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有机化学（下）期末复习（三）南昌大学化学系戴延凤博士yfdai@

第1页(2590)预料下述反应主要产物，并提出合理、分步反应机理(用弯箭头表示电子正确转移，用鱼钩箭头表示单电子转移，并写出各步可能中间体)。邻苯二甲酸酐+NH3────→?

[解]：氨对羧羰基亲核取代反应。产物为邻氨(基)甲酰基苯甲酸第2页(2678)乙酸叔丁酯在H218O中进行酸性水解，生成含18O叔丁醇及正常氧乙酸。给出合理、分步反应机理[解]：(2679)丙酰胺在NaOH中，用Br2处理，得乙胺。而用N-甲基丙酰胺进行一样反应却得不到甲乙胺。给出反应机理[解]：第3页(2705)邻位和对位羟基苯甲酸轻易失羧，而间位异构体无此特征。为该试验事实提出合理、分步反应机理

[解]：邻对位异构体互变异构为共轭不饱和酮酸，当其酮羰基被质子化时，其吸电子效应可共轭传递至羧酸负离子，而轻易失去CO2；间位异构体也可互变异构为酮酸，但不能发生上述电子传递第4页(2710)醇醛缩合（aldol）反应亦可酸催化，如乙醛在酸催化下可生成

-羟基丁醛。为该试验事实提出合理、分步反应机理（用弯箭头表示电子正确转移，用鱼钩箭头表示单电子转移，并写出各步可能中间体）[解]：CH3CHO经过质子化首先转变成烯醇，再对另一分子乙醛羰基进行亲核进攻(2711)4-甲基-4-羟基-2-戊酮在碱水溶液中部分地转变为丙酮，为该试验事实提出合理、分步反应机理[解]：醇醛缩合（aldol）逆向反应第5页(2745)为下述试验事实提出合理、分步反应机理。(CH3)2C=CHCH2OCH=CH2───>OHCCH2C(CH3)2CH=CH2[解]：是周环反应中[3,3]s-迁移，热允许第6页(6516)为下述反应提议合理、可能、分步反应机理

[解]：第7页(6520)为下述反应提议合理、可能、分步反应机理[解]：第8页(7453)试为下述反应提议合理、分步反应机理[解]：第9页(9685)预料下述反应主要产物，并提出合理，分步反应机理产物：机理：第10页(9722)预料下述反应主要产物，并提出合理，分步反应机理[解]：产物为机理以下第11页(9872)预料下述反应主要产物，并提出合理、分步反应机理[解]：产物反应机理以下：第12页(9881)预料下述反应主要产物，并提出合理、分步

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