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文档简介

第三课时胺酰胺第四节羧酸羧酸衍生物化学与生活1、最近几年烟酰胺火遍了全网,作为美白爱好者护肤宝库里必备的一款护肤品,它的美白功效一直以来都广受好评。烟酰胺的结构简式如图:含有酰胺基

—C—NH2=O—COOH中的—OH被—NH2取代,属于羧酸的衍生物。酰胺类物质具有怎样的性质呢?在学习酰胺之前,先简单介绍一下胺。任务一胺的定义、结构与分类1、定义:烃基取代氨分子中的氢原子而形成的的化合物叫做胺;也可看作是烃分子中的氢原子被氨基所替代得到的化合物。2、表示方法:一般可写作R—NH2(甲胺)NH2CH3(苯胺)NH2苯分子中的1个氢原子被1个氨基取代后,生成的化合物甲烷分子中的1个氢原子被1个氨基取代后,生成的化合物任务一胺的定义、结构与分类3、官能团:氨基—NH2或取代的氨基—NRR’R,R’为烃基或H,可以相同也可以不同。根据取代烃基数目不同,胺有三种结构通式:官能团NH2RNHRR’NRR’R’’亚氨基氨基次氨基(CH3)2NH(CH3)3N—NH(CH3)N-甲基苯胺二甲胺三甲胺—N(CH3)2N,N-二甲基苯胺(1)按照烃基结构,胺可以分为脂肪胺

芳香胺(2)按照氮原子上烃基数目,胺可分为伯胺、仲胺、叔胺

R—NH2R1—NH—R2R1—N—R3—R2伯胺叔胺仲胺R1—N—R3—R2—R4+季铵离子任务一胺的定义、结构与分类4、分类:(苯胺)NH2(丙胺)任务一胺的定义、结构与分类氨气一般出现在铵盐中含氨基(-NH2)的有机物大鹿化学任务二胺的性质与用途(1)低级胺,如甲胺、二甲胺和三甲胺等,常温下是气体,气味与氨相似;丙胺以上是液体,易挥发;高级胺,如十二胺以上的为固体。(2)一般情况下,胺的沸点比相对分子质量相近的烃高,但比相同碳原子数的醇和羧酸的沸点低。1、物理性质(3)胺都能与水分子形成氢键(—NH2是亲水基),低级胺易溶于水,随碳原子数增加,胺的溶解度迅速降低,6个碳以上的胺难就溶于水。(4)芳香胺是无色高沸点的液体或低熔点的固体,并有毒性。提示:胺分子间存在氢键(叔胺R3N分子间无氢键),但氢键强度较弱,所以沸点稍低一些。任务二胺的性质与用途2、化学性质例如:NH3+HCl=NH4Cl2NH3+H2SO4=(NH4)2SO4NH3+H+=NH4+本质:由于氨分子的氮原子上有一对孤对电子,易与H+(有空轨道)结合,形成配位键,因此氨具有碱性。NH3的性质:具有碱性思考:结合以上所学知识,胺类物质是否具有碱性?任务二胺的性质与用途2、化学性质——胺类化合物具有碱性胺类物质与NH3类似,其官能团为氨基(-NH2),氮原子上也有一对孤对电子,可以结合H+形成配位键,因此胺类化合物具有碱性,能与盐酸、醋酸等反应生成有机铵盐。已知:NH3+H2O⇌NH4++OH-⇌RNH3++OH-则:RNH2+H2ORNH2+HClRNH3Cl+NaOHNH3+HCl=NH4ClRNH3ClNH4Cl+NaOH=NaCl+NH3+H2ORNH2+NaCl+H2O练习:请完成下列方程式的书写HClNH2(CH3)2NH+HCl(CH3)3N+HCl(CH3)2NH2Cl(CH3)3NHClNH3Cl苯胺盐酸盐任务二胺的性质与用途3、胺的用途医药农药染料胺的用途很广,是重要的化工原料。例如,甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料。任务三酰胺的组成与结构1、定义:酰胺是羧酸分子中羟基被氨基取代得到的化合物。或取代的氨基(-NH2或-NHR或-NRR')2、其结构一般表示为:3、官能团:酰胺基—C—NH2=ONH2RCO酰基酰胺基—CONH2任务三酰胺的组成与结构酰胺的命名:酰基名称+胺4、常见的酰胺及其名称(N-甲基乙酰胺)NHCH3COCH3(乙酰胺)NH2CH3CO(N-甲基苯甲酰胺)NCOCH3H(苯甲酰胺)NH2CO(N,N-二甲基甲酰胺)NCOCH3CH3CH3(N-甲基-N-乙基苯甲酰胺)NCOCH2CH3CH3任务四酰胺的性质与用途1、物理性质(1)通常甲酰胺为液体,其它酰胺多为无色晶体。因为酰胺分子之间能形成氢键,其熔、沸点一般较高。(2)低级酰胺易溶于水,随碳原子数增加,酰胺在水中的溶解度逐渐减小。提示:—NH2和—CONH2都是亲水基团,都能与水分子形成分子间氢键,故低级胺、酰胺都能溶于水。任务四酰胺的性质与用途提出问题:洗涤丝绸质衣物,能否直接选用肥皂或洗衣粉进行清洗?蛋白质的结构示意图蛋白质的三级结构蛋白质的二级结构蛋白质的四级结构…C=OH—NH—C—R1C=OH—NH—C—R2C=OH—NH—C—R3…蛋白质的一级结构酰胺基任务四酰胺的性质与用途酰胺在酸或碱存在并加热条件下,可以发生水解反应。(类似于酯类的水解)酰胺基酰胺的化学性质——水解反应(取代反应)酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。(1)在酸性环境(稀盐酸溶液)下水解H—OH++NH3反应机理:+H2O+HCl+NH4Cl2、化学性质NH2RCOOHRCONH2RCOOHRCO如果酰胺在酸性环境下水解,生成的NH3最终会生成铵盐,同时生成羧酸。酰胺的化学性质——水解反应(取代反应)酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。(2)在碱性环境(NaOH溶液中)下水解H—OH++NH3反应机理:+NaOH+NH32、化学性质NH2RCOOHRCONH2RCOONaRCO如果酰胺水解时加入碱,生成的酸就会变成盐,同时有氨气逸出。酰胺的化学性质练习:写出苯甲酰胺加入HCl、NaOH水解时的化学方程式:——水解反应(取代反应)2、化学性质酰胺的化学性质思考与分析:尿素CO(NH2)2

