苯酚【教学课件】 2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

第三章烃的衍生物第2课时苯酚第二节醇酚

茶多酚茶文化源远流长，中国人爱喝茶，茶叶中含有有益身心健康的茶多酚。茶多酚(TeaPolyphenols)是茶叶中多酚类物质的总称，研究表明，茶多酚等活性物质具有解毒和抗辐射作用，能有效地阻止放射性物质侵入骨髓，并可使锶90和钴60迅速排出体外，被健康及医学界誉为"辐射克星"。一、组成与结构(俗称石炭酸)苯酚是一元酚，是酚类化合物最简单的，其官能团为羟基(—OH)定义：羟基（—OH）与苯环直接相连的化合物分子式结构简式球棍模型比例模型共面特点C6H6OC6H5OH至少有12个原子共面，最多有13个原子共面二、物理性质颜色状态气味熔点毒性溶解性无色晶体特殊气味43℃难溶于冷水，易溶于65℃以上热水，易溶于酒精等有机溶剂有毒苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性。若苯酚不慎沾到皮肤上，怎么处理？立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。性质预测：苯酚可能具有哪些化学性质？—OH苯酚中含有苯基和羟基，其性质与苯和醇相似。CH3CH2—OH

H——OH异同①与金属发生置换反应—OH②取代反应③氧化反应氧化、取代、加成基团之间相互影响会有什么变化？—三、化学性质实验步骤

实验现象得到

液体液体变_____液体变_____1、苯环对羟基的影响(1)弱酸性（1）向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管（2）向试管中逐滴加入5%NaOH溶液并振荡试管（3）再向试管中加入稀盐酸浑浊澄清浑浊1、苯环对羟基的影响(1)弱酸性实验步骤

实验现象得到

液体液体变_____液体变_____（1）向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管（2）向试管中逐滴加入5%NaOH溶液并振荡试管（3）再向试管中加入稀盐酸澄清浑浊＋H2OOHONa+NaOH苯酚钠苯酚的电离：苯酚是弱酸，不能使酸碱指示剂（如石蕊）变色问题：为什么乙醇不显酸性（非电解质）、苯酚显弱酸性？（从-OH的极性分析）解释：烷基是推电子基团，烷基使羟基的极性减弱，不易断裂。

苯环是吸电子基团，苯环使羟基的极性增强，更易断裂。CH3CH2—OH

OH

苯环对—OH的影响：苯环使羟基的H更活泼，易电离出H+，显酸性。思考：苯酚的酸性强弱如何？如何设计实验证明苯酚与碳酸的酸性强弱？实验：向苯酚钠溶液中通入CO2现象：溶液变浑浊实验：向Na2CO3溶液中滴入2滴酚酞溶液，再将此溶液加入苯酚浊液中，充分震荡，观察溶液是否变澄清，同时观察有无气泡产生.+Na2CO3—OH—ONa+

NaHCO3现象：浊液变澄清溶液，溶液红色变浅，无气体生成。+H2OONa+OHNa2CO3CO2+?+H2OONa+OHNaHCO3CO2+电离平衡常数（25℃）KaKa苯酚（C6H5OH）1.2×10−10——碳酸（H2CO3）4.4×10−74.7×10−1112【资料1】+H2OONa+OHNa2CO3CO2+＋NaHCO3OHONa+Na2CO3×酸性：H2CO3>苯酚

>HCO3-【资料2】苯酚露置在空气中会因部分被O2氧化成苯醌类物质而呈粉红色。(2)氧化反应①在空气中被O2氧化呈粉红色，保存时要密封②能使酸性KMnO4溶液褪色对苯醌（粉红色）O2被氧化化学与生活咬过的苹果或香蕉等水果，暴露在空气中一段时间后，可以看到断面处变为棕色，这种颜色的变化是由于酚类化合物被氧化所致的。在氧气的作用下，水果中的酶将酚转化为醌，因此显棕色。水果中含有多种酚类物质，它们是形成水果口感、酸味以及颜色的一个重要来源，许多酚类物质具有重要的营养和保健功能。断面的棕色可以作为水果中含有酚类物质的一个标志，同时也说明酚进入人体后可以起到阻止有害氧化反应发生的作用。

向试管中加入0.1g苯酚和3mL水，振荡，得到苯酚溶液，再向其中逐滴加入饱和溴水，边加边振荡，观察实验现象。白色沉淀(1)取代反应2、羟基对苯环的影响＋3Br2

＋3HBr（过量）OHOHBrBrBr由于此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定2,4,6－三溴苯酚

羟基对苯环的影响，使苯环上羟基邻、对位氢原子更活泼，易被取代对比下列化学方程式，找出差异之处，并分析原因＋Br2Br＋HBrFeBr3＋3Br2BrBrBr＋3HBr2,4,6-三溴苯酚OHOH液溴溴水实验方案实验现象向苯酚溶液中滴入几滴FeCl3溶液，观察现象（2）显色反应总结：酚羟基的两种检验方法：1．苯酚和浓溴水反应，生成白色的2,4,6-三溴苯酚沉淀；2．苯酚和FeCl3溶液反应，溶液变紫色。实验方案实验现象向苯酚溶液中滴入几滴FeCl3溶液，观察现象溶液变成紫色（2）显色反应合成纤维染料合成香料含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染。化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经过处理。医药方面四、应用1、白黎芦醇广泛存在于食物(例如桑椹、花生，尤其是葡萄酒)中，它可能具有抗癌性，能够使1mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别为()A．1mol、1mol B．3.5mol、7molC．3.5mol、6mol D．6mol、7molHOCHCHOHOHD课堂练习2、丁香油酚的结构简式如图，推断它不可能有的化学性质是(

)

A.既可燃烧又可使酸性高锰酸钾溶液褪色

B.可以与NaHCO3溶液反应放出CO2

C.可以与三氯化铁溶液发生显色反应

D.可以与烧碱溶液发生反应HOCHCH2CH2OCH3B1mol双酚A，能与_________molBr2发生反应，向双酚A溶液滴加饱和溴水的现象是________________；滴加FeCl3溶液的现象是_____________4mol出现白色沉淀溶液变紫色3、在工业上双酚A（如图所示）被用来合成聚