化学高考新素养总复习人教版讲义第12章有机化学基础第3讲含答案

第3讲煌的含氧衍生物

【2020•备考】

最新考纲：1.掌握醇、酚的结构与性质，以及它们之间的相互转化。2.掌握醛、按

酸、酯的结构与性质。3.掌握醛、峻酸、酯与其他有机物的相互转化。4.了解有机

分子中官能团之间的相互影响。

核心素养：1.宏观辨识与微观探析：认识煌的衍生物的多样性，并能从官能团角度

认识炫的衍生物的组成、结构、性质和变化，形成“结构决定性质”的观念，2.

证据推理与模型认知：具有证据意识，能基于证据对炫的衍生物的组成、结构及

其变化提出可能的假设，能运用相关模型解释化学现象，揭示现象的本质和规律。

考点一醇、酚

(频数：★★★难度：★★☆)

各师保堂要点梳理夯县固本

中师课堂导语本考点主要考查醇、酚的性质，重点掌握醇的酯化反应和消去反

应；酚羟基的检验以及含酚羟基的同分异构体等。

1.醇、酚的概念

⑴醇是羟基与芳基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式

为C〃H2吐QHS21)。

恭酚(0^()H)

(2)酚是羟基与苯环直搂相连而形成的化合物，最简单的酚为

(3)醇的分类

L脂肪醇,如:CH3cH2()H、

按煌基CH.CHCH,OH

C4,4

类别

,芳香醇,如:O^CH20H

醇类一

»一元醇，如：甲醉、乙醇

_按羟基

»二元醇，如：乙二醉

数目

A三元醉，如：丙三醇

2.醇、酚的物理性质

(1)醇类物理性质的变化规律

物理性质递变规律

密度一元脂肪醇的密度一股小于1g-cm-3

①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐祖迂喧

沸点②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烧相比，醇的

沸点远高土烷煌

低级脂肪醇易溶于水,饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递

水溶性

增而逐渐减小

I名师课堂实录I

醇羟基是亲水基，多羟基化合物如丙三醇等都与水以任意比例互溶。

(2)苯酚的物理性质

g即凝辅康萨空气中会因部分雪

溶罐性」常温卡,看水中的溶屣屋不大，高于

、价擀住165已与水混溶：

士性」有毒,对皮肤有强烈腐蚀作用，皮肤'；

、谭庄厂上沾有苯酚应立即用酒精清洗

3.由断键方式理解醇的化学性质

如果将醵分子中的化学键进行标号如图所示，那么醉发生化学反应时化学键的断

裂情况如下表所示：

HH②①

V--------C—7—C———O——H

⑤一「--③

H④H

以乙醉为例，完成下列条件下的化学方程式，并指明断键位置及反应类型。

反应物及条件断链位置反应类型化学方程式

2cH3cH2OH+2Na

Na置换反应

—»2cH3cH2ONa+H2)

CH3cH20H+HBr--CHsCHaBr

HBr,△②取代反应

+H2O

2cH3cH20H+P2-^2CH3CHO

O?(Cu),△①③氧化反应

+2H2O

浓硫酸，170C②⑤消去反应CH3cH4cH2=CH2f

+H20

厂口5P4

2cH3cH20H]40©

浓硫酸，140℃取代反应

CH3cH20cH2cH3+H2O

CH3coOH+CH3CH2OH

CH3co0H(浓取代(酯化)浓H/S(),

©

硫酸)反应CH3coOCH2cH3十

FhO

4.由基团之间的相互影响理解酚的化学性质

由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼;由于羟基对苯环的影响，苯酚中

苯环上的氢比苯中的氢适泼。

⑴弱酸性

苯酚电离方程式为C6H50Hk-c6H50一+才,俗称石炭酸，但酸性很弱，不能

使石蕊溶液变红。

苯酚与NaOH反应的化学方程式：

OHONa

0+Na()H―>Q+H2OO

(2)苯环上氢原子的取代反应

苯酚与饱和滨水反应，产生白色沉淀，反应的化学方程式为

OH

一3B「2

(3)显色反应

苯酚跟FeCb溶液作用显紫色，利用这一反应可检验苯酚的存在。

I名师课堂实录I

所有含有酚羟基的物质，与FeCh溶液作用都显紫色，利用这一反应可确定酚羟基

的存在。

［速查速测］

1.(易混点排查)正确的打“，”，错误的打“义”

