2026《金版教程》高考复习方案化学创新版-第6讲 有机合成

第6讲有机合成1.进一步掌握官能团的性质及不同类别有机化合物的转化关系。2.能准确分析有机合成路线图，提取相关信息推断中间产物，能根据常见官能团的性质和已知信息设计有机合成路线。考点一有机合成中碳骨架的构建1．碳链的增长(1)卤代烃的取代反应①溴乙烷与氰化钠的反应：CH3CH2Br＋NaCN→CH3CH2CN＋NaBr，CH3CH2CNeq\o(→,\s\up7(H2O，H＋))CH3CH2COOH。②溴乙烷与丙炔钠的反应：CH3CH2Br＋NaC≡CCH3→CH3CH2C≡CCH3＋NaBr。(2)加聚或缩聚反应①乙烯的加聚：nCH2=CH2eq\o(→,\s\up7(催化剂))eq\x(\s\up1(01))CH2—CH2。②羟基羧酸的缩聚：nHOCH2—CH2—COOHeq\o(,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))eq\x(\s\up1(02))＋(n－1)H2O。(3)醛、酮的加成反应①丙酮与HCN的反应：eq\x(\s\up1(03))。②乙醛与HCN的反应：CH3CHO＋HCNeq\o(→,\s\up7(催化剂))。③羟醛缩合(以乙醛为例)：CH3CHO＋CH3CHOeq\o(→,\s\up7(OH－))eq\x(\s\up1(04))。(4)酯化反应：CH3CH2OH＋CH3COOHeq\o(,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(△))eq\x(\s\up1(05))CH3COOC2H5＋H2O。2．碳链的缩短(1)脱羧反应：R—COONa＋NaOHeq\o(→,\s\up7(CaO),\s\do5(△))R—H＋Na2CO3。(2)氧化反应(3)酯类、糖类、蛋白质等的水解反应。(4)烃的裂化或裂解反应：C16H34eq\o(→,\s\up7(高温))C8H18＋C8H16。3．常见碳链成环的反应(1)二元醇成环(2)羟基酸酯化成环(3)二元羧酸成环(4)氨基酸成环判断正误。正确的打“√”，错误的打“×”并指明错因。(1)乙酸与乙醇的酯化反应，可以使碳链减短。(×)错因：酯化反应会增长碳链。(2)裂化石油制取汽油，可以使碳链减短。(√)(3)乙烯的聚合反应，可以使碳链减短。(×)错因：会使碳链增长。(4)烯烃与酸性KMnO4溶液的反应，可以使碳链减短。(√)(5)卤代烃与NaCN的取代反应，可以使碳链减短。(×)错因：会使碳链增长。(6)环氧乙烷开环聚合，可以使碳链减短。(×)错因：聚合反应可使碳链增长。题组认知与探究碳骨架的变化1．构建碳骨架反应是有机合成中的重要知识，其中第尔斯－阿尔德反应在合成碳环这一领域有着举足轻重的地位，其模型为，则下列判断正确的是()A．合成的原料为和B．合成的原料为和‖C．合成的原料为和‖D．合成的原料只能为和答案：B解析：合成的原料为和，A错误；中含有2个碳碳双键，合成的原料可以是和CH≡CH，也可以是和，C错误；和发生第尔斯－阿尔德反应也生成，D错误。2．(2025·安阳一中高三模拟)以乙醇为原料设计合成的方案。需要经过的反应类型依次是()A．消去、取代、水解、加成B．取代、消去、加成、水解C．消去、加成、取代、水解D．消去、加成、水解、取代答案：D解析：由该有机化合物的结构简式推断该有机化合物是通过乙二醇发生取代反应生成的，故可利用乙醇发生消去反应，生成的乙烯再与卤素单质加成，最后生成的1，2­二卤乙烷水解生成乙二醇。即由乙醇为原料设计合成的方案为CH3CH2OH考点二官能团的引入、转化及保护1．官能团的引入与转化(1)官能团的引入引入官能团引入方法碳卤键①烃与卤素单质的取代②不饱和烃与HX、X2的加成③醇与氢卤酸(HX)的取代羟基①烯烃与水加成②醛、酮与氢气加成③卤代烃在碱性条件下水解④酯的水解碳碳双键①某些醇或卤代烃的消去②炔烃不完全加成醛基或酮羰基醇的催化氧化羧基①醛基氧化②酯、酰胺基的水解③含—CH2OH结构的醇、苯的同系物(与苯环直接相连的碳原子上有氢原子)被酸性高锰酸钾溶液氧化(2)官能团的消除①通过加成反应消除不饱和键(双键、三键等)；②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基；③通过加成或氧化反应等消除醛基；④通过水解反应消除酯基、酰胺基、碳卤键。