2026《金版教程》高考复习方案化学创新版-第4讲 醛　酮　羧酸及其衍生物

第4讲醛酮羧酸及其衍生物1.认识醛、酮、羧酸及其衍生物的典型代表物的生成、结构及性质。2.掌握醛、酮、羧酸及其衍生物与其他有机物的相互转化。3.知道有机物分子中官能团之间存在相互影响。考点一醛、酮1．醛(1)组成与结构醛是由eq\x(\s\up1(01))烃基(或氢原子)与eq\x(\s\up1(02))醛基相连而构成的化合物，官能团为eq\x(\s\up1(03))醛基(或—CHO)，饱和一元醛的通式为eq\x(\s\up1(04))CnH2nO(n≥1)。(2)常见醛的物理性质及应用物质主要物理性质用途甲醛(蚁醛)(HCHO)无色、有强烈刺激性气味的气体，易溶于水，其水溶液称为eq\x(\s\up1(05))福尔马林，具有eq\x(\s\up1(06))杀菌、eq\x(\s\up1(07))防腐性能化工原料，它的水溶液可用于消毒和制作生物标本乙醛(CH3CHO)无色、具有刺激性气味的液体，易eq\x(\s\up1(08))挥发，能与eq\x(\s\up1(09))水、乙醇等互溶化工原料苯甲醛()有苦杏仁气味的无色液体，俗称苦杏仁油制造染料、香料及药物的重要原料(3)化学性质(以乙醛为例)醛类物质与醇类、羧酸类物质的氧化还原关系为：醇eq\o(,\s\up7(氧化),\s\do5(还原))醛eq\o(→,\s\up7(氧化))羧酸重点强调(1)醛发生银镜反应及与新制Cu(OH)2反应都必须在碱性条件下才能进行。(2)—CHO具有还原性，能被酸性高锰酸钾溶液、溴水等强氧化剂氧化为羧基，故能使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色。(4)在生产、生活中的作用和影响①35%～40%的甲醛水溶液称为eq\x(\s\up1(15))福尔马林，具有杀菌消毒作用和防腐性能，常用作防腐剂和消毒剂，用于种子消毒和浸制生物标本。但甲醛有毒，不可用于食品保鲜。②劣质的装饰材料中挥发出的eq\x(\s\up1(16))甲醛，对环境和人体健康影响很大，是室内主要污染物之一。2．酮(1)组成与结构酮是eq\x(\s\up1(01))羰基与eq\x(\s\up1(02))两个烃基相连的化合物，其结构可表示为eq\x(\s\up1(03))。eq\x(\s\up1(04))丙酮是最简单的酮。(2)化学性质(以丙酮为例)①不能被银氨溶液、新制Cu(OH)2等弱氧化剂氧化。②催化加氢eq\x(\s\up1(05))③与HCN加成判断正误。正确的打“√”，错误的打“×”并指明错因。(1)醛基的结构简式可以写成—CHO，也可以写成—COH。(×)错因：醛基不能写成—COH。(2)甲醛、乙醛、丙醛均无同分异构体。(×)错因：丙醛与丙酮互为同分异构体。(3)欲检验CH2=CH—CHO分子中的官能团，应先检验“”后检验“—CHO”。(×)错因：检验“”一般用溴水或KMnO4(H＋)溶液，而两试剂均可氧化“—CHO”，故应先检验“—CHO”，后检验“”。(4)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛。(×)错因：甲酸、甲酸盐、甲酸酯都可发生银镜反应。(5)1molHCHO与足量银氨溶液充分反应，可生成2molAg。(×)错因：甲醛分子中相当于有2个—CHO，故1__mol__HCHO与足量银氨溶液充分反应，可生成4__mol__Ag。(6)乙醛分子中的所有原子不可能都在同一平面上。(√)题组一认知与辨析醛、酮的结构与性质1．形成白酒辛辣口感的物质是醛类物质，主要由葡萄糖经如下转化生成：下列说法不正确的是()A．一定条件下，1molZ最多可与2molH2发生加成反应B．Y中含有羟基和醛基，属于糖类物质C．可用新制的Cu(OH)2鉴别X和ZD．沸点：X>Y>Z答案：B解析：Y只含1个羟基和1个醛基，不属于糖类物质，故B错误。2.(2025·贵阳市普通高中高三质量监测)如图所示的分子酷似企鹅，化学家将该分子命名为企鹅酮。下列有关企鹅酮分子的说法正确的是()A．分子式为C9H16OB．1mol该物质最多可与2molH2加成C．所有碳原子可能共平面D．碳原子的杂化方式有sp2、sp3两种答案：D解析：由企鹅酮的结构简式可知其分子式为C10H14O，A错误；分子结构中的碳碳双键和羰基都可以和氢气发生加成反应，因此1mol该物质最多能与3molH2发生加成反应，B错误；分子中含有连有4个碳原子的饱和碳原子，则所有碳原子不可能共平面，C错误；分子结构中形成双键的碳原子为sp2杂化，仅形成单键的碳原子为sp3杂化，故碳原子的杂化方式有sp2、sp3两种，D正确。题组二探究与归纳醛基的检验3．