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文档简介
第二课时酯油脂第四节羧酸羧酸衍生物知识回顾酯化反应2、羧酸分子中羧基去掉羟基后剩余部分为酰基酯酰卤酰胺羧酸酐1、羧酸衍生物:羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代得到的生成物。如乙酸分子中羧基上的羟基被乙氧基(—OCH2CH3)取代后生成乙酸乙酯。R1COOHR2OH浓硫酸∆R1COR2OH2ORCOOHRCO3、常见的羧酸衍生物R1COR2ORCOXRCONH2RCOOCOR水果中含有的酯我们在日常生活中经常会吃一些不同的水果,一般水果除有酸、甜味外,还有不同的香味,产生这些香味的物质为酯类物质。丁酸乙酯乙酸异戊酯戊酸戊酯任务一酯的组成与结构1、定义:酯是羧酸分子羧基中的–OH被-OR’取代后的产物。3、官能团:酯基或—COO—R'2、羧酸酯可表示为:或RCOOR'RCOR’O①R和R′可以相同,也可以不同②R是烃基,也可以是H,但R′只能是烃基③羧酸酯的官能团是酯基COOR′任务一酯的组成与结构4、饱和一元酯通式:注意:碳原子数相同的饱和一元羧酸与饱和一元酯互为同分异构体。CnH2nO2(n≥2)Ω=1RCOR’O当R和R’均为饱和链状烷基时饱和一元羧酸饱和一元醇CnH2n+1COOHCmH2m+1O—H酯的结构简式CnH2n+1COOCmH2m+1任务一酯的组成与结构CH3CHCOOHCH3(3)既含有羟基又含有醛基的有___种【例1】分子式为C4H8O2的有机物的同分异构体中:(1)属于酯类的有____种(2)属于羧酸类的有____种HCOOCH2CH2CH3CH3COOC2H54CH3CH2COOCH3HCOOCHCH3CH32CH3CH2CH2COOH5HOCH2CH2CH2CHOCH3CH2CHCHOOHCH3CHCH2CHOOHCH2CH2CHCHOOHCH3CH3CCHOOHCH3任务一酯的组成与结构5、酯的命名:根据生成酯的酸和醇的名称来命名,称为某酸某酯。如:CH3COOC2H5称为乙酸乙酯。HCOOCH2CH3COOC2H5COOC2H5CH3COOCH2CH3COOCH2乙二酸二乙酯二乙酸乙二酯甲酸乙酯苯甲酸甲酯甲酸苯甲酯COOCH3CH2OOCH课堂练习1
为下列化合物命名:两分子乙酸与乙二醇反应生成的酯乙二酸与两分子乙醇生成的酯任务二酯的物理性质、存在和用途1、存在:酯类广泛存在于自然界中,低级酯存在于各种水果和花草中。如苹果里含有戊酸戊酯,菠萝里含有丁酸乙酯,香蕉里含有乙酸异戊酯等。任务二酯的物理性质、存在和用途2、物理性质:低级酯是具有______气味的液体,密度一般比水______,并难溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂中。3、用途:可用作饮料、糖果、化妆品中的香料和有机溶剂。芳香小任务三酯的化学性质乙酸和乙醇反应生成乙酸乙酯的反应:酯的重要化学性质之一是可以发生水解反应(取代反应),生成相应的酸和醇。【问题】乙酸乙酯水解的速率与反应条件有着怎样的关系呢?影响速率的外界条件:浓度、温度、催化剂、溶液的酸碱性等。研究方法——控制变量法可逆反应最喜欢学化学了CH3COOHC2H5OH浓硫酸∆CH3COC2H5OH2O任务三酯的化学性质【设计与实验】请你设计实验,探究乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液中,以及不同温度下的水解速率。提示:可以通过酯层消失的时间差异,或相同时间酯层减少的厚度来判断乙酸乙酯在不同条件下水解速率的差别。实验操作实验现象实验结论③向三支试管中放在60oC水浴中加热几分钟,记录酯层厚度变化。①向三支试管中分别加入等体积的稀硫酸、含有NaOH溶液和蒸馏水;②向上述三支试管中分别加入等体积(约1mL)的乙酸乙酯;任务三酯的化学性质①溶液酸碱性对乙酸乙酯速率的影响实验操作实验现象③向三支试管中放在60oC水浴中加热几分钟,记录酯层厚度变化。①向三支试管中分别加入等体积的稀硫酸、含有NaOH溶液和蒸馏水;②向上述三支试管中分别加入等体积(约1mL)的乙酸乙酯;实验结论:①酯在碱性条件下水解速率最快,其次是酸性条件,中性条件下几乎不水解;在强碱的溶液中酯水解趋于完全。即酸与碱都可以催化酯的水解反应。探究——乙酸乙酯的水解实验操作实验现象实验结论②温度对酯水解速率的影响①向两支试管中分别加入等体积的稀硫酸;②向上述两支试管中分别加入等体积的乙酸乙酯;③将两支试管中分别放在常温、