(3)官能团数目的改变如①CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(消去H2O))eq\x(\s\up1(01))CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(与X2加成))X—CH2CH2—Xeq\o(→,\s\up7(水解))HO—CH2CH2—OH；②eq\x(\s\up1(02))eq\o(→,\s\up7(与Cl2加成))eq\x(\s\up1(03))eq\o(→,\s\up7(与Cl2加成))。(4)官能团位置的改变如CH3CH2CH2OHeq\o(→,\s\up7(消去H2O))eq\x(\s\up1(04))CH3CH=CH2eq\o(→,\s\up7(与HCl加成))CH3CHClCH3eq\o(→,\s\up7(水解))CH3CH(OH)CH3。2．官能团的保护与恢复(1)碳碳双键：在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。HOCH2CH=CHCH2OHeq\o(→,\s\up7(HCl))eq\x(\s\up1(01))HOCH2CH2CHClCH2OHeq\o(→,\s\up7(KMnO4/H＋))eq\o(→,\s\up7(1）NaOH/醇),\s\do5(2）酸化))HOOC—CH=CH—COOH。(2)酚羟基：在氧化其他基团前可以用NaOH溶液或CH3I保护。eq\o(→,\s\up7(CH3I))eq\x(\s\up1(02))eq\o(→,\s\up7(HI))。(3)醛基(或酮羰基)：在氧化其他基团前可以用乙醇(或乙二醇)加成保护。①eq\o(→,\s\up7(C2H5OH),\s\do5(HCl))eq\x(\s\up1(03))eq\o(→,\s\up7(H＋/H2O))eq\x(\s\up1(04))。(4)氨基：在氧化其他基团前可以用醋酸酐将氨基转化为酰胺，然后再水解转化为氨基。eq\x(\s\up1(05))eq\f(H2O/H＋,或OH－)eq\x(\s\up1(06))。(5)醇羟基、羧基可以成酯保护。判断正误。正确的打“√”，错误的打“×”并指明错因。(1)消去反应可以引入碳碳双键，加成反应也可以引入碳碳双键。(√)(2)一定条件下，可以通过取代反应由溴乙烷制备乙醇。(√)(3)丙烯中既可以引入碳卤键也可以引入羟基。(√)(4)加聚反应可以使有机化合物碳链增长，取代反应不能。(×)错因：酯化属于取代，可使碳链增长。(5)制取氯乙烷时，可以用乙烷和氯气在光照射下反应，也可以利用乙烯和氯化氢发生加成反应。(×)错因：乙烷与氯气光照反应生成混合物。题组一分析与探究官能团的引入与转化1．在有机合成中，常会发生官能团的消除或增加，下列反应过程中反应类型及产物不合理的是()A．乙烯→乙二醇：CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(加成))B．溴乙烷→乙醇：CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(水解))CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(加成))CH3CH2OHC．1­溴丁烷→1­丁炔：CH3(CH2)2CH2Breq\o(→,\s\up7(消去))CH3CH2CH=CH2eq\o(→,\s\up7(加成))eq\o(→,\s\up7(消去))CH3CH2C≡CHD．乙烯→乙炔：eq\o(→,\s\up7(消去))CH≡CH答案：B2．4­溴甲基­1­环己烯的一种合成路线如下：下列说法正确的是()A．化合物W、X、Y、Z中均有一个手性碳原子B．①②③的反应类型依次为加成反应、氧化反应和取代反应C．由化合物Z一步制备化合物Y的转化条件是NaOH水溶液，加热D．