有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为，下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是()A．先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热B．先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液C．先加新制氢氧化铜，加热，再加入溴水D．先加入银氨溶液，微热，酸化后再加溴水答案：D解析：先加酸性高锰酸钾溶液，碳碳双键、—CHO均被氧化，不能检验，A错误；先加溴水，碳碳双键发生加成反应，—CHO被氧化，不能检验，B错误；先加新制氢氧化铜，加热，可检验—CHO，但没有酸化，加溴水可能与碱反应，C错误；先加入银氨溶液，微热，可检验—CHO，酸化后再加溴水，可检验碳碳双键，D正确。4．分子式为C3H6O2的有机物有多种同分异构体，现有其中的四种X、Y、Z、W，它们的分子中均含甲基，将它们分别进行下列实验加以鉴别，其实验记录如下：NaOH溶液银氨溶液新制的Cu(OH)2金属钠X中和反应无现象溶解产生氢气Y无现象有银镜加热后有砖红色沉淀产生氢气Z水解反应有银镜加热后有砖红色沉淀无现象W水解反应无现象无现象无现象回答下列问题：(1)写出四种物质的结构简式：X________________________，Y________________，Z____________________，W__________________。(2)①写出Y与新制的Cu(OH)2反应的化学方程式：______________________________________________________________。②写出Z与NaOH溶液反应的化学方程式：______________________________________。答案：(1)CH3CH2COOHHCOOCH2CH3CH3COOCH3(2)①②HCOOCH2CH3＋NaOH→HCOONa＋CH3CH2OH方法总结醛基的检验方法与新制[Ag(NH3)2]OH溶液反应与新制Cu(OH)2反应反应原理RCHO＋2[Ag(NH3)2]OHeq\o(→,\s\up7(△))RCOONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2ORCHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))RCOONa＋Cu2O↓＋3H2O反应现象产生光亮的银镜产生砖红色沉淀量的关系RCHO～2AgHCHO～4AgRCHO～2Cu(OH)2～Cu2OHCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O注意事项①试管内壁必须洁净②银氨溶液随用随配，不可久置③水浴加热，不可用酒精灯直接加热④加热时不可振荡或摇动试管，防止生成黑色的银粉⑤乙醛用量不宜太多，一般加3滴⑥银镜可用稀硝酸浸泡洗涤除去①Cu(OH)2要随用随配，不可久置②配制Cu(OH)2时，所用NaOH必须过量③反应液直接加热煮沸，才有明显的砖红色沉淀④加热沸腾不能太久，否则会有黑色沉淀，这是Cu(OH)2受热分解生成CuO所致考点二羧酸及其衍生物一、羧酸1．概念：由eq\x(\s\up1(01))烃基(或氢原子)与eq\x(\s\up1(02))羧基相连构成的有机化合物，官能团为eq\x(\s\up1(03))—COOH，饱和一元羧酸的通式为eq\x(\s\up1(04))CnH2nO2(n≥1)。2．分类羧酸eq\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(\a\vs4\al\co1(按烃基,不同)\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(脂肪酸：如乙酸、硬脂酸、油酸,芳香酸：如苯甲酸)),\a\vs4\al\co1(按羧,基数,目)\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(一元羧酸：如甲酸（HCOOH）、乙酸、硬脂酸,二元羧酸：如乙二酸（HOOC—COOH）,多元羧酸))))3．几种重要的羧酸物质及名称结构类别性质特点或用途甲酸(蚁酸)饱和一元脂肪酸酸性，还原性(醛基)乙二酸(草酸)HOOC—COOH二元羧酸酸性，还原性(＋3价碳)苯甲酸(安息香酸)芳香酸防腐剂4.羧酸的化学性质羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图：(1)酸性(以乙酸为例)：乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸的eq\x(\s\up1(01))强，在水溶液里的电离方程式为eq\x(\s\up1(02))CH3COOHCH3COO－＋H＋。