第三章第三节羧酸酯

第三章第三节羧酸酯二、物理性质无色刺激性气味液体,熔点16、6℃,低于16、6℃就凝结成冰状晶体,所以无水乙酸又称冰醋酸。乙酸易溶于水和酒精。三、乙酸得化学性质

1、乙酸得酸性探究活动P60——设计验证实验CH3COOH酸性强弱

酸性H2SO3

>CH3COOH>H2CO3⑵、酸得通性:⑴.电离方程式：CH3COOHCH3COO-+H+⑴.电离方程式：CH3COOHCH3COO-+H+⑴.弱酸性：CH3COOHCH3COO-+H+①、利用指示剂——石蕊试液;变红③、与某些盐反应与Na2CO3溶液反应生成CO2气体。②、利用金属活动性顺序表中氢前得金属可以置换H+为H2性质。将表面用砂纸磨过镁条插入乙酸溶液。观察现象。酸性:H2SO3>

CH3COOH>H2CO32CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+

H2O+CO2↑

Mg+2CH3COOH→(CH3COO)2Mg+H2↑与Na2SO3溶液反应不生成SO2气体⑤、与碱性氧化物反应④、与碱反应CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O2CH3COOH+CuO→(CH3COO)2Cu+H2O结论:具有酸得5点通性,就是一种弱酸【思考交流】您能用几种方法证明乙酸就是弱酸？方法:1:配制一定浓度得乙酸测定PH值2:配制一定浓度得乙酸钠测PH值3:比较盐酸、醋酸与金属反应得速率4:稀释一定浓度乙酸测定PH变化……CH3COOHCH3COO－+H+乙酸及几种含氧衍生物性质比较反应反应反应反应羧酸反应反应反应酚反应醇NaHCO3溶液Na2CO3溶液NaOH溶液Na试剂物质高一课本演示实验思考:③饱和Na2CO3溶液得作用就是什么？②饱和Na2CO3溶液上层有什么现象?说明什么？①三种反应物如何混合？④浓H2SO4在反应中得作用就是什么？9大家应该也有点累了，稍作休息大家有疑问的，可以询问和交流2、酯化反应CH3COOH+HOC2H5CH3COOC2H5+H2O

定义:酸和醇起作用生成酯和水得反应叫做酯化反应。

乙酸乙酯探究酯化反应可能得脱水方式浓H2SO4b、OOCH3—C—O—H+HO—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2Oa、CH3—C—OH+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O浓H2SO4==OO酯化反应实质:酸脱羟基醇脱羟基上得氢原子。CH3COH+H18OC2H5浓H2SO4=OCH3C18OC2H5+H2O=O有机羧酸和无机含氧酸(如H2SO4、HNO3等)同位素原子示踪法酸和醇酯化反应得类型①一元有机羧酸与一元醇。如:CH3COOCH3+H2OCH3COOH+HOCH3浓H2SO4乙酸甲酯②一元酸与二元醇或多元醇。如:二乙酸乙二酯浓H2SO42③一元醇与多元羧酸分子间脱水形成酯+2C2H5OHCOOHCOOH浓H2SO４COOC2H5COOC2H5+2H2O④、多元羧酸与多元醇之间得脱水反应生成普通酯:COOHCOOHCH2OHCH2OH+浓H2SO４+H2OHOOC-COOCH2CH2OH生成环酯:生成高聚酯:+nHOOCCOOHnHOCH2CH2OH一定条件CCOCH2CH2On+2nH2OOO浓H2SO4+2H2O

环乙二酸乙二酯三种情况:生成普通酯、环状酯、髙聚酯⑤、羟基酸自身得脱水反应CH3CHCOOHOH2浓H2SO４CH3CHCOOCHCOOHOHCH3+H2O普通酯CH3CHCOOHOH2浓H2SO４CH3-CHCOOOOCCH-CH3+2H2O环状酯乳酸生成高聚酯:一定条件CH3【OCHCO】n+nH2OnHOCHCOOHCH3多元羧酸与二元醇间缩聚成聚酯。如:⑥羟基酸分子内脱水成环。如:CH2COOHCH2CH2OH浓硫酸△OCH2CCH2CH2=O+H2O+nHOOCCOOHnHOCH2CH2OH一定条件聚对苯二甲酸乙二酯CCOCH2CH2On+2nH2OOO缩聚反应:有机物分子间脱去小分子,形成高分子聚合物得反应。1、药品得添加顺序2、试管倾斜加热得目得就是什么?3、浓硫酸得作用就是什么？4、得到得反应产物就是否纯净？主要杂质有哪些？5、饱和Na2CO3溶液有什么作用？催化剂,吸水剂不纯净;乙酸、乙醇①中和乙酸,消除乙酸气味对酯气味得影响,以便闻到乙酸乙酯得气味、②溶解乙醇。③冷凝酯蒸气、降低酯在水中得溶解度,以便使酯分层析出。增大受热面积往乙醇中滴入浓硫酸和乙酸6、为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中？有无其她防倒吸得方法？防止受热不匀发生倒吸酯化反应属于取代反应中得一种,也可看作就是分子间脱水反应。思考:酯化反应属于哪一类型有机反应类型？烷氧基取代酸中得羟基,或者就是酰基取代醇中得氢原子四、乙酸得制法1、乙烯氧化法：2CH2=CH2+O22CH3CHO2CH3CHO+O22CH3COOH催化剂催化剂2、发酵法淀粉葡萄糖乙醇乙醛乙酸五、乙酸的用途生产醋酸纤维、溶剂、香料、医药等