的水解产物是什么?NH2—C—NH2+2H2OH2CO3+2NH3O催化剂△CO2+H2ONH2—C—NH2+H2OCO2+2NH3O催化剂△酸性水解:CO2+NH4Cl碱性水解:Na2CO3+2NH3——水解反应(取代反应)2、化学性质酰胺的化学性质3、用途酰胺常被用作溶剂和化工原料,N,N-二甲基甲酰胺是良好的溶剂,可溶解很多有机化合物和无机化合物,是生产多种化学纤维的溶剂,也用于合成农药、医药等。思考与讨论请举例说明氨、胺、酰胺和铵盐这4类物质在组成、结构、性质和用途上的不同,并设计表格进行比较。

组成结构性质用途氨N、H

制冷剂、制造化肥和炸药铵盐N、H等硝酸铵和硫酸铵大量地用作肥料,硝酸铵还用来制作炸药,氯化铵可用作制干电池的原料,在焊接金属时,可用氯化铵除锈等。溶于水显碱性,还原性NH4+(正四面体形)NH3(三角锥形)①受热易分解②与碱共热产生氨气思考与讨论请举例说明氨、胺、酰胺和铵盐这4类物质在组成、结构、性质和用途上的不同,并设计表格进行比较。

组成结构性质用途胺C、N、H是合成医药、农药和染料等的重要原料酰胺C、N、O、H酰胺常被用作溶剂和化工原料R—NH2NRCOR1R2胺类化合物具有碱性,如苯胺能与盐酸反应,生成可溶于水的苯胺盐酸盐酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应课堂训练2.食品中含有过量的丙烯酰胺()可能引起令人不安的食品安全问题。下列关于丙烯酰胺的叙述不正确的是()A.既属于酰胺类又属于烯烃B.能发生加聚反应生成高分子

C.能在酸或碱中发生水解D.能与氢气发生加成反应A1.下列说法不正确的是()A.胺和酰胺都是烃的含氧衍生物

B.胺和酰胺都含有C、N、H元素C.胺可以认为烃中氢原子被氨基取代产物

D.酰胺中一定含酰基A课堂训练3.已知有机物的结构简式如图所示,下列说法错误的是A.存在官能团酰胺键B.分子中所有碳原子不可能共平

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