可以与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3反应。注意：能与NaHCO3反应产生CO2气体的有机物中一定含有羧基，且1mol—COOH与NaHCO3反应产生1molCO2。(2)取代反应①酯化反应：酸脱eq\x(\s\up1(03))羟基，醇脱eq\x(\s\up1(04))氢。CH3COOH和CH3CH218OH发生酯化反应的化学方程式为：CH3COOH＋C2H518OHeq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))eq\x(\s\up1(05))CH3CO18OCH2CH3＋H2O。注意：浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂②与NH3反应生成酰胺二、羧酸衍生物1．酯(1)结构：羧酸酯的官能团为eq\x(\s\up1(01))(或酯基)，可表示为，饱和一元羧酸与饱和一元醇所生成酯的通式为eq\x(\s\up1(02))CnH2nO2(n≥2)。(2)物理性质eq\x(\a\al(低,级,酯))eq\b\lc\(\a\vs4\al\co1(——具有芳香气味的液体,——密度一般比水\x(\s\up1(03))小,——水中\x(\s\up1(04))难溶，有机溶剂中\x(\s\up1(05))易溶))(3)化学性质酯的水解反应原理eq\x(\s\up1(06))。eq\x(\s\up1(07))。无机酸只起eq\x(\s\up1(08))催化作用，碱除起eq\x(\s\up1(09))催化作用外，还能中和水解生成的酸，使水解程度增大。2．油脂(1)油脂的组成油脂的主要成分是一分子eq\x(\s\up1(01))甘油与三分子eq\x(\s\up1(02))高级脂肪酸脱水形成的酯。常见的形成油脂的高级脂肪酸有：①饱和脂肪酸eq\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(硬脂酸：\x(\s\up1(03))C17H35COOH,软脂酸：C15H31COOH))②不饱和脂肪酸eq\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(油酸：\x(\s\up1(04))C17H33COOH,亚油酸：C17H31COOH))(2)油脂的结构，官能团：eq\x(\s\up1(05))(酯基)，有的还含有eq\x(\s\up1(06))(碳碳双键)，若R、R′、R″相同，称为简单甘油酯；若R、R′、R″不同，称为混合甘油酯，天然油脂大多数是混合甘油酯。(3)油脂的物理性质①油脂一般eq\x(\s\up1(07))难溶于水，密度比水的eq\x(\s\up1(08))小。②天然油脂都是eq\x(\s\up1(09))混合物，没有固定的熔、沸点。含不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈eq\x(\s\up1(10))液态，如植物油，含饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈eq\x(\s\up1(11))固态，如脂肪。(4)油脂的化学性质①油脂的氢化(油脂的硬化)例如油酸甘油酯与H2反应的化学方程式为eq\x(\s\up1(12))，属于eq\x(\s\up1(13))加成反应，经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称eq\x(\s\up1(14))硬化油。②水解反应a．酸性条件下油脂＋水eq\o(,\s\up7(H＋),\s\do5(△))eq\x(\s\up1(15))高级脂肪酸＋甘油。例如硬脂酸甘油酯在酸性条件下水解的反应方程式为eq\x(\s\up1(16))。b．碱性条件下——皂化反应油脂＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))eq\x(\s\up1(17))高级脂肪酸钠＋甘油。例如硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的反应方程式为eq\x(\s\up1(18))。其水解程度比酸性条件下水解程度eq\x(\s\up1(19))大。重点强调植物油结构中含有不饱和键碳碳双键，故可以使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。(5)油脂的用途①提供人体所需要的能量。②用于生产肥皂和甘油。3．