羧酸1、羧酸:由烃基与羧基相连而构成得有机物。2、羧酸得分类根据烃基来分脂肪酸：CH3CH2COOHCH2=CHCOOH芳香酸：C6H5COOH根据羧基数目分一元酸：CH3COOHC6H5COOH二元酸：HOOC-COOH多元酸3、一元羧酸和饱和一元羧酸得通式和分子式一元羧酸得通式:R-COOH饱和一元羧酸通式:CnH2n+1COOH(n≥0)饱和一元羧酸得分子式:CnH2nO2(n≥1)4、酸得命名:与醛得命名方法相同HCOOH(甲酸)、CH3COOH(乙酸)、CH3CH2COOH(丙酸)CH3CH2CHCOOH2-甲基丁酸CH35、几种重要得羧酸1、甲酸(HCOOH)结构式:根据其结构可推断出甲酸具有些什么性质？(1)弱酸性:2HCOOH+Na2CO3=2HCOONa+CO2+H2O(2)酯化反应HCOOH+CH3CH2OHHCOOCH2CH3+H2O浓硫酸△OOHCH(3)与新制得Cu(OH)2加热反应(-CHO得性质)2Cu(OH)2+HCOOH+2NaOHCu2O+Na2CO3+4H2O△注:HCOOR甲酸某酯不但发生水解反应,还能与新制得Cu(OH)2发生反应及发生银镜反应。OORCH【讨论】请用一种试剂鉴别下面四种有机物？乙醇、乙醛、乙酸、甲酸新制Cu(OH)2悬浊液2、乙二酸HOOC-COOH

【物性】俗称“草酸”,无色透明晶体,通常含两个结晶水,((COOH)2•２H2O),加热至100℃时失水成无水草酸,易溶于水和乙醇,溶于乙醚等有机溶剂。乙二酸+2H2O化学性质:草酸就是最简单得饱和二元羧酸,就是二元羧酸中酸性最强得,她具有一些特殊得化学性质。能使酸性高锰酸钾溶液褪色、可作漂白剂。△高级脂肪酸烃基上含有较多得碳原子得羧酸叫高级脂肪酸。硬脂酸C18H36O2C17H35COOH(饱和一元酸)软脂酸C16H32O2C15H31COOH(饱和一元酸)油酸C18H34O2C17H33COOH(有一个碳碳双键就是一个不饱和一元酸,)

油酸就是不饱和高级脂肪酸,常温下呈液态。而硬脂酸和软脂酸在常温下呈固态。高级脂肪酸得化学性质(1)弱酸性,酸性比乙酸弱。C17H35COOH+NaOH-----C17H35COONa+H2O（2）可发生酯化反应C17H33COOH+C2H5OHC17H33COOC2H5+H2O浓硫酸△(3)、油酸可发生加成（加H2)反应：C17H33COOH（液态）+H2C17H35COOH(固态)硬脂酸不能发生上述加成反应。催化剂油酸可发生加成反应使溴水(X2)褪色：C17H33COOH+Br2C17H33Br2COOH硬脂酸不能发生上述加成反应。一、酯得概念:由羧酸与醇反应生成得一类有机物、酯二、酯得通式用RCOOR,表示。饱和一元羧酸酯得分子式:CnH2nO2(n≥2)最简单得酯就是甲酸甲酯:HCOOCH3

低级酯就是熔点沸点低易挥发具有芳香气味得液体。存在于各种水果和花草中,三、物理性质及用途:1、物理性质:密度一般小于水,并难溶于水(乙酸乙酯微溶),易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。2、酯得用途(1)作有机溶剂;(2)食品工业作水果香料。