热水浴中反应几分钟,观察现象。探究——乙酸乙酯的水解实验操作实验现象②温度对酯水解速率的影响①向两支试管中分别加入等体积的稀硫酸;②向上述两支试管中分别加入等体积的乙酸乙酯;③将两支试管中分别放在常温、
热水浴中反应几分钟,观察现象。实验结论:②其他条件相同时,温度越高,酯的水解速率越快,水解程度也越大。(水解反应是吸热反应)探究——乙酸乙酯的水解讨论1:根据化学平衡移动原理,解释乙酸乙酯在碱性条件下发生的水解反应是不可逆的。讨论2:控制实验条件是科学研究中的重要方法,通过乙酸乙酯水解条件的探究,你对这一方法有何体会?乙酸乙酯水解生成乙酸,碱中和乙酸,使生成物浓度减少,促进平衡正向移动,反应趋于完全,所以不可逆。控制实验条件如增加反应物浓度,使用催化剂、加热等可以加快反应速率;将生成物通过反应转化成其他物质,可以使平衡正向移动,甚至可以使反应进行完全。CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH△任务三酯的化学性质酯的水解(取代)反应原理在酸或碱存在的条件下,酯可以发生水解反应生成相应的羧酸和醇,酯的水解反应是酯化反应的逆过程。1、酸性条件下,酯的水解是可逆反应COOR′RHOH酯水稀硫酸∆COROHOR′H羧酸醇CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O稀硫酸∆任务三酯的化学性质酯的水解(取代)反应原理在酸或碱存在的条件下,酯可以发生水解反应生成相应的羧酸和醇,酯的水解反应是酯化反应的逆过程。2、碱性条件下,酯水解生成羧酸盐和醇,水解反应是不可逆反应COOR′RHOH酯水COROHOR′H羧酸醇∆CORONa+H2O羧酸盐NaOHCH3COONa+C2H5OHCH3COOC2H5+NaOH酯在碱性条件下的水解程度更大课堂练习【例1】1mol下列有机物与足量NaOH溶液充分反应,消耗NaOH的物质的量为()A.5molB.4molC.3molD.2molBCOOCH3CH3COOCOOH知识迁移——认识甲酸酯特殊的酯——甲酸酯H—C—O—RO=甲酸酯:同时具有醛基和酯基的性质2、氧化反应
能发生银镜反应及能与新制Cu(OH)2悬浊液反应产生砖红色沉淀。1、水解反应CH3OH+HCOOHHCOOCH3
+H2O
稀硫酸△HCOOCH3
+NaOH
△CH3OH+HCOONa醛基酯基
酯化反应酯的水解反应反应关系CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O催化剂浓硫酸稀硫酸或NaOH溶液催化剂的其他作用作吸水剂、提高CH3COOH和C2H5OH的转化率NaOH中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解率加热方式酒精灯火焰加热热水浴加热反应类型酯化反应、取代反应水解反应、取代反应任务三酯的化学性质酯化反应与酯的水解反应的比较催化剂∆任务四油脂的组成、结构与分类1、油脂是重要的营养物质。日常生活中食用的油脂,其主要成分是高级脂肪酸与甘油形成的酯,结构如下:表示高级脂肪酸的烃基,可以相同,也可以不同。CH2-OHCH-OHCH2-OH——R-COOHR’-COOHR’’-COOH官能团酯基任务四油脂的组成、结构与分类1、油脂是重要的营养物质。日常生活中食用的油脂,其主要成分是高级脂肪酸与甘油形成的酯,结构如下:(1)