酰胺(1)胺①结构：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺，一般可写作R—NH2。胺也可以看作是烃分子中的eq\x(\s\up1(01))氢原子被eq\x(\s\up1(02))氨基取代得到的化合物。例如，甲烷分子中的一个氢原子被一个氨基取代后，生成的化合物叫甲胺(eq\x(\s\up1(03))CH3—NH2)；苯分子中的一个氢原子被一个氨基取代后，生成的化合物叫苯胺(eq\x(\s\up1(04)))。②性质：胺类化合物具有eq\x(\s\up1(05))碱性，如苯胺能与盐酸反应，生成可溶于水的苯胺盐酸盐：eq\x(\s\up1(06))。(2)酰胺①结构：酰胺是羧酸分子中eq\x(\s\up1(07))羟基被eq\x(\s\up1(08))氨基取代得到的化合物。其结构一般表示为eq\x(\s\up1(09))，其中的eq\x(\s\up1(10))叫做酰基，eq\x(\s\up1(11))叫做酰胺基。常见的酰胺有乙酰胺(eq\x(\s\up1(12)))、苯甲酰胺(eq\x(\s\up1(13)))、N，N­二甲基甲酰胺[eq\x(\s\up1(14))]等。②性质：酰胺在eq\x(\s\up1(15))酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果在碱性条件下水解，可生成羧酸盐和氨：RCONH2＋H2O＋HCleq\o(→,\s\up7(△))eq\x(\s\up1(16))RCOOH＋NH4Cl，RCONH2＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))eq\x(\s\up1(17))RCOONa＋NH3↑。判断正误。正确的打“√”，错误的打“×”并指明错因。(1)醛基、羧基和酯基中的碳氧双键均能与H2加成。(×)错因：羧基和酯基中的碳氧双键不能与H2加成。(2)油脂是高级脂肪酸的甘油酯，为天然高分子。(×)错因：油脂不属于高分子。(3)油脂在酸性或碱性条件下，均可发生水解反应，但产物不相同。(√)(4)用银氨溶液可以区分甲酸甲酯与乙醛。(×)错因：HCOOCH3与CH3CHO分子结构中都含有—CHO，均可发生银镜反应。(5)在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH。(×)错因：CH3CO18OC2H5水解应断裂中的碳氧单键，故应生成CH3COOH和C2H518OH。(6)在制备乙酸乙酯后剩余的反应液中加入碳酸钠溶液，产生气泡，说明还有乙酸剩余。(×)错因：反应液中的H2SO4与Na2CO3反应也可产生CO2气体。题组一认知与辨析羧酸、酯的结构与性质1．按要求完成填空：(1)乙酸松油酯()有甜香气味，广泛用作食用香精。则1mol乙酸松油酯在NaOH溶液中发生水解反应最多消耗________molNaOH。(2)有机物甲结构为则1mol甲最多可与________molNaOH发生反应。(3)某有机物具有广谱抗菌活性，结构简式如图。则1mol该有机物最多与________molNaOH反应。答案：(1)1(2)2(3)6解析：(1)1mol乙酸松油酯中含有1mol酯基，在NaOH溶液中发生水解反应最多消耗1molNaOH。(2)甲中酰胺基和酚羟基都可以与NaOH发生反应，故1mol甲最多可与2molNaOH发生反应。(3)由题干有机物结构简式可知，1mol该物质含有2mol酚羟基，消耗2molNaOH，1mol酚酯基消耗2molNaOH，1mol酰胺基消耗1molNaOH，1mol羧基消耗1molNaOH，与足量NaOH溶液反应时消耗6molNaOH。方法技巧1mol有机物消耗NaOH量的计算方法2．已知葡萄糖在乳酸菌作用下可转化为乳酸(C3H6O3)。(1)取9g乳酸与足量的金属Na反应，可生成2.24LH2(标准状况)，另取等量乳酸与等物质的量的乙醇反应，生成0.1mol乳酸乙酯和1.8g水，由此可推断乳酸分子中含有的官能团名称为______________________。(2)乳酸在Cu作催化剂时可被氧化成丙酮酸()，由以上事实推知乳酸的结构简式为________________________。(3)两个乳酸分子在一定条件下脱水生成环酯(C6H8O4)，则此环酯的结构简式是____________________。(4)乳酸在浓H2SO4作用下，三分子相互反应，生成链状结构的物质，写出其生成物的结构简式：____________________________________。答案：(1)羧基、羟基(2)(3)(4)反思归纳酯化反应的“五大类型”(1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应如CH3COOH＋HOC2H5eq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))CH3COOC2H5＋H2O。