羧酸课件2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

第三章烃的衍生物第四节

羧

酸

1.能从羧基的成键方式的角度了解羧酸的结构特点和分类，理解羧酸的化学性质及官能团与反应类型之间的关系。2.能根据酯化反应的原理优化乙酸乙酯制备的方案，提高乙酸乙酯的产率。核心素养

发展目标HCOOH草酸(乙二酸)COOHCOOHCH3

─CH─COOHOH乳酸柠檬酸HO─C─COOHCH2─COOHCH2─COOH苹果酸自然界和日常生活中的有机酸甲酸(蚁酸)HO─CH

CH2

COOH

COOH羧酸的结构和物理性质

一1.概念：由烃基(或氢原子)与羧基相连而构成的有机化合物2.官能团：3.饱和一元脂肪酸的通式：或

−COOH

−C−OHO羧基CnH2nO2(n≥1)

4.羧酸的系统命名法(1)选主链：选择含有羧基的最长碳链作为主链，按主链碳原子数称为某酸。(2)编号位：在选取的主链中，从羧基碳原子开始给主链上的碳原子编号。(3)定名称：在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。例如：写出下列酸的名称：(1)_______________；(2)_____________；(3)_____________；

(4)CH2=CH—COOH_______；(5)HOOC—COOH_______。3,4−二甲基戊酸对甲基苯甲酸邻羟基苯甲酸丙烯酸乙二酸5.羧酸的分类羧酸烃基种类羧基数目脂肪酸芳香酸脂环酸低级脂肪酸：高级脂肪酸甲酸、乙酸、丙酸硬脂酸C17H35COOH软脂酸C15H31COOH油酸C17H33COOHCOOH环己甲酸COOH(苯甲酸/安息香酸)一元羧酸二元羧酸多元羧酸CH3COOHHOOC-COOH(乙二酸)白色固体白色固体液体、有碳碳双键9-十八碳烯酸HO─C─COOHCH2─COOHCH2─COOHC≥102.常见的羧酸典型羧酸物理性质主要用途甲酸(蚁酸)HCOOH无色、有

气味的液体，有

性，能与_________等互溶在工业上可用作________，也是合成医药、农药和染料等的原料刺激性腐蚀水、乙醇还原剂典型羧酸物理性质主要用途苯甲酸(安息香酸)

色晶体，易升华，微溶于

，易溶于_____可用于合成香料、药物等，其钠盐是常用的食品_______防腐剂无水乙醇乙二酸(草酸)HOOC−COOH

色晶体，通常含有_____________，可溶于

和_____化学分析中常用的

，也是重要的化工原料无两分子结晶水水乙醇还原剂乙二酸被酸性高锰酸钾溶液氧化_____________________________________________5H2C2O4+2MnO4－+6H+=2Mn2++10CO2↑+8H2O3.羧酸的物理性质(1)溶解性甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水

，随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速

，甚至不溶于水。高级脂肪酸是

水的蜡状固体。(2)熔、沸点羧酸的熔、沸点随碳原子数的增多而

，且与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点

，这与羧酸分子间可以形成

有关。互溶减小不溶于升高较高氢键羧酸的分子常以两个氢键缔合起来形成二聚体

······(1)乙酸的分子式为C2H4O2，所以乙酸属于四元酸(2)苯甲酸钠可以作食品防腐剂(3)软脂酸(C15H31COOH)和油酸(C17H33COOH)都属于饱和高级脂肪酸(4)乙酸、草酸、硬脂酸和石炭酸均属于羧酸类有机物(5)的名称为2-羟基丙酸，俗名乳酸正误判断××√×√羧酸的化学性质

二羧酸的化学性质主要取决于

官能团。由于受氧原子电负性较大等因素的影响，当羧酸发生化学反应时，羧基结构中以下两个部位的化学键容易断裂。当O−H断裂时，会解离出H＋，使羧酸表现出

；当C−O断裂时，−OH可以被其他基团取代，生成

、

等羧酸衍生物。羧基酸性酯酰胺一、常见的推电子基团和吸电子基团：基团是吸电子还是推电子，主要取决于电子效应。而电子效应是诱导效应和共轭效应的综合结果。综合结果如下：1、常见推电子基:−R、−OR等；2、常见吸电子基:−X（X为F、Cl