CH2—C'H2

(1)CH30H和()HOH都属于醇类，且二者互为同系物(X)

-

X\—<II3()II

(2)CH3cH20H在水中的溶解度大于在水中的溶解度(J)

(3)所有的醇都能发生氧化反应和消去反应(X)

(4)苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性(J)

(5)分子式为C7H8。的芳杳类有机物有五种同分异构体(J)

(6)鉴别苯酚溶液与乙醇溶液可滴加FeCb溶液(V)

2.(教材改编题)下列四种有机物的分子式均为C4HioO。

CHCHCHCHXHH

①CH3—C'H2—C'H—3©392()

OH

CH

L

③C%—CH—CHOH④CH3—C—OH

CH,oCHo

(1)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是O

(2)能被氧化成酮的是o

(3)能发生消去反应且生成两种产物的是_______o

答案⑴②③⑵①⑶①

题组殄断

［A组基础知识巩固］

1.下列说法正确的是（）

A.苯甲醇和苯酚都能与浓漠水反应产生白色沉淀

B.苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个CH?原子团，故两者互为同系物

OHCHO3

C.互为同分异构

体

D.乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应，又能与NaOH反应

解析苯甲醉不能与浓澳水反应，A错；同系物必须符合两点：结构相似，分子

组成上相差若干个CH2原子团，苯甲醇、苯酚的结构不相似，故不属于同系物，B

错；酚与分子式相同的芳香醇、芳香醒歹为同分异构体，CF确；乙醇、茉甲醇的

羟基都不显酸性，都不与NaOH反应，D错。

答案C

2.下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是

OH

6CH6.OH

解析发生消去反应的条件是：与一0H相连的碳原子的相邻碳原子上有H原子,

上述醇中，B不符合。与羟基（一OH）相连的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但

只有含有两个氢原子的醇（即含有一CHzOH）才能转化为醛。

答案C

3.乙醇是一种重要的化工原料，由乙醇为原料衍生出的部分化工产品如下图所示：

F浓硫酸GHQH赢

(C2Ht)

CL光照

问答下列问题：

（1）A的结构简式为o

（2）B的化学名称是o

⑶由乙醇生产C的化学反应类型为0

（4）E是一种常见的塑料，其化学名称是____________________o

（5）由乙醇生成F的化学方程式为________________________________________

解析（1）根据A的分子式，结合A由乙醇氧化得到可知A为乙酸；（2）乙酸与乙

醇发生酯化反应得到乙酸乙酯。（3）乙醇与C的分子式比较可知，乙醇分子中的1

个H原子被取代，所以反应类型为取代反应。（4）E的单体为D,根据D的分子式,

可知D为氯乙烯，所以E为聚氯乙烯。（5）乙醇在浓硫酸作催化剂、1709时发生

消去反应生成乙烯和水，

答案（1）CH3coOH（2）乙酸乙酯（3）取代反应

（4）聚氯乙烯

（5）CH3cH2OH^^CH2=CH2t+H2O

【方法规律】

醇的两大反应规律

1.醇的催化氧化反应规律

醇的催化氧化的反应情况与跟羟基相连的碳原子上的个数有关。

2〜3个H：催化氧化为同碳原子数的醛R—CH20H

连羟IR—CHO（R为氢原子或运基）

基的

碳原

1个H催化氧化为同碳原子数的酮R—CH—QH-*

子上O

z

的氢R—C—R（RxR'均为度基）

原子CH,

I3

数

没有H如H£—C—OH等，不能被催化氧化为同碳

I

CH5

原子数的醛或酮

2.醇的消去反应规律

（1）结构条件：醇分子中连有羟基的碳原子必须有羽邻的碳原子，该相邻的碳原子

CH3

CH.—C'—C'lLOH

（'H

上必须连有氢原子。CFhOH（无相邻碳原子），3（相邻碳原子上无

氢原子）等结构的醇不能发生消去反应。

（2）醇消去反应的条件是浓硫酸、加热。

（3）一元醇消去反应生成的饰烧种数等于连羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学

环境下的氢原子的种数，

CHO—CwH.,—CH—OH

CH，

如0的消去产物有2种。

[B组考试能力过关]