(2)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应如2CH3COOH＋HOCH2—CH2OHeq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))CH3COOCH2—CH2OOCCH3＋2H2O。(3)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应如HOOC—COOH＋2CH3CH2OHeq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))C2H5OOC—COOC2H5＋2H2O。（4）多元羧酸与多元醇之间的酯化反应此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如普通酯HOOCCOOH+HOCH2CH2OHeq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))HOOCCOOCH2CH2OH+H2O环酯高聚酯nHOOC—COOH+nHOCH2CH2OHeq\o(——→,\s\up7(一定条件))（5）羟基酸自身的酯化反应此时反应有三种情形，可得到普通酯、环酯和高聚酯。如普通酯环酯高聚酯题组二认知与归纳油脂的性质3．某兴趣小组用预处理后的废弃油脂制作肥皂(高级脂肪酸钠)并回收甘油，简单流程如图所示。下列说法错误的是()A．步骤①中加入乙醇的目的是助溶，提高反应速率B．步骤②中加入食盐细粒的目的是降低肥皂的溶解度C．步骤③可借助装置M完成(夹持装置省略)D．步骤④中包含蒸馏操作答案：C解析：步骤③为过滤，装置M用于分液，故C错误。4．油脂是重要的营养物质。某天然油脂A可发生下列反应：已知：A的分子式为C57H106O6。1mol该天然油脂A经反应①可得到1molD、1mol不饱和脂肪酸B和2mol饱和直链脂肪酸C。经测定B的相对分子质量为280，原子个数比为N(C)∶N(H)∶N(O)＝9∶16∶1。(1)写出B的分子式：________。(2)写出反应①的反应类型：________；C的名称(或俗称)是________。(3)反应②为天然油脂的氢化过程。下列有关说法不正确的是________。a．氢化油又称人造奶油，通常又叫硬化油b．植物油经过氢化处理后会产生副产品反式脂肪酸甘油酯，摄入过多的氢化油，容易堵塞血管而导致心脑血管疾病c．氢化油的制备原理是在加热植物油时，加入金属催化剂，通入氢气，使液态油脂变为半固态或固态油脂d．油脂的氢化与油脂的皂化都属于加成反应(4)D和足量金属钠反应的化学方程式为________________________。答案：(1)C18H32O2(2)取代反应(或水解反应)硬脂酸(3)d(4)思维建模油脂和矿物油的比较物质油脂矿物油脂肪油组成多种高级脂肪酸的甘油酯多种烃(石油及其分馏产品)含不饱和烃基较少含不饱和烃基较多性质固态或半固态液态具有烃的性质，不能水解具有酯的性质，能水解，有的油脂兼有烯烃的性质题组三分析与辨识胺、酰胺类物质的性质5．(2025·江西省萍乡市芦溪中学高三质量检测)增塑剂R的结构简式为，下列关于R的说法中正确的是()A．R是氨基酸缩合生成的三肽B．此分子在一定条件下可发生水解C．分子内最多可能有10个原子在同一平面上D．1分子R最多可与8分子H2发生加成反应答案：B解析：R是由胺类物质和苯甲酸发生酯化反应生成的，故A错误；该分子中含有两个酰胺基，在一定条件下可以发生水解反应，故B正确；苯环中所有原子在同一平面上，因此R中至少有12个原子处在同一平面上，故C错误；1分子R中含有4个苯环，因此最多可与12分子H2发生加成反应，故D错误。6．(2025·福州市高三质量检测)某解热镇痛药，其主要化学成分的结构简式如图所示，下列有关该有机化合物的叙述正确的是()A．分子式为C8H8NO2B．碳原子杂化轨道类型只有sp2杂化C．1mol该有机物最多与2molNaOH反应D．能发生氧化、还原、水解、消去反应答案：C解析：该物质的分子式为C8H9NO2，A错误；该物质分子中甲基上的碳原子杂化轨道类型为sp3，B错误；该物质分子中含有的酚羟基、酰胺基均可以与NaOH反应，因此1mol该物质最多可与2molNaOH反应，C正确；该物质不能发生消去反应，D错误。