、Br

、I）；−CHO、−COR、−CN、−NO2、−COOH、−CF3等；3、烃基（−R）是推电子基团，烃基越长推电子效应越大；推电子/吸电子基团3大应用4.−NH2、−OH到底是吸电子基团还是推电子基团需要分情况而论：(1)在苯环/共轭体系里：−NH2、−OH都是推电子基原因：诱导效应表现吸电子（−I），共轭效应表现推电子（+C），综合结果：推电子效应大于吸电子效应，整体表现推电子；(2)在只有单键的饱和烃链里（无共轭）：只表现诱导效应，−NH2、−OH都是吸电子基。二、推电子基团（+I、+C）和吸电子基团（−I、−C）的3大应用：1.判断有机物酸性强弱：有机物中表现出酸性的基团一般是羧基、酚羟基、磺酸基等，主要是羧基。而羧基的酸性强弱与有机物中吸电子基团和推电子基团有很大的关系。核心逻辑：吸电子基团使酸性增强，推电子基团使酸性减弱；酸性：

CF3COOH＞

ClCH2COOH＞CH3COOH；酸性：对硝基苯酚＞苯酚＞对甲基苯酚等。三氟乙酸的酸性大于三氯乙酸的酸性，这是由于氟的电负性大于氯的电负性，吸电子效应更大，导致三氟乙酸的羧基中的羟基的极性更大，更易电离出氢离子。同理，三氯乙酸的酸性大于二氯乙酸的，二氯乙酸的酸性大于氯乙酸的。选必2p542.判断有机物碱性强弱：有机物中表现出碱性的基团，核心看“基团能否提供孤对电子结合H+：①氨基（−NH₂）、亚氨基（−NH−）、叔氨基（−N−），N原子上有孤对电子能结合H+，表现出碱性；②杂环中的氮原子如吡啶

、喹啉

中的氮原子也有孤对电子，能结合H+，表现出碱性；③另外，带负电荷的基团（如−O－、−COO－），也能结合H⁺，具有一定碱性；核心逻辑：推电子基团使碱性基团电子云密度增大，碱性增强；吸电子基团使碱性基团电子云密度减小，碱性减弱；比如：胺类碱性(CH3)2NH＞CH3NH＞NH3＞C6H5NH2；3.判断苯环上的亲电取代反应定位；苯环的硝化、卤代、磺化、傅克烷基化/酰基化等，均为亲电取代反应，基团种类直接决定取代位置与反应难易。（1）推电子基团：邻、对位定位基+活化苯环；作用：增加苯环电子云密度，尤其邻、对位电子云密度更高，亲电试剂优先进攻这两个位置。反应活性：比苯更容易反应，条件更温和。典型例子：甲苯硝化：主要生成邻硝基甲苯、对硝基甲苯；苯酚溴代：常温下即可生成2,4,6−三溴苯酚白色沉淀，反应极快。1.比较酸性强弱:HNO3