化合物Y先经酸性高锰酸钾溶液氧化，再与乙醇在浓硫酸催化下酯化可制得化合物X答案：C解析：A项，X、Y、Z中连接支链的碳原子为手性碳原子，W中没有手性碳原子，错误；B项，由官能团的转化可知1，3­丁二烯与丙烯酸乙酯发生加成反应生成X，X发生还原反应生成Y，Y发生取代反应生成Z，错误；D项，Y中含有碳碳双键，可被酸性高锰酸钾溶液氧化，错误。题组二设计探究官能团的保护3．美法仑F是一种抗肿瘤药物，其合成路线如图：设计步骤B→C的目的是________。答案：保护氨基4．重要的有机合成中间体W是一种多环化合物，以下为W的一种合成路线(部分反应条件已简化)：结合D→E的反应过程，说明由B→C这步转化的作用是____________。答案：保护酮羰基解析：由结构简式可知，A、E中都含有酮羰基，则B→C转化的作用是保护酮羰基。考点三有机合成路线的设计1．有机合成的分析方法和原则(1)有机合成的分析方法①正合成分析的过程eq\x(\s\up1(01))基础原料→中间体→eq\x(\s\up1(02))目标化合物。②逆合成分析的过程eq\x(\s\up1(03))目标化合物中间体eq\x(\s\up1(04))基础原料。(2)有机合成遵循的原则①原料、溶剂和催化剂要eq\x(\s\up1(05))价廉易得、低毒。②应尽量选择步骤较少，副反应少，反应产率高的合成路线。③合成路线要贯彻“eq\x(\s\up1(06))绿色化学”的理念。④有机合成反应要操作eq\x(\s\up1(07))简便、条件eq\x(\s\up1(08))温和、能耗低、易于实现，产物易于分离提纯。⑤要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应。2．合成路线的选择(1)一元转化关系以乙烯为例，完成上述标号反应的化学方程式：②eq\x(\s\up1(01))CH3CH2Cl＋NaOHeq\o(→,\s\up7(水),\s\do5(△))CH3CH2OH＋NaCl，③eq\x(\s\up1(02))2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O，⑤eq\x(\s\up1(03))CH3CH2OH＋CH3COOHeq\o(,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(△))CH3COOC2H5＋H2O。(2)二元转化关系以乙烯为例，完成上述标号反应的化学方程式：②eq\x(\s\up1(04))，④eq\x(\s\up1(05))，⑤eq\x(\s\up1(06))。(3)芳香族化合物合成路线判断正误。正确的打“√”，错误的打“×”并指明错因。(1)逆合成分析法可以简单表示为基础原料→中间体Ⅱ→中间体Ⅰ→目标化合物。(×)错因：逆合成分析法从目标化合物出发，经反应中间体，最后到基础原料。(2)为减少污染，有机合成不能使用辅助原料，不能有副产物。(×)错因：可以使用辅助原料，且可以产生无毒副产物等。(3)通过加成反应不能引入碳碳双键官能团。(×)错因：炔烃与H2(1∶1)发生加成反应可得碳碳双键。(4)酯基官能团只能通过酯化反应得到。(×)错因：可以通过酯的醇解(酯交换)得到。(5)由CH3CH3→CH3CH2Cl→CH2=CH2→CH3CH2OH的转化过程中，经过的反应类型是取代反应→消去反应→氧化反应。(×)错因：CH2=CH2→CH3CH2OH的反应为加成反应。题组设计探究有机合成路线1．(2025·烟台、德州市高三质量检测)已知：Ⅰ.回答下列问题：已知：RCOOH＋PCl3→RCOCl。综合上述信息，写出以和ClCH2COOH为主要原料制备的合成路线____________________________________________________________________________。答案：2．(2025·青岛市高三质量检测)已知：③2RCOOHeq\o(→,\s\up7(P2O5))(RCO)2O。根据上述信息，写出以苯和为原料合成的路线____________________________________。答案：3．