原糖的操作顺序是____________。④⑤①⑤②④⑤解析:蔗糖水解需要在稀H2SO4作催化剂、水浴加热的条件下进行,而检验水解产物时要在碱性条件下加入银氨溶液或新制Cu(OH)2,故水解完成后应先用NaOH溶液中和稀H2SO4。方法总结检验糖类水解产物的注意事项(1)检验蔗糖、淀粉水解产物时,必须先加入NaOH溶液中和作为催化剂的硫酸,再加入银氨溶液或新制Cu(OH)2进行检验,因为这两个反应都是在碱性条件下进行的。(2)淀粉水解程度的判断方法①实验流程
②实验现象及结论
现象A现象B结论溶液呈蓝色未产生银镜淀粉尚未水解溶液呈蓝色出现银镜淀粉部分水解溶液不呈蓝色出现银镜淀粉完全水解考点二氨基酸、蛋白质和核酸1.氨基酸的结构与性质(1)氨基酸的组成与结构氨基酸是羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代后的产物。天然蛋白质水解后得到的均为α氨基酸,其通式为_____________,官能团为________和__________。(2)氨基酸的化学性质①两性氨基酸分子中既含有酸性基团—COOH,又含有碱性基团—NH2,因此,氨基酸是______化合物。—NH2—COOH两性氨基
羧基肽键()肽键2.蛋白质的结构与性质(1)蛋白质的组成与结构①蛋白质含有_____________________等元素。②蛋白质是由_________通过______反应产生的,蛋白质属于天然有机高分子。C、H、O、N、S氨基酸缩聚③蛋白质的四级结构(2)蛋白质的性质氨基酸—NH2—COOH可逆不可逆黄烧焦羽毛3.酶大多数酶是一类特殊的_________,是生物体内重要的_________,其催化作用具有以下特点:(1)____________,不需加热。(2)具有高度的专一性。(3)具有高效_________作用。重点强调盐析属于物理过程,变性属于化学变化。蛋白质催化剂条件温和催化大分子4.核酸的结构与生物功能(1)核酸的概念与分类核苷酸脱氧核糖核酸核糖核酸磷酸、戊糖和碱基核苷核苷酸组成脱氧核糖核酸(DNA)核糖核酸(RNA)磷酸都含有核苷戊糖________________________________________碱基相同腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶不同____________________________________________脱氧核糖③核酸的结构核糖胸腺嘧啶尿嘧啶(3)核酸的生物功能①核酸是生物体遗传信息的________。有一定碱基排列顺序的DNA片段含有特定的遗传信息,被称为________。②DNA的作用:决定生物体的一系列性状。③RNA的作用:参与遗传信息的传递过程。④DNA分子复制:亲代DNA分子的两条链解开后作为_______模板,在酶的作用下,利用游离的核苷酸各自合成一段与母链互补的子链,最后形成两个与亲代DNA完全相同的子代DNA分子。核酸携带的遗传信息通过DNA复制被精确地传递给下一代,通过控制____________的合成来影响生物体性状。载体基因母链蛋白质判断正误。正确的打“√”,错误的打“×”并指明错因。(1)天然蛋白质水解的最终产物都是α氨基酸。()(2)磨豆浆的大豆富含蛋白质,豆浆煮沸后蛋白质变成了氨基酸。()错因:______________________________________________________________(3)将(NH4)2SO4、CuSO4溶液分别加入蛋白质溶液,都出现沉淀,表明二者均可使蛋白质变性。()错因:______________________________________________________________________________________________×√蛋白质在加热条件下变性,而不是水解。×(NH4)2SO4溶液使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出,此过程为盐析,CuSO4溶液使蛋白质变性。羊毛的主要成分为蛋白质,含有C、H、O、N、S等元素,完全燃烧除生成CO2和H2O,还有其他物质生成。(4)棉、麻、羊毛及合成纤维完全燃烧都只生成CO2和H2O。()错因:__________________________________________________________________________________________________(5)用加酶洗衣粉洗涤毛织品效果更好。()错因:______________________________________________________________________×毛织品的主要成分为蛋白质,加酶洗衣粉能使蛋白质发生水解,毛织品损坏。×题组一认知与归纳氨基酸的结构与性质1.下列关于氨基酸的说法中不正确的是(