4.（重庆理综）某化妆品的组分Z具有美白功效，原料从杨树中提取，现可用如下反

应制备：

OHon

下列叙述错误的是()

A.X、Y和Z均能使滨水褪色

B.X和Z均能与NaHCO?溶液反应放出CO2

C.Y既能发生取代反应，也能发生加成反应

D.Y可作加聚反应单体，X可作缩聚反应单体

解析A项，X、Z中含有酚羟基，能与浪发生取代反应，Y中含有碳碳双键，能

与澳发生加成反应，正确；B项，X、Z中均无一COOH,不能与NaHCCh溶液反

应放出CO2,错误；C项，Y中苯环上的氢可以被取代，碳碳双键和苯环都可以发

生加成反应，正确；D项，Y中含有碳碳双键可以发生加聚反应，X中含有酚羟基,

可以发生酚醛缩合反应，正确。

答案B

5.党的十九大报告中明确了“加快生态文明体制改革，建设美丽中国”，把“推进

绿色发展”放到了首位，强调“加快建立绿色生产和消费的法律制度和政策导向,

建立健全绿色低碳循环发展的经济体系”。化工生产中倡导原料尽量多地转化为目

标产物，提高原子利用率。利用下列合成路线可以制备对羟基苯甲酸：

己知：①该合成路线中，生成G、F的物质的量之比为〃(G):/?(F)=1：3,且1mol

G与足量的Na反应产生33.6L(标准状况)H?。

②同一碳原子上连两个羟基不稳定。

回答下列问题：

(1)下列关于对羟基苯甲酸的说法中正确的是_______(填序号)。

a.能发生聚合反应生成聚酯

b.能与FeCh溶液发生显色反应

c.lmol对羟基苯甲酸最多能与1molNaOH反应

d.对羟基苯甲酸能发生酯化反应和水解反应

(2)H的化学名称是o

(3)A生成B的反应类型是________,A中含氧官能团的名称是_________o

(4)B生成C和D的化学方程式为-

(5)满足下列条件的对羟基苯甲酸的同分异构体共有种(不包括立体异构)，

其中核磁共振氢谱中有4种不同化学环境氢原子的同分异构体有种、

①能与银氨溶液发生银镜反应；

②与FeC13溶液发生显色反应。

(6)写出由H制备G的合成路线(无机试剂任选)。

解析1moiG与足量Na反应产生Fh的物质的量为一=L5mol,结合G

u-moi

的分子式可知G中含有3个羟基，结合已知信息②可推知G为

CH.OH

CHOH

CH.OH

，结合N的分子式及N在碱性条件下水解、酸化后生成的〃(G)：7?(F)

()

II

CH.O—C'—CH.

()

II

CII()—C'—CI13

()

II、

=1:3可知，F为CH3coOH,N为~C,。由E的结构简式为

>—C'OOII

\一/可逆推知A中含有苯环，A与C12在光照条件下发

生取代反应生成B,B在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成C与D,

D酸化后得到F（乙酸），则D为CH3coONa,C中含有7个C原子，C发生连续氧

HO-^-V-COOH

化、酸化后得到X—Z,说明C中含有一CH20H结构，故C

CH2（）H

为,进一步可推知B为

对羟基苯甲酸中含有酚羟基和竣基两种含氧官能团，能发生缩聚反应生成聚酯，a

项正确；对羟基苯甲酸中含有酚羟基，能与FcCb溶液发生显色反应，b项正确；

酚羟基与频基均能与NaOH溶液反应，c项错误；发羟基苯甲酸不能发生水解反应，

d项错误。（2）根据H的结构简式为CH2-CHCH3可知H为丙烯。（3）

CH3C()(CH3

生成

CILC()(

是取代反应

CHo3C()(

中含氧官能团为酯基。（5）能发生银镜反

应，则含醛基或甲酸酯基；与FcCb溶液发生显色反应，则含酚羟基，故苯环上的

取代基有两种情况：①为一CHO、一OH、—OH,三者在苯环上共有6种位置关

()