(2025·福州市高三质量检测)已知：①—Bn代表；参考上述信息，设计以丙烯为原料选择性合成的路线(无机试剂任选)______________________________________________________________________________。答案：限制条件的同分异构体书写与数目判断一、限定条件下同分异构体的书写流程1．根据限定条件确定同分异构体中所含官能团。2．结合所给有机物有序思维：碳架异构→位置异构→官能团异构。3．确定同分异构体种数或根据性质书写结构简式。二、限定条件类型1．结构限定限定条件结构特点属于芳香族化合物含含有手性碳原子(R1≠R2≠R3≠R4)属于α­氨基酸含分子中含有几种不同化学环境的氢(或核磁共振氢谱中有几组峰，峰面积之比等)确定官能团的位置和数目(氢原子种类越少，则结构越对称)2.性质限定限定条件对应的官能团能与NaHCO3或Na2CO3反应放出气体—COOH能与钠反应产生H2—OH或—COOH能与Na2CO3反应—OH(酚)或—COOH能与NaOH溶液反应—OH(酚)或—COOH或—COOR或—X能发生银镜反应[或与新制Cu(OH)2反应]—CHO(包括HCOOR)能与FeCl3溶液发生显色反应—OH(酚)能发生水解反应—COOR或—X或—CONH—既能发生水解反应又能发生银镜反应(或水解产物能发生银镜反应)HCOOR三、官能团或取代基位置的确定方法1．“取代法”确定端基官能团的位置实质：找出碳链中的等效氢原子，用官能团取代碳链中不同的等效氢原子。适用范围：—X(X表示卤素原子)、—OH、—CHO、—COOH等。2．“插入法”确定链中间官能团的位置实质：找出碳链中的等效碳原子，将链中间官能团插入碳骨架中。适用范围：等。注意：在分析酯的同分异构体时，可以插在C—C之间得到酯，如；也可以插在H—C之间得到酯，如，，即甲酸某酯。3．判断多个官能团(或取代基)的位置(1)定一移一法对于二元取代物同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再改变另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。(2)定二移一法对于芳香族化合物同分异构体的判断，若有3个取代基，可以固定其中2个取代基为邻、间、对的位置，然后移动另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。1．(2024·浙江6月选考节选)写出4种同时符合下列条件的化合物B(CH3COCH2CH2COOCH3)的同分异构体的结构简式________________________。①分子中有2种不同化学环境的氢原子；②有甲氧基(—OCH3)，无三元环。答案：(其他符合条件的结构也可)2．(2024·江西卷节选)有机物E()的消去产物(C6H10O2)的同分异构体中，同时满足下列条件a、b和c的可能结构有________种(立体异构中只考虑顺反异构)；写出只满足下列条件a和c，不满足条件b的结构简式____________(不考虑立体异构)。a)能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生CO2；b)红外光谱中有碳碳双键特征吸收峰；c)核磁共振氢谱峰面积比例为3∶3∶2∶1∶1。答案：9解析：E的消去产物(C6H10O2)的同分异构体能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生CO2，则含有羧基，结合条件b可知，其同分异构体中含有碳碳双键，结合条件c可知，其同分异构体中含有5种类型的氢原子，个数比为3∶3∶2∶1∶1，且考虑顺反异构，故满足条件的同分异构体的碳骨架结构为(2种)、(2种)、(2种)、(2种)、(1种)，共9种。只满足条件a和c，不满足条件b的结构简式中含有1个碳环，则结构简式为。3．(2023·全国乙卷节选)在D()的同分异构体中，同时满足下列条件的共有________种；①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为________________。