烯烃课件2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

第二章烃第二节

烯烃

炔烃1.认识烯烃的结构特征。2.了解烯烃物理性质的变化规律，熟知烯烃的化学性质。3.认识烯烃的立体异构。4.掌握单烯烃、二烯烃的加成反应、加聚反应。5.掌握烯烃的氧化规律。核心素养

发展目标烯烃的结构

一1.烯烃的结构及命名烯烃是含碳碳双键的烃类化合物。官能团的名称是

，结构简式为

。烯烃只含有一个碳碳双键时，其通式一般表示为

。碳碳双键CnH2n(n≥2)分子结构示意图

共价键分子中的碳原子均采取

杂化，碳原子与氢原子间形成

键，两个碳原子之间形成双键(1个

键和1个

键)空间结构乙烯分子中的所有原子都位于

，相邻两个键之间的夹角约为______(1)乙烯的结构sp2σσπ同一平面120°(2)烯烃的结构①共价键：碳碳双键两端的碳原子采取

杂化；其余具有四条单键的碳原子采取

杂化。烯烃中的共价键既有σ键，又有

键。②空间结构：碳碳双键两端的碳原子以及与之相连的四个原子一定在

。sp2sp3π一个平面内分子共线和共面的问题

烷基,双键和三键组合CH2=CH—C≡CH分子共平面原子最多

个。CH3−CH=CH−C≡C−CF3分子共平面原子最多

个。解题策略1.看清题目要求是“碳原子”还是“所有原子”,“一定”“可能”

“最多”“共线”“共平面”等。2.凡出现碳碳双键结构形式的原子共平面问题,以乙烯的结构为主体。3.结构中每出现一个饱和碳原子,则所有原子不再共平面。810CH2＝CH2乙烯CH2＝CHCH3丙烯CH2＝CHCH2CH31-丁烯CH2＝CHCH2CH2CH31-戊烯烷基+双键组合:分子共平面原子最多6+饱和碳原子数个(3)烯烃的命名①命名方法烯烃的命名与烷烃的命名相似，即遵循“长、多、近、简、小”原则。但不同点是主链必须含有

，编号时起始点必须离

最近，写名称时必须标明

的位置。碳碳双键碳碳双键官能团回避含有多种取代基的有机物命名1980版规则：不同取代基的书写顺序取决于组成原子的原子序数大小顺序2017版规则：不同取代基的书写顺序取决于英文名称的首字母顺序②命名步骤碳碳双键碳碳双键如

的名称为2，4，4−三甲基−3−乙基−2−戊烯烯烃的性质

二物理性质(1)乙烯：纯净的乙烯为

、

的气体，

溶于水，密度比空气的略

。(2)烯烃：烯烃物理性质的递变规律与烷烃的相似。①烯烃的沸点随分子中碳原子数的递增而逐渐

，状态由气态(常温下，碳原子数

时)到液态、固态。②烯烃均

溶于水，液态烯烃的密度均比水

。无色稍有气味难小升高≤4难小化学性质燃烧氧化燃烧通式为___________________________。因烯烃中碳元素的质量分数较大，燃烧时常伴有

。黑烟烯烃中双键容易被氧化。其氧化反应随烯烃的结构、氧化剂、反应条件的不同，氧化产物不同。烯烃被氧化的部分CH2=RCH=

氧化产物CO2RCOOH

碳碳双键的碳原子上，有2H生成CO2、有1H生成羧酸、无H生成酮1.强氧化剂氧化(1)酸性KMnO4溶液氧化烯烃被酸性KMnO4溶液氧化的产物的对应关系：(2)臭氧氧化烯烃经臭氧氧化后，在Zn存在的条件下水解，可得到醛或酮。如

和。1.分子式为C5H10的某烯烃与酸性KMnO4溶液反应后，经检测其产物为CO2、H2O和

试推测该烯烃的结构简式为____________________。2.分子式为C6H10的烃经过臭氧氧化后，在Zn存在下水解生成

，则该烃的结构简式为______。3.已知烯烃经臭氧氧化后，在Zn存在的条件下水解，可得醛或酮。如：

＋R2−CHO，现有化学式为C8H16的烯烃，它经臭氧氧化后，在Zn存在下水解只生成一种有机化合物。符合该条件的结构(不考虑立体异构)共有()A.2种

B.3种

C.4种

D.5种B2.加成反应试剂乙烯丙烯溴CH2==CH2＋Br2―→____________CH2==CHCH3＋Br2―→_______________CH2BrCH2BrCH2BrCHBrCH3烯烃与卤素单质的加成反应不需条件，与其余物质的加成反应均需如催化剂等条件。(1)单烯烃的加成氯化氢CH2=CH2＋HCl―→__________CH2=CHCH3＋HCl―→_____________CH2=CHCH3＋HCl―→_____________水CH2=CH2＋H2O__________CH2=CHCH3＋H2O______________CH2=CHCH3＋H2O________________CH3CH2ClCH2ClCH2CH3CH3CHClCH3CH3CHOHCH3CH2OHCH2CH3C2H5OH研究发现，当不对称单烯烃与卤化氢发生加成反应时，通常“氢加到含氢多的不饱和碳原子的一侧”，即遵循马尔科夫尼科夫规则(简称马氏规则)。不对称单烯烃的加成CH3−CH=CH2＋HBr_____________(主要产物)_____________(次要产物)H多加H1mol某气态烃能与1mol氯化氢发生加成反应，加成后的产物又可与7mol氯气发生完全的取代反应，则该烃的结构简式为()A.CH2=CH2B.CH3CH=CH2C.CH3CH2CH=CH2D.CH3CH2CH2CH=CH2B(2)二烯烃的加成二烯烃是分子中含有