系；②为H―（一（）―和一0H,两者在苯环上有邻、间、对3种位置关系,

故符合条件的对羟基苯甲酸的同分异构体共有9种。其中核磁共振氢谱中有4种

OH

不同化学环境氢原子的同分异构体有

CHOOH

()—C—H

3种。

答案（l）ab（2）丙烯（3）取代反应酯基

1LO

(4)CH3C()()-^(,ILC1+3Na()H—*

Na(Ho()H+CH3C()()Na+NaCl+H2()

(5)93

Br./CCLCL

=

(6)CH2=CHCH3-------CH2BrCHBrCH3—

/L八八

Na()H/H,()

CH2BrCIIBrCILCl------------CII2()II

CHOH

I

CH.,OH

Ct

考点二醛、竣酸、酯

（频数：★★★难度：★★☆）

名“课堂要点梳理夯基固本

>>名师课堂导语醛、较酸、酯是有机选修高考重点，主要考查醛、猴酸、酯的

性质，特别是羟醛缩合反应更是常考点，复习时加以关注。

1.醛

（1）醛：由炫基或氢原子与醛基相连而构成的化合物,可表示为RCHOo甲醛是最

简单的醛。饱和一元醛分子的通式为C〃H2,Q521）。

⑵甲醛、乙醛

物质颜色气味状态密度水溶性

甲醛无色刺激性气味气体易溶于水

乙醛无色刺激性气味液体比水小与水互溶

⑶醛的化学性质

醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为

氧化氧化

醇醛一＞竣酸

还原

以乙醛为例写出醛类反应的主要化学方程式：

(1)氧化反应

①银镜反应

CH3cHO+2[Ag(NH3)2|OH-^^CH3coONH4+2AgI+3NH3+H2O；

②与新制Cu(0H)2悬浊液的反应

CH3cHO+2Cu(OH)2+NaOH工-CH3coONa+CinOI+3H8。

n.还原反应(催化加氢)

CH3cH0+H2」崂型CH3cH20H。

(4)醛的应用和对环境、健康产生的影响

①醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。

②35%〜40%的甲醛水溶液俗称福尔马林;具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐性能(用

于浸制生物标本)。

③劣质的装饰材料中挥发出的里醛是室内主要污染物之一。

I名师课堂实录I

()

_11_

①醪基只能写成一CH0或一(—H,不能写成_COH。

②醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时碱必须过量艮应加热煮沸。

③银镜反应口诀：银镜反应很简单，生成期酸锭，还有一水二银三个氮。

2.竣酸

(1)竣酸：由底基或氢原子与竣基相连构成的有机化合物。官能团为一C00H,

饱和一元竣酸分子的通式为C“H2〃O2(〃21)。

(2)甲酸和乙酸的分子组成和结构

物质分子式结构简式官能团

甲酸CH2O2HCOOH—COOH和一CHO

乙酸C2H4O2CHsCOOH—C00H

(3)竣酸的化学性质

酸酸的性质取决干粉基，反应时的主要断键位置如图:

()

II

R-C(>11

①酸的通性

乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液中的申离方程式为CH3co0H耳二

CH3co0—

②酯化反应

18

CH3C()()H和CH3CH2()H发生醋化反应的化学方程式

浓ILSO.

为CH’COOH+CZHFOH=△=、CH3c()|8()C2H5+

H2OO

3.酯

(1)酯：竣酸分子翔基中的=Q吐被二Q艮取代后的产物。可简写为RCOOR',官能

()

II

—C—()—

团为。

⑵酯的物理性质

低——具有芳香气味的液体

级——密度一般比水小

酯——水中难溶，有机溶剂中易溶

⑶酯的化学性质

o()

I:,无机酸II,

R—C—1—()—R+H()^—R—C—OH+R'()H。

:9△-------------

()()