答案：13解析：能发生银镜反应说明该结构中含有醛基，遇FeCl3溶液显紫色说明该结构中含有酚羟基，若有3个取代基，则为—OH、—CHO、—CH3，固定醛基、酚羟基的位置处在邻位上，变换甲基的位置，这种情况下有4种可能；固定醛基、酚羟基的位置处在间位上，变换甲基的位置，这种情况下有4种可能；固定醛基、酚羟基的位置处在对位上，变换甲基的位置，这种情况下有2种可能；若有2个取代基，则为—OH、—CH2CHO，这种情况下有邻、间、对3种可能，因此满足题述条件的同分异构体有4＋4＋2＋3＝13种。4．(2022·全国乙卷节选)在E()的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为________种。a)含有一个苯环和三个甲基；b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6∶3∶2∶1)的结构简式为____________________。答案：10解析：E的结构简式为，分子式为C11H12O3，不饱和度为6；E的同分异构体与饱和NaHCO3溶液反应产生CO2，结合分子式中O原子的个数，说明含1个羧基，能发生银镜反应、不能发生水解反应说明还含1个醛基，由E的分子式可知剩余部分恰好是苯环和3个甲基；若3个甲基在苯环上的位置为，羧基、醛基在苯环上有3种位置；若3个甲基在苯环上的位置为，羧基、醛基在苯环上有6种位置；若3个甲基在苯环上的位置为，羧基、醛基在苯环上有1种位置；故符合题意的同分异构体共有3＋6＋1＝10种；上述同分异构体经银镜反应后酸化所得产物中醛基变为羧基，其中核磁共振氢谱显示有四组氢且氢原子数量比为6∶3∶2∶1的结构简式为5．(2022·辽宁高考节选)化合物I(C10H14O)的同分异构体满足以下条件的有________种(不考虑立体异构)；ⅰ.含苯环且苯环上只有一个取代基ⅱ.红外光谱无醚键吸收峰其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的结构简式为________________(任写一种)。答案：12解析：化合物I的分子式为C10H14O，计算可得不饱和度为4，根据题目所给信息，化合物I的同分异构体分子中含有苯环(已占据4个不饱和度)，则其余C原子均为饱和碳原子；又由红外光谱无醚键吸收峰，可得苯环上的取代基中含1个羟基；再由分子中苯环上只含有1个取代基，可知该有机物的碳链结构有四种：、、、(1、2、3、4均表示羟基的连接位置)，所以满足条件的化合物I的同分异构体共有12种；其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的同分异构体应含有两个等效的甲基，则其结构简式为或1．(2024·安徽卷节选)已知：ⅰ)ⅱ)RMgX易与含活泼氢化合物(HY)反应：(HY代表H2O、ROH、RNH2、RC≡CH等)设计以和不超过3个碳的有机物为原料，制备一种光刻胶单体的合成路线(其他试剂任选)。答案：2．(2023·辽宁卷节选)(R1为烃基，R2、R3为烃基或H)回答下列问题：某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为____________和____________。答案：3．(2022·山东卷节选)已知：Ⅰ.PhOH＋PhCH2Cleq\o(→,\s\up7(K2CO3))PhOCH2Pheq\o(→,\s\up7(H2),\s\do5(Pd­C))PhOHR，R′＝H，烷基，酰基Ⅲ.R1Br＋R2NHCH2Pheq\o(→,\s\up7(一定条件))R1，R2＝烷基回答下列问题：根据上述信息，写出以4­羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备合成的路线。答案：4．(2022·河北高考节选)已知：是一种姜黄素类似物，以香兰素()和环己烯()为原料，设计合成W的路线(无机及两个碳以下的有机试剂任选)。答案：课时作业[建议用时：40分钟]一、选择题(每小题只有1个选项符合题意)1．