R、R′、R″代表高级脂肪酸中的烃基(2)可能为饱和烃基,也可能为不饱和烃基(3)当R、R′、R″相同时—单甘油酯
当R、R′、R″不同时—混甘油酯(4)天然油脂大多为混甘油酯,无固定熔沸点
注意:油脂是由多种高级脂肪酸(如硬脂酸、软脂酸或油酸等)跟甘油生成的甘油酯,是混合物。油脂的平均相对分子质量较大,但不是高分子化合物,是混合物。任务四油脂的组成、结构与分类2、油脂的分类常温下,动物油脂呈固态,称为脂肪。常温下,植物油脂呈液态,称为油。(1)按状态分类任务四油脂的组成、结构与分类2、油脂的分类(2)按高级脂肪酸的种类不同简单甘油酯(R、R'、R"相同)混合甘油酯(R、R'、R"不同)任务四油脂的组成、结构与分类2、油脂的分类(2)按高级脂肪酸的种类不同简单甘油酯(R、R'、R"相同)混合甘油酯(R、R'、R"不同)常见高级脂肪酸饱和脂肪酸不饱和脂肪酸软脂酸硬脂酸油酸亚油酸C15H31COOHC17H35COOHC17H33COOHC17H31COOH书本p80资料卡片任务四油脂的组成、结构与分类思考:油脂与酯之间存在怎么样的区别与联系?酯油脂天然油脂大多数是混合甘油酯,都是混合物,无固定的熔点、沸点,而一般酯类是纯净物,有固定的熔、沸点等。酯是由酸(有机羧酸或无机含氧酸)与醇相互作用失去水分子形成的一类化合物的总称。而油脂仅指高级脂肪酸与甘油所生成的酯,因而它是酯中特殊的一类物质。练一练④煤焦油
⑤菜籽油⑥汽油
⑦润滑油A.①②B.④⑤C.①⑤
D.①③【练习】下列物质属于油脂的是()C思考与讨论请写出硬脂酸、油酸分别与丙三醇反应的化学方程式。3C17H35COOH3C17H33COOHCH2—OH+CH—OHCH2—OHCH2—OH+CH—OHCH2—OH丙三醇(甘油)浓硫酸浓硫酸C17H33COO—CH2
C17H33COO—CHC17H33COO—CH2
+3H2OC17H35COO—CH2
C17H35COO—CHC17H35COO—CH2
+3H2O硬脂酸油酸任务五油脂的性质1、物理性质色味黏度密度溶解性熔沸点纯净的油脂无色、无味,但一般油脂因溶有维生素和色素等而有颜色和气味。较大,触摸时有明显的油腻感比水小,在0.9~0.95g.cm-3之间难溶于水,易溶于汽油、乙醚、氯仿等有机溶剂天然油脂都是混合物,没有固定的熔点、沸点任务五油脂的性质2、化学性质而高级脂肪酸中又有不饱和的,因此许多油脂又兼有烯烃的化学性质,可以发生加成反应。由于油脂是高级脂肪酸的甘油酯,其化学性质与乙酸乙酯的相似,能够发生水解反应。任务五油脂的性质2、化学性质(1)水解反应a.硬脂酸甘油酯在酸性条件下水解反应CH2OCHCH2OOC17H35OCC17H35OCC17H35OC3H2O稀硫酸CH2OHCHCH2OHOH3C17H35OHOC任务五油脂的性质2、化学性质(1)水解反应b.硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中水解CH2OCHCH2OOC17H35OCC17H35OCC17H35OC3NaOHCH2OHCHCH2OHOH3C17H35ONaOC硬脂酸钠(肥皂的主要成分)
任务五油脂的性质2、化学性质(1)水解反应b.硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中水解肥皂的有效成分:高级脂肪酸钠油脂在碱性溶液中的水解反应又称为______反应,工业上常用来制取肥皂。皂化任务五油脂的性质2、化学性质(1)水解反应b.硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中水解——肥皂的制取上层:高级脂肪酸钠(肥皂)油脂高级脂肪酸钠、甘油和水下层:甘油、NaCl溶液甘油+NaOH(水解)+固体食盐(盐析)蒸馏因为氯化钠能降低高级脂肪酸钠的溶解度,使混合液分成上下两层
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