I：,△II,

R—C—i—()—R+Na()H>R—C—ONa+R'OH。

I名师课堂实录I

酯的水解反应为取代反应；在酸性条件下为可逆反应；在碱性条件下，能中和产

生的竣酸，反应能完全进行。

(4)酯在生产、生活中的应用

①日常生活中的饮料、搪果和糕点等常使用酯类香料。

②酯还是重要的化工原料。

［速查速测］

1.(易混点排查)正确的打“J”，错误的打“X”

(1)乙醛分子中的所有原子都在同一平面上(X)

⑵凡是能发生银镜反应的有机物都是醛(X)

(3)醛类既能被氧化为粉酸，乂能被还原为醇(J)

⑷乙醛能被弱氧化剂（新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液）氧化，所以也能被酸性

KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色（V）

,8

⑸在酸性条件下，CH3coi80c2H5的水解产物是CH3COOH和C2H50H（X）

2.（教材改编题）（RJ选修5-P592改编）某有机物的结构简式为

CH2—C'HCHCHO

（"I,下列对其化学性质的判断中，不正确的是（）

A.能被新制Cu（OH）2悬浊液氧化

B.能使KMnCM酸性溶液褪色

C.lmol该有机物只能与1molBn发生加成反应

D.lmol该有机物只能与1molH2发生加成反应

答案D

3.（思维探究题）通过小组讨论完成以下表格，提高对有机化学中的氧化反应和还原

反应的认识：

反应类型氧化反应还原反应

特点

常见反应

答案

反应类型氧化反应还原反应

有机物分子得到氧原子或失去氢原有机物分子中得到氢原子

特点

子的反应或失去氧原子的反应

（1）有机物燃烧、被空气氧化、被酸

不饱和烧的加氢、硝基还原

性高镒酸钾溶液氧化：（2）醛基被银

常见反应为氨基、醛基或酮基的加

氨溶液或新制的Cu（OH）2悬浊液氧

氢、苯环的加氢等

化；（3）烯煌被臭氧氧化

题组殄断I扣点专练通法悟道

[A组基础知识巩固]