)A.氨基酸是羧酸的取代酸,氨基取代了羧酸烃基上的氢原子B.天然的氨基酸均为无色晶体,且为α氨基酸C.氨基酸不能溶解于水、乙醇、乙醚等溶剂中D.氨基酸是两性化合物,能够溶解于强酸或强碱溶液中解析:氨基酸除少数外一般都能溶于水,而难溶于乙醇、乙醚,故C错误。题组二辨析与归纳蛋白质、核酸的结构与性质3.下列说法正确的是(
)A.核酸、蛋白质和超分子都属于高分子B.天然氨基酸均为无色晶体,熔点较高,可溶于乙醚C.脱氧核糖核酸(DNA)充分水解后得到磷酸、脱氧核糖和5种碱基D.甲醛能使蛋白质变性4.(2025·浙江省名校高三联考)蛋白质的结构如图所示,下列说法不正确的是(
)A.氨基酸脱水缩合形成酰胺键得到肽链B.肽链之间存在氢键,使肽链盘绕或折叠成特定空间结构C.蛋白质也具有两性,既能与酸反应,又能与碱反应D.向蛋白质溶液中加入稀(NH4)2SO4溶液,能使蛋白质溶解度降低而析出解析:向蛋白质溶液中加入饱和(NH4)2SO4溶液,能使蛋白质溶解度降低而析出,D错误。反思归纳
蛋白质盐析和变性的比较盐析变性内涵加入浓的无机盐溶液使蛋白质的溶解度降低而析出一定条件下,使蛋白质失去原有生理活性条件较浓的轻金属盐或铵盐溶液,如(NH4)2SO4、Na2SO4溶液等加热、紫外线、X射线、重金属盐、强酸、强碱、甲醛等特点可逆,蛋白质仍保持原有活性不可逆,蛋白质已失去原有活性应用分离、提纯蛋白质消毒,灭菌,给果树施用波尔多液,保存动物标本等考点三合成高分子1.有机高分子及其结构特点(1)定义相对分子质量比一般有机化合物大得多,通常在_____以上。大部分高分子是由小分子通过______反应制得的,所以常被称为高分子聚合物或高聚物。(2)组成①单体:能够进行聚合反应形成高分子的低分子化合物。②链节:高分子中_______________,也称_______________。③聚合度(n):高分子链中含有的____________。104聚合可重复的结构重复结构单元链节数目单体链节聚合度2.高分子的分类及性质特点天然热塑热塑热固___________________________又被称为三大合成材料。3.合成高分子的两个基本反应(1)加聚反应①定义:由不饱和的单体加成聚合生成高分子的反应。②产物特征:高聚物与单体具有相同的组成,生成物一般为线型结构。③反应类型a.聚乙烯类(塑料纤维)________________。塑料、合成纤维、合成橡胶缩合
判断正误。正确的打“√”,错误的打“×”并指明错因。(1)棉花、蚕丝、羊毛、天然橡胶、酚醛树脂都属于天然高分子。()错因:______________________________________________________________(2)的单体是CH2===CH2和
。()错因:______________________________________________________________(3)酚醛树脂和聚氯乙烯都是热固性塑料。()错因:______________________________________________________________×酚醛树脂属于合成高分子。×单体应是。×酚醛树脂是热固性塑料,聚氯乙烯是热塑性塑料。(4)聚异戊二烯属于纯净物。()错因:______________________________________________________________(5)天然橡胶()是高聚物,不能使溴水褪色。()错因:______________________________________________________________(6)DNA和RNA彻底水解的产物区别仅在于碱基不同。()错因:__________________________________________________________________________(7)聚乙烯塑料可用于包装食品,而聚氯乙烯塑料不可用于包装食品。()合成高分子是由长短不一的分子组成的混合物。结构中含有碳碳双键,能使溴水褪色。××戊糖也不同,DNA水解得到的戊糖为脱氧核糖,RNA水解得到的戊糖为核糖。×√2.