高中化学核心题型有机合成与推断综合题

大单元七

有机化学基础主题二

核心题型与解题策略大题突破三

合成探秘：有机合成与推断综合题01难点1

有机物的命名和未知转化推断02难点2

限定条件下同分异构体的书写03难点3

有机合成路线的设计04解题策略3

有机合成与推断大题思维建模05大题突破三

有机合成与推断综合题难点2025年高考典型题号示例有机物的命名和未知转化推断限定条件下同分异构体的书写甘肃卷（6）、河北卷（7）、河南卷（6）、东三省及内蒙古卷（4）、西北卷（4）有机合成路线的设计安徽卷（7）、东三省及内蒙古卷（6）、西北卷（7）难点1

有机物的命名和未知转化推断1.双官能团链状有机物的命名#1

甲基丙烯酸甲酯2.苯的简单衍生物的命名①苯环上有多个相同官能团时，命名时要指出官能团位置及数量。如：②苯环上有多个不完全相同的官能团时，将苯与主官能团一起作为母体进行命名，将主官能团所在碳原子的位置定为1号，依照烷烃命名时的编号位原则，依次给苯环上的碳原子编号（有2个取代基时可用邻、间、对表示），再按照烷烃取代基的书写规则写出取代基的位号和名称。如：#2.2③若苯环侧链较复杂，或苯环上含有不饱和烃基，命名时一般将苯环作为取代基，将较长的碳链作为主链。如：苯乙烯3.“三看”——突破有机物间的转化一看碳链结构变化根据已知物质的结构简式，确定反应前后碳链的增减、形状的变化（如碳链变成了碳环），确定反应过程二看官能团变化如果反应中已经给出了部分物质的结构简式，可对比这些物质的结构简式，确定未知物质的结构和反应过程三看反应条件观察反应的条件，可推断物质变化过程中可能发生的反应和反应类型【注意】合成中“绕圈子”是为了保护官能团。在有机合成中，对于一些多官能团化合物中的某些官能团，在下一步反应时会受到影响的，需要进行保护。对点练1

请回答下列问题：（1）(2025·安徽卷，18，节选)

中含氧官能团名称为________。（2）(2025·河北卷，18，节选)

中含氧官能团的名称：______、______、______。（3）(2024·河北卷，18，节选)

的化学名称为________。（4）

的名称为______________________。酮羰基羰基醚键羧基丙烯酸

对点练2

(2025·东三省及内蒙古卷，19，节选)含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如图所示：回答下列问题：

羟基醛基取代反应

难点2

限定条件下同分异构体的书写1.常见限定条件2.常用书写技巧#2适用方法常用技巧“端基”取代基取代基法将全部“端基”从分子中“抠”出来，然后将“端基”视为取代基去取代碳骨架中的氢原子“定一移一”法对于二元取代物，可先固定一个取代基的位置，再移动另一个取代基适用方法常用技巧“桥基”取代基插入法等效氢—续表适用方法常用技巧换元法含苯环同分异构体数目—续表

4.思维模型对点练3

的同分异构体中，同时满足下列条件的同分异构体总数为____种。

10

、

模型应用第一步：分析已知物#7.1除苯环外C不饱和度5个3个2第二步：根据限定条件，分析可能含有的“碎片”#7.2限定条件推测“碎片”构建碳骨架①含有1个苯环和3个甲基②与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳根据氧原子的个数可知，有1个羧基和1个醛基，且都为端基③能发生银镜反应，不能发生水解反应除以上“碎片”还有无其他基团和碳链

对点练4

(2025·河北卷，18，节选)写出满足下列条件的A的芳香族同分异构体的结构简式：_

___________。

难点3

有机合成路线的设计正推和逆推相结合是解答有机合成路线设计最实用的方法，其思维模型如下：

已知：①

#3②

#3.1

[答案]

模型应用#5思维流程分析过程找出目标产物与流程中具有类似结构的化合物思维流程分析过程续表思维流程分析过程观察原料与中间体，运用“正推法”合理安排路线续表思维流程分析过程合并流程续表解题策略3

有机合成与推断大题思维建模1.有机合成中碳骨架变化（1）碳链增长加成反应取代反应羟醛缩合反应苯环上的烷基化反应续表

（3）成环反应狄尔斯-阿尔德反应如：___________________________________________________________________酯化成环如：二元酸与二元醇的酯化反应、羟基酸的酯化反应二元醇成环二元羧酸成环氨基酸成环续表2.有机合成中官能团的转化（1）官能团的保护与脱离官能团保护与脱离碳碳双键（_____________________）官能团保护与脱离续表官能团保护与脱离续表（2）官能团之间的转化3.有机合成推断题解题思路

Ⅱ.