碳碳双键的烯烃。链状二烯烃的通式为

。两个CnH2n－2(n≥4)两个双键在碳链中的不同位置①C−C=C=C−C累积二烯烃(不稳定)②C=C−C=C−C共轭二烯烃③C=C−C−C=C孤立二烯烃常见的有1,3-丁二烯CH2=CH−CH=CH2资料卡片P36①1∶1加成的两种方式3-氯丙烯1.已知共轭二烯烃可以发生1,2−加成及1,4−加成。据此推测，2−甲基−1,3−丁二烯与Br2加成时不可能得到()A.B.C.D.D2.萜品油烯可用于皂用香精的制备，也可用作防腐剂和工业溶剂，其分子结构如图所示。下列有关萜品油烯的说法正确的是()A.分子式为C10H18B.分子中含有3个手性碳原子C.与氯气发生加成反应，生成的有机产物有3种(不考虑立体异构)D.常温下为液体，且能溶于水C②二烯烃的全加成CH2=CH−CH=CH2＋2Br2―→___________________。。

含活泼双键或三键的化合物(亲双烯体)与含共轭双键的化合物(双烯体)之间发生1，4-加成生成六元环状化合物的反应，称为Diels-Alder反应，简称D-A反应，也称双烯合成

即狄尔斯－阿尔德反应（Diels-Alder反应）

③双烯合成p85德国有机化学家

德国有机化学家

乙烯与1,3-丁二烯发生的双烯烃加成反应室温下发生下列反应：反应类型为__________。加成反应

2+或1.有机物P()常用于合成橡胶。写出P与

发生Diels-Alder反应的化学方程式：_____________________________________________。CH2==C(CH3)C(CH3)==CH2+A.合成

的原料为

和B.合成

的原料为

和‖C.合成

的原料为

和‖D.合成

的原料只能为

和2.下列判断正确的是

()

B3.金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备。下列说法中正确的是()

A．环戊二烯中的所有原子共平面B．二聚环戊二烯的分子式为C10H10

C．四氢二聚环戊二烯与金刚烷互为同分异构体D．金刚烷的一氯代物有3种C3.加聚反应①

；p132氯乙烯聚氯乙烯(PVC)(1)单烯烃的加聚p135③____________。n(2)二烯烃的加聚：______________________。天然橡胶()

是异戊二烯()的聚合物，可用于制造医用手套。nCH2=CH−CH=CH2

[CH2−CH=CH−CH2]n

[CH2−C=CH−CH2]n

CH3

发生1，4−加聚反应得到_________________(填结构简式)烯烃的化学性质归纳总结氧化反应可燃性：烯烃均可燃烧，发出明亮火焰，由于

其分子中的含碳量较高，所以在燃烧时会产

生黑烟烯烃能被强氧化剂(如酸性KMnO4溶液)氧化加成反应烯烃都能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应烯烃能使溴水褪色，常用于鉴别烷烃和烯烃加聚反应：nR1−CH==CH−R2烯烃的同分异构体

三烯烃的同分异构体类型：官能团异构、碳架异构、位置异构、立体异构。1.烯烃的立体异构(1)顺反异构现象①定义：通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间

不同，产生顺反异构现象。排列方式②分类两个相同的原子或原子团位于双键同一侧的称为

结构，两个相同的原子或原子团位于双键两侧的称为

结构，例如顺-2-丁烯和反−2−丁烯的结构简式分别是

。顺式反式和③产生顺反异构体的条件a.具有碳碳双键；b.组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团。(2)性质特点顺反异构体的化学性质

，物理性质有一定的

。2.官能团异构单烯烃与等碳的环烷烃互为同分异构体。如丁烯与环丁烷()或甲基环丙烷()互为同分异构体。基本相同差异写出戊烯的所有烯烃类的同分异构体的结构简式(不包括顺反异构)，并说出书写方法。提示CH2==CH−CH2−CH2−CH3、CH3−CH==CH−CH2−CH3、

、

、

。书写烯烃的同分异构体时，先写碳架异构，再写碳碳双键的位置异构，最后考虑顺反异构。书写方法：先写碳架异构C−C−C−C−C，再写位置异构C==C—C—C—CC—C==C—C—C(×)，补齐H即可。(2)上述戊烯的同分异构体中具有顺反异构的是_________________________，请写出其顺式结构和反式结构：_____。提示顺式结构为

，反式结构为CH3−CH==CH−CH2−CH32.下列物质中不能形成顺反异构体的是()A.2−丁烯B.2,3−二氯−2−丁烯C.2−甲基−2−丁烯D.1,2−二溴乙烯C3.已知

和

互为同分异构体，则分子式为C3H5Cl的链状同分异构体有()A.3种

B.4种C.5种

D.6种B结构CH2=CH−CH2−CH−CH3名称顺-2-丁烯反-2-丁烯4−甲基−1−戊烯CH3结构CH2