HNO2，依据是

。2.判断NH3和N2H4的碱性强弱并说明理由：

。

吸电子效应−NH₂＞H,N2H4中N原子的电子云密度小,结合H+能力下降,则碱性N2H4弱于NH3。（2）吸电子基团（除卤素）：间位定位基+钝化苯环作用：降低苯环电子云密度，间位电子云密度相对较高，亲电试剂只能进攻间位。反应活性：比苯更难反应，常需要加热、催化剂等更强条件。典型例子：苯硝化：主要生成间二硝基苯；苯甲酸硝化：主要生成间硝基苯甲酸。（3）卤素基团：弱钝化+邻对位定位特点：吸电子诱导使苯环钝化，给电子共轭使邻对位电子云密度略高。应用：氯苯硝化，产物以邻、对位氯硝基苯为主，但反应速率比苯慢。1.酸性羧酸是一类弱酸，具有酸类的共同性质。(1)设计实验探究羧酸的酸性提供的试剂：浓度均为0.01mol·L－1的甲酸、苯甲酸和乙二酸、0.01mol·L－1的NaOH溶液、酚酞、紫色石蕊溶液、pH试纸。方案实验内容实验现象实验结论①向含有酚酞的0.01mol·L－1NaOH溶液中分别滴入_______________溶液的红色最终均_____________________________________0.01mol·L－1的三种酸褪去甲酸、苯甲酸和乙二酸均具有弱酸性②取0.01mol·L－1三种酸溶液，分别滴入_____________紫色石蕊溶液均变______________________________________③取0.01mol·L－1三种酸溶液，分别测pH___________紫色石蕊溶液红色pH均大于2甲酸、苯甲酸和乙二酸均具有弱酸性(2)设计实验探究羧酸酸性的强弱利用如图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。提示乙酸与Na2CO3反应，放出CO2气体，说明乙酸的酸性比碳酸强；将产生的CO2气体通入苯酚钠溶液中，生成苯酚，溶液变浑浊，说明碳酸的酸性比苯酚强。2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O，CH3COOH＋NaHCO3―→CH3COONa＋CO2↑＋H2O，

CO2＋H2O＋

―→＋NaHCO3。②装置的连接顺序如何？(用字母表示)①实验设计的原理是什么？写出有关反应的化学方程式。思维启迪羟基氢原子的活泼性顺序为RCOOH>H2CO3>>>ROH名称乙醇苯酚乙酸结构简式CH3CH2OH

CH3COOH酸性中性极弱酸性弱酸性与Na反应放出H2放出H2放出H2与NaOH反应不反应反应反应与Na2CO3反应不反应反应反应与NaHCO3反应不反应不反应反应(3)小结：羧酸是一类弱酸，具有酸类的共同性质。如能使紫色石蕊溶液变红色，与活泼金属反应放出H2，与碱性氧化物、碱及某些盐反应。写出下列反应的化学方程式。①

与Na：______________________________。②

与NaOH：_______________________________________。③HCOOH与NaHCO3：

。④CH3COOH与CaO：________。＋NaOH―→

＋H2OHCOOH＋NaHCO3―→HCOONa＋CO2↑＋H2O2CH3COOH＋CaO―→(CH3COO)2Ca＋H2O2.酯化反应(1)酯化反应的机理羧酸和醇在酸催化下生成

和

的反应叫酯化反应，属于取代反应。使用同位素示踪法，证实羧酸与醇发生酯化反应时，酸失羟基醇失氢。如醋酸与乙醇(CH3CH218OH)发生酯化反应的化学方程式为酯水无机含氧酸与醇也可发生酯化反应p9614题三硝酸甘油酯现象：振荡盛有Na2CO3溶液的试管，静置，上层有油状液体，且能闻到香味。乙酸乙酯的制备

p98注意：(1)药品添加顺序：(2)导管不能插入到液面以下：(3)浓硫酸的作用：(4)饱和Na2CO3溶液的作用：乙醇、浓硫酸

、冰醋酸；防止倒吸；催化剂和吸水剂；中和乙酸，溶解乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度。(2)酯化反应的基本类型①生成链状酯a.一元羧酸与一元醇的反应CH3COOH＋CH3CH2OH__________________。CH3COOC2H5＋H2OA酸+B醇

A酸B酯+水b.一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的反应2CH3COOH＋__________________，

＋2CH3CH2OH________________。＋2H2O＋2H2O②生成环状酯a.多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯_______________。＋2H2Ob.羟基酸分子间脱水形成环酯_______________________________。＋c.羟基酸分子内脱水形成环酯__________________。＋H2O③生成聚酯nHOOC−COOH＋nHOH2C−CH2OH＋(2n-1)H2OnOCH2CH2OHCOHOCOnCH3CHOHOCOH(n-1)H2OCH3CHOOCOHHn催化剂(1)乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO3溶液或者Na2CO3溶液反应生成CO2(2)向苯酚和醋酸中分别滴加少量紫色石蕊溶液，溶液均变为红色(3)1molC2H5OH和1molCH3COOH在浓硫酸作用下加热可以完全反应生成1molCH3COOC2H5(4)乙酸分子中含有碳氧双键，一定条件