和

不稳定，能分别快速异构化为

和

。回答下列问题：（1）B中含氧官能团只有醛基，其结构简式为_

____________【考查内容】由分子式和官能团推导结构简式【思路引导】根据B的分子式和含氧官能团只有醛基可知，B的结构中有①___个醛基，醛基是②____（填“端”或“中间”）位取代基，由此推出B的结构简式2端

（酚）羟基羧基

取代反应（4）D的同分异构体中，与D官能团完全相同，且水解生成丙二酸的有___种（不考虑立体异构）【考查内容】同分异构体种类的判断【思路引导】根据D的结构分析，分子中含有：C原子个数不饱和度842根据条件“与D官能团完全相同，且水解生成丙二酸”，符合条件的D的同分异构体可表示为

。则：③___种④___种642

【考查内容】有机合成

羧基

请回答下列问题：（1）A的名称是____________，B中含有的官能团名称是______。对甲基苯酚酯基

6[解析]

C的同分异构体苯环上有2个取代基，能发生银镜反应和水解反应，说明该同分异构体分子中含有苯环和甲酸酯基。该同分异构体可以视作乙苯分子中苯环上的氢原子被甲酸酯基取代所得，有3种，也可以视作邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯分子中甲基上的氢原子被甲酸酯基取代所得，有3种，则符合条件的结构共有6种。

BD

所用试剂反应生成的新结构反应类型①_

_________________加成反应所用试剂反应生成的新结构反应类型②____________________________________________________③______________________

（或

）水解反应（取代反应）续表

基于你设计的路线，回答下列问题：①第一步反应产物的核磁共振氢谱峰面积之比为__________。②最后一步为取代反应，对应的化学方程式为_

_________________________。

（1）［合成路线分析］

合成酚醛树脂反应的化学方程式如下：

序号反应类型反应形成的结构第一步加成反应①_

____________第二步②__________取代反应

蒸馏

大题突破三

有机合成与推断综合题（建议用时：每题10分钟

总分：103分）1.(2025·海南海口模拟,14分)茅苍术醇（G）是一种有效的抗癌药物，其一种合成路线如图所示。#1已知：

请回答下列问题：

酮羰基（羰基）、酯基

加成反应（各1分）

（填一种，不考虑立体异构）。（2分）

（或

、

、

中任一种）

苯乙烯或乙烯基苯

（或

）（2分）

序号反应试剂、条件反应形成的新结构反应类型①______________________________________________②________________________________________________________________氧化反应（生成有机产物）

酯化反应（或取代反应）

（5）关于上述合成路线中物质及转化，下列说法正确的有____。（1分）BC

基于你设计的合成路线，回答下列问题：①最后一步反应中，有机反应物为间苯二酚和_

_______（写结构简式）。（1分）②若相关步骤涉及卤代烃制烯烃，则其化学方程式为_

____________________________________（注明反应条件）。（2分）

（2分）

（或其他合理答案）（2分）

（1）由苯甲醛生成A的反应类型为__________________。（1分）

取代反应（1分）（2）D中含有的官能团名称是______________________________。（1分）

氨基、酯基、碳碳双键（1分）

（6）符合下列条件的化合物A的同分异构体有___种（不考虑立体异构），写出其中一种同分异构体的结构简式：_____________________________________________________________________________。（4分）①分子中含有

（结构与苯相似），无其他环；②能发生银镜反应；③核磁共振氢谱表明：分子中有3种不同化学环境的氢原子。4

、

、

、

（任写一种）

[答案]

（4分）

羟基、酯基（各1分）

取代反应（1分）

（5）化合物C的沸点比B的沸点____（填“高”或“低”），原因是___________________________。（2分）高

C分子间存在氢键（各1分）[解析]

B为

，C为

，C含有羟基，分子间存在氢键，所以C的沸点比B的高。

5

和

请回答下列问题：

取代反应（1分）

（各1分）醚键酰胺基（各1分）

（6）

的同分异构体中，同时符合下列条件的有___种（不考虑立体异构）。（2分）

4[解析]

符合条件的同分异构体有

、

、

、

。

[答案]

（4分）

回答下列问题：

环己醇（1分）酯基、酮羰基（或羰基）（1分）

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