1.（2018•江西五校联考）有机物A的结构简式如图所示，某同学对其可能具有的化

学性质进行了如下预测，其中正确的是（）

CH.OH

C—II

①可以使酸性KMnCU溶液褪色②可以和NaOH溶液反应③在一定条件下可以

和乙酸发生反应④在一定条件下可以发生催化氧化反应⑤在一定条件下可以

和新制Cu（OH）2悬浊液反应

A.①②③B.①②③④

C.①②③⑤D.①②®©⑤

解析有机物A中含有一OH（羟基），可被酸性KMnCh溶液氧化而使溶液褪色；有

机物A中含有酯基，可在NaOH溶液中发生碱性水解反应；有机物A中含有醇羟

基，在一定条件下，可与乙酸发生酯化反应；有机物A中含有“一CH2OH”，在

Cu作催化剂、加热条件下，可发生催化氧化反应；有机物A中含有一CHO,因此

能与新制Cu（OH）2悬浊液反应。

答案D

2.从香荚兰豆中提取的一种芳香化合物，其分子式为C8H8。3,遇FeC13溶液会呈现

特征颜色，能发生银镜反应。该化合物可能的结构简式是（）

OH

OH

CHO

解析遇FeCh发生显色反应说明苯环上直接连有羟基，能发生银镜反应说明含有

醛基或甲酸酯基，再结合分子式可确定只有A项符合要求。

答案A

3.我国科学家屠呦呦因发现青蒿素治疗疟疾新疗法而荣获诺贝尔生理学或医学奖。

青蒿素可由香茅醛经过一系列反应合成（如下图）。下列说法正确的是（）

A.青蒿素易溶于水，更易溶于乙醇等有机溶剂中

B.向香茅醛中滴加滨水后澳水褪色，证明香茅醛中含有碳碳双键

C.香茅醛与青蒿素均能发生氧化、取代、聚合反应

D.香茅醛的同系物中，含4个碳原子的有机物有3种（不考虑立体异构）

解析青蒿素中不含亲水基团，难溶于水，A项错误；香茅醛中还含有醛基，醛

基具有较强的还原性，可与淡水发生氧化还原反应而使滨水褪色，B项错误；青蒿

素不能发生聚合反应,C项错误；香茅醛的同系物应含有一个碳碳双键和一个醛基,

满足以上条件且含有4个碳原子的有机物有3种，分别为CH2==CH—CH?—CHO、

CH2=（—CHO

（、H

CHs—CH=CH—CHO,3,口项正确。

答案D

【归纳总结】

官能团与反应类型的关系

1-消去

基

一置换（Na）

+

官kl官能团」一bl性质一氧化

能

团一脱水（分子内脱

水、分子间脱水）

1—酯化

弱酸性（NaOH）

烽酚|守能见“yH曳一取代也.）

的

衍分一显色（F*）

生奚

物

金一|官能团RYHO性质「加成（乩、HCN）

—Jn—u匚氧化（弱氧化剂）

官能团（）性质水解

酯

II一（酸性、碱性）

—C—O—R'

[B组考试能力过关]

4.（2018•课标全国I）化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下:

N：I，l(Z/C(X)HCOOC.H

CICH.COOH^CICH>COONa^HCH*S

"'cOOH④H-<四

①②、N③

囚回©0COOC.Hj

1)C1CH>COOC2H5C>HsONa

回答下列问题：

⑴反应④所需试剂、条件分别为

（2）G的分子式为________°

（3）苯乙酸节酯（\=/\=/）是花香型香料，设计

由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸节酯的合成路线

无机试剂任选）。

答案（1）乙醇/浓硫酸、加热⑵CI2HQ

5.（2017•北京理综，25）羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所

示:

RCOOR，+R"OH-^RCOOR"+R，OH(R、R\R”代表烽基)

(1)A属于芳香烽，其结构简式是__________________________

B中所含的官能团是____________________________________________________o

(2)C->D的反应类型是__________________________________________________o

(3)E属于酯类。仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成E,写出有关化学

方程式：_______________________________________________________

()

_II

(4)己知：2E一公送件F+C2H5OH。F所含官能团有一(一和。

(5)以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应，写出有关化合物的结构简式:

解析(1)根据A到B的条件，确定是硝化反应，B到C是硝基发生还原反应，都

不影响碳原子数，所以A碳原子数为6,故A为芸；B的官能团为硝基；

⑵根据D的分子式C6H6。2,不饱和度为4的芳香化合物，即苯环上有两个羟基的

结构，而C中有两个氨基，故可以确定是氨基被羟基所取代，故为取代反应类型;

(3)E是分子式为C4H802的酯类物质，仅以乙醇为有机原料制备得到，只能是乙醇

发生连续氧化先制乙酸，然后发生酯化反应，制得乙酸乙酯；

(4)2E到F属于陌生信息推导，直接推出F的准确结构有一定难度，但是根据断键

方式，从2分子乙酸乙酯中脱出1分子乙醇，说明必须断开一个乙酸乙酯的碳氧

单键，得到一OC2H5,到乙醇必须还有一个H,故另一个酯只需要断碳氢单键，剩

余两部分拼接在一起，第一个乙酸乙酯保留魏基，第二个乙酸乙酯保留酯基，故

答案为酯基；

(5)D中有两个酚羟基，F中有紫基，故D与F第一步发生信息反应1-皴基与酚羟

基邻位H加成，得到中间产物1；中间产物1的侧链必有醇羟基，根据最终产物,

发现羟基发生消去反应，得到具有双键的中间产物2；中间产物2中侧链有酯基，

与其邻位酚羟基发生信息反应2-酯交换，得到羟甲香豆素，并有一分子乙醇脱出。

从而倒推出中间产物2结构为：CHCOOCHCH,倒推出中间产物i

CH3C-23

()11

CH1-C—C^H2C()()CH3CH3

OH

的结构为：；从而D与F的结构也

能确定。

段⑴0侬

(2)取代反应

⑶①2cH3cH20H+O22CH3CHO+2H2O,

②2cH3cHO+O2侵等"2CH3COOH,

浓H2S()4

~~

③CH3coOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O

()

II：,

(4)—(.—()—(酯基)

(产。

人II

(5)D为为CH3CCH2c()()CH2cH3:中间

OH

OH

产物1为(fS-oH;中间产物2为

CH3—(^H2COOCH2CH3

OH

OH

CHw3C—(^HCO()4CH?JCHI

分层课时作业即时巩固

[A级全员必做题]