多官能团有机物的结构与性质常见官能团的主要性质有机物官能团代表物主要化学性质及反应的定量关系烃烷烃—甲烷取代(氯气/光照)(1molH被取代消耗1molCl2)烯烃乙烯加成(与H21∶1反应)、氧化(使酸性KMnO4溶液褪色)、加聚炔烃—C≡C—乙炔加成(与H21∶2反应)、氧化(使酸性KMnO4溶液褪色)、加聚苯及其同系物—苯、甲苯取代(液溴/铁)、硝化、加成(1mol与3molH2反应)、氧化(使酸性KMnO4溶液褪色，苯及与苯环直接相连的碳原子上无氢原子的物质除外)烃的衍生物卤代烃或—X溴乙烷水解(NaOH/H2O)、消去(NaOH/醇)注：水解时1mol—X消耗1molNaOH，但苯环上的卤素原子()消耗2molNaOH醇—OH乙醇取代、催化氧化、消去、酯化注：1mol—OH消耗1molNa酚苯酚弱酸性(1mol酚羟基消耗1molNaOH)、取代(浓溴水)、遇三氯化铁显色、氧化(露置于空气中变粉红色)醛—CHO乙醛还原、催化氧化、银镜反应、与新制氢氧化铜反应羧酸—COOH乙酸弱酸性(1mol—COOH消耗1molNaOH)、酯化酯—COOR乙酸乙酯水解(1mol酯基消耗1molNaOH，但1mol酚酯基消耗2molNaOH)胺—NH2苯胺碱性，能与盐酸等酸反应酰胺(酰胺基)乙酰胺水解反应、酸性条件下生成羧酸和铵盐、碱性条件下生成羧酸盐和氨(或胺)1．(2024·河北卷)化合物X是由细菌与真菌共同培养得到的一种天然产物，结构简式如图。下列相关表述错误的是()A．可与Br2发生加成反应和取代反应B．可与FeCl3溶液发生显色反应C．含有4种含氧官能团D．存在顺反异构答案：D解析：该化合物中只有一个碳碳双键，其中一个双键碳原子连接的2个原子团都是甲基，所以不存在顺反异构，D错误。2．(2024·甘肃卷)曲美托嗪是一种抗焦虑药，合成路线如下所示，下列说法错误的是()A．化合物Ⅰ和Ⅱ互为同系物B．苯酚和(CH3O)2SO2在条件①下反应得到苯甲醚C．化合物Ⅱ能与NaHCO3溶液反应D．曲美托嗪分子中含有酰胺基团答案：A解析：化合物Ⅰ含有的官能团有羧基、羟基，化合物Ⅱ含有的官能团有羧基、醚键，官能团种类不同，Ⅰ和Ⅱ不互为同系物，A错误。3．(2024·贵州卷)贵州盛产灵芝等中药材。灵芝酸B是灵芝的主要活性成分之一，其结构简式如图。下列说法错误的是()A．分子中只有4种官能团B．分子中仅含3个手性碳原子C．分子中碳原子的杂化轨道类型是sp2和sp3D．该物质可发生酯化反应、加成反应和氧化反应答案：B解析：分子中的手性碳原子共9个，如图中“*”标注所示：，B错误。4．(2024·海南卷改编)海南暗罗是一种药用植物，具有抗菌、抗肿瘤活性。从中提取的一种生物活性物质结构简式如图所示。下列关于该分子说法正确的是()A．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B．分子式为C19H28O4C．含有4个手性碳原子D．预测在不同溶剂中的溶解度S：S环己烷>S乙醇答案：C解析：该有机物的分子式为C20H28O4，B错误；该有机物为极性分子，环己烷为非极性分子，乙醇为极性分子，根据“相似相溶”原理，该有机物在乙醇中的溶解度大于在环己烷中的溶解度，D错误。5．(2023·湖北卷)湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是()A．该物质属于芳香烃B．可发生取代反应和氧化反应C．分子中有5个手性碳原子D．1mol该物质最多消耗9molNaOH答案：B解析：该有机物中含有氧元素，不属于烃，A错误；在该有机物中一共有4个手性碳原子，如中“”标记，C错误；该物质中含有7个酚羟基、2个羧基、2个酯基，则1mol该物质最多消耗11molNaOH，D错误。1．(2024·重庆卷)橙花和橙叶经水蒸气蒸馏可得精油，X和Y是该精油中的两种化学成分。下列说法错误的是()A．X存在2个手性碳原子B．X的脱水产物中官能团种类数大于2C．Y不存在顺反异构体D．Y在酸性条件下的水解产物属于羧酸和醇答案：B2．(2024·山东卷)植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是()A．可与Na2CO3溶液反应B．消去反应产物最多有2种C．酸性条件下的水解产物均可生成高聚物D．与Br2反应时可发生取代和加成两种反应答案：B解析：由分子结构可知，与醇羟基相连的C原子共与3个不同化学环境的C原子相连，且这3个C原子上均连接了H原子，因此，该有机物发生消去反应时，其消去反应产物最多有3种，B不正确。3．(2024·福建卷)药物X与病毒蛋白对接的原理如图。下列说法错误的是()A．Ⅰ为加成反应B．X中参与反应的官能团为醛基C．Y无手性碳原子D．Z中虚框内所有原子可能共平面答案：C解析：由Y的结构简式可知，亚氨基所连碳原子为手性碳原子，C错误。4．(2023·全国乙卷)下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是()A．①的反应类型为取代反应B．反应②是合成酯的方法之一C．产物分子中所有碳原子共平面D．