(2025·江西省吉安市第三中学高三质量检测)有下述有机反应类型：①消去反应，②水解反应，③加聚反应，④加成反应，⑤还原反应，⑥氧化反应，已知：CH2Cl—CH2Cl＋2H2Oeq\o(→,\s\up7(NaOH))CH2OH—CH2OH＋2HCl，以丙醛为原料制取1，2­丙二醇，所需进行的反应类型依次是()A．⑥④②① B．⑤①④②C．①③②⑤ D．⑤②④①答案：B解析：1个1，2­丙二醇分子有2个羟基，且处于相邻的碳原子上，所以应先制备丙烯，先加氢还原为丙醇，在浓硫酸加热条件下发生消去反应，得丙烯；再与溴加成，制得1，2­二溴丙烷，再在碱的水溶液条件下水解，得1，2­丙二醇；故合成路线依次发生的反应为⑤①④②。2．四氢呋喃是常用的有机溶剂，可由有机物A(分子式：C4H8O)通过下列路线制得：已知：R1X＋R2OHeq\o(→,\s\up7(KOH),\s\do5(室温))R1OR2＋HX下列说法不正确的是()A．A的结构简式是CH3CH=CHCH2OHB．C中含有的官能团为醚键和碳溴键C．D、E均能使酸性高锰酸钾溶液褪色D．①③的反应类型分别为加成反应、消去反应答案：A解析：由题干信息结合逆推法分析可知A的结构简式为CH2=CHCH2CH2OH，故A错误；物质C为，含有的官能团为醚键、碳溴键，故B正确；D和E分别为或中的一种，含有碳碳双键，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确。3．(2025·南京六校高三联合调研)碳酸甘油酯是一种重要的绿色有机化合物，其一种合成方法如下：下列有关说法正确的是()A．环氧丙烷分子不存在手性碳原子B．甘油在水中的溶解度比碳酸甘油酯在水中的溶解度大C．碳酸丙烯酯分子中σ键和π键数目比为7∶1D．1，2­丙二醇与足量氢溴酸混合共热最多生成2种有机取代产物答案：B解析：环氧丙烷分子中与甲基相连的碳原子为手性碳原子，A错误；甘油中含有多个羟基，可与水分子之间形成氢键，而碳酸甘油酯中只含有1个羟基，且还含有酯基(疏水基团)，故B正确；由碳酸丙烯酯分子的结构简式可知，其分子中σ键和π键数目比为13∶1，C错误；1，2­丙二醇与足量氢溴酸混合共热，羟基被溴原子取代，所得产物有3种，D错误。4．下列合成路线不合理的是()A．用乙醇合成正丁醇：CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(Cu/O2),\s\do5(△))CH3CHOeq\o(→,\s\up7(催化剂))CH3CH(OH)CH2CHOeq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH3CH=CHCHOeq\o(→,\s\up7(H2/Ni),\s\do5(△))CH3CH2CH2CH2OHB．用二甲基二氯硅烷合成硅橡胶：C．用乙烯合成1，4­二氧杂环己烷()：CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(Br2))CH2BrCH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH/水),\s\do5(△))HOCH2CH2OHeq\o(→,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(△))D．用1，3­丁二烯合成2­氯­1，3­丁二烯：CH2=CH—CH=CH2eq\o(→,\s\up7(Cl2))CH2ClCHClCH=CH2eq\o(→,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(△))CH2=CClCH=CH2答案：D解析：正确的合成路线为CH2=CH—CH=CH2与Cl2发生1，4­加成反应生成ClCH2CH=CHCH2Cl，该物质与NaOH的水溶液发生水解反应生成HOCH2CH=CHCH2OH，其与HCl发生加成反应生成HOCH2CH2CHClCH2OH，再与浓硫酸混合加热发生消去反应生成CH2=CCl—CH=CH2，D不合理。5．(2025·杭州市高三年级教学质量检测)肉桂醛可利用苯甲醛、乙醛通过如下途径合成。下列说法不正确的是()A．上述反应依次经历了加成、消去的过程B．肉桂醛与足量溴水反应生成C．