1.（2018•长春调研）二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾

衰竭,危及生命。二甘醇的结构简式是HO—CH2cH2—0—CH2cH2—OH。下列有

关二甘醇的叙述正确的是（）

A.不能发生消去反应B.能发生取代反应

C.能溶于水，不溶于乙醇D.符合通式C〃H2〃O3

解析由二甘醇的结构简式可知，二甘醇分子中含有羟基，故可发生消去反应和

取代反应，根据相似相溶原理知二甘醇不仅易溶于水，也易溶于乙醇等有机溶剂。

答案B

o

H（）—<'H—（H2—<"H-（'Ht

2.（2019•石家庄质检）某有机物的结构简式为'1,其不

可能发生的反应有（）

①加成反应②取代反应③消去反应④氧化反应⑤水解反应⑥与氢氧化

钠反应⑦与稀盐酸的反应

A.②③④B.@@@

C.③⑤⑦D.⑦

解析该有机物含有碳碳双键，能发生加成反应、氧化反应，①④正确；含有酚

羟基和氯原子，能发生取代反应，也能与NaOH反应，②⑥正确；含有氯原子且

与氯原子相连碳原子的相邻碳原子上连有氢原子，能发生消去反应，③正确；含

有酯的结构、氯原子，能发生水解反应，⑤正确。

答案D

3.（2018・广东五校高三诊断）俗称“一滴香”的有毒物质被人食用后会损伤肝脏，

还能致癌，“一滴香”的结构简式如图所示，下列说法正确的是（）

A.lmol该有机物最多能与3mol出发生加成反应

B.该有机物的一种芳香族同分异构体能发生银镜反应

C.该有机物的分子式为C7H6。3

D.该有机物能发生取代、加成和水解反应

解析1mol该有机物含有2mol碳碳双键、1mol碳氧双键，故最多能与3molH2

发生加成反应，A项正确；该有机物的芳香族同分异构体中不可能含有醛基，不

能发生银镜反应，B项错误；该有机物的分子式为C7H8。3,C项错误；该有机物

不含酯基，不含卤原子，因此不能发生水解反应，D项错误。

答案A

4.（2019•安徽六校联考）某有机物X的结构简式如下图所示，则下列有关说法中正

确的是（）

（）CH，

〃jpC—（）—c—cH=CH2

CII.OH

A.X的分子式为Cl2Hl6。3

B.X在一定条件下能发生加成、加聚、取代、消去等反应

C.在Ni作催化剂的条件下，1molX最多只能与1molH2加成

D.可用酸性高锌酸钾溶液区分苯和X

解析通过结构简式可得分子式是Ci2Hl4。3,故A项错误；与一OH所在C相邻

的C原子上没有H,所以不能发生消去反应，故B项错误；在Ni作催化剂的条件

下，ImolX最多能与4moi氢气发生加成反应，故C项错误；苯不能使酸性高镒

酸钾褪色，而X含有碳碳双键和醇羟基能使酸性高镒酸钾褪色，故D项正确。

答案D

5.（2019・湖南五市十校联考）乙酸橙花酯是一种食用香料，其结构简式如图所示，

关于该有机物的下列叙述中正确的是（）

①分子式为C12H20O2

②能使酸性KMnO,溶液褪色

③能发生加成反应，但不能发生取代反应

④它的同分异构体中可能有芳香族化合物，且属于芳香族化合物的同分异构体有8

种

⑤1mol该有机物水解时只能消耗1molNaOH

@1mol该有机物在一定条件下和H2反应，共消耗H23mol

A.①②③B.©@⑤

C.①②⑤⑥D.©@④⑤

解析从乙酸橙花酯结构看乙酸橙花酯含12个碳原子，有3个双键，故氢原子数

目为12X2+2-6=20,故分子式为Ci2H20。2,①正确；分子中碳碳双键能够使酸

性高镒酸钾溶液褪色，②正确；乙酸橙花酯能够发生水解反应以及分子中含有若

干个饱和碳原子，能够发生取代反应，③错误；从碳、氢原子数差异看，不可能

存在苯环结构（氢原子数至少比烷烧少8个氢原子），④错误；分子中只有一个酯基

可以消耗NaOH,⑤正确；酯基中的碳氧双键不能与氢气发生加成反应，1mol该

有机物最多消耗2m0IH2,⑥错误。

答案R