产物的化学名称是乙酸异丙酯答案：C5．(2023·山东卷)抗生素克拉维酸的结构简式如图所示，下列关于克拉维酸的说法错误的是()A．存在顺反异构B．含有5种官能团C．可形成分子内氢键和分子间氢键D．1mol该物质最多可与1molNaOH反应答案：D解析：由有机物结构简式可知，1mol该有机物含有羧基和酰胺基各1mol，这两种官能团都能与强碱反应，故1mol该物质最多可与2molNaOH反应，D错误。6．(2023·广东卷)2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。如图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物，说法不正确的是()A．能发生加成反应B．最多能与等物质的量的NaOH反应C．能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色D．能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应答案：B解析：该物质含有羧基和，因此1mol该物质最多能与2molNaOH反应，B错误。课时作业[建议用时：40分钟]一、选择题(每小题只有1个选项符合题意)1．关于有机反应类型，下列判断不正确的是()A．CH3CHO＋H2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH3CH2OH(加成反应)B．CH3COOH＋C2H5OHeq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))CH3COOC2H5＋H2O(取代反应)C．2CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(140℃))CH3CH2OCH2CH3＋H2O(消去反应)D．CH3COOCH2CH3＋OH－eq\o(→,\s\up7(△))CH3COO－＋CH3CH2OH(取代反应)答案：C2．(2025·广东省河源中学高三调研考试)有机物M是合成某种抗血栓药的中间体，结构如图所示。下列说法错误的是()A．存在顺反异构体B．能使溴水褪色C．分子中所有原子一定共平面D．1mol该分子最多与5molH2发生反应答案：C3．有机物Q是一种具有解热镇痛及抗生素作用的药物的主要成分，其结构简式如图所示，下列关于该有机物的说法正确的是()A．属于芳香烃B．与乙酸互为同系物C．能发生氧化反应和加成反应D．苯环上的一氯取代物只有一种答案：C解析：该有机化合物含有氧元素，不属于烃，A错误；有机物Q与乙酸结构不相似，不互为同系物，B错误；苯环上的一氯取代物有2种，D错误。4．下列操作不正确的是()A．银镜反应采用水浴加热B．用通过盛溴水的洗气瓶的方法除去甲烷气体中含有的乙烯杂质C．在乙醛还原新制Cu(OH)2的实验中，制Cu(OH)2时NaOH应过量，可直接加热D．配制银氨溶液时，将AgNO3溶液滴入氨水中答案：D解析：配制银氨溶液时，应将氨水逐滴滴入AgNO3溶液中，至最初产生的沉淀恰好溶解为止，故D错误。5．关于酯类物质，下列说法不正确的是()A．三油酸甘油酯可表示为B．酯类物质只能由含氧酸和醇类通过酯化反应获得C．1mol乙酸苯酚酯()与足量NaOH溶液反应，最多消耗2molNaOHD．酯类物质在酸性或碱性条件下都可以发生水解反应答案：B解析：酯类物质也可以由含氧酸和酚类物质通过酯化反应获得，B错误。6．(2025·宁夏银川市第二中学高三质量检测)布洛芬属于芳基丙酸类解热镇痛药，其结构如图所示。下列说法正确的是()A．与乙酸互为同系物B．分子式为C13H20O2C．所有的碳原子可能在同一平面上D．一定条件下可以发生氧化、取代、加成反应答案：D解析：同系物必须是结构相似的同类物质，布洛芬分子中含有苯环，与乙酸的结构不同，不是同类物质，不可能互为同系物，A错误；由结构简式可知，布洛芬分子的分子式为C13H18O2，B错误；由结构简式可知，布洛芬分子中含有多个饱和碳原子相连的结构，分子中所有碳原子不可能在同一平面上，C错误。7．(2025·河北省部分学校高三质量检测)如图是某烃的含氧衍生物M的球棍模型，下列说法错误的是()A．M中含有两种官能团B．M环上的一氯代物最多有3种C．M的结构简式为D．1molM最多可与4molH2发生反应答案：C解析：根据球棍模型可得其结构简式：，故C错误。8．(2025·辽宁省鞍山市高三质量监测)颠茄酮(分子式：C8H13NO)合成方法之一如图所示，下列关于该合成所涉及的物质说法错误的是()A．颠茄酮属于酰胺类化合物B．“—Me”表示甲基C．颠茄酮具有碱性，能与盐酸反应形成盐D．上述合成中所涉及的烃的含氧衍生物一定条件下均可与H2发生加成答案：A解析：中不含有酰胺基，不属于酰胺类化合物，故A错误。