根据要求,完成相应方程式的书写。(1)乙丙橡胶()是以乙烯和丙烯为主要原料合成,化学方程式为________________________________________________________________。(2)聚乳酸()是一种微生物降解高分子,是由乳酸在一定条件下通过缩聚反应合成的,化学方程式为________________________________________________________________________。(3)涤纶是由对苯二甲酸()和乙二醇(HOCH2CH2OH)在一定条件下合成,化学方程式为_____________________________________________________________________________________________________。
反思归纳
聚合反应书写时的注意事项(1)缩聚物结构简式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团,而加聚物的端基不确定,一般不必写出。例如:(2)写缩聚反应方程式时,除单体物质的量与缩聚物结构简式的下角标要一致外,也要注意生成的小分子的化学计量数。通常由一种单体进行缩聚反应,生成的小分子化学计量数为n-1;由两种单体进行缩聚反应,生成的小分子化学计量数为2n-1。题组二模型认知高聚物单体的判断3.丁腈橡胶具有优良的耐油、耐高温性能,合成丁腈橡胶的原料是(
)①CH2===CH—CH===CH2②CH3—C≡C—CH3③CH2===CH—CN④CH3—CH===CH—CN⑤CH3—CH===CH2⑥CH3—CH===CH—CH3A.③⑥ B.②③
C.①③ D.④⑤4.有下列几种高分子。书⑤其中是由两种不同的单体缩聚而成的是(
)A.①④⑤ B.③④⑤C.③⑤ D.②④解析:根据判断单体的“断键法”“弯键法”,可知:①是加聚物,单体是苯乙烯;②是加聚物,单体是2氯1,3丁二烯;③是缩聚物,单体是苯酚和甲醛;④是加聚物,单体是乙烯和丙烯;⑤是缩聚物,单体是对苯二甲酸和乙二醇。题组三认知与辨识高分子材料5.(2025·浙江省金丽衢十二校高三联考)有机高分子种类繁多,应用广泛。下列有关高分子的说法不正确的是(
)A.黏胶纤维中的长纤维一般称为人造丝,短纤维称为人造棉,都可用于纺织工业B.淀粉-聚丙烯酸钠的高吸水性树脂,具有强大的吸水和保水能力,同时还是可生物降解的绿色材料C.聚苯乙烯(PS)是苯和乙烯在一定温度下加聚反应合成的具有高软化温度的纤维,耐化学腐蚀,无毒,质脆D.以1,3-丁二烯为原料,在催化剂作用下发生加聚反应得到顺式结构为主的聚合物,再与硫化剂混合加热,制得网状结构的顺丁橡胶,主要用于制造轮胎解析:聚苯乙烯(PS)是苯乙烯在一定温度下加聚反应合成的,不是苯和乙烯加聚得到的,C错误。6.有机高分子种类繁多,应用广泛。下列有关高分子的说法不正确的是(
)A.黏胶纤维是用木材、秸秆等富含纤维素的物质经化学变化后制成的合成纤维B.聚苯乙烯(PS)绝缘性好、耐化学腐蚀、无毒,可制成日常用品、绝缘材料;还可制成泡沫塑料用于防震、保温、隔音C.高密度聚乙烯(HDPE)是乙烯在较低压力、温度下加聚反应合成的一种支链较少、密度和软化温度较高的有机高分子,常用于生产瓶、桶、板、管等D.脲醛树脂(UF)是由甲醛和尿素发生缩聚反应制成的一种具有线型或网状结构的有机高分子,可用于生产木材黏合剂、生活器具和电器开关解析:黏胶纤维是用木材、秸秆等富含纤维素的物质经化学变化后制成的再生纤维,故A错误。真题演练1.(2024·安徽卷)D乙酰氨基葡萄糖(结构简式如图)是一种天然存在的特殊单糖。下列有关该物质说法正确的是(
)A.分子式为C8H14O6NB.能发生缩聚反应C.与葡萄糖互为同系物D.分子中含有σ键,不含π键解析:由该物质的结构简式可知其分子式为C8H15O6N,A错误;葡萄糖分子式为C6H12O6,该物质分子式为C8H15O6N,不互为同系物,C错误;该物质结构中含有C===O键,即分子中σ键和π键均有,D错误。2.(2024·湖南卷)组成核酸的基本单元是核苷酸,下图是核酸的某一结构片段,下列说法错误的是(