6.（2019•合肥质检）最新册究表明，咖啡中含有的咖啡酸能使人的心脑血管更年轻。

咖啡酸的球棍模型如图，下列有关咖啡酸的叙述中不正确的是（）

A.咖啡酸的分子式为GH8CU

B.咖啡酸中的含氧官能团只有殷基、羟基

C.咖啡酸可以发生氧化反应、消去反应、酯化反应、加聚反应

OOCH

D.K/-（H（）（X”是咖啡酸的一种同分异构体，1mol该物质与NaOH溶液反

应时最多消耗NaOH3moi

H（）_LJI_CY[CH——COOH

解析根据球棍模型可知咖啡酸的结构简式为,其

分子式为C9HA项正确；咖啡酸中的含氧官能团有海基和酚羟基，B项正确;

根据结构简式可知咖啡酸不能发生消去反应，故C项错误；1mol

OOCH

CH.OOCH

水解时，2moi酯基消耗2moiNaOH,水解生成的1mol

酚羟基又消耗1molNaOH,共消耗3moiNaOH,D项正确。

答案C

7.（2019•辽宁省铁岭质检）药用有机化合物A（C8H8。2）为一种无色液体。从A出发

可发生如图所示的一系列反应。

具有香味

的液体

则下列说法正确的是（）

A.根据D和浓溪水反应生成白色沉淀可推知D为三溪苯酚

B.G的同分异构体中属于酯类且能发生银镜反应的只有一种

C.上述各物质中能发生水解反应的有A、B、D、G

()

(>—c—CH3

D.A的结构简式为

解析根据现象及化学式，推知A为乙酸苯酚酯，B为苯酚钠，D为苯酚，F为三

溟苯酚°G的符合题意条件的同分异构体有HCOOCH2cH2cH3和HCOOCH（CH3）2

两种。

答案D

8.合成药物异搏定的路线中某一步骤如下。下列说法错误的是（）

A.物质X中所有碳原子可能在同一平面内

B.可用FeCh溶液鉴别Z中是否含有X

C.等物质的量的X、Z分别与H2加成，最多消耗H2的物质的量之比为3：5

D.等物质的量的X、Y分别与NaOH反应，最多消耗NaOH的物质的量之比为1:2

解析等物质的量的X、Z分别与H2加成，最多消耗H2的物质的量之比为4：5。

答案C

9.A和B两种物质的分子式都是C7H80,它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶

于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使适量滨水褪色，并产生白色沉淀,

A不能。B苯环上的一浪代物有两种结构。

⑴写出A和B的结构简式。

A：,B：o

⑵写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式：

(3)A与金属钠反应的化学方程式为_______________________________________

_____________________________________________________________________,*

与足量金属钠反应生成等量H2,分别需A、B、比0三种物质的物质的量之比为

_______________________O

解析依据分子式C7KO知A和B均为不饱和化合物。由于A、B均与Na反应

放出Hz,且分子结构中只有一个氧原子，故A、B中均有一OH,为醇和酚类。A

不溶于NaOH溶液，说明A为醇，又不能使滨水褪色，故A为。

B溶于NaOH溶液，且与滨水反应生成白色沉淀，故B为酚，结合其分子式，故

OHOHOH

B为甲基苯酚，它有三种结构：CIh,其中苯

环上一澳代物有两种结构的只有

2H2O〜H2,所以生成等量H2时分别需三种物质的物质的量之比为1：1：1。

10.(2018•陕西西安八校联考)苯的含氧衍生物A的相对分子质量为180,其中碳元

素的质量分数为60%,A完全燃烧消耗02的物质的量与生成CO2的物质的量相等。

请回答下列问题；

(1)A的分子式为o

(2)已知A的苯环上取代基彼此相间，A能发生银蜜反应，也能与NaHCCh溶液反

应生成C02,