振荡均匀,把三支试管同时放在70℃-80℃得水浴中加热几分钟,观察发生得现象。

蒸馏水5、5mL1:5得硫酸0、5mL蒸馏水5、0mL30%NaOH溶液0、5mL、蒸馏

水5、0mL各加入６滴乙酸乙酯１２３四、酯得化学性质--酯得水解试管３中几乎无气味试管２中稍有气味试管１中仍有气味【实验现象】试管１中乙酸乙酯没有反应试管２和３中乙酸乙酯发生了反应。【实验结论】酯在酸性或碱性条件下水解,中性条件下难水解。碱性条件下酯得水解程度更大、四、水解反应:1、在酸中得反应方程式:2、在碱中反应方程式:CH3—C—OC2H5+NaOHOCH3—CONa+HOC2H5OCH3—C—O—C2H5+H2OO稀H2SO4CH3—C—OH+H—O—C2H5O酯得水解反应RCOOR，+H-OHRCOOH+R，OH水解酯化酯得水解和酯化互为可逆反应,酯得水解在什么条件下进行？在什么条件下水解最彻底？酯得水解反应中,硫酸得作用就是？NaOH得作用就是什么？CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH

H2SO4

△CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH△硫酸在水解反应中起催化剂得作用;NaOH不但就是催化剂,还起促进酯得水解得作用,使酯得水解完全。OCH3—C—O—C2H5

酯得水解

思考:水解反应得反应实质就是什么？在水解得时候断裂得就是什么键？酯得水解就是酯化反应得逆反应酯在无机酸、碱催化下,均能发生水解反应,其中在酸性条件下水解就是可逆得,在碱性条件下水解就是不可逆得。酯水解得规律:酯+水无机酸

△酸+醇△酯+碱有机酸盐+醇

五、酯得命名根据酸和醇得名称命名为“某酸某酯”说出下列化合物得名称:硝酸乙酯(3)CH3CH2O—NO2乙酸乙酯(2)HCOOCH2CH3甲酸乙酯(1)CH3COOCH2CH3COOCH2CH3⑷硝酸乙酯苯甲酸乙酯六、酯得同分异构体得书写:通CnH2nO2

结构简式:HCOOCH3CH3COOCH3HCOOC2H5名称:甲酸甲酯乙酸甲酯甲酸乙酯C4H8O2同分异构体:6种丁酸CH3CH2CH2COOHCH3-CH-COOHCH32-甲基丙酸CH3CH2COOCH3CH3COOCH2CH3HCOOCH2CH2CH3HCOOCH(CH3)2丙酸甲酯乙酸乙酯甲酸丙酯甲酸异丙酯【练习】写出分子式为C8H8O2属于芳香羧酸和芳香酯得所有同分异构体4种和6种【练习】写出C4H8O2得属于羧酸和酯得同分异构体得结构简式2种和4种思考:老酒为什么格外香？驰名中外得贵州茅台酒,做好后用坛子密封埋在地下数年后,才取出分装出售,这样酒酒香浓郁、味道纯正,独具一格,为酒中上品。她得制作方法就是有科学道理得。在一般酒中,除乙醇外,还含有有机酸、杂醇等,有机酸带酸味,杂醇气味难闻,饮用时涩口刺喉,但长期贮藏过程中有机酸能与杂醇相互酯化,形成多种酯类化合物,每种酯具有一种香气,多种酯就具有多种香气,所以老酒得香气就是混合香型。浓郁而优美,由于杂醇就酯化而除去,所以口感味道也变得纯正了。小结:几种衍生物之间得关系

1、完成下列反应得化学方程式。(1)甲酸与甲醇与浓硫酸加热(2)乙酸甲酯在稀硫酸中加热反应(3)乙酸乙酯在NaOH溶液中加热反应练习:

2、胆固醇就是人体必需得生物活性物质,分子式为C27H46O。一种胆固醇酯得液晶材料,分子式为C34H50O2。合成这种胆固醇酯得羧酸就是()

A、C6H13COOHB、C6H5COOH

C、C7H15COOHD、C3H7COOH

B3、1mol有机物与足量NaOH溶液充分反应，消耗NaOH的物质的量为（）A．5molB．4molC．3molD．2molCOOCH3CH3COOCOOHB3、一环酯化合物,结构简式如下:试推断:１、该环酯化合物在酸性条件下水解得产物就是什么？写出其结构简式;２、写出此水解产物与金属钠反应得化学方程式;3、此水解产物就是否可能与FeCl3溶液发生变色反应？4、现有分子式为C3H6O2得四种有机物A、B、C、D,且分子内均含有甲基,把她们分别进行下列实验以鉴别之,其实验记录如下:NaOH溶液银氨溶液新制Cu(OH)2金属钠A中和反应——溶解产生氢气B——有银镜产生红色沉淀产生氢气C水解反应有银镜产生红色沉淀——D水解反应——————则A、B、C、D得结构简式分别为:A:B:

C: