《第三章 烃的衍生物》课件

第三章

烃的衍生物第一节

卤代烃第二节

醇

酚第三节

醛

酮第三节

羧酸

羧酸的衍生物第三节

有机合成学习目标1.认识卤代烃的取代反应、消去反应的特点和规律，了解有机反应类型与有机化合物分子结构特点之间的关系。2.了解醇类的结构特点，理解醇类消去反应、催化氧化反应的特征和规律；了解苯酚的主要性质，理解羟基和苯环的相互影响。3.了解醛类的结构特点，理解乙醛的化学性质与醛基的关系，学会醛基的检验方法。4.了解羧酸的结构特点和分类，理解羧酸的化学性质及官能团与反应类型之间的关系；理解酯和酰胺的化学性质。5.结合碳骨架的构建及官能团衍变过程中的反应规律，能利用反应规律进行有机物的推断与合成。01第一节

卤代烃知识梳理卤代烃的概述01知识梳理卤代烃的概述01知识梳理卤代烃的概述01知识梳理卤代烃的概述01知识梳理卤代烃的概述01知识梳理卤代烃的化学性质(以溴乙烷为例)02知识梳理卤代烃的化学性质(以溴乙烷为例)02知识梳理卤代烃的化学性质(以溴乙烷为例)02知识梳理卤代烃的化学性质(以溴乙烷为例)02知识梳理卤代烃的化学性质(以溴乙烷为例)02知识梳理卤代烃的化学性质(以溴乙烷为例)02知识梳理卤代烃的化学性质(以溴乙烷为例)02知识梳理卤代烃的化学性质(以溴乙烷为例)02知识梳理卤代烃的化学性质(以溴乙烷为例)02知识梳理卤代烃的化学性质(以溴乙烷为例)02知识梳理卤代烃的化学性质(以溴乙烷为例)02同步习题DA同步习题AD同步习题同步习题同步习题02第二节

醇

酚知识梳理醇的概述01知识梳理醇的概述01知识梳理醇的概述01知识梳理醇的概述01知识梳理醇的化学性质——以乙醇为例02知识梳理醇的化学性质——以乙醇为例02知识梳理醇的化学性质——以乙醇为例02知识梳理醇的化学性质——以乙醇为例02知识梳理醇的化学性质——以乙醇为例02知识梳理醇的化学性质——以乙醇为例02知识梳理醇的化学性质——以乙醇为例02知识梳理醇的化学性质——以乙醇为例02知识梳理醇的化学性质——以乙醇为例02知识梳理醇的化学性质——以乙醇为例02知识梳理醇的化学性质——以乙醇为例02知识梳理醇的化学性质——以乙醇为例02知识梳理苯酚的结构与物理性质03知识梳理苯酚的结构与物理性质03知识梳理苯酚的结构与物理性质03知识梳理苯酚的化学性质04知识梳理苯酚的化学性质04知识梳理苯酚的化学性质04知识梳理苯酚的化学性质04知识梳理苯酚的化学性质04知识梳理苯酚的化学性质04知识梳理苯酚的化学性质04同步习题CBA同步习题同步习题同步习题03第三节

醛

酮知识梳理乙醛01知识梳理乙醛01知识梳理乙醛01知识梳理乙醛01知识梳理乙醛01知识梳理乙醛01知识梳理乙醛01知识梳理乙醛01知识梳理醛类和酮02知识梳理醛类和酮02知识梳理醛类和酮02知识梳理醛类和酮02知识梳理醛类和酮02同步习题DA同步习题C同步习题同步习题同步习题04第三节

羧酸

羧酸的衍生物知识梳理羧酸的结构和物理性质01知识梳理羧酸的结构和物理性质01知识梳理羧酸的结构和物理性质01知识梳理羧酸的结构和物理性质01知识梳理羧酸的结构和物理性质01知识梳理羧酸的结构和物理性质01知识梳理羧酸的化学性质02知识梳理羧酸的化学性质02知识梳理羧酸的化学性质02知识梳理羧酸的化学性质02知识梳理羧酸的化学性质02知识梳理羧酸的化学性质02知识梳理羧酸的化学性质02知识梳理羧酸的化学性质02知识梳理羧酸的化学性质02知识梳理酯03知识梳理酯03知识梳理酯03知识梳理酯03知识梳理酯03知识梳理酯03知识梳理酯03知识梳理酯03知识梳理酯03知识梳理油酯04知识梳理油酯04知识梳理油酯04知识梳理油酯04知识梳理油酯04知识梳理酰胺05知识梳理酰胺05知识梳理酰胺05知识梳理酰胺05同步习题DDB同步习题D同步习题同步习题04第三节

有机合成知识梳理构建碳骨架01知识梳理构建碳骨架01知识梳理构建碳骨架01知识梳理构建碳骨架01知识梳理构建碳骨架01知识梳理构建碳骨架01知识梳理构建碳骨架01知识梳理引入官能团02知识梳理引入官能团02知识梳理引入官能团02知识梳理引入官能团02知识梳理引入官能团02知识梳理引入官能团02知识梳理引入官能团02知识梳理引入官能团02知识梳理官能团的保护03知识梳理官能团的保护03知识梳理官能团的保护03知识梳理官能团的保护03知识梳理正合成分析法04知识梳理正合成分析法04知识梳理正合成分析法04知识梳理正合成分析法04知识梳理逆合成分析法05同步习题同步习题同步习题同步习题同步习题同步习题感受高考B感受高考感受高考B感受高考感受高考C感受高考感受高考D感受高考感受高考感受高考知识网络专题突破专题一多官能团有机物的性质判断典例1从中草药中提取的calebinA(结构简式如下)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于calebinA的说法错误的是(

)A.可与FeCl3溶液发生显色反应B.其酸性水解的产物均可与Na2CO3溶液反应C.苯环上氢原子发生氯代时,一氯代物有6种D.1mol该分子最多与8molH2发生加成反应答案

D解析

本题有机化合物中含有酚羟基,可与FeCl3溶液发生显色反应,A正确;两者都有酚羟基,后者有羧基,均可与Na2CO3溶液反应,B正确;该有机化合物分子结构不对称,苯环上含有6种氢原子,一氯代物有6种,C正确;该有机化合物分子中含有2个苯环,两个碳碳双键和一个酮羰基,故1

mol该分子最多与9

mol

H2发生加成反应,D错误。【变式设问】(1)calebinA中含有哪些含氧官能团?提示

(酚)羟基、醚键、酯基、酮羰基。(2)1molcalebinA与足量溴水反应可消耗多少摩尔Br2?提示

4

mol。方法点拨

确定多官能团有机化合物性质的三步骤

注意

有些官能团性质存在交叉。例如,碳碳双键与醛基都能被酸性高锰酸钾溶液氧化,也能与氢气发生加成反应等。对点训练1(2021云南曲靖高二检测)某有机化合物的结构简式如图所示,下列有关该有机化合物的说法不正确的是(

)A.既可与Br2的CCl4溶液发生加成反应,又可在光照条件下与Br2发生取代反应B.1mol该有机化合物最多可与3molNaOH反应C.既可催化加氢,又可使酸性KMnO4溶液褪色D.既可与FeCl3溶液发生显色反应,又可与NaHCO3溶液反应放出CO2气体答案

D解析

该有机化合物分子中含有碳碳双键,故可与Br2发生加成反应,又含有甲基,故可与Br2在光照条件下发生取代反应,A正确;该有机化合物分子中含有酚羟基和酯基,1

mol酚羟基消耗1

mol

NaOH,2

mol酯基消耗2

mol

NaOH,B正确;苯环和碳碳双键都可催化加氢,碳碳双键和酚羟基还可使酸性KMnO4溶液褪色,C正确;该有机化合物分子中含有酚羟基,可与FeCl3溶液发生显色反应,但苯酚的酸性比H2CO3的弱,故不能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体,D错误。对点训练2化合物Y能用于高性能光学树脂的合成,可由化合物X与2-甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得:下列有关化合物X、Y的说法不正确的是(

)A.X分子中所有原子不一定在同一平面上B.Y与Br2的加成产物分子中含有手性碳原子C.X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色D.X→Y的反应为取代反应答案

C解析

A项,羟基上的氧原子一定与苯环共平面,但是羟基上的氢原子不一定与苯环共平面,正确;B项,Y与Br2加成后的产物中,与甲基相连的碳原子为手性碳原子,正确;C项,X中的酚羟基、Y中的碳碳双键均可以被酸性KMnO4溶液氧化,使KMnO4溶液颜色褪去,错误;D项,X生成Y的另一产物专题二有机反应类型的判断典例2氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂,麻醉作用较快、较强,毒性较低,其合成路线如下:试把相应反应类型填入下表中,供选择的反应类型如下:氧化、还原、硝化、氯代、酸化、碱化、成盐、酯化、酯交换、水解。反应编号①②③④⑥反应名称

答案

硝化氯代氧化酯化还原

解析

由产物和原料可以确认反应①是硝化反应,试剂应是浓硫酸和浓硝酸;由反应②③④之后得到的产物可知,3个反应必定有氧化、酯化和氯代。再结合题给试剂考虑,认定④是酯化,③是氧化,②是氯代;由反应所需试剂可知,反应⑥是还原反应,试剂⑦应是盐酸,根据题设可推出A、B、C、D分别是规律方法

1.判断有机化学反应类型的基本思路

2.常见的反应类型(1)取代反应——“有进有出”常见的取代反应:烃的卤代、芳香烃的硝化、卤代烃的水解、醇分子间的脱水、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反应、酯的水解以及蛋白质的水解等。(2)加成反应——“只进不出”常见的加成反应:氢气、卤素单质、氢卤酸、水等与分子中含碳碳双键、碳碳三键的有机化合物发生的加成反应;苯环与氢气的加成;醛、酮与H2、HCN的加成等。(3)消去反应——“只出不进”常见的消去反应:醇分子内脱水、卤代烃分子内脱卤化氢是中学阶段必须掌握的消去反应。(4)根据反应条件推断反应类型①在NaOH的水溶液中发生的水解反应,可能是酯的水解或卤代烃的水解。②在NaOH的乙醇溶液中加热,发生卤代烃的消去反应。③在浓硫酸存在的条件下加热,可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。④与溴水或溴的CCl4溶液的反应,可能为烯烃、炔烃的加成反应。⑤与H2在Ni作用下发生的反应,则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。⑥在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下,发生醇的氧化反应。⑦与O2或新制的Cu(OH)2或银氨溶液反应,则该物质发生的是—CHO的氧化反应(如果连续两次出现O2,则为醇→醛→羧酸的过程)。⑧在稀硫酸加热条件下发生酯、低聚糖、多糖的水解反应。⑨在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应;在FeX3、X2条件下发生苯环上的取代反应。对点训练34-溴环己烯主要用于有机合成,它可发生如图所示的转化,下列叙述错误的是(

)A.反应①为氧化反应,产物含有溴原子和羧基两种官能团B.反应②为取代反应,产物含有羟基和碳碳双键两种官能团C.反应③为消去反应,产物只含碳碳双键和溴原子两种官能团D.反应④为加成反应,产物只含溴原子一种官能团答案

C解析

反应①为氧化反应,产物含有溴原子和羧基两种官能团;反应②为取代反应,产物含有羟基和碳碳双键两种官能团;反应③为消去反应,产物只含碳碳双键一种官能团;反应④为加成反应,产物只含溴原子一种官能团。对点训练4(2021安徽池州高二检测)有机化合物E(C3H3Cl3)是一种播前除草剂的前体,其合成路线如图。已知D在反应⑤中所生成的E,其结构只有一种可能,E分子中有3种不同类型的氯原子(不考虑空间异构)。试回答下列问题:(1)利用题干中的信息推测有机化合物D的名称是

。

(2)写出下列反应的类型:反应①是

,反应③是

。

(3)有机化合物E的同类同分异构体共有

种(不包括E,不考虑空间异构)。

(4)试写出反应③的化学方程式:

。

答案

(1)1,2,2,3-四氯丙烷(2)取代反应消去反应(3)5(4)CH2ClCHClCH2Cl+NaOHNaCl+CH2=CCl—CH2Cl+H2O解析

有机化合物E分子式为C3H3Cl3,是D发生消去反应的产物,分子中应含有一个碳碳双键,且有3种不同类型的氯原子,由此可得E的结构简式为ClCH2CCl=CHCl,D发生消去反应生成的E只有一种可能结构,所以D应该是一种对称结构,D的结构简式应为CH2ClCCl2CH2Cl;由第②步反应B通过加成反应生成CH2Cl—CHCl—CH2Cl,推出B的结构简式为CH2Cl—CH=CH2,进一步可推出A的结构简式为CH3CH=CH2。CH2Cl—CHCl—CH2Cl通过反应③发生消去反应得到C,根据D的结构简式判断,C的结构简式应为CH2=CCl—CH2Cl。(1)有机化合物D为CH2Cl—CCl2—CH2Cl,名称是1,2,2,3-四氯丙烷。(2)反应①是CH3CH=CH2与氯气发生取代反应生成CH2Cl—CH=CH2,属于取代反应,反应③属于消去反应。(3)有机化合物E(ClCH2CCl=CHCl)的同类同分异构体,可以是Cl2CHCH=CH2中H原子被Cl原子取代,有3种,H3CCH=CCl2中H原子被Cl原子取代,有2种,符合条件的共有5种。(4)反应③为CH2ClCHClCH2Cl的消去反应,化学方程式为CH2ClCHClCH2Cl+NaOH

NaCl+CH2=CCl—CH2Cl+H2O。专题三解答有机推断题的方法和策略典例3氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下:回答下列问题:(1)A的结构简式为

。C的化学名称是

。

(2)③的反应试剂和反应条件分别是

,该反应的类型是

。

(3)⑤的化学方程式为

。吡啶是一种有机碱,其作用是

。

(4)G的分子式为

。

(5)H是G的同分异构体,其苯环上的取代基与G的相同但位置不同,则H可能的结构有

种。

(5)根据“定二移一”法可判断苯环上有三个不同的取代基的结构共有10种,所以除G外还有9种。(6)根据原料和目标产物的不同以及流程图中的提示,可设计如下合成路线:方法点拨

解答有机推断题的方法、策略(1)把握各类有机化合物之间的衍变关系,明确各官能团之间的互换和变化。(2)善于寻找解题的突破口。①根据有机化合物的性质进行突破—C≡C—、—CHO或苯环,其中—CHO和苯环一般只与H2发生加成反应。

d.能发生银镜反应或与新制氢氧化铜反应生成砖红色沉淀的有机化合物必含—CHO。e.能与钠反应放出H2的有机化合物含有—OH(醇羟基或酚羟基)或—COOH。f.能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使紫色石蕊溶液变红的有机化合物必含—COOH。g.能发生消去反应的有机化合物为醇或卤代烃。h.能发生水解反应的有机化合物有卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质。i.遇FeCl3溶液显紫色的有机化合物含酚羟基。j.能发生连续氧化的有机化合物具有—CH2OH结构。②根据有机反应的条件进行突破a.当反应条件为NaOH的乙醇溶液并加热时,为卤代烃的消去反应。b.当反应条件为NaOH水溶液并加热时,通常为卤代烃或酯的水解反应。c.当反应条件为浓硫酸并加热时,通常为醇脱去水生成醚或不饱和化合物,或者是醇与羧酸的酯化反应。d.当反应条件为稀硫酸并加热时,通常为酯或淀粉的水解反应。e.当反应条件为催化剂并与氧气反应时,通常为醇氧化为醛或醛氧化为酸。f.当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时,通常为碳碳双键、碳碳三键、苯环或醛基的加成反应。g.当反应条件为光照且与X2反应时,通常为X2与烷烃或与芳香烃中的烷基发生取代反应;而当反应条件为催化剂存在且与X2反应时,通常为苯环上的氢原子被取代。对点训练5(2021山东新泰高二检测)已知下面反应可以发生:(1)若A、C都能发生银镜反应,则C6H12O2可能的结构简式有

种,分别为

(写结构简式)。

(2)若A能发生银镜反应而C不能,则C6H12O2可能的结构简式有

种。

(3)若A、C都不能发生银镜反应,则C6H12O2可能的结构简式有

种。

(4)若A不能发生银镜反应,C氧化可得A,则C6H12O2可能的结构简式有

种。

解析

由题可知A为饱和一元羧酸,B为饱和一元醇且含α-H。(1)若A、C都能发生银镜反应,则A一定是甲酸,B是分子式为C5H11OH的醇。在戊醇C5H11OH的同分异构体中,只有含—CH2OH结构的才能氧化得到—CHO,因此,C5H11OH可写为C4H9—CH2OH,而C4H9—(丁基)有4种不同结构,因此这样的