9．(2025·广东六校高三联考)蟾蜍的药用成分之一华蟾毒精醇的结构如图。下列说法不正确的是()A．该物质含有手性碳原子B．该物质含有3种含氧官能团C．该物质可以使酸性KMnO4溶液褪色D．1mol该物质最多能消耗4molNaOH答案：D解析：手性碳原子为连有4个不同原子或原子团的饱和碳原子，该物质含有如图“*”所示的手性碳原子，A正确；该物质含有羟基、醚键、酯基3种含氧官能团，B正确；该物质含有碳碳双键、羟基，能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色，C正确；1mol该物质含有2mol酯基，最多能消耗2molNaOH，D错误。10．(2025·南京六校高三调研测试)异黄酮类化合物是药用植物的有效成分之一，一种异黄酮类化合物Z的部分合成路线如图。下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是()A．一定条件下，X可与HCHO发生缩聚反应B．X中所有的原子可能共平面C．1molY最多能与3molNaOH反应D．可用FeCl3溶液鉴别Y和Z答案：A解析：X中含有甲基，存在四面体结构，所有的原子不可能共平面，B错误；1molY含有1mol酚羟基、1mol酚酯基、1mol醇酯基，最多能与4molNaOH反应，C错误；Y和Z中均含有酚羟基，均能与FeCl3溶液发生显色反应，故用FeCl3溶液无法鉴别，D错误。11．(2025·青岛市高三质量检测)由有机物M制备某液晶聚芳酯N的反应如下。下列说法正确的是()A．p＝2m－1，化合物X为乙酸B．该反应为加聚反应，产物N为高聚物C．1molM最多可与3molNaOH反应D．M中含有2种官能团，最多有26个原子共平面答案：C解析：p＝m－1，由原子守恒可知，X为乙酸，A错误；该反应过程中有小分子生成，属于缩聚反应，B错误；M中含有羧基和酯基两种官能团，M中左侧甲基上的3个氢原子有1个可能与右边的分子整体共平面，故最多可能有25个原子共平面，D错误。二、非选择题12．(2025·海淀区高三期末)降压药厄贝沙坦的关键中间体K的合成路线如图。(1)A的水溶液能使石蕊溶液变红，A分子含有的官能团的名称是______________。(2)C的结构简式为______________。(3)D→E中，—NH2发生取代反应，该反应的化学方程式为__________________________________________________________。(4)反应①、②将—NH2转化为—eq\o(N,\s\up6(＋))≡eq\o(C,\s\up6(－))(异氰基)有如下两个作用。①保护—NH2。否则D直接与Br(CH2)4Br反应将得到含有一个五元环且与H互为同分异构体的副产物M。下列关于M的说法正确的是________(填字母)。a．M分子间存在氢键b．M的核磁共振氢谱有5组吸收峰c．若D或F与1molBr(CH2)4Br充分反应得到1molM或G，则均生成2molHBr②提高α­H的活性。从微粒间相互作用的角度解释原因：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(5)H与NaOH反应的化学方程式为________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(6)J转化为K的过程中，依次经历了取代、加成、消去三步反应。中间产物L1、L2的结构简式分别为______________、______________。eq\x(J)eq\o(→,\s\up7(NH3))eq\x(L1)→eq\x(L2)→eq\x(K)答案：(1)羧基(2)H2NCH2COOH(3)H2NCH2COOC2H5＋HCOOC2H5→OHCNHCH2COOC2H5＋C2H5OH(4)①bc②—NC结构中N原子带部分正电荷，吸引电子能力增强，使α­C与—NC之间的共价键极性增强，从而增强了α­C与H原子之间的共价键的极性，使其更易断裂(5)(6)解析：A的分子式为C2H4O2，A的水溶液能使石蕊溶液变红，说明结构中含有羧基，则A为CH3COOH；C与乙醇在浓硫酸存在的条件下反应生成D(H2NCH2COOC2H5)，则C为H2NCH2COOH；根据A、C的结构简式及B的分子式，知B为ClCH2COOH；结合E的分子式，知D与HCOOC2H5反应生成的E为OHCNHCH2COOC2H5；F中α­C上的H与Br(CH2)4Br中的Br发生取代反应生成的G为；由I(C6H11NO2)与BrCO(CH2)3CH3反应生成J的结构简式为，可确定I的结构简式为，结合H的分子式及H→I的反应条件，采用逆推法，可确定H为。(4)①D()直接与Br(CH2)4Br