产物中可能存在副产物CH3—CH===CH—CHOD．肉桂醛分子中的碳原子具有相同的杂化方式答案：B解析：与CH3CHO发生加成反应生成，发生消去反应生成，A正确；肉桂醛中含有的碳碳双键能与溴发生加成反应，含有的醛基能被溴水氧化成羧基，所以肉桂醛与足量溴水反应生成，B错误；由合成路线可知，反应过程中两分子乙醛加成生成CH3CHOHCH2CHO，CH3CHOHCH2CHO发生消去反应生成CH3CH=CHCHO，C正确；肉桂醛中苯环上的六个碳原子为sp2杂化，碳碳双键中的两个碳原子为sp2杂化，醛基中的碳原子为sp2杂化，即肉桂醛分子中的碳原子具有相同的杂化方式，D正确。6．(2025·云南三校高三联考)阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为如图所示：下列说法不正确的是()A．香兰素、阿魏酸均可与NaOH溶液反应B．阿魏酸中存在顺反异构，与氢气完全加成后的产物含手性碳原子C．阿魏酸的加聚产物不能使溴水褪色D．与香兰素互为同分异构体，分子中有5种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合物有4种答案：C解析：由二者所含官能团判断，酚羟基、羧基可与NaOH溶液反应，A正确；阿魏酸中存在碳碳双键的顺反异构，与氢气完全加成后的产物为，其中带*的碳原子为手性碳原子，B正确；阿魏酸的加聚产物为，可与溴发生取代反应，故能使溴水褪色，C错误；能发生银镜反应的酚类化合物，其中含有醛基或甲酸形成的酯基和酚羟基，从香兰素的结构简式确定其分子式为C8H8O3，不饱和度为5，又分子中有5种不同化学环境的氢，故符合条件的结构有，共4种，D正确。7．以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图，下列说法正确的是()eq\o(→,\s\up7(①))Aeq\o(→,\s\up7(②))Beq\o(→,\s\up7(③))Ceq\o(→,\s\up7(④))A．A的结构简式是B．①②的反应类型分别是取代反应、消去反应C．反应②③的条件分别是浓硫酸、加热，光照D．酸性KMnO4溶液褪色可证明已完全转化为答案：B解析：以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如下：eq\o(→,\s\up7(①))eq\o(→,\s\up7(②))eq\o(→,\s\up7(③))eq\o(→,\s\up7(④))A项，由上述分析可知，A可为氯代环戊烷；B项，反应①为光照条件下的取代反应，反应②为在氢氧化钠醇溶液、加热条件下的消去反应；C项，反应②的反应试剂和反应条件为氢氧化钠醇溶液、加热，反应③的条件为常温；D项，B为环戊烯，含碳碳双键，环戊二烯也含碳碳双键，二者均能使酸性KMnO4溶液褪色，所以酸性KMnO4溶液褪色不能证明环戊烷已完全转化为环戊二烯。8．(2025·内蒙古自治区赤峰市高三一轮联考)对二甲苯是一种非常重要的有机原料，对二甲苯在我国市场的缺口很大。我国自主研发的一种绿色合成路线如图所示，下列有关说法正确的是()A．对二甲苯的一氯代物有4种B．过程②中C原子杂化方式都是由sp3变为spC．该反应的副产物不可能有间二甲苯D．M的结构简式为答案：D解析：对二甲苯的结构简式为，分子中含有2种氢原子，一氯代物有2种，故A错误；M中环上部分碳原子为饱和碳，采用sp3杂化，但碳碳双键中的碳原子采用sp2杂化，M转化为对二甲苯过程中环上饱和碳原子杂化方式由sp3变为sp2，双键碳的杂化方式未变，故B错误；因丙烯醛为不对称结构，因此其与异戊二烯反应时可能生成，在过程②中转变成间二甲苯，故C错误；由球棍模型可知M含有键，且含有醛基，结构简式为，故D正确。二、非选择题9．(2025·河北沧州市模拟)已知：傅－克酰基化反应：。回答下列问题：设计由苯、甲苯为基本原料合成A()的路线_________________________________________________________________________________________________________________________