第6讲　羧酸　羧酸衍生物

第6讲羧酸羧酸衍生物复习目标1.掌握羧酸的结构与性质。2.熟悉酯、油脂、酰胺的结构特点及相关性质。3.掌握乙酸乙酯的实验室制法。考点一羧酸1.羧酸的概念小题过基础(1)下列说法正确的是。

①乙酸的分子式为C2H4O2,所以乙酸属于四元酸②苯甲酸钠可以作食品防腐剂③软脂酸(C15H31COOH)和油酸(C17H33COOH)都属于饱和高级脂肪酸④乙酸、草酸、硬脂酸和石炭酸均属于羧酸类有机物⑤的名称为2⁃羟基丙酸,俗名乳酸答案②⑤(2)苹果醋(ACV)是一种由苹果发酵而成的酸性饮品,具有解毒、降脂等药效。其主要成分为苹果酸()。①苹果酸中含有的官能团的名称是、

。

②苹果酸的分子式是。

③下列关于苹果酸的叙述正确的是(填序号)。

a.苹果酸属于烃的衍生物b.苹果酸属于取代羧酸c.苹果酸的系统命名为2⁃羟基丁二酸d.苹果酸分子中有一个不对称碳原子e.苹果酸易溶于水,熔点比丁二醇的高答案①羟基羧基②C4H6O5③abcde名师点核心(1)羧酸的组成和结构①羧酸:由烃基(或氢原子)与羧基()相连而构成的有机化合物。②通式一元羧酸的通式为R—COOH,饱和链状一元羧酸的分子通式:CnH2nO2(n≥1,n为整数)或CnH2n+1COOH(n≥0,n为整数)。(2)熟识几种重要的羧酸物质结构性质特点或用途甲酸(蚁酸)酸性,还原性(醛基)乙酸CH3COOH无色、有强烈刺激性气味的液体,能与水互溶,具有酸性乙二酸(草酸)酸性,还原性(+3价碳)苯甲酸(安息香酸)它的钠盐常用作食品防腐剂2.羧酸的化学性质小题过基础下列说法错误的是。

①向苯酚和醋酸中滴加少量紫色石蕊溶液,溶液都变为红色②1molC2H5OH和1molCH3COOH在浓硫酸作用下加热可以完全反应生成1molCH3COOC2H5③乙酸分子中含有碳氧双键,一定条件下乙酸能与氢气发生加成反应④乙酸显酸性,能电离出H+,因此发生酯化反应时断裂H—O键⑤在制取乙酸乙酯的实验中,可以通过增加乙醇的用量,或者不断分离出产物乙酸乙酯来提高产率答案①②③④名师点核心(1)弱酸性如乙酸是一种弱酸,其酸性比碳酸强,在水溶液中的电离方程式为CH3COOHCH3COO-+H+。(2)取代反应①酯化反应如CH3COOH和CH3CH218OH发生酯化反应的化学方程式为CH3COOH+CH3CH218OHCH注意酯化反应的机理是“酸脱羟基醇脱氢”。②与NH3反应生成酰胺如CH3COOH+NH3+H2O。③α⁃H取代如CH3CH2COOH+Cl2CH3CHClCOOH+HCl。1.分子式为C2H4O2的有机化合物A具有如下性质:①A+Na迅速产生气泡。②A+CH3CH2OH有香味的物质。(1)根据上述信息,对该化合物可作出的判断是(填字母)。

A.一定含有—OHB.一定含有—COOHC.有机化合物A为乙醇D.有机化合物A为乙酸(2)A与金属钠反应的化学方程式为。

(3)化合物A和CH3CH2OH反应生成的有香味的物质的结构简式为。

答案(1)BD(2)2CH3COOH+2Na2CH3COONa+H2↑(3)CH3COOCH2CH3解析(1)根据A的分子式及A的化学性质推知A为乙酸。(3)乙醇和CH3COOH发生酯化反应生成乙酸乙酯。2.某同学欲用下图所示装置比较乙酸、苯酚、碳酸的酸性强弱,实验进行一段时间后,盛有苯酚钠溶液的试管中溶液变浑浊。(1)乙酸、苯酚、碳酸的酸性由强到弱的顺序是。

(2)饱和NaHCO3溶液的作用是。

(3)苯酚钠溶液中发生反应的化学方程式是。

答案(1)乙酸>碳酸>苯酚(2)除去二氧化碳中混有的挥发的乙酸,避免影响碳酸和苯酚酸性强弱的比较(3)+CO2+H2O+NaHCO3解析(1)由强酸制弱酸可知,乙酸和碳酸钠反应生成二氧化碳有气泡出现,可证明乙酸的酸性强于碳酸,除去二氧化碳中混有的乙酸后通入苯酚钠溶液中出现浑浊说明生成了苯酚,可证明碳酸的酸性强于苯酚,故酸性由强到弱的顺序是乙酸>碳酸>苯酚;(2)挥发的乙酸也可以和苯酚钠溶液生成苯酚,故二氧化碳中混有的乙酸会干扰碳酸和苯酚酸性强弱的比较,故要用饱和碳酸氢钠溶液除去二氧化碳中混有的挥发的乙酸;(3)由于苯酚的酸性弱于碳酸但强于碳酸氢根,故苯酚钠和二氧化碳反应会生成苯酚和碳酸氢钠,不会生成碳酸钠,其化学方程式为+CO2+H2O+NaHCO3。醇、酚、羧酸中羟基活泼性比较比较项目羟基类型醇羟基酚羟基羧基中的羟基氢原子活泼性电离极难电离微弱电离部分电离酸碱性中性很弱的酸性弱酸性与Na反应反应放出H2反应放出H2反应放出H2与NaOH反应不反应反应反应与NaHCO3反应不反应不反应反应放出CO2与Na2CO3反应反应,生成酚钠和NaHCO33.有机物A、B的分子式均为C11H12O5,均能发生如下转化:已知:①A、B、C、D均能与NaHCO3反应;②只有A、D能与FeCl3溶液发生显色反应,A中苯环上的一溴代物只有两种;③F能使溴水褪色且不含有甲基;④H能发生银镜反应。根据题意回答下列问题:(1)反应③的反应类型是;反应⑥的条件是。

(2)写出F的结构简式:;D中含氧官能团的名称是。

(3)E是C的缩聚产物,写出反应②的化学方程式:

。

(4)D在催化剂条件下反应形成高聚物的化学方程式:

。

(5)C→G的化学方程式:。

答案(1)消去反应Cu、O2、加热(2)CH2==CHCH2COOH酚羟基和羧基(3)nHOCH2CH2CH2COOH+(n-1)H2O(4)+(n-1)H2O(5)2HOCH2CH2CH2COOH解析A、B、C、D均能与NaHCO3反应,说明都含有—COOH,F能使溴水褪色且不含有甲基,结合分子式可知F为CH2==CHCH2COOH,H能发生银镜反应,应含有—CHO,则H为OHCCH2CH2COOH,C为HOCH2CH2CH2COOH。只有A、D能与FeCl3溶液发生显色反应,说明分子中含有酚羟基,A的苯环上的一溴代物只有两种,说明结构应对称,且含有2个取代基,A应为,B为,D为。(1)C为HOCH2CH2CH2COOH,发生消去反应生成F,C含有羟基,在Cu作催化剂、加热条件下发生氧化反应生成H;(2)F的结构简式为CH2==CHCH2COOH,D中含有羟基和羧基。(3)C发生缩聚反应生成E,化学方程式:nHOCH2CH2CH2COOH+(n-1)H2O;(4)D为,在一定条件下可发生缩聚反应:+(n-1)H2O;(5)C→G发生酯化反应成环,其反应的化学方程式为2HOCH2CH2CH2COOH+2H2O。考点二酯与酯化反应1.酯的结构和性质小题过基础下列说法正确的是。

①分子式相同的羧酸和酯互为同分异构体②酯化反应和酯的水解反应都属于取代反应③可以用NaOH溶液来除去乙酸乙酯中的乙酸④1mol酚酯基水解时,最多可消耗2molNaOH⑤C4H8O2的同分异构体的类型有羧酸、酯、羟基醛等⑥在酸性条件下,CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH⑦在酯的水解反应中,通过加热和使用催化剂能够提高反应速率,用碱作催化剂可使酯的水解由可逆变为不可逆答案①②④⑤⑦名师点核心(1)低级酯的物理性质(2)酯的水解反应(取代反应)酯在酸性或碱性环境下,均可以发生水解反应。如乙酸乙酯的水解:①酸性条件下水解:CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH(可逆)。②碱性条件下水解:CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH(进行彻底)2.乙酸乙酯的制备实验要点小题过基础下列说法错误的是。

①乙酸乙酯的制备实验中试剂的加入顺序为浓H2SO4乙醇冰醋酸②乙酸乙酯的装置中长导管起冷凝回流和导气的作用,可以伸入饱和Na2CO3溶液液面下③在酯的水解实验中稀H2SO4起催化作用,NaOH溶液除起催化作用外,还能中和生成的酸④在酯的水解实验中,采用70~80℃水浴加热的目的除能加快反应速率外,还可以防止酯的挥发答案①②名师点核心乙酸乙酯的制备实验1.肉桂酸苄酯可用于制作香料,结构简式如图所示。下列关于肉桂酸苄酯的说法正确的是()A.是苯的同系物B.1mol该酯可与8molH2发生加成反应C.在碱性条件下可稳定存在D.分子式为C16H14O2答案D解析酯基不能与氢气加成,则1mol该酯可与7molH2发生加成反应,B错误;该有机物中含有酯基,在碱性条件下会发生水解生成羧酸盐和醇,C错误。2.某学习小组设计以下两套装置用乙醇、乙酸和浓硫酸做原料分别制备乙酸乙酯(沸点77.2℃)。下列说法正确的是()A.试剂加入顺序:乙醇、浓硫酸、乙酸B.浓硫酸的作用是催化剂和脱水剂C.可用过滤的方法分离出乙酸乙酯D.装置a比装置b原料损失的少答案A解析制备乙酸乙酯发生反应的化学方程式为CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O。A.制备乙酸乙酯时,在一支试管中加入3mL乙醇,然后边振荡试管边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL乙酸,即试剂加入顺序为乙醇、浓硫酸、乙酸,A项正确;B.浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂,作催化剂可以加快反应的速率,作吸水剂可使平衡正向移动,提高乙酸乙酯的产率,B项错误;C.乙酸乙酯为难溶于饱和Na2CO3溶液、密度比水小的液体,可用分液的方法分离出乙酸乙酯,C项错误;D.装置a直接加热,装置b采用水浴加热,装置a比装置b原料损失的多,D项错误。3.某化学课外小组用乙醇30g、乙酸36g、浓硫酸适量,在实验室制备并纯化乙酸乙酯。制备装置如图(夹持仪器和加热装置已略去)。(1)制备乙酸乙酯的化学方程式为,

该反应的类型属于反应。

(2)球形冷凝管中冷凝水从(选填“a”或“b”)处进入。

(3)装置中分水器可实现水和有机层的分离;当分水器中的水层不再增厚时,表明反应。

(4)现拟分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物,如图是分离操作步骤流程图。已知各物质的沸点:乙酸乙酯:77.1℃乙醇:78.5℃乙酸:118℃试剂(a)为,试剂(b)为。分离方法②为。

(5)实验制得纯乙酸乙酯26.4g,乙酸乙酯的产率为。(产率=实际产量理论产量×100%)答案(1)CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O取代或酯化(2)b(3)达到平衡(4)饱和Na2CO3溶液稀硫酸蒸馏(5)50%解析(2)为了使冷凝管充满冷凝水,球形冷凝管中冷凝水从下口b处进入。(3)当分水器中的水层不再增厚时,即不再分离出水,表明反应达到平衡。(4)乙酸乙酯不溶于水,而乙酸、乙醇均易溶于水,故可先加饱和Na2CO3溶液,通过分液分离出乙酸乙酯。余下的CH3COONa和乙醇,用蒸馏法蒸出乙醇,最后将CH3COONa加入稀硫酸转化为乙酸,再蒸馏即可得到CH3COOH。(5)乙醇30g物质的量为0.65mol,乙酸36g物质的量为0.6mol,由反应方程式可知,乙醇过量,则理论上得到乙酸乙酯0.6mol,质量为52.8g,由实验制得纯乙酸乙酯26.4g,则乙酸乙酯的产率为26.4/52.8×100%=50%。考点三胺和酰胺1.胺小题过基础下列说法正确的是。

①胺是指烃基取代氨(NH3)分子中的氢原子而形成的化合物②胺类化合物具有碱性③苯胺和盐酸反应生成可溶于水的苯胺盐酸盐④胺与羧酸反应生成肽键的反应类型与酯化反应的反应类型不同⑤C4NH11的胺类同分异构体共有8种答案①②③⑤名师点核心(1)胺的通式胺有三种结构通式:(2)化学性质——碱性胺类化合物具有碱性,如苯胺能与盐酸反应,生成可溶于水的苯胺盐酸盐,反应的化学方程式为+HCl。2.酰胺小题过基础乙酰胺是常用的一种杀鼠药解毒药物,其球棍模型如图,关于乙酰胺的结构和性质描述正确的是。

①可以认为是CH3COOH中的—OH被—NH2取代后的产物②称为乙酰基,如乙酰氯的结构简式为CH3COCl③官能团称为酰胺基,在酸性或碱性条件下能水解④、也属于酰胺⑤蛋白质和多肽中的肽键就是酰胺基答案①②③④⑤名师点核心(1)组成和结构酰胺是羧酸分子中羟基被氨基取代得到的化合物。其结构一般表示为,其中的叫做酰基,叫做酰胺基。(2)通式、、,其中酰胺基是酰胺的官能团,R1、R2可以相同,也可以不同。(3)化学性质——水解反应①酸性、加热条件下:RCONH2+H2O+HClRCOOH+NH4Cl。②碱性、加热条件下:RCONH2+NaOHRCOONa+NH3↑。1.苯丙氨酸甲酯是合成抗多发性骨髓瘤药物硼替佐米的中间体,其结构如图所示,下列有关苯丙氨酸甲酯的说法错误的是()A.能与稀盐酸反应B.能发生水解反应C.分子中含有1个手性碳原子D.该分子中含有的官能团是酰胺基答案D解析A.由题干苯丙氨酸甲酯的结构简式可知,分子含有氨基,则能与稀盐酸反应,A正确;B.由题干苯丙氨酸甲酯的结构简式可知,分子中含有酯基,能发生水解反应,B正确;C.已知同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子,结合苯丙氨酸甲酯的结构简式可知,分子中含有1个手性碳原子即与氨基直接相连的碳原子,C正确;D.由题干苯丙氨酸甲酯的结构简式可知,该分子中含有的官能团是氨基和酯基,不含酰胺基,D错误。2.磷酸奥司他韦(分子式为C16H28N2O4·H3PO4)在治疗流感方面发挥重要作用,其分子结构如图所示,下列有关磷酸奥司他韦的说法错误是()A.能与3molH2反应B.能与强碱反应C.能发生氧化、还原、取代、加成反应D.可形成分子内氢键答案A解析A.该分子中只有碳碳双键与氢气加成,酰胺基和酯基不可以与氢气加成,故能与1molH2反应,A错误;B.酯基、酰胺基、磷酸可以与强碱反应,B正确;C.含有氨基、碳碳双键能发生氧化反应,碳碳双键可以还原和加成,酰胺基和酯基能够发生取代反应,C正确;D.含有邻位氨基和酰胺基,可以形成分子内氢键、分子间氢键,D正确。3.已知苯胺()与甲基吡啶()互为芳香同分异构体。E()的六元环芳香同分异构体中,能与金属钠反应,且核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比为6∶2∶2∶1的有种,其中,芳香环上为二取代的结构简式为。

答案6解析已知苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体。E()的六元环芳香同分异构体中,能与金属钠反应,则其分子中也有羟基;核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比为6∶2∶2∶1。六元环芳香同分异构体有2类,一类是苯环上含取代基有:、、3种,另一类是吡啶环上含取代基,由、、3种,共6种,其中,芳香环上为二取代的结构简式为。本讲感悟疑点:

盲点:

1.(2025·浙江1月选考)抗坏血酸(维生素C)是常用的抗氧化剂。下列说法不正确的是()A.可用质谱法鉴别抗坏血酸和脱氢抗坏血酸B.抗坏血酸可发生缩聚反应C.脱氢抗坏血酸不能与NaOH溶液反应D.1个脱氢抗坏血酸分子中有2个手性碳原子答案C解析A项,已知质谱法可以测量有机物的相对分子质量,抗坏血酸和脱氢抗坏血酸的相对分子质量不同,故可用质谱法鉴别抗坏血酸和脱氢抗坏血酸,A正确;B项,由题干抗坏血酸的结构简式可知,抗坏血酸中含有4个羟基,故抗坏血酸可发生缩聚反应,B正确;C项,由题干脱氢抗坏血酸的结构简式可知,脱氢抗坏血酸中含有酯基,故能与NaOH溶液反应,C错误;D项,由题干脱氢抗坏血酸的结构简式可知,1个脱氢抗坏血酸分子中有2个手性碳原子,如图所示:,D正确。2.(2024·黑吉辽卷)如图所示的自催化反应,Y作催化剂。下列说法正确的是()A.X不能发生水解反应B.Y与盐酸反应的产物不溶于水C.Z中碳原子均采用sp2杂化D.随c(Y)增大,该反应速率不断增大答案C解析X中含有酯基和酰胺基,能发生水解反应,A错误;Y中含有亚氨基,与盐酸反应生成盐,产物可溶于水,B错误;Z中碳原子形成碳碳双键及苯环,均为sp2杂化,C正确;Y是催化剂,可提高反应速率,但随着反应进行,反应物浓度不断减小,反应速率变慢,故随c(Y)增大,反应速率不一定增大,D错误。3.(2022·浙江1月选考)关于化合物,下列说法正确的是()A.分子中至少有7个碳原子共直线B.分子中含有1个手性碳原子C.与酸或碱溶液反应都可生成盐D.不能使酸性KMnO4稀溶液褪色答案C解析A.乙炔分子中所有原子共直线,苯分子中处于对角线的原子共直线,则该分子中只有5个碳原子共直线,A错误;B.分子中含有2个手性碳原子,B错误;C.该物质含有亚氨基和酯基,与酸或碱溶液反应都可生成盐,C正确;D.含有碳碳三键,能使酸性KMnO4稀溶液褪色,D错误。高考热点总结