)A.脱氧核糖核酸(DNA)和核糖核酸(RNA)结构中的碱基相同,戊糖不同B.碱基与戊糖缩合形成核苷,核苷与磷酸缩合形成核苷酸,核苷酸缩合聚合得到核酸C.核苷酸在一定条件下,既可以与酸反应,又可以与碱反应D.核酸分子中碱基通过氢键实现互补配对解析:脱氧核糖核酸(DNA)的戊糖为脱氧核糖,碱基为腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶、胸腺嘧啶,核糖核酸(RNA)的戊糖为核糖,碱基为腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶、尿嘧啶,两者的碱基不完全相同,戊糖不同,A错误。3.(2024·山东卷)中国美食享誉世界,东坡诗句“芽姜紫醋炙银鱼”描述了古人烹饪时对食醋的妙用。食醋风味形成的关键是发酵,包括淀粉水解、发酵制醇和发酵制酸等三个阶段。下列说法错误的是(
)A.淀粉水解阶段有葡萄糖产生B.发酵制醇阶段有CO2产生C.发酵制酸阶段有酯类物质产生D.上述三个阶段均应在无氧条件下进行4.(2023·浙江1月选考)下列说法不正确的是(
)A.从分子结构上看糖类都是多羟基醛及其缩合产物B.蛋白质溶液与浓硝酸作用产生白色沉淀,加热后沉淀变黄色C.水果中因含有低级酯类物质而具有特殊香味D.聚乙烯、聚氯乙烯是热塑性塑料解析:糖类是多羟基醛、多羟基酮及其缩合产物,A错误。5.(2023·湖南卷)葡萄糖酸钙是一种重要的补钙剂,工业上以葡萄糖、碳酸钙为原料,在溴化钠溶液中采用间接电氧化反应制备葡萄糖酸钙,其阳极区反应过程如下:下列说法错误的是(
)A.溴化钠起催化和导电作用B.每生成1mol葡萄糖酸钙,理论上电路中转移了2mol电子C.葡萄糖酸能通过分子内反应生成含有六元环状结构的产物D.葡萄糖能发生氧化、还原、取代、加成和消去反应解析:由图中信息可知,2molBr-在阳极上失去2mol电子后生成1molBr2,1molBr2与H2O反应生成1molHBrO,1molHBrO与1mol葡萄糖反应生成1mol葡萄糖酸,1mol葡萄糖酸与足量的碳酸钙反应可生成0.5mol葡萄糖酸钙,因此,每生成1mol葡萄糖酸钙,理论上电路中转移了4mol电子,B错误。6.(2023·北京卷)一种聚合物PHA的结构简式如图,下列说法不正确的是(
)A.PHA的重复单元中有两种官能团B.PHA可通过单体
缩聚合成C.PHA在碱性条件下可发生降解D.PHA中存在手性碳原子解析:PHA的重复单元中只含有酯基一种官能团,A错误。7.(2023·新课标卷)光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。下列说法错误的是(
)A.该高分子材料可降解B.异山梨醇分子中有3个手性碳C.反应式中化合物X为甲醇D.该聚合反应为缩聚反应
课时作业[建议用时:40分钟]选择题(每小题只有1个选项符合题意)1.聚偏二氯乙烯(PVDC)的结构简式为
,它可以承受高温蒸煮,也可作为保鲜食品的包装材料,下列有关PVDC的叙述错误的是(
)A.没有固定的熔点、沸点B.聚合度为n,属于混合物C.单体可由乙烯与氯气加成制得D.单体可发生加成、取代、氧化、消去等反应2.下列说法不正确的是(
)A.植物油分子结构中含有不饱和键B.天然橡胶的主要成分是聚异戊二烯C.多糖、油脂和蛋白质都属于高分子D.聚乙炔可用于制备导电高分子材料3.(2025·河北师大附属实验中学高三质检)下列说法正确的是(
)A.聚乳酸是由乳酸发生缩聚反应制得的B.食物中的糖类均能被人体吸收C.油脂发生皂化反应后所得产物为高级脂肪酸和甘油D.含棉、毛及合成纤维的废旧衣物燃烧处理时都只生成CO2和H2O解析:人体中不含有使纤维素水解的酶,食物中的纤维素不能被人体吸收,故B错误;油脂碱性条件下发生皂化反应后所得产物为高级脂肪酸盐和甘油,故C错误;毛的主要成分是蛋白质,蛋白质燃烧生成二氧化碳、水和氮气等,故D错误。
4.(2025·广东省广州市高三月考)下列说法不正确的是(
)A.糖类属于天然有机高分子B.油脂是一种重要工业原料,可用于制造肥皂C.福尔马林能使蛋白质变性,可用于浸制动物标本D.中国科学家在世界上首次人工合成具有生物活性的蛋白质——结晶牛胰岛素5.缓释阿司匹林可控制阿司匹林分子在人体内的释放浓度与速度,发挥更好的疗效,其合成路线如下:下列说法错误的是(
)A.有机物G能发生取代、氧化反应B.E分子中共面的原子数最多为10C.该路线中每生成1molG,同时产生2molH2OD.阿司匹林的分子式为C9H8O46.下列物质是可以作为人工心脏、人工血管等人体植入物的高分子生物材料:下列关于上述高分子材料的说法中不正确的是(
)A.聚四氟乙烯是由CF2===CF2通过加聚反应合成B.用于合成
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