基础落实选择题只有1个选项符合题意1.下列说法不正确的是()A.羧酸与醇在强酸的存在下加热,可得到酯B.乙酸和甲醇发生酯化反应生成甲酸乙酯C.酯化反应的逆反应是水解反应D.果类和花草中存在着芳香气味的低级酯答案B解析A.羧酸和醇类在强酸、加热的情况下可发生酯化反应,得到酯,A正确;B.乙酸和甲醇的酯化产物为乙酸甲酯,B错误;C.酯化反应的逆反应是水解反应,C正确;D.果香味和花草香味中存在着芳香气味的低级酯,D正确。2.下列物质中属于酯类的是()A.CH3COONH4 B.HOOCCH3C.[C6H7O2(ONO2)3]n D.答案C3.马来亚酰胺是合成白血病药物Midostaurin的重要原料,其结构简式如图。下列说法正确的是()A.分子式为C4H4NO2B.该分子是手性分子,有1个手性碳原子C.可发生氧化反应、加成反应和取代反应D.两个该分子之间不能形成氢键答案C解析A.该有机物的分子式为C4H3NO2,故A错误;B.手性碳原子是指四个各不相同原子或原子团相连的碳原子,由此可知该分子中没有手性碳原子,故B错误;C.碳碳双键可以被高锰酸钾氧化而断键,也能发生加成反应,酰胺基可以发生水解反应,为取代反应,故C正确;D.氢原子与电负性大的原子X以共价键结合,若与电负性大、半径小的原子Y(O、F、N等)接近,在X与Y之间以氢为媒介,生成X—H…Y形式的一种特殊的分子间或分子内相互作用,称为氢键,由此判断N—H键与另一个分子的N可以形成氢键,故D错误。4.(2025·绍兴中学练习)烃的含氧衍生物A的燃烧方程式为A+3O2→2CO2+3H2O。有机物B分子中仅含一种官能团,1molB与足量NaHCO3溶液反应,生成标准状况下CO2气体22.4LA与B反应生成有机物C,其分子式为C7H14O2,则C的结构有()A.1种 B.2种 C.3种 D.4种答案D解析烃的含氧衍生物A的燃烧方程式为A+3O2→2CO2+3H2O,A的分子式C2H6O,1molB与足量NaHCO3溶液反应,生成标准状况下CO2气体22.4L,含有22.4L22.4L·mol-1=1mol羧基,A与B反应生成有机物C,其分子式为C7H14O2,有机物B分子为C5H10O2,A为乙醇,B为戊酸,C为戊酸乙酯,戊酸乙酯有正戊酸乙酯、2⁃甲基丁酸乙酯、3⁃甲基丁酸乙酯和2,2⁃5.(2024·宁波模拟)某化合物X的结构如图所示,下列说法不正确的是()A.X中含有4种含氧官能团B.1molX最多能与5molNaOH反应C.X水解后的产物都存在顺反异构体D.X中含有1个手性碳原子答案B解析X中含有羧基、酚羟基、酯基、酰胺基4种含氧官能团,A项正确;1molX最多能与6molNaOH反应,B项不正确;X水解后的两种产物中,都含有碳碳双键,且每个双键碳原子上都连接2个不同的原子或原子团,所以两种水解产物都存在顺反异构体,C项正确;X中连接—CH3、—NH—、—COO—及苯环的碳原子为手性碳原子,且X中只含有1个手性碳原子,D项正确。6.(2024·舟山高三检测)苯甲酸异丙酯为无色油状液体,留香时间长,常用于香精,制备反应为++H2O实验小组用如图所示装置对苯甲酸异丙酯的制备进行探究。下列说法错误的是()A.适当增加的用量可增大苯甲酸的转化率B.仪器b可用仪器c代替C.实验后混合液经NaOH溶液、水洗涤后可获得粗品D.分水器中水层高度不变时可停止加热a答案C解析酯化反应是可逆反应,适当增加的用量可增大苯甲酸的转化率,A正确;球形冷凝管和蛇形冷凝管均可以冷凝回流,所以仪器b可用仪器c代替,B正确;实验后混合液经NaOH溶液洗涤会使产物水解造成产率下降,C错误;分水器中水层高度不变时表示不再产生水,即反应达到平衡,可停止加热,D正确。7.(2024·浙江5月联考)化合物“E7974”具有抗肿瘤活性,结构简式如下,下列有关该化合物说法正确的是()A.能使Br2的CCl4溶液褪色B.分子中含有3种官能团C.分子中含有4个手性碳原子D.1mol该化合物最多与2molNaOH反应答案A解析根据结构简式可知,“E7974”含有碳碳双键,可使Br2的CCl4溶液褪色,A正确;由结构简式可知,分子中含有取代氨基、酰胺基、碳碳双键、羧基,共4种官能团,B错误;化合物“E7974”含有的手性碳原子用*标注如图,共3个,C错误;分子中两个酰胺基和一个羧基均能与NaOH溶液反应,故1mol该化合物最多与3molNaOH反应,D错误。8.(2024·温州模拟)嘧菌酯是一种新型的高效、广谱农用杀菌剂,合成其中间体N的路线如下:下列说法不正确的是()A.1molK最多可以与2molNaOH发生反应B.L的核磁共振氢谱有两组峰C.N中含有两种含氧官能团D.生成物M与N的化学计量数之比是1∶1答案D解析A.由结构简式可知,K分子中含有的酚酯基能与氢氧化钠溶液发生水解反应,则1molK最多可以与2mol氢氧化钠发生反应,故A正确;B.由结构简式可知,L分子中含有2类氢原子,核磁共振氢谱有两组峰,故B正确;C.由结构简式可知,N分子的含氧官能团为醚键、酯基,共有2种,故C正确;D.由分析可知,1molK与1molL先发生取代反应、后发生消去反应生成2mol甲醇和1molN,则生成物M与N的化学计量数之比是2∶1,故D错误。9.(2024·河南新高中创新联盟调研)某有机物M,结构简式如图所示:回答下列问题:(1)M中所含官能团有酚羟基、(填名称)。

(2)M与乙醇在浓硫酸,加热条件下发生反应,反应类型是(填代号)。

A.加成反应B.取代反应C.氧化反应(3)1molM最多能消耗gNaOH。

(4)在催化剂、加热条件下,1molM最多消耗molH2。

(5)下列有机物与M互为同分异构体的是(填代号,下同),与M互为同系物的是。

A. B.C. D.(6)1molM最多能消耗gNa,1个M分子有个原子一定共平面。

答案(1)酯基、羧基(2)B(3)160(4)3(5)BD(6)4612解析(1)由结构简式可知,M分子含有的官能团为酚羟基、酯基和羧基;(2)由结构简式可知,浓硫酸作用下M分子含有的羧基能与乙醇共热发生酯化反应,酯化反应属于取代反应,故选B;(3)由结构简式可知,M分子含有的官能团为酚羟基、酯基和羧基都能与氢氧化钠溶液反应,其中1mol酚酯基消耗2mol氢氧化钠,则1molM最多能消耗氢氧化钠的质量为1mol×4×40g·mol-1=160g;(4)由结构简式可知,M分子含有的苯环在催化剂、加热条件下能与氢气发生加成反应,则1molM最多消耗3mol氢气;(5)由结构简式可知,与M分子的分子式都为C9H8O5,结构不同,互为同分异构体;与M分子含有的官能团都为酚羟基、酯基和羧基,是结构相似的同类物质,相差1个CH2原子团,互为同系物;(6)由结构简式可知,M分子含有的酚羟基和羧基能与金属钠反应,则1molM最多能消耗金属钠的质量为1mol×2×23g·mol-1=46g;M分子中苯环上共12个原子一定共面;酚羟基、酯基单键与苯环连接,可旋转,不一定共面;羧基面和苯环面共线,可翻转,二者不一定共面,故1个M分子一定有12个原子共平面。能力提升10.(2024·湖南长沙三模)以乙烯和为原料制备的合成路线如下:CH2==CH2CH3CHOBrCH2CHO下列有关说法不正确的是()A.工业合成乙醛的方法有乙烯氧化法、乙炔水化法、乙醇氧化法等B.乙烯与乙醛均能使溴水褪色,但褪色原理不相同C.已知为高度平面化分子,则三个氮原子的碱性都很强D.能发生加成反应、取代反应、氧化反应答案C解析A.乙炔水化法、乙烯氧化法、乙醇氧化法都是工业上制备乙醛的重要方法,乙炔水化法、乙烯氧化法反应原理分别为HC≡CH+H2OCH3CHO,2H2C==CH2+O22CH3CHO,故A正确;B.乙烯和溴单质发生加成反应使溴水褪色,乙醛有还原性,溴水有氧化性,发生氧化还原反应使溴水褪色,故B正确;C.中—NH—的N原子为sp2杂化,电子对参与离域大π键的形成,因此碱性很弱,故C错误;D.中含有碳碳双键的结构可以发生加成反应,结构中有H原子可以发生取代反应,碳碳双键可以被酸性高锰酸钾氧化,该物质也可以燃烧,都是发生氧化反应,故D正确。11.(2024·浙江强基联盟联考)乙酰苯胺俗称“退热冰”,实验室合成路线如下(反应条件略去),下列说法错误的是()A.三个反应中只有②不是取代反应B.由硝基苯生成1mol苯胺,理论上转移5mol电子C.反应②中加入过量酸,苯胺产率降低D.在乙酰苯胺的同分异构体中,能发生水解的不少于3种答案B解析②是硝基被还原为氨基,是还原反应,A正确;硝基苯中N元素为+3价,苯胺中N元素为-3价,所以生成1mol苯胺理论上转移6mol电子,故